專利名稱：2-[1-(5-鹵代噻吩基甲氧基亞胺基)乙基]-3-羥基-5-(四氫-2h-噻喃基)環(huán)己-2-烯-1-酮 ...的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及2-[1-(5-鹵代噻吩基甲氧基亞胺基)乙基]-3-羥基-5-(四氫-2H-噻喃基)環(huán)己-2-烯-1-酮和其鹽類以及3-烷?；苌?，也涉及應(yīng)用此類化合物控制煙草腋芽。另一方面，本發(fā)明也涉及將此類化合物用作除草劑。
煙草管理要求去除頂生分生組織，以便使有用葉片的數(shù)量和質(zhì)量最優(yōu)化。頂生分生組織的去除(稱作去頂過(guò)程)可以促使側(cè)芽迅速生長(zhǎng)。這些側(cè)芽統(tǒng)稱為腋芽，如果讓其生長(zhǎng)，能夠干擾有用煙葉的正常發(fā)育，其結(jié)果會(huì)給種植者帶來(lái)嚴(yán)重經(jīng)濟(jì)損失。
人工去除腋芽其勞動(dòng)強(qiáng)度很大，因而在去頂后使用化學(xué)藥品以阻止側(cè)芽的生長(zhǎng)。這些化學(xué)藥品模擬植物去頂后的煙草栽培頂端優(yōu)勢(shì)的現(xiàn)象，讓有用煙葉最佳生長(zhǎng)。詳細(xì)敘述請(qǐng)參考S.N.Hawks，Jr.和W.K.Collins著“烤煙生產(chǎn)原理”，第233-262頁(yè)，北卡羅來(lái)納州立大學(xué)(1983)和L.G.Nickel文章，“植物生長(zhǎng)添加劑”，第Ⅰ卷，第71-81頁(yè)，CRC出版(1983)。
在化學(xué)控制煙草腋芽時(shí)，化學(xué)藥品是內(nèi)吸性的，即使施用于煙草植株的其它部位，也能阻止腋芽的生長(zhǎng)，這是很重要的。因?yàn)榇筇锷L(zhǎng)的煙草，其腋芽藏于葉逢中，噴藥比較困難，不容易使藥液直接與腋芽接觸。但如果是內(nèi)吸性藥品，就可避免這個(gè)問(wèn)題，因?yàn)樗幤房捎行У厥┯糜跓煵葜仓耆~面，甚至作為土壤浸液施用。
控制煙草腋芽最常用的化學(xué)藥品是抑芽丹和環(huán)苯氟草醚。抑芽丹是內(nèi)吸性抑制劑，它雖有效，但也有其存在的問(wèn)題。用抑芽丹進(jìn)行處理，將會(huì)在葉中留下很高的殘留物。
美國(guó)專利No.4，440，566(1984，4，3)公開了具有下列結(jié)構(gòu)式的化合物
式中R是1-3個(gè)碳原子的烷基，最好是乙基或丙基;
R1最好是3-反式-氯代烯丙基或4-氯代芐基;
R2和R3最好各為1-3個(gè)碳原子的烷基，或者R2或R3中一個(gè)為氫原子，其它一個(gè)為2-8個(gè)碳原子的烷基硫代烷基，更好是R2和R3各為一甲基或R2和R3之一為氫，另一為2-乙基硫代丙基。
該專利指出，這些化合物具有除草活性，對(duì)闊葉作物安全，也可用來(lái)阻止或延遲植物側(cè)芽的生長(zhǎng)和促進(jìn)各種果樹的疏果。
美國(guó)專利No.4，624，696(1986，11，25)公開了具有下式的化合物和其鹽類
式中R1是1-4個(gè)碳原子的烷基，R2為氫或2-5個(gè)碳原子的烷氧羰基，R3為含有1-3個(gè)包括N、O和S雜原子的五元雜環(huán)結(jié)構(gòu)，可含1或2個(gè)雙鍵和1或2個(gè)包括C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵素、三氟甲基、C1-C4烷氧甲基、C1-C4烷硫甲基、乙烯基和苯基的取代基，R4是五元至七元的雜環(huán)結(jié)構(gòu)，并含包括N、O、S、SO和SO2的一個(gè)雜原子或環(huán)原子、或二個(gè)相同或不相同的雜原子或環(huán)原子，可含1、2或3個(gè)雙鍵并可由不多于2個(gè)烷基或烷氧基(各有1-4個(gè)碳原子)取代或未取代，或者為結(jié)構(gòu)式Ⅱ的殘基。
式中的X和Y各為N、O、S、SO或SO2。
此專利說(shuō)明了R1最好是有2個(gè)或3個(gè)碳原子的基團(tuán)，并敘述了這些化合物有除草活性以及對(duì)一系列的作物是安全的。
此專利也談及這些化合物有除草活性對(duì)許多作為是安全的。
美國(guó)專利No.4，596，877公開了具有下式的化合物
式中R1為C1-C4烷基，R2為C3-C5氯代鏈烯基，R1最好是乙基或丙基。
這類化合物被認(rèn)為是除草有效，同時(shí)對(duì)許多作物是安全的。
美國(guó)專利No，4，432，786公開了具有泄漏結(jié)構(gòu)式的化合物和其鹽類
式中R1為氫或低級(jí)烷基，R2和R3分別選自包括氫、低級(jí)烷基、6-10個(gè)碳原子的芳基(最好是苯基)、6-10個(gè)碳原子的取代芳香(最好是苯基)和分別選自包括氟、氯、溴、碘的1-4個(gè)(最好是1或2個(gè))取代物，或三氟甲基，R4為氫或2-4個(gè)碳原子的烷氧羰基，R5為氫或1-12個(gè)碳原子的?；?，Z為具有下式的基團(tuán)
式中R6、R7、R8分別選自氫、鹵素、硝基、1-4個(gè)碳原子的烷基、1-4個(gè)碳原子的烷氧基或三氟甲基。
R1為乙基或丙基和/或Z為氯代噻吩基的化合物最佳。這些化合物呈現(xiàn)極好的除草活性。
德國(guó)專利申請(qǐng)DE3，522，213(1987，1，2公開)敘述了某些2-?；?3-羥基-5-雜環(huán)-環(huán)己烯酮衍生物對(duì)植物生長(zhǎng)呈現(xiàn)各種調(diào)節(jié)活性，包括阻止煙草腋芽的生長(zhǎng)。
共同轉(zhuǎn)讓的美國(guó)專利申請(qǐng)No.854，448(1986，4，21遞交)公開了某些2-[1-(3-氯烯丙氧亞胺基)乙基]-3-羥基-5-(2-取代硫亞烷基)環(huán)己-2-烯-1-酮衍生物對(duì)控制煙草腋芽有作用。
現(xiàn)在發(fā)現(xiàn)在美國(guó)專利No.4，624，696(參見式(Ⅰ)，其中的R為氫)公開的眾多化合物中，其中的一個(gè)3-羥基-環(huán)己-2-烯-1-酮和其3-烷?；コ尸F(xiàn)異常高的控制(阻止)腋芽生長(zhǎng)的活性，這種活性出人意料之外，并且從總體上看似乎不存在于2-[1-(取代氧亞胺基)烷基]-3-羥基-5-取代-環(huán)己-2-烯-1-酮的3-羥基和酯化3-烷?；苌镱惢衔?。在以適度的施藥量時(shí)，3-烷?；パ苌锊坏勺柚钩跎秆康纳L(zhǎng)，也可阻止二次腋芽的生長(zhǎng)。施藥后，化合物迅速被吸收并在煙草植株中轉(zhuǎn)移，因此化合物不必接觸腋芽即可產(chǎn)生作用。這樣就給施藥提供了實(shí)際方便。
與美國(guó)專利No.4，624，696公開的其它化合物相比，也發(fā)現(xiàn)下述式(Ⅰ)化合物(其中R為氫)呈現(xiàn)優(yōu)良的除草活性。此化合物具有的突出的除草活性是特別出乎意料的，因?yàn)樵诖嘶衔镏校鲜鰧?duì)應(yīng)于R1位的取代基是甲基，而且在此類化合物中R1是乙基和丙基的化合物是比R1為甲基的同系物更好的除草劑。下述式(Ⅰ)化合物(其中R為氫)不僅是好的除草劑，也出乎意料地比R1為乙基和丙基的同系物更有植物毒性。此化合物的3-烷?；苌?即式(Ⅰ)中R為-COR′)也是很好的除草劑。
本發(fā)明的化合物呈現(xiàn)對(duì)禾本科植物的芽前和芽后植物毒性，對(duì)于狗牙草、狗尾草屬、草原看麥娘、自生玉米、自生高粱、稗、broad-leafsignalgrass、蟋蟀草、redrice、千金子屬、seedlingJohnsongrass和RhizomeJohnsongrass特別有效。結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)的化合物及其鹽對(duì)防治雜草很有效，對(duì)防治糖甜菜作物中的禾本科雜草尤為有效。本發(fā)明的化合物所具有的顯著的除草活性是少有的，是事先未預(yù)料到的。
本發(fā)明的化合物可用下述化學(xué)式代表之
式中R為氫或-COR′(R′為具有1-10個(gè)碳原子的烷基，最好是1-7個(gè)碳原子的烷基)。
本發(fā)明也包括相應(yīng)的式(Ⅰ)化合物的鹽類。
眾所周知，結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)化合物是以互變異構(gòu)體存在的，它們也有兩個(gè)不對(duì)稱碳原子，所以也以光學(xué)異構(gòu)體存在。上述結(jié)構(gòu)式包括各互變異構(gòu)體形式和各種光學(xué)異構(gòu)體以及它們的混合物。本發(fā)明包括各互變異構(gòu)體和光學(xué)異構(gòu)體以及它們的混合物。
因此，本發(fā)明的一個(gè)目的是提供一阻止煙草腋芽生長(zhǎng)的方法，該方法包括將阻止所說(shuō)腋芽生長(zhǎng)有效量的生長(zhǎng)控制劑施于所說(shuō)的煙草或其生長(zhǎng)介質(zhì)，該生長(zhǎng)控制劑選自結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)化合物和它們的混合物。
本發(fā)明的另一目的是提供煙草腋芽控制組合物，該組合物包括適合的載體和控制煙草腋芽有效量的式(Ⅰ)化合物或其混合物。
本發(fā)明的又一目的是提供一阻止或控制不需要的禾木科植物的生長(zhǎng)的方法，該方法包括用有效除草量的本發(fā)明的化合物或其混合物對(duì)這樣的植物的生長(zhǎng)介質(zhì)和/或葉片進(jìn)行處理。
本發(fā)明的進(jìn)一步的目的是提供一種調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)的方法，該方法包括用改變正常植物正常生長(zhǎng)方式有效的調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)有效量的本發(fā)明的化合物或其混合物，對(duì)這樣的植物進(jìn)行植物生長(zhǎng)介質(zhì)和/或葉面處理。
本發(fā)明還有一個(gè)目的是提供制備本發(fā)明化合物的化學(xué)中間體和方法。
本發(fā)明將于下面作進(jìn)一步的說(shuō)明。
一般說(shuō)來(lái)對(duì)于控制煙草腋芽來(lái)說(shuō)，R為烷?；?即-COR2)的化合物比相應(yīng)的3-羥基化合物(即R為氫)或其鹽更為有效，雖然兩者對(duì)控制煙草腋芽都是活性很高的。
控制煙草腋芽較好的化合物是那些其中的R2是1-7個(gè)碳原子的烷基的化合物，比較好的是1-3個(gè)碳原子的烷基的化合物，最好的是有甲基、乙基或丙基的化合物。
通?；衔锏氖褂昧渴敲抗?.1-3.2公斤(kg/ha)，最好是0.4-2kg/ha。一般使用約0.8-1.6kg/ha可得到最好的效果。也可使用結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)化合物的混合物。最佳結(jié)果可隨所用結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)的一種化合物或多種化合物以及特定的煙草種類而不同，但可用常規(guī)試驗(yàn)方法取得，高劑量使用(即5kg/ha或以上)時(shí)，某些化合物對(duì)某些禾本科植物和闊葉植物呈現(xiàn)植物毒性。因此應(yīng)避免使用高劑量。
上面已經(jīng)指出，去掉煙草植物的頂生分生組織以便使有用葉片的數(shù)量的質(zhì)量最佳化是常用的方法。按照本發(fā)明的實(shí)踐，優(yōu)先選擇的是在2天內(nèi)施用式(Ⅰ)化合物或其鹽，最好是在去掉頂生分生組織兩天內(nèi)，更好是在一天后施用結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)化合物或其鹽?；衔锟梢灾苯邮┯谥参锘蛲寥?，最通常使用的是溶液或乳液。
雖然在理論上講化合物可以不加稀釋而使用，但實(shí)際上通常使用包括有效量的結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)化合物或其鹽和適合的載體的組合物或加工制劑。適合的載體(農(nóng)業(yè)上適合的載體)除了稀釋作用外，是對(duì)活性化合物所達(dá)到的生物效果基本上不起反作用的載體。組合物的制備，可以是直接施用的，也可以是施用前稀釋的濃縮劑。載體可以是固體、液體或氣溶膠。實(shí)際上的組合物可以采取粒劑、粉劑、粉塵劑、溶液、乳劑、漿劑、氣霧劑等。
適合的固體載體包括例如自然粘土[如高嶺土、硅鎂土(一種美國(guó)活性的土)、蒙脫土等]、滑石、葉蠟石、硅藻土、合成細(xì)二氧化硅、鋁硅酸鈣、磷酸三鈣等，有機(jī)物如核桃殼粉、棉籽殼粉、面粉、木粉、樹皮粉等。適合的液體稀釋劑或載體包括例如水、有機(jī)溶劑(如苯、甲苯、二甲亞?、煤油、葎┫油、石碾s偷齲┮約襖嗨迫薌?。适合碘c茉靨灝ㄈ繰洞樘嗟某Ｓ悶茉靨濉 組合物也可含各種促進(jìn)劑和促使活性化合物輸送到植物組織內(nèi)的表面活性劑，例如有機(jī)溶劑、濕潤(rùn)劑和油類。
組合物還可含各種適合的輔劑、穩(wěn)定劑、調(diào)節(jié)劑、殺蟲劑、殺菌劑。
一種便利的濃縮劑配方含有20-30(重量)%本發(fā)明的式(Ⅰ)化合物或其鹽;2-4(重量)%的乳化劑，如烷芳基磺酸鹽(例如烷基苯磺酸鈣)、辛基苯酚乙氧基化合物、聚氧乙烯烷基芳基等或它們的混合物;約66-76(重量)%的有機(jī)溶劑，如石油烴和芳香族化合物(例如二甲苯、煤油等)。例如一種可用的適合的濃縮劑配方，包括約25(重量)%的活性化合物、約72(重量)%注冊(cè)商標(biāo)為“HiSol10”(AshlandOilCo.)的二甲苯基溶劑作為溶劑和約3(重量)%注冊(cè)商標(biāo)為“Atlox3453F”的烷芳基磺酸鹽/聚氧乙烯烷基芳基混合物作為乳化劑。
此濃縮劑可與水混合，使用前可加植物油，以水乳液施用。可含約0.125-2(重量)%的植物油(如豆油)和石蠟油以及烯烴油和/或表面活性劑。比較方便的是以組合物的水乳液噴灑，其中含約0.01-0.32(重量)%，最好是0.04-0.16(重量)%的式(Ⅰ)化合物或其鹽、約0.001-0.0625(重量)%的乳化劑、約0.08-3.3(重量)%的有機(jī)溶劑和約95-99(重量)%的水，還可加入0.125-2(重量)%的植物油。此噴灑組合物可以方便地將濃縮劑配方與約1/4-1/2所需之水量混合而制得，使用時(shí)混入植物油，再加入其余量的水。如果不使用植物油或表面活性劑，只將水和濃縮劑配方簡(jiǎn)單混合在一起即可。
式(Ⅰ)化合物及其鹽也有芽前和芽后除草活性，特別是對(duì)雜草呈現(xiàn)較好的除草活性。這類化合物對(duì)狗尾草屬、狗芽草、馬唐屬、根莖類雜草、阿拉伯高粱、自生高粱呈現(xiàn)特別好的植物毒性，這些雜草種一般是難于防除的，因此本發(fā)明化合物對(duì)于防除此類雜草提供了極大的方便。
通常，芽后施藥是將除草化合物直接施于植物的葉片或其它部位;芽后施藥是將除草化合物施于植物生長(zhǎng)介質(zhì)或可能的生長(zhǎng)介質(zhì)。除草化合物或組合物的最佳用量將因特定的植物種類、植物生長(zhǎng)的程度(如果植物長(zhǎng)出)和接觸的特定植物部位以及接觸程度而不同。最佳劑量也與地點(diǎn)或環(huán)境(例如，如溫室之類的保護(hù)地，如大田之類的裸露區(qū))和所需的防除類型及程度的不同而有變化。一般說(shuō)來(lái)，芽前和芽后防除所需的本發(fā)明的化合物的施用率約為0.02-60kg/ha，最好是約0.02-10kg/ha。
雖然在理論上說(shuō)來(lái)此類化合物無(wú)需稀釋即可施用，但實(shí)際應(yīng)用上它們是以含有效量的化合物和適合的載體的除草組合物或配方而施用的。如上所述，適合的載體(農(nóng)用適合載體)是對(duì)活性化合物所達(dá)到的生物效果基本上不起反作用的載體，除了稀釋作用外。通常，組合物含約0.05-95(重量)%的式(Ⅰ)化合物或它們的混合物。濃縮劑也可制成用前稀釋的高濃度濃縮劑。載體可以是固體、液體或氣溶膠。實(shí)際應(yīng)用的組合物可以是粒劑、粉劑、粉塵劑、溶液、乳液、漿狀液、氣溶膠等。
上述的用以控制煙草腋芽的組合物的載體物質(zhì)也可用于除草組合物。
組合物也可含各種促進(jìn)劑和表面活性劑，它們可以提高活性化合物至植物組織內(nèi)部的輸送率，例如有機(jī)溶劑、潤(rùn)濕劑和油等;芽前施用的組合物可含降低化合物淋溶力或提高土壤穩(wěn)定性的添加劑。植物油(例如豆油)、石蠟油、烯烴油作為載體或添加劑是特別有利的，因?yàn)樗鼈兲岣吡酥参锒拘浴?br> 組合物還可含有各種適合的輔劑、穩(wěn)定劑、調(diào)節(jié)劑、殺蟲劑、殺菌劑，需要時(shí)還可加入其它除草活性化合物。
可以使用的一種方便的組合物配方，包括23-27(重量)%的本發(fā)明活性除草劑、2-4(重量)%乳化劑(例如烷基苯磺酸鈣、辛基苯酚乙氧基化物等或它們的混合物)和約70-75(重量)%的有機(jī)溶劑(例如二甲苯等)。濃縮劑在使用前與水混合。最好與植物油混合，并以水乳液的形式施用，它含有約0.5-2%的植物油(例如豆油)和蠟石油及烯烴油。以水乳液施用的方便的除草劑含約0.02-0.6(重量)%、最好是0.07-0.15(重量)%的本發(fā)明的除草劑、約0.001-0.01(重量)%的乳化劑、約0.08-2.5(重量)%撓謝薌梁馱 5-99(重量)%的水。組合物最好也含有0.25-2.0(重量)%的植物油。施用的組合物可方便地用約1/4-1/2所需的水量與濃縮劑配方混合而制得，然后再與植物油混合，然后再加入其余量的水。也可使用各種植物油的混合物。如果不用植物油，可將水和濃縮配方簡(jiǎn)單地混合在一起。
結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)化合物可方便地由下面圖解方法制備
式中R的定義已如上述，此方法是將化合物(A)與(5-氯噻吩-2-基)甲氧基胺(B)接觸，為易于反應(yīng)，最好是在惰性有機(jī)溶劑中進(jìn)行。
通常，此方法的溫度范圍約為0-80℃，最好是約20-40℃;反應(yīng)時(shí)間約1-48小時(shí)，最好是約4-12小時(shí);每摩爾化合物(A)使用約1-2(最好是1.05-1.2)摩爾的(5-氯噻吩-2-基)甲氧基胺(B)?？墒褂玫倪m合的惰性有機(jī)溶劑包括例如低級(jí)烷醇(如甲醇、乙醇)、醚(如乙醚)、二氯甲烷。水與不溶混的有機(jī)溶劑(如己烷)的兩相溶劑以及它們的混合物也可用作反應(yīng)介質(zhì)。
(5-氯噻吩-2-基)甲氧基胺是已知化合物，可用已知方法制取，例如在美國(guó)專利No.4，432，786中所述方法。反應(yīng)物(5-氯噻吩-2-基)甲氧基胺容易制取，方法是用堿金屬醇化物就地中和其鹽酸鹽。R為氫的式(A)起始原料也為已知，可用美國(guó)專利No.4，624，696和4，596，877所述方法制備。
R為烷?；氖?A)化合物可用相應(yīng)的3-羥基化合物酰基化后再制得
式中R2的定義已如上述。
此方法最好是在惰性有機(jī)溶劑中并且最好是在惰性清除劑存在下用適合的酰囟化合物與化合物(A′)相接觸而進(jìn)行。
通常，此方法的溫度范圍約為-78-100℃，最好是0-25℃;反應(yīng)進(jìn)行約1-48小時(shí);每摩爾化合物(A′)使用約1-5摩爾、最好是1-1.2摩爾的酰囟化合物(C′)。如果使用堿清除劑，通常是每摩爾化合物(A′)使用1-5(最好是1-1.2)摩爾的堿清除劑?？墒褂玫倪m合的堿清除劑包括例如三乙胺、吡啶、甲基吡啶、2，4-二甲吡啶等。可使用的有機(jī)溶劑包括例如二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙腈、乙醚、四氫呋喃等。
R為烷?；氖?Ⅰ)化合物也可用酰基化R為氫的式(Ⅰ)化合物的3-羥基同類物而制取。例如用適當(dāng)?shù)孽Ｘ?，用上述?；衔?A′)的基本上相同的條件進(jìn)行酰基化。其它的?；噭┤珲ｔ部捎糜谶@兩種情況。式(A′)化合物和式(Ⅰ)的3-羥基化合物可用美國(guó)專利No.4，624，696所述的方法制備。
式(Ⅰ)化合物的鹽可用常規(guī)步驟通過(guò)式(Ⅰ)化合物(其中的R為氫)與堿(例如氫氧化鈉、氫氧化鉀以及有所需陽(yáng)離子的類似物)的反應(yīng)制備。還可以通過(guò)與有所需的陽(yáng)離子的離子交換樹脂制備其它的陽(yáng)離子鹽。
“適合的鹽”一詞指對(duì)化合物除草性能或煙草腋芽控制性能基本上不起相反作用的鹽類。適宜的鹽包括陽(yáng)離子鹽，例如鋰、鈉、鉀、堿土金屬、銅、鋅、氨陽(yáng)離子鹽、季銨鹽等。
一般反應(yīng)條件反應(yīng)產(chǎn)物可用適宜的分離和純化步驟(例如色譜法)自反應(yīng)產(chǎn)物的混合物中回收。適宜的分離和純化步驟在下面的實(shí)施例中加以說(shuō)明。通常，上述反應(yīng)以液相進(jìn)行，所以壓力是沒有重要意義的，除非反應(yīng)在回流下進(jìn)行，壓力對(duì)溫度(沸點(diǎn))起作用。因此，這些反應(yīng)一般在約300-3000mmHg的壓力下進(jìn)行，比較方便的是在大氣壓或常壓下進(jìn)行。
也需看到，常用的或優(yōu)選的工藝條件(例如反應(yīng)溫度、時(shí)間、反應(yīng)物的摩爾比、溶劑等)雖已給出，也可使用其它工藝條件。最佳反應(yīng)條件(例如溫度、反應(yīng)時(shí)間、摩爾比、溶劑等)可因所用的試劑或有機(jī)溶劑的不同而異，但可用常規(guī)優(yōu)選方法來(lái)決定。
定義下面的術(shù)語(yǔ)具有下述的意義，除非著重指出其相反的含義“烷基”包括直鏈和支鏈烷基“亞烷基”包括直鏈和支鏈亞烷基，例如包括具有以下化學(xué)式的基團(tuán)
等。
“室溫”或“環(huán)境溫度”指約在20-25℃。
下面的非限制性的制備方法和實(shí)施例可提供對(duì)本發(fā)明的進(jìn)一步了解，其中所有的溫度或溫度范圍均指攝氏溫度系統(tǒng);“環(huán)境溫度”或“室溫”系指20-25℃;“百分”或“%”指重量百分;“摩爾”指克分子數(shù);“當(dāng)量”指摩爾數(shù)相等的試劑量，指在實(shí)例中敘述的前、后反應(yīng)物的摩爾數(shù)，以一定的摩爾數(shù)或一定的重量或體積表示。
實(shí)施例實(shí)例12-[1-[(5-氯代噻吩-2-基)甲氧亞胺]乙基]-3-羥基-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮在室溫下將含有5.1g(0.020摩爾)的2-乙酰基-3-羥基-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮和3.4g(0.021摩爾)的(5-氯代噻吩-2-基)甲氧胺于200ml乙醇的溶液攪拌過(guò)夜(大約14小時(shí))，然后蒸掉乙醇。用150ml二氯甲烷稀釋濃縮物，然后用100ml水和100ml飽和NaCl水溶液先后洗滌。用無(wú)水硫酸鈉干燥洗滌過(guò)的二氯甲烷溶液，然后減壓蒸干，得到白色固體。將白色固體在絕對(duì)乙醇中重結(jié)晶，得到7.6g標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)(m.p.)154-155℃。
實(shí)例22-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺]乙基]-3-氧-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)-環(huán)己-2-烯-1-醇鈉此實(shí)例說(shuō)明可以用來(lái)制備標(biāo)題化合物的步驟。
在室溫下將含0.01摩爾氫氧化鈉溶于2ml水中的溶液加入含有0.01摩爾2-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]乙基]-3-羥基-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮的溶液。反應(yīng)完畢后，在真空下蒸除溶劑，便得到2-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]乙基]-3-羥基-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)-環(huán)己-2-烯-1-酮的1-羥基鈉鹽。
實(shí)例33-乙酰氧基-2-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]乙基]-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮此例是在室溫下將0.52g(5.1毫摩爾)三乙胺混合在含1.46g(3.7毫摩爾)2-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]乙基]-3-羥基-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮于30ml二氯甲烷的溶液中，接著滴加0.35g(4.4毫摩爾)乙酰氯?；旌衔镏檬覝?cái)嚢柽^(guò)夜(約14小時(shí))，然后以飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，再以飽和氯化鈉溶液洗滌。洗滌后提取物以無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓濃縮，產(chǎn)品用硅膠柱色譜法進(jìn)行純化，得到1.0g標(biāo)題化合物，呈灰黃油狀。IR(凈)1775cm;1HNMR譜(90MHz CDCl3)ω1.00-2.60(m，14H)，1.93(s，3H)，2.00(s，3H)，5.07(s，2H)，6.73(s，2H)。
用上述步驟采用適當(dāng)?shù)孽Ｂ?，同樣可以制備下列化合?-丙酰氧基-2-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]乙基]-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮;
3-丁酰氧基-2-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]乙基]-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮;
3-異丁酰氧基-2-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]乙基]-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮;
3-戊酰氧基-2-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]乙基]-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮;
3-異戊酰氧基-2-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]乙基]-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮;
3-新戊酰氧基-2-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]乙基]-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮;
3-己酰氧基-2-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]乙基]-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮;
3-庚酰氧基-2-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]乙基]-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮;
3-(2-乙基己酰氧基-2-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]乙基]-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮。
實(shí)例42-乙?；?3-乙酰氧基-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮此化合物由下述步驟制備。
在攪拌的2.54g(10.0毫摩爾)2-乙?；?3-羥基-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮和1.06g(10.5毫摩爾)三乙胺于50ml二氯甲烷溶液中滴加0.82g(10.5毫摩爾)乙酰氯。將混合物在室溫下攪拌過(guò)夜，傾入100ml冰水中。分離出有機(jī)層，用20ml稀碳酸氫鈉溶液洗滌，然后再用飽和氯化鈉溶液洗滌。洗滌后的提取物用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓濃縮。產(chǎn)物用柱層析法純化，以四氫呋喃-己烷為洗脫劑(體積比1∶2)，最后得到標(biāo)題化合物。
實(shí)例53-乙酰氧基-2-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]乙基]-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮此標(biāo)題化合物可按下述步驟制備在攪拌的0.59g(2.0毫摩爾)2-乙?；?3-乙酰氧基-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮于10ml絕對(duì)乙醇的溶液中加入0.34g(2.0毫摩爾)(5-氯噻吩-2-基)甲氧胺。在室溫下攪拌過(guò)夜后，減壓濃縮反應(yīng)混合物。所得殘?jiān)?5ml二氯甲烷稀釋，用10ml飽和氯化鈉溶液洗滌2次。洗滌后的提取物用無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓蒸發(fā)。產(chǎn)物可用柱色譜法純化，以四氫呋喃-己烷(體積比1∶2)作洗脫劑，最后得到標(biāo)題化合物。
實(shí)施例6此實(shí)施例將表A中的化合物進(jìn)行了控制(阻止或延遲)煙草植物側(cè)生腋芽的試驗(yàn)試驗(yàn)是用下述方法進(jìn)行的。
結(jié)果是以每個(gè)試驗(yàn)中采用的重復(fù)的平均值報(bào)告的。試驗(yàn)結(jié)果所用的劑量、評(píng)價(jià)次數(shù)均列于下面各表。
供試的煙草植株在化學(xué)處理前約2小時(shí)進(jìn)行去頂，只留下8片完全展開的葉片，去掉任何早熟變黃的葉片或曲莖。將所有的試驗(yàn)盆加注標(biāo)記。每次處理重復(fù)5次。
將各化合物溶于含有一非離子乳化劑的丙酮中，制備貯存溶液。用每升含有0.652g乳化劑的無(wú)離子水稀釋貯存液至所需的噴灑溶液的濃度。準(zhǔn)確濃度和煙草植物的種類示于各數(shù)據(jù)表中。
用一壓力霧化器施藥，保證藥液能夠覆蓋植物的各個(gè)部位，施藥處理直至藥液從植物上滴下為止。只有易位研究(試驗(yàn)號(hào)13439)是例外的，化合物是用小油漆刷涂在葉片上或作為土壤浸液處理的。每棵植株噴以7-10ml溶液。噴灑后，根據(jù)不同的試驗(yàn)將植物置于70-80°F(約21.1-26.7℃)的溫室中最長(zhǎng)達(dá)6星期，所有的植物均以標(biāo)準(zhǔn)園藝肥料施肥，每周一次。在不同時(shí)間間隔取腋芽控制百分的讀數(shù)，是以目測(cè)估計(jì)處理植株腋芽生長(zhǎng)與未處理植株的腋芽生長(zhǎng)進(jìn)行比較作出的，這也叫做檢驗(yàn)。數(shù)據(jù)是以芽阻止(腋芽控制)百分記錄的，與未處理的對(duì)照進(jìn)行比較，以0至100表示;0為對(duì)芽生長(zhǎng)無(wú)阻止，100為芽生長(zhǎng)完全抑制。在植株頂部3節(jié)生出的腋芽稱作初級(jí)腋芽，下部節(jié)生出的腋芽稱為次級(jí)腋芽(一般說(shuō)來(lái)，對(duì)于煙草生產(chǎn)來(lái)說(shuō)，實(shí)質(zhì)上初級(jí)腋芽比次級(jí)腋芽更有害)。
1Var.Glurk煙草Nicotianatabacum按試驗(yàn)噴灑體積和所用面積，1000mg/l相當(dāng)于施用量約1kg/ha2噴灑溶液中試驗(yàn)化合物的濃度3用試驗(yàn)化合物噴灑煙草植物后的周數(shù)4即較低節(jié)上的腋芽實(shí)例7在此實(shí)施例中，化合物No.1與其3-羥基同系物(化合物No.6)對(duì)煙草腋芽進(jìn)行平行試驗(yàn)。這些試驗(yàn)按實(shí)例3所述的一般步驟進(jìn)行，所用的劑量濃度列于下表中。
1VarietyGlurkNicotianatabacum2按所用體積和面積，噴灑溶液中試驗(yàn)化合物的濃度1000mg/l相當(dāng)于1kg/ha3用試驗(yàn)化合物噴灑煙草植物后的周數(shù)4化合物№6為3-羥基-2-〔1-〔(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基〕乙基〕-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2烯-1-酮從上述試驗(yàn)可知，在高至中劑量時(shí)，兩種化合物均呈現(xiàn)極好的腋芽控制作用，但在低劑量時(shí)(25mg/l)，化合物No.6只有很低的腋芽控制作用(即38%)，而化合物No.1仍有很好的腋芽控制作用(即92%)。
實(shí)例8在此實(shí)施例中，使用實(shí)例1的標(biāo)題化合物(即2-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]乙基]-3-羥基-5-(四氫-2H-噻喃-2-基)環(huán)己-2-烯-1-酮)和其丙基同系物(即2-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]丙基]-3-羥基-5-(四氫-2H-噻喃-2-基)環(huán)己-2-烯-1-酮)(C-1)和2-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]丁基]-3-羥基-5-(四氫-2H-噻喃-2-基)環(huán)己-2-烯-1-酮(C-2))并列進(jìn)行了試驗(yàn)，是按下述方法對(duì)許多雜草和闊葉植物進(jìn)行芽前和芽后植物毒性活性試驗(yàn)的。
芽前除草劑試驗(yàn)用下述方法進(jìn)行芽前除草活性的測(cè)定各化合物試驗(yàn)溶液的制備將355.5mg試驗(yàn)化合物溶于15ml丙酮，將含110mg非離子型表面活性劑的2ml丙酮加入溶液中。然后將此貯存液12ml加入含相同非離子型表面活性劑且其濃度為625mg/l的47.7ml的水中。使用時(shí)稀釋至所需的噴灑濃度。
將試驗(yàn)植物的種子播種在盆栽土壤中，在土壤表面均勻噴灑試驗(yàn)溶液，試驗(yàn)化合物的劑量示于表3。每種植物和施用量采用三個(gè)重復(fù)盆栽試驗(yàn)。盆缽經(jīng)澆水后置于溫室。盆缽間歇地澆水并觀察出苗及苗的健康情況，為期3周，3周末時(shí)根據(jù)生理觀察評(píng)價(jià)化合物的除草效果，按0-100分級(jí)評(píng)定，0代表無(wú)植物毒裕 00代表完全殺滅。試驗(yàn)結(jié)果以三次重復(fù)試驗(yàn)的平均值表示，總結(jié)于表3中。
芽后除草劑試驗(yàn)試驗(yàn)化合物按上述芽前試驗(yàn)的方法配制，將此配方均勻噴灑在有2-3英寸高(野燕麥、大豆和稗為3-4英寸)植物的相同的兩個(gè)盆上(每盆約15-25株植物)，試驗(yàn)化合物的劑量示于表4，植物干后置于溫室，需要時(shí)在其根部間歇地澆水，周期地觀察植物處理后的毒性效果以及生理和形態(tài)反應(yīng)。每種植物和試驗(yàn)劑量使用三個(gè)重復(fù)的盆栽試驗(yàn)。三周后，按觀察結(jié)果評(píng)定化合物的除草效果，按0-100分級(jí)，0代表無(wú)植物毒性，100代表完全殺滅，以重復(fù)試驗(yàn)的平均值表示總結(jié)于表4中。
在上述試驗(yàn)中，植物毒性低于20-30%的，一般認(rèn)為已無(wú)意義，因?yàn)閭Φ竭@種程度的植物通常是能夠生長(zhǎng)的。
試驗(yàn)化合物的結(jié)構(gòu)示于表B。
由各表的結(jié)果可以看出，三種化合物對(duì)禾本科植物均呈芽前和芽后植物毒性，但實(shí)質(zhì)上作為芽后除草劑是更有活性的(對(duì)于肟環(huán)己二酮類除草劑是確實(shí)的，在商業(yè)上此類化合物主要用作芽后除草劑)。從表中芽后除草結(jié)果可以看出，本發(fā)明的化合物6對(duì)14種莠草中的13種比對(duì)照化合物C-2更有活性，對(duì)于第14種莠草，其活性與化合物C-2相當(dāng)。對(duì)照化合物C-1比化合物C-2更有活性。然而，對(duì)于14種莠草中的10種，化合物1比化合物C-1更有活性，但并不是足夠的，用表中化合物的下一個(gè)低劑量水平形成化合物C-1的劑量可以得到較好的控制。對(duì)于防治金狗尾草，化合物C-1比化合物6更有活性的唯一例子是其劑量為0.04g/cm2。對(duì)于防治馬唐屬稗、蟋蟀草和澤野黍，劑量為0.04g/cm2的化合物6與劑量為0.11g/cm2的化合物1的效果相當(dāng)或者更好。對(duì)于控制野燕麥、rhizome Johnsongrass、雀麥、black grass、黍和field corn，劑量為0.11g/cm2的化合物6與劑量為0.28g/cm2的化合物C-1的效果相同或者更好?；衔?的芽后植物毒性的優(yōu)越性甚至比化合物C-2更高。
實(shí)例9在此例中，進(jìn)行了3-乙酰氧基-2-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]乙基]-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮的芽前除草活性試驗(yàn)，同時(shí)進(jìn)行試驗(yàn)的有其R為乙基和丙基的同系物(即3-乙酰氧基-2-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]丙基]-5-(四氫-2H-噻喃-2-基)環(huán)己-2-烯-1-酮)(C-3)和3-乙酰氧基-2-[1-[(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]丁基]-5-(四氫-2H-噻喃-2-基)環(huán)己-2-烯-1-酮(C-4)。試驗(yàn)按相同于實(shí)例8所述方法進(jìn)行，施用量列于表5。給定化合物和施用量的試驗(yàn)結(jié)果以重復(fù)試驗(yàn)結(jié)果的平均值表示，總結(jié)于表5中。組分的結(jié)構(gòu)給于表C中。
由試驗(yàn)結(jié)果可以看出，化合物1實(shí)質(zhì)上比化合物C-3對(duì)所有14種試驗(yàn)莠草更有活性，比化合物C-4對(duì)莠草中的12種更有活性，對(duì)其它2種驗(yàn)莠至少和化合物C-4有相同的活性。
實(shí)例10此例用表D的化合物按下述步驟分別對(duì)一些禾本科植物和包括一種谷類作物和一種闊葉作物的闊葉植物作芽前和芽后活性試驗(yàn)。試驗(yàn)化合物用表D中的化合物號(hào)，用下述方法制備。
芽前除草劑試驗(yàn)芽前除草活性按下述方法進(jìn)行測(cè)定各化合物的試驗(yàn)溶液按下述方法制備將355.5mg試驗(yàn)化合物溶于15ml丙酮，將含110mg非離子表面活性劑的2ml丙酮加入溶液。在此貯存液中加入濃度為625mg/l含有相同非離子表面活性劑的適量的水，以制成
需要的試驗(yàn)化合物濃度的噴灑溶液。
將試驗(yàn)植物的種籽播種在試樣盆土壤中，在土壤表面均勻噴灑試驗(yàn)液，劑量為4.4微克/cm2(除非在下表中特別另外指出)。盆中澆水，置于溫室。間歇地澆水并觀察出苗和苗的健康情況等，為時(shí)3周。3周末時(shí)，根據(jù)觀察的生理情況評(píng)價(jià)化合物的除草效果。除草效果按0-100分級(jí)，0代表無(wú)植物毒性，100代表完全殺滅。試驗(yàn)結(jié)果總結(jié)于表6。
芽后除草試驗(yàn)試驗(yàn)化合物按上述芽前試驗(yàn)相同的方法配方。將此配方均勻地噴灑在有2-3英寸高植物(野燕麥、大豆和濕地草為3-4英寸高)的兩個(gè)相同的盆上(每盆約15-25株植物)，所用劑量為4.4微克/cm2(除非另外在下表中特別指出)。植物干后置于溫室，需要時(shí)在它們的基部間歇地澆水。周期性地觀察植物毒性作用以及處理后的生理和形態(tài)反應(yīng)。3周后，根據(jù)觀察評(píng)價(jià)化合物的除草效果。除草效果按0-100分級(jí)，0代表無(wú)植物毒性，100代表完全殺滅。試驗(yàn)結(jié)果總結(jié)于表7。

顯然，本發(fā)明可以有許多修改和改變，但都不脫離本發(fā)明的精神和范圍。
權(quán)利要求
1.制備具有下述化學(xué)式(Ⅰ)化合物的方法，
(式中R為氫或-COR2，R2為1-10個(gè)碳原子的烷基)，其特征在于此方法是將下述化合物(A)與(5-氯噻吩-2-基)甲氧基胺(B)接觸在0-80℃的溫度范圍內(nèi)于一惰性溶劑中反應(yīng)1-48小時(shí)。
2.權(quán)利要求1所述的方法，其中所說(shuō)的惰性有機(jī)溶劑為低級(jí)烷醇類、醚類、二氯甲烷、水與不混溶的有機(jī)溶劑組成的兩相溶劑，以及這些溶劑的混合物。
3.權(quán)利要求2所述的方法，其中所說(shuō)的低級(jí)烷醇和醚為甲醇或乙醇、乙醚。
4.權(quán)利要求1所述方法，其中所說(shuō)的反應(yīng)溫度為20-40℃。
5.權(quán)利要求1所述方法，其中所說(shuō)的反應(yīng)時(shí)間為4-12小時(shí)。
6.權(quán)利要求1所述方法，其中每摩爾化合物(A)使用1-2摩爾的(5-噻吩-2-基)甲氧基胺(B)。
7.權(quán)利要求1所述方法，其中每摩爾化合物(A)使用1.05-1.2摩爾的(5-噻吩-2-基)甲氧基胺(B)。
8.權(quán)利要求1所述方法，其中式(Ⅰ)化合物的R為氫，以及其鹽類。
9.權(quán)利要求1所述方法，其中式(Ⅰ)化合物為2-[1-[5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]乙基]-3-羥基-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮。
10.權(quán)利要求1所述方法，其中式(Ⅰ)化合物的R為-COR2，R2為1-10個(gè)碳原子的烷基。
11.權(quán)利要求10所述方法，其中R2為1-6個(gè)碳原子的烷基。
12.權(quán)利要求10所述方法，其中所說(shuō)的化合物為3-乙酰氧基-2-[1-[5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]乙基]-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮。
13.抑制煙草腋芽生長(zhǎng)的方法，包括將抑制腋芽生長(zhǎng)有效量的生長(zhǎng)控制劑施于所說(shuō)煙草或其生長(zhǎng)介質(zhì)，生長(zhǎng)控制劑選自有如下化學(xué)結(jié)構(gòu)式的混合物和其適合的鹽以及它們的混合物
式中R是氫或-COR2，R2為1-10個(gè)碳原子的烷基。
14.權(quán)利要求13所述方法，其中R為-COR2，R2為1-7個(gè)碳原子的烷基。
15.權(quán)利要求14所述方法，其中R為-COR2，R2為1-3個(gè)碳原子的烷基。
16.權(quán)利要求15所述方法，其中R2為甲基、乙基或正丙基。
17.權(quán)利要求13所述方法，其中R2為甲基。
18.權(quán)利要求13所述方法，其中R為氫。
19.權(quán)利要求13所述方法，其中所說(shuō)的生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的施用量約為0.4-2kg/ha。
20.權(quán)利要求16所述方法，其中所說(shuō)的生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的施用量約為0.4-2kg/ha。
21.一種抑制煙草腋芽的組合物，它包括一適合的載體和抑制煙草植株腋芽生長(zhǎng)有效量的煙草腋芽控制劑，煙草腋芽控制劑選自具有下面化學(xué)結(jié)構(gòu)式的化合物和其混合物
式中R2為1-10個(gè)碳原子的烷基。
22.權(quán)利要求20的組合物，其中所說(shuō)的組合物包括約0.01-0.32(重量)%的所說(shuō)的煙草腋芽控制劑、約0.001-0.0625(重量)%的乳化劑、約0.08-3.3(重量)%的有機(jī)溶劑和約95-99(重量)%的水。
23.權(quán)利要求21的組合物，其中的R2為甲基。
24.一種除草組合物，它包括一有除草有效量約權(quán)利要求1的化合物和一農(nóng)業(yè)上可用的載體。
25.一種除草組合物，它包括一有除草有效量約權(quán)利要求10的化合物和一農(nóng)業(yè)上可用的載體。
26.一種除草組合物，它包括一有除草有效量約權(quán)利要求11的化合物和一農(nóng)業(yè)上可用的載體。
27.一種除草組合物，它包括除草有效量的權(quán)利要求1的化合物和選自包括豆油、石蠟油、烯烴油和它們的混合物的植物油。
28.防除禾本科植物的方法，它包括將除草有效量的權(quán)利要求1的化合物或其混合物施于所說(shuō)植物的葉片或其土壤。
29.防除禾本科植物的方法，它包括將除草有效量的權(quán)利要求8或9的化合物或其混合物施于所說(shuō)植物的葉片或其土壤。
30.防除雜草狗尾草屬、稗、自生高粱、broad-leaf signalgrass，蟋蟀草、red rice，千金子或阿拉伯高粱的方法，該方法包括將除草有效量的權(quán)利要求8或9的化合物施于所說(shuō)的禾本科植物或其生長(zhǎng)土壤上。
31.一種除草組合物，該組合物包括0.02-0.6(重量)%的權(quán)利要求1的化合物、0.001-0.15(重量)%的乳化劑、0.08-2.5(重量)%的有機(jī)溶劑和約95-99(重量)%的水。
32.權(quán)利要求25所述組合物，該組合物包括約0.25-2(重量)%的選自豆油、石蠟油、烯烴油和其混合物的油。
全文摘要
本發(fā)明公開了2[2-[1-(5-氯噻吩-2-基)甲氧亞胺基]乙基]-3-羥基-5-(四氫-2H-噻喃-3-基)環(huán)己-2-烯-1-酮及其3-烷酰氧基衍生物和其鹽。此類化合物用于控制煙草腋芽(側(cè)芽)，也可用作防除禾本科植物的選擇性除草劑。
文檔編號(hào)C07D409/12GK1032167SQ8810688
公開日1989年4月5日 申請(qǐng)日期1988年9月24日 優(yōu)先權(quán)日1987年9月25日
發(fā)明者威廉·洛, 帕萬(wàn)·K·巴斯 申請(qǐng)人:切夫爾昂研究公司