專利名稱：N-苯基苯甲酰胺類和n-苯基芐胺肟類，其制備方法，含有這二類化合物的制劑及其用作殺 ...的制作方法
如所周知，某些取代的苯酰苯胺，如在醫(yī)藥化學(xué)雜志JournalofMed.Chemistry12，957(1969)中所述的，具有殺菌性能。現(xiàn)業(yè)已發(fā)現(xiàn)一類新的N-苯基苯甲酰胺和N-苯基芐胺肟都具有有效的殺蟲，殺真菌，殺螨或殺線蟲的作用所以本發(fā)明涉及分子式Ⅰ所表示的化合物以及由其生成的可用于農(nóng)業(yè)的鹽類
式中X代表O，S或NOR1，R代表氫，囟素，CN，SCN，NO2，OH，氨基甲?；?，C1-4烷基，C1-C4烷氧基或C1-C4硫代烷基，后三者可以完全或部分由囟素取代，或苯基，硫代苯基或苯氧基，后三者可以由1或2個(gè)囟素原子或一個(gè)CF3基取代，或C1-C4?；?，R1代表氫或C1-C4烷基，C1-C4烯基或C1-C4炔基(這些可以完全或部分由囟素取代)或C1-C4?；蚯璐谆?，R2代表氫，C1-C4烷基或S-CCl3，R3和R5各自代表NO2，囟素，CN，COOH，CONH2或C1-C4烷基或C1-C4烷氧基(后二個(gè)可以完全或部分由囟素取代)，或C1-C4烷氧基羰基或CONR7R8，R4代表氫或囟素，R6代表氫，囟素，C1-C4烷氧基或苯氧基，R7和R8代表C1-C4烷基，m代表0或1，n代表0到5，但附有這樣條件，當(dāng)X為NOR1的情況時(shí)，m必須等于0。
在此式中，烷基代表直鏈或支鏈烷基，而囟素最好是F和Cl。
分子式(Ⅰ)所代表的化合物最好是式中R代表囟素或CF，n為1或2，X為氧或NOR1，R1為(C1-C4)-烷基，R2為H，R3為-NO2或CF3，R4為H，R5為NO2、CF3或CN，R6為氫或氯而m為0的化合物，以及其可以用于農(nóng)業(yè)的鹽類。
以下是由分子式(Ⅰ)所代表的許多特別好的化合物N-(2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基-甲基芐胺肟，N-(3氯代-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基-甲基芐胺肟，N-(2，4-二硝基-6-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基-甲基芐胺肟，N-(3-氯代-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基-烯丙基芐胺肟，N-(3-氰代-2，6-二硝苯基-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基-甲基芐胺肟，N-(3-氯代-4-氰代-2，6，-二硝基苯基)-4-三氟甲基甲基芐胺肟，N-(3-氯代-2，6，-二硝基-4-三氟甲基苯基)-3-三氟甲基-甲基芐胺肟，N-(2，4-二硝基-6-三氟甲基苯基)-3-三氟甲基-甲基芐胺肟，N-(3氯代-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-4-氯代-甲基芐胺肟，N-(3氯代-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-4-甲基-甲基芐胺肟，N-(2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基-苯甲酰胺，N-(3-氯代-2，6-二硝基-4-諄交 4-三氟甲基苯甲酰胺，N-(3-氯代-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-4-氯代苯甲酰胺，N-(3-氯代-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-3-氯代苯甲酰胺，N-(2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-4-氯代苯甲酰胺，N-(2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-3-氯代苯甲酰胺，N-(2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-3，4-二氯代苯甲酰胺，N-(3-氯代-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-3，4-二氯代苯甲酰胺，N-(2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-3-三氟甲基苯甲酰胺，N-(3-氯代-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-3-三氟甲基苯甲酰胺，N-(2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-2-氯代-4-三氟甲基苯甲酰胺，N-(3-氯代-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-2-氯代-4-三氟甲基苯甲酰胺，以及由上述化合物所生成的可用于農(nóng)業(yè)的鹽類。
本發(fā)明也包括式(Ⅰ)所代表的化合物的鹽類，它們是將R2基由合適的金屬或銨取代而成的。如為酰胺類化合物(m＝1)，則鹽是通過在緊靠著含-NO2取代基的苯核的酸性氮原子上進(jìn)行去質(zhì)子化作用而生成的。
式(Ⅰ)所代表的化合物的合適鹽類是能用于農(nóng)業(yè)的鹽類，特別是堿金屬鹽、堿土金屬鹽、銨鹽或由有機(jī)基(如烷基或羥烷基)取代一個(gè)到四個(gè)氫的銨鹽。
本發(fā)明還涉及一種制造式(Ⅰ)所代表的化合物的方法，該方法包括a)使下面的分子式(Ⅱ)所代表的一種化合物與分子式(Ⅲ)所代表的一種化合物在堿存在時(shí)進(jìn)行反應(yīng)
式中R，X，n和m的意義與式(Ⅰ)的相同，
式中R3，R4，R5，和R6的意義與式(Ⅰ)的相同，而Y代表囟素，或b)使下面的分子式(Ⅳ)所代表的一種化合物與分子式(Ⅴ)所代表的一種化合物進(jìn)行反應(yīng)，
式中m，R3，R4，R5，和R6的意義與式(Ⅰ)的相同，
式中R，n和X的意義與式(Ⅰ)的相同而Y代表囟素。
用作反應(yīng)原料的化合物(Ⅱ)的制備方法如Chem.Rev.62卷(1962)155-安183頁所述。
式(Ⅲ)的化合物在市場上有大量出售，或者易于按照文獻(xiàn)上登載過的方法制得。
式(Ⅳ)的化合物是由式(Ⅲ)的化合物與氨或肼反應(yīng)制得。
式(Ⅴ)的化合物的制法見chem.Ber.18(1985)1189頁。
式(Ⅰ)化合物的鹽類可用本專業(yè)人員所熟知的方法制得，例如，與堿金屬氫氧化物或堿土金屬氫氧化物相反應(yīng)而制得。在進(jìn)行制備式(Ⅰ)化合物的反應(yīng)時(shí)有過量的堿存在時(shí)會(huì)直接生成相應(yīng)的鹽。
在制造該類化合物時(shí)最好要有一種堿和一種或數(shù)種溶劑或稀釋劑存在。適用的惰性溶劑為脂肪族或芳族烴，如苯、甲苯、二甲苯和石油醚;囟代烴類，如氯苯、二氯甲烷、氯化乙烯、氯仿，四氯化碳或四氯乙烯;醚類，如二烷基醚，苯甲醚或四氫呋喃;腈類，如乙腈或丙腈;N，N′-二烷基酰胺類，如二甲基甲酰胺，二甲基亞砜;和酮類，例如丙酮或丁酮。
適用的堿類是本專業(yè)人員所熟悉的化合物，如堿金屬或堿土金屬的碳酸鹽，如碳酸鉀或碳酸鈣，或堿金屬或堿土金屬的氫氧化物如氫氧化鉀、氫氧化鈉或氫氧化鈣，或氫化鈉，丁基鋰或叔丁酸鉀。
反應(yīng)溫度取決于所選用的反應(yīng)條件、溶劑或稀釋劑和堿。一般，反應(yīng)溫度是在-30℃至130℃的范圍內(nèi)，最好在-20℃至80℃之間。
化合物(Ⅱ)和(Ⅲ)或(Ⅳ)和(Ⅴ)的用量大約是化學(xué)計(jì)算量，任一種成分的用量都可超出化學(xué)計(jì)算量10%。
酸-結(jié)合劑的用量至少是化學(xué)計(jì)算量，但在大多數(shù)情況是過量的。采用通常的方法處理，在采用與水不相溶混的溶劑時(shí)，通過與水振蕩來萃取，。在采用與水能溶混的溶劑時(shí)，處理時(shí)先加水稀釋，再用一種與水不能溶混的溶劑來萃取產(chǎn)品。
所制得的式(Ⅰ)化合物成結(jié)晶狀或?yàn)檎麴s不出的油狀物。我們可以在合適的溶劑中結(jié)晶以進(jìn)行精制，或是將產(chǎn)品用色譜法在硅膠上進(jìn)行精制。
本發(fā)明的式[Ⅰ]化合物的特點(diǎn)是具有顯著的殺真菌作用。它對(duì)已侵入植物組織的其菌病原體也能成功地加以控制，這對(duì)于受到傳染已產(chǎn)生真菌病害而用通常的殺真菌劑已不能有效地控制的情況是特別重要而有益的。本發(fā)明所述化合物的殺菌譜包含能殺滅大量各種在經(jīng)濟(jì)上很重要的植物病原體真菌，例如，梨孢霉屬oryzae，黑星菌屬inaequalis，甜菜寄生病原屬，新月菌屬菌種，單軸霉屬葡萄生菌，假霜霉屬古巴菌，各種患銹病菌和假小尾孢霉屬團(tuán)毛狀菌(pseudocercosporellaherpotrichoides)。對(duì)苯并咪唑類和二碳草酰亞胺類敏感和抗耐的葡萄孢屬灰色(cinerea)菌株也能殺滅得特別好。
此外，本發(fā)明的化合物還適用于工業(yè)領(lǐng)域，例如，用作木材防腐劑，作為涂料防腐劑，用于金屬加工用冷卻潤滑劑的防腐劑或用作鉆孔油和切削油的防腐劑。
本發(fā)明的活性化合物可以通常的制劑形式，單獨(dú)使用或是與其它在文獻(xiàn)上已公開的殺菌劑結(jié)合使用。
可按照本發(fā)明與式Ⅰ化合物結(jié)合使用的文獻(xiàn)上已知的殺菌劑的例子有imazalil，prochloroz，fenapanil，SSF105，triflumizol，PP969，flutriafol，Bay-MEB6401，Propicorazol，etacomazol，diclobutrozol，bitertanol，三唑二甲酮，traaimenol，氟二唑，克啉菌，嗎菌靈，fenpropimorph，falimorph，S-32165，chlobengthiazone，苯吡醇，buthiobat，fenpropidin，嗪氨靈，雙氯苯嘧醇，nuarimol，嘧菌醇，乙菌啶，甲菌啶，磺酸丁嘧啶，rabenzazale，三唑苯噻，luobenzimine，pyroxyfur，NK-483，PP-389，pyorquilon，甲羥異惡唑，fenifriopan，UHF-8227，cymoxanil，dichlorunanid，敵菌丹，克菌丹，滅菌丹，對(duì)甲抑菌靈，百菌清，氯唑靈，iprodione(分子式Ⅱ)，procymidon，rinslozolin，metomelan，myclozolin，dichlozolindte，fluorimide，敵菌酮，滅螨猛，nitrothalisopropyl，二噻農(nóng)，敵螨普，樂殺螨，薯瘟錫，毒菌錫，萎銹靈，氧化萎銹靈，比銹靈，merhfuroxam，一甲呋萎靈，fuzmecyalox，麥銹靈，滅銹靈，滅銹胺，mepronil，flutalanil，麥穗寧，涕必靈，多菌靈，苯菌靈，托布津，甲基托布津，CGD-94240F，IKF-1216，代森錳鋅(mancozeh)代森錳，代森鋅，代森鈉，福鎂雙，probineb，丙威硫，propamocarb，多果定，雙胍鹽，氯硝胺，五氯硝基苯，地茂散，四氯硝基苯，聯(lián)苯，敵菌靈，8-羥基喹啉銅，氧化銅，硫，fosetylaluminem，十二烷苯磺酸鈉，十二烷硫酸鈉，C13/C15-醇-醚磺酸酯，sodiumcetosfearylphosphafeseter，二辛基硫貸丁二酸鈉，異丙萘磺酸鈉，義甲基二萘基磺酸鈉，鯨鋯醇基三甲基氯化銨，長鏈的伯，仲，叔胺類鹽，烷基丙烯胺，月桂醇基溴化吡啶，乙氧基季銨化脂肪胺(ethoxylatedquaternizedfattyamines)，氯化烷基二甲基苯基銨，1-羥乙基-2-烷基咪唑啉。
上述組合物組分都是已知的活性化合物，它們大部分都登載在CH.R.Worthing，U.S.B.Walker，殺蟲劑手冊(cè)，第7版(1983)，Britishcropproteetioncouncil。
這些活性化合物能為植物很好接受，并對(duì)熱血?jiǎng)游锞哂辛己玫亩拘?，同時(shí)也適用于控制動(dòng)物的害蟲，尤其是有害昆蟲、蜘蛛、蠕蟲和軟體動(dòng)物。特別適用于控制農(nóng)業(yè)、畜牧業(yè)、林業(yè)、庫存品和材料防護(hù)方面和衛(wèi)生方面的害蟲和蜘蛛。它們對(duì)一般敏感和能抗耐的害蟲都是有效的，也對(duì)其整個(gè)生長期或個(gè)別階段是有效的。上述害蟲包括以下列蜱螨目，例如粗腳粉螨，Agrasspp.，Ornithrodorosspp.，雞皮刺螨，Eriophyesribis，柑桔銹螨，牛蜱，扇頭蜱，花蜱，璃眼蜱，硬蜱，瘙螨，癢螨，疥螨，線螨，苜蓿苔螨，全爪螨，葉螨，始葉螨，小爪螨和真葉螨等翅目，例如Onisaugasselus，Armadiumyulgare和Poraelliocaber;B礪僥;例如，Blaniulusguttulatus。蜈蚣目，例如地蜈蚣;蛐蜒目，如Scutigerellaimmaeulata。纓尾目，例如，西洋衣魚。彈尾目，例如，有刺跳蟲;直翅目，例如，東方蠊，鎂洲大蠊，Leucopheamaderge，德國小蠊，家蟋蟀，螻蛄，熱帶飛蝗，殊種蚱蜢，和沙漠蝗;革翅目，例如歐洲球螋;虱目，例如Phylloeravasfatrix，癭綿蚜，體虱，血虱，顎虱;食毛目，例如Trichocheetasspp和Damalineespp.;纓翅目，例如溫室條薊馬和棉薊馬;異翅亞目，例如扁盾，Dysderausinfermedius，甜菜擬網(wǎng)，Cimexlaatularius，Rhodniusprolixus和Trifomaspp.;同翅目，例如，甘藍(lán)粉虱，甘薯粉虱，溫室粉虱，棉蚜，Braricornynebrassicae，茶鹿隱瘤蚜，Doralisfabae，Doralispomi，蘋果綿蚜，桃大尾蚜，Macrosiphium，avenae，瘤蚜，忽布額蚜，禾谷縊管蚜，微葉蟬，Eusaelusbilobafus，Naphoterrexcinctiaeps，褐盔蠟蚧，Saissefiaoleae，灰稻虱，稻褐飛虱，紅圓蚧，Apidiofushederae，粉蚧和木虱;鱗翅目，例如，棉紅鈴蟲，松天蛾，冬尺蛾，Lithocolletisblancardella，蘋果巢蛾，Plutellamaculipennis，天幕毛蟲，黃毒蛾，毒蛾，棉潛蛾，桔葉潛蛾，地老虎，切根蟲，地虎，棉斑實(shí)蛾，葉蛾，甜菜夜蛾，甘藍(lán)夜蛾，小眼夜蛾，斜紋夜蛾，粘蟲，粉紋夜蛾，蘋囊蛾粉蝶，螟，蠟螟，Cocoeciopodana，Capuareticulana，樅色卷蛾，葡萄果囊蛾，茶長卷蛾和櫟綠卷蛾;鞘翅目，例如具斑竊囊，谷囊，Bruchidiusobtectus，大豆象，Hylotrupesbajulua，赤楊紫跳甲，馬鈴薯甲蟲，辣根猿葉蟲，葉甲，油菜藍(lán)跳甲，墨西哥豆甲，隱食甲，鋸谷盜，Amthomumusspp.，Sitophilusspp.，葡萄黑耳喙象，香蕉根象甲，甘藍(lán)莢象甲，苜蓿葉象甲，皮囊，Trogoderma，Anthrenusspp.，毛囊，粉囊，油菜花露尾甲，蛛甲，Niptushololeucus，麥蛛甲，擬谷盜，黃粉蟲，叩甲，金針蟲，Melolonthamelolontha，六月金龜，和Costelyfrazaalandico;膜翅目，例如，松葉蜂，葉蜂，蟻，法老蟻和胡蜂;雙翅目，例如，Aedesspp.，Anophelesspp.，Culexspp.，黃猩猩果蠅，蠅，F(xiàn)anniaspp.，Calliophoraeryrhrocephala，綠蠅，果蠅，Cuterebraspp.，Gastrophilusspp.，Hypoboscaspp.，Stomoxysspp.，Oesfrusspp.，皮蠅，虬，Tanniaspp.，Bibiohortaslanus，瑞典麥桿蠅，花蠅，菠菜潛葉花蠅，地中海實(shí)蠅，油欖實(shí)蠅和Tripulapaludosa;蚤目，例如鼠蚤和毛列蚤;蜘蛛目，例如蝎和盜蛛;蠕蟲，例如血矛線蟲，毛園線蟲，骨線，右柏線蟲，chabertia，strongyloids，結(jié)節(jié)線蟲，Hyostrongulus，Ancylostoma，蛔蟲(Ascaris)，異剎線蟲(Heterakis)以及片吸蟲;還有些毒害植物的線蟲，例如那些Melaidogyne，Heterodera，Ditylenchus，AphelenchoidesRadopholus，Globodera，Pratylenchus，Longidorous，和Xiphinema;腹足軟體動(dòng)物，例如灰蛞蝓，阿勇蛞蝓，Lymnaeaspp.，Galbaspp.，琥珀螺，Siophalariaspp.，Bulinusspp.，和Oncomelaniaspp.。
本發(fā)明也涉及含有式(Ⅰ)化合物與合適輔助料的制劑。
總之，本發(fā)明的制劑含有1至95%重量的式(Ⅰ)活性化合物。
它們可以根據(jù)生物參數(shù)和/或物理-化學(xué)參數(shù)預(yù)測結(jié)果配成各種不同制劑。以下是一些適用的可能制劑可濕性粉(WP)，可乳化濃縮劑(EC)，水溶液(SC)，乳液，噴灑液和油基或水基分散液，懸浮/乳化液(SC)，霧劑(DP)，拌種劑，和各種顆粒劑如微粒、噴灑顆粒、吸收和吸附粒、水分散粒(WG)，ULV劑，微膠囊，餌料。
這些各不相同的制劑基本上是已知的，例如，在Winnackerkuchler著“化學(xué)工藝學(xué)”(德文)第七卷，C.Hauser出版，Munich，第4版，1986;VanFalkenberg著“殺蟲劑配方”，MercelDekkerN.Y.第2版，1972-73;和K.Martens，“SprayDryingHandbook”第3板，1979，G.GoodwinLtd，London等文獻(xiàn)上均有描述。
所需要的制劑輔料，如惰性材料、表面活性劑、溶劑和其它添加劑也是已知的，例如，在Watkins“殺蟲劑粉稀釋劑及載體手冊(cè)”第2版，DarlandBooks，CaldwellN.J.;H.Y.Olphen，“粘土膠體化學(xué)引論”第2版，J.Wiley&sonsN.Y.;Marschen“溶劑指南”第2版，Interscience，N.Y.1950;Mccurcheon“洗滌劑和乳化劑年鑒”，MCPublishingCorporation，RidgewoodN.J.;SisleyandWood“表面活性劑大全”，Chemicalpublishingco.Inc.，N.Y.1964;Schonfeldt“GrenzflachenaktirAethylenoxidaddukte”，Wiss，VerlagsgesellStuttgart1976;Winnack-Küchler，“化學(xué)工藝學(xué)”第7卷，C.HauserVerlag，Munich，第4版，1986，等文獻(xiàn)上均有描述。
這些制劑，也可與其他有效殺蟲劑、肥料和/或生長調(diào)節(jié)劑相組合，例如配制成最終組合物。可濕潤性粉是一種在水中均勻分散的制劑，它除了含有活性化合物外，還含有一種稀釋劑或惰性物和濕潤劑(如聚氧化乙烯烷基酚醚，聚氧化乙烯脂肪醇醚，烷基磺酸鹽或烷基苯磺酸鹽)以及分散劑(例如木質(zhì)素磺酸鈉，2，2′-二萘甲烷-6，6′-二磺酸鈉，二丁基萘磺酸鈉或油酰甲基?；撬徕c)?？扇榛瘽饪s液是將活性化合物溶解在有機(jī)劑如丁醇、環(huán)己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或高沸點(diǎn)芳香溶劑或烴中，并加一種或多種乳化劑制成?？蓱?yīng)用的乳化劑的例子有烷基芳基磺酸鈣如十二烷基苯磺酸鈣，或非離子型乳化劑如脂肪酸聚乙二醇酯，烷基芳基聚乙二醇醚，氧化丙烯/乙烯縮合物，烷基聚醚，山梨糖醇酐脂肪酸酯，聚氧化乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯或聚氧化乙烯山梨糖醇的酯類。
霧劑是由活性化合物與固體細(xì)粉，例如滑石粉，天然粘土，如高嶺土、膨潤土、葉蠟石或硅藻土、混和均勻制得。制備顆粒劑的方法既可以是將活性化合物液噴霧在吸附性粒狀惰性材料上或可以將活性化合物濃縮物借助于粘合劑(如聚乙烯醇，聚丙烯酸鈉或礦物油)粘附在載體表面。所用載體為砂、高嶺土或顆粒惰性料。
活性化合物在可濕潤粉中的濃度，例如，約為10至90%(重量)?；钚曰衔镌诳扇榛瘽饪s物中的濃度可以約為5至80%(重量)。在配制成霧劑形式時(shí)，在大多數(shù)情況下活性化合物占5至20%(重量);噴灑液中活性化合物的含量約為2至20%(重量)。在顆粒劑中活性化合物的含量部分取決于所用活性化合物是液體還是固體，部分取決于所用配制顆粒的輔料，填料等。
此外，上述活性化合物組合物適當(dāng)時(shí)還可以含增粘劑、濕潤劑、分散劑、乳化劑、滲透劑、溶劑、填料或載體，這些通常在特定情況下使用。
使用量視外界情況而變化，如溫度、濕度等。它可以在很大范圍內(nèi)變化，例如每公頃用0.005到10.0公斤或更多的活性物質(zhì)，但是最好用量在0.01到5公斤/公頃。
痙⒚韉幕钚曰銜錕梢猿晌桃蹬渲破泛陀燒廡┡渲破分瞥捎τ悶沸問焦┦郟笳呷纈肫淥钚曰銜錚縞背婕?、引诱剂、消毒剂、杀螨剂、僧呥虫剂、砷]婢?、助长剂或除莠紤偃混乎r褂謾 殺蟲劑包括例如，磷酸酯類，氨基甲酸化合物，羧酯類，甲脒類，錫化合物，由微生物制備的物質(zhì)等。下面是混合物的較可取的組分
1.磷化合物族乙酰甲胺磷，azamethiphos，乙基谷硫磷，谷硫磷，溴硫磷，乙基溴硫磷，毒蟲畏，氯甲硫磷，氯蜱硫磷，甲基氯蜱硫磷，一0五九，甲基異一0五九，磺吸硫磷，dialifos，二嗪農(nóng)，敵敵畏，百治磷，O，O-1，2，2，2tetrachlorerthylphosphothioafe(SD208304)，樂果，乙拌磷，苯硫膦，乙硫磷，丙線磷，乙嘧硫磷，伐滅硫磷，克線磷，殺螟松，砜線磷，倍硫磷，地蟲硫膦，安果，hopfenophos，sozophos，甲丙乙拌磷，異惡唑硫磷，馬拉硫磷，丁烯硫磷，甲胺磷，甲噻硫磷，水楊硫磷，速滅磷，久效磷，二溴磷，氧化樂果，砜吸硫磷，一六0五，甲基一六0五，稻豐散，三九一一，伏殺硫磷，氧環(huán)胺磷，亞胺硫磷，磷胺，腈肟磷，嘧啶硫磷，甲基嘧啶硫磷，profenofos，丙蟲磷，巴胺磷，低毒硫磷，pyraclofos，苯噠嗪硫磷，喹惡硫磷，sulprofos，雙硫磷，特丁三九一一，殺蟲畏，甲基乙拌磷，三唑硫磷，敵百蟲，完滅硫磷;
2.氨基甲酸酯族丁醛肟威，丁苯威，(2-仲丁苯基甲基氨基甲酸酯)(BPMC)，西維因，呋喃丹，carbosulfan，cloethocarb，benfuracarb，乙硫甲威，furathiocarba，異丙威，乙肟威，5-mathyl-m-cumenylbutyrylmerhglcarbamate，草肟威，滅定威，殘殺威，thiodicarb，己酮肟威，sthyl4，6，9-triaza-4-benzyl-6，10dimorhyl-8-oxa-7-oxo-5，11-dithia-9-dodecanoate(OK135)，1-meshyl&thio(ethylideneamino)n-methyl-N(morphorlinothio)-carbamate(UC51717);
3.羧酯類族;丙烯菊酯，alphamefrin，5-benzyl-3-furylmethyl(E)-(1R)-cis-2，2-dimethyl-3-(2-oxothiolan-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate，右旋反丙烯菊酯，bioallethrin(1S)-cyconentylisomer)，芐呋菊酯，biphenate，(RS)-1-cyano-1-(6-phenoxy-2-pyridyl)methyl(1RS)-trans-3-(4-fertbutylphenyl)-2，2-dimethylcyclopropane-carboxylafe(NCI85193)，cycloprothrin，cyfluthrin，腈二氯苯醚菊酯，cyphenothrin，deltametherin，esfenvalerate，fenfluthrin，fenpro-pathrin，腈氯苯基醚菊酯，flucythrinnte，flumethrin，fluralinate(D-isomer)，二氯苯醚菊酯，pbeothrin(CR)-isomer)，d-proalethrin，除蟲菊酯，(天然產(chǎn)品)，芐呋菊酯，tefluthrin，四甲菊酯以及tralomethrin;
4.脒化合物族胺三氮螨，殺蟲脒基;
5.錫化合物族三環(huán)錫，螨完錫;
6.其它abamectin，蘇云金桿菌，bensultap，樂殺螨，溴螨酯，buprofezin，毒殺芬，巴丹，已知?dú)Ⅱ?，chlorfluazuron，2-(4-(chlorophenyl)-4，5-diphenyl-thiopheneUBI-T930)，chlorfentezine，2-naphth-ylmethylcyclopropanecarboxylote(RO12-0470)，cyromazin，ethylN-(3，5-dichloro-4-(1，1，2，3，3，3-hexafluoro-1-propoxyl)-phenyl)-corbomoyl)-2-chlorberrzocarboximiddfe，DDT，三氯殺螨醇，N(N-(3，5-dichloro-4-(1，1，2，2-fetrafluor-ethoxy)-phenylamino)carbonyl-2，6-difluoro-benzamide(XRD473)，伏蟲脲，N-(2，3-dihydro-3-methyl-1，3-thiazol-2-ylidene)-2，4-xylidine，消螨通，消螨普，硫丹，ethofenprox，(4-ethoxyphenyl)-dimethyl)-(3-3-phenoxyhenyl)-propyl)-silane，(4-ethoxy-phenyl)-(3-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)-propyl)-dimethyl-silane，fenoxycarb，2-fluoro-5-(4-(4-ethoxyphenyl-4-(4-methyl-1-pentyl)-diphenylether(MTI800)，granuloseandnuelearpolyedrolriruses，fanthicarb，flubenzimine，flucycloxuron，flufenoxuron，gamma-HCH，hexy-thiazox，hydramethylnon(AC217300)，irermectin，2-nitromethyl-4-5-dihydro-6H-thiazine(SD52628)2-nitromethyl-3，4-dihydrothiazol(SD35651)，2-nitromerthylene-1，2-thiazinon-3yl-corbamol-dehyde(ML108477)，克螨特，teflubenzuron。tetradifon，tatrasul，thiocyclam，triflumuron。
活性化合物在由商業(yè)出售制品制成的應(yīng)用形式產(chǎn)品中的含量可以從0.00000001到100%(重量)，而最好是在0.00001到1%(重量)范圍內(nèi)。
本發(fā)明的活性化合物也適用于獸藥領(lǐng)域和牧畜養(yǎng)殖方面防治內(nèi)寄生沖和外寄生蟲。
在此領(lǐng)域，本發(fā)明的活性化合物按熟悉的方式應(yīng)用，如制成片劑、膠囊、藥水或藥?？诜?，又如用浸漬、噴灑、澆淋，點(diǎn)涂和灑粉形式外用;還可以用注射形式使其不經(jīng)腸道而進(jìn)入體內(nèi)。
因而，本發(fā)明所述的式(Ⅰ)新化合物也特別適用于禽畜生產(chǎn)(例如牛，羊，豬和家禽(如雞，鵝等))。最好是將本發(fā)明的這些新化合物給動(dòng)物口服，適當(dāng)?shù)脑捒煞旁诤线m的配制品(見前述)中，和與飲水或飼料放在一起。適合于特定情況的用藥量和劑型，取決于家畜的種類和生長階段，還取決于受害的嚴(yán)重程度。這是易于用通常的方法確定的。例如，對(duì)牛來說，新化合物的用藥量可以按每公斤體重用0.01至1毫克計(jì)算。
下列各實(shí)例可供闡明本發(fā)明。
A.配制實(shí)例a)一種霧劑是由10重量份活性化合物與90重量份作為惰性填料的滑石粉混合，在打磨中將混合物磨成細(xì)末而制成。
b)一種易于在水中分散的可濕潤性粉是由25重量份活性化合物、65重量份含高嶺土石英、10重量份木質(zhì)素磺酸鈉和1重量份油酰甲基?；撬徕c作為濕潤劑和分散劑，在針板磨中研磨而制成。
c)一種易于在水中分散的分散濃縮物是由40重量份的活性化合物與7重量份硫代丁二酸半酯、2重量份木質(zhì)素磺酸鈉和51重量份的水混合而成，在球磨機(jī)中將混合物研磨到細(xì)度小于5微米。
d)一種可乳化濃縮液可以由15重量份的活性化合物、75重量份的環(huán)己酮為溶劑與10重量份乙氧化的壬基苯酚(10EO)作為乳化劑制成。
e)顆粒劑可以用2到15重量份的活性化合物和一種惰性粒狀載體，如美國白土(attapulgite)，浮石粒和/或石英砂制成。最好用實(shí)例b)中可濕潤性粉的固體含量為30%的懸浮體，將它噴到美國白土粒表面，然后干燥和均勻混和。這樣做法，制成的顆粒的各成分的重量比例為可濕潤性粉約占5%而惰性載體約為95%。
B.化學(xué)實(shí)例例1N-(2，4-二硝基-6-三氟甲基苯基)-2-乙酰氧基苯甲酰胺將6.7克2-氯代-3，5-二硝基-三氟甲基苯在50毫升四氫呋喃中的溶液在0-5℃攪拌下滴加到4.5克2-乙酰氧基苯甲酰胺在150毫升四氫呋喃中的溶液中。在滴加時(shí)將4克濃度為88%的氫氧化鉀細(xì)粉分成小批加到反應(yīng)混合液中。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌2小時(shí)，再在室溫下攪拌12小時(shí)，然后倒到2升水中，用濃鹽酸酸化到pH＝2。經(jīng)1小時(shí)后將沉淀過濾并用水洗滌。所得反應(yīng)物為無色晶體，收率是理論量，熔點(diǎn)157℃。
在表1至表5中通式(Ⅰ)的各種化合物都可用此方法制成。
例2
N-(3-氯代-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基-甲基芐胺肟將10.9克(50毫克分子)4-三氟甲基-甲基芐胺肟和15.3克(50毫克分子)2，4-氯代-3，5-二硝基-三氟甲基苯的混合物在150毫升四氫呋喃中的溶液，在0℃時(shí)邊攪拌邊滴加到一個(gè)3.3克(110毫克分子)濃度為80%的氫化鈉在250毫升四氫呋喃1的懸浮液中，反應(yīng)混合物在20℃下保持6小時(shí)。加8毫升乙醇，將反應(yīng)液傾到300毫升0.5N稀嗡岷 00毫升二氯甲烷的混合液中，將二層液相分離，水液再用100毫升二氯甲烷萃取二次，合并的有機(jī)溶液在硫酸鈉上干燥后，在20毫米減壓下于40℃濃縮。
濃縮物在硅膠柱進(jìn)行色譜提純，用1∶1比的二氯甲烷∶石油醚為洗提劑，所得上述化合物為16.1克(理論量的66%)，呈黃色結(jié)晶。熔點(diǎn)為118℃。
表6中通式(Ⅰ)的各種化合物都可以用此方法制備。
表1
實(shí)例編號(hào) RnR5Mp3 4-CF3CF3177°4 2，6-F2CF3202°5 4-Cl CF3116°6 2-F CF3150°7 2，6-Cl2CF3275°8 2，4-Cl2CF3217°9 4-CF3O CF3129°10 4-J CF3164°11 4-CF3，2-Cl CF3227°12 4-CF3CCl390°13 4-Cl CCl394°14 2-CF3，5-Cl CF315 4-CN CF316 3-SCN CF317 2-Cl-4-F CF318 4-F CF3214°19 2，4-F2CF3nD191.521920 4-CF2Cl CF3145°21 4-t-But CF3157°22 3，4-(OC2H5)2CF3177°23 4-Br CF3163°表2
續(xù)表1RnMp24 4-CF3149°25 2，6-F2165°264-Cl142°27 2，4-Cl2158°28 3，4-Cl2187°293-Cl169°30 2-CH3COO 157°31 3-CF3192°32 4-Cl3CO n50D1，580033 2-Cl，4-CF3199°343-SCN354-CN36
191°37 2-Cl，4-F n20D1，5458384-t-But160°394-Br138°40 3，4-(OC2H5)2171°414-F192°42 4-CF2Cl 110°表3
實(shí)例 RnX Mp43 4-CF3O 199°444-ClO211°452-BrO246°462-Cl，6-FO222°
續(xù)表3實(shí)例 RnX p472-ClO230°48 2，6-Cl2O 230°49 2-NO2O 237°50 2，4-Cl2O 237°51 2，6-F2O 192°522-FO178°53 4-CF3O O 204°54 2-CH3COO O 196°554-JO220°56 2，3，4，5，6-F5O 183°57 3，4-Cl2O 205°583-ClO197°59 3-CF3O 208°60 4-Cl3C-CO O 197°614-ClS82°622-OHO170°63 2-Cl，4-CF3O 269°64 4-CH3COO O 160°652-ClS205°66 2-CONH2O 300°3，4，5，6-Cl4674-FO192°68 2，3-Cl2O694-CNO243°703-SCNO71
O 183°72 2-Cl，4-F O n20D1，539873 2，4-F2O n19D1.531374 4-CF2Cl O 196°754-t-ButO146°76 3，4-(OC2H5)2O 185°774-BrO234°
表4
實(shí)例 RnR6Mp78 4-CF3Cl 170°79 2，6-F2Cl 210°804-ClClWachs81 2，4-Cl2Cl 203°823-ClCl120°83 2-CH3-COO- Cl 152°84 3-CF3Cl 45°85 4-Cl3CO- Cl 60°86 2-Cl，4-CF3Cl 282°87 4-CF3H 161°88 2，6-F2H 187°894-ClH101°902-Cl，4-FH表5
實(shí)例 RnR2R6Mp91 4-CF3H Cl 217°92 4-CF3CH3Cl 56°93 4-CF3CH3H Wachs94 4-CF3H H 225°
表6VerbindunggemaeBFormel(Ⅰ)X＝NOR1，m＝O實(shí)例 RnR1R2R3R4R5R6Mp.
95 4-Cl Me H NO2H CF3H 134°96 4-Cl Me H NO2H CF3Cl 132°97 4-Cl Me H CF3H NO2H 90°98 4-Cl Me H CF3Cl NO2H99 3-Cl Me H NO2H CF3H 124°100 3-Cl Me H NO2H CF3Cl 120°101 2-Cl Me H NO2H CF3Cl102 4-Cl -CH2-CH＝CH2H NO2H CF3H 102°103 4-Cl -CH2-CH＝CH2H NO2H CF3Cl 67°104 4-Cl -CH2-CH＝CH2H CF3H NO2H105 2，4-Cl2Me H NO2H CF3H 82°106 2，4-Cl2Me H NO2H CF3Cl 112°107 3，4-Cl2Me H NO2H CF3H 70°108 3，4-Cl2Me H NO2H CF3Cl 103°109 4-F Me H NO2H CF3H 95°110 4-F Me H NO2H CF3Cl 121°111 4-F Me H CF3H NO2H Oe1112 2-F Me H NO2H CF3Cl 99°113 2，6-F2Me H NO2H CF3H 92°114 2，6-F2Me H NO2H CF3Cl 122°115 2，6-F2Me H CF3H NO2H 120°116 2，6-F2Me H NO2H CO2Et H 168°117 2，6-F2-CH2-CH＝CH2H NO2H CF3H 72°118 2，6-F2-CH2-CH＝CH2H NO2H CF3Cl119 2，6-F2-CH2-CH＝CH2H NO2H CF3H 114°120 2，6-F2-CH2-C≡CH H NO2H CF3Cl Oe1121 3-Cl，4-F Me H NO2H CF3H122 3-Cl，4-F Me H NO2H CF3Cl123 4-CF3Me H NO2H CF3H 124°
續(xù)表6實(shí)例 RnR1R2R3R4R5R6Mp.
124 4-CF3Me H CF3H NO2H 108°125 4-CF3Me H CF3Cl NO2H126 4-CF3Me H NO2H CO2Et H 150°127 4-CF3Me H CF3H CF3128 4-CF3Me -SCCl3NO2H CF3Cl129 4-CF3Me H NO2H CN H 130°130 4-CF3Me H NO2H CN Cl 109°131 4-CF3Me H NO2H OCF3H 63°132 4-CF3Me H NO2Cl CF3Cl133 4-CF3Me Me NO2H CF3Cl134 4-CF3-CH2-CH＝CH2H NO2H CF3H 82°135 4-CF3-CH2-CH＝CH2H NO2H CF3Cl 82°136 4-CF3-CH2-CH＝CH2H CF3H NO2H137 4-CF3-COCH3H NO2H CF3H 142°138 4-CF3-COCH3H NO2H CF3Cl139 4-CF3-COCH3H CF3H NO2H140 4-CF3-CH2-C≡CH H NO2H CF3H 106°141 4-CF3-CH2-C≡CH H NO2H CF3Cl 118°142 4-CF3-CH2-C≡CH H CF3H NO2H 114°143 4-CF3-CH2CN H NO2H CF3H 106°144 4-CF3-CH2CN H NO2H CF3Cl 131°145 4-CF3-CF2CHFCF3H NO2H CF3H146 4-CF3-CF2CHFCF3H NO2H CF3Cl Oe1147 4-CF3-CF2CHFCF3H CF3H NO2H148 3-CF3Me H NO2H CF3H 118°149 3-CF3Me H NO2H CF3Cl 122°150 3-CF3Me H NO2H CO2Et H 138°151 3-CF3Me H CF3H NO2H 105°152 2-Cl，5-CF3Me H NO2H CF3H 98°153 2-Cl，5-CF3Me H NO2H CF3Cl 93°154 2-Cl，5-CF3Me H CF3H NO2H
續(xù)表6實(shí)例 RnR1R2R3R4R5R6Mp.
155 2-Cl，4-CF3Me H NO2H CF3H 76°156 2-Cl，4-CF3Me H NO2H CF3Cl 116°157 2-Cl，4-CF3Me H CF3H NO2H158 2-Cl，4-CF3Me H NO2H CN H159 4-NO2Me H NO2H CF3Cl160 4-CN Me H NO2H CF3Cl 193°161 4-Me Me H NO2H CF3H 117°162 4-Me Me H NO2H CF3Cl 136°163 4-Me Me H CF3H NO2H164 4-Me Me H NO2H CO2Et H 136°165 4-t-But Me H NO2H CF3Cl Oe1166 4-OCF3Me H NO2H CF3H 108°167 4-OCF3Me H NO2H CF3Cl 88°168 4-OCF3Me H CF3H NO2H169 4-OMe Me H NO2H CF3H 121°170 4-OMe Me H NO2H CF3Cl 120°171 4-OMe Me H CF3H NO2H172 4-SMe Me H NO2H CF3Cl173 4-SO2Me Me H NO2H CF3Cl174 4-SO2Me Me H CF3H NO2H175 3-Cl Me H CF3H NO2H Oe1176 4-Cl -CF2CHFCF3H NO2H CF3H Oe1177 4-Cl -COCH3H NO2H CF3H 110°178 4-F -CH2CH2CH3H NO2H CF3Cl 74°179 2-F Me H NO2H CF3H Oe1
續(xù)表6實(shí)例 RnR1R2R3R4R5R6Mp.
180 4-Br Me H NO2H CF3H 129°181 4-Br Me H NO2H CF3Cl 141°182 4-Br Me H CF3H NO2H 113°183 4-I Me H NO2H CF3H 123°184 4-I Me H NO2H CF3Cl 110°185 4-I Me H CF3H NO2H 122°186 2，4-F2Me H NO2H CF3H 71°187 2，4-F2Me H NO2H CF3Cl 88°188 2，4-F2Me H CF3H NO2H Oe1189 2，6-F2-CH2-C≡CH H NO2H CF3H 114°190 2-Cl，4-F Me H NO2H CF3H 86°191 2-Cl，4-F Me H NO2H CF3Cl 102°192 4-CF2Cl Me H NO2H CF3H 109°193 4-CF2Cl Me H NO2H CF3Cl 64°194 4-t-But Me H NO2H CF3H Oe1195 3，4-(OC2H5)2Me H NO2H CF3Cl 105°Me為甲基Et為乙基Oil為油狀物
C.生物實(shí)例例1取播種約六星期的“Riesling/Ehrenfelder”的細(xì)幼苗，用本發(fā)明的化合物的水懸浮液處理直至其濕潤到有水滴落。所應(yīng)用濃度為每升噴灑液含活性化合物分別為500，250和125毫克或分別為500和250毫克。
在噴灑層干燥后，植物用PlasmoparaViticola的游動(dòng)孢子囊懸浮液進(jìn)行接種，將它放入一空氣調(diào)節(jié)箱，溫度約23℃而溫度約為80～90%。
植物在空氣調(diào)節(jié)箱中放置過夜，培養(yǎng)7天后，發(fā)生病害。于是估算受害程度。受害程度用葉面積的%表示，并與感染過而未經(jīng)處理的對(duì)照試樣進(jìn)行比較，見表7和表8。
依照實(shí)例編用每升含下列毫克數(shù)的活性化合物的噴灑液處理后號(hào)的化合物感染的葉面積的%50025012543000300044000550005700058000590003100095000-312300096000205151140001620004000受感染而未經(jīng)處理的植物100表8
依照物例編用每升含下列毫克數(shù)的活性化合物的噴灑液處理后號(hào)的化合物感染的葉面積的%500250151001240012900受感染而未經(jīng)處理的植物100例2取3葉齡的小麥植物用小麥霉(Erysiphegraminis)的分生孢子使之嚴(yán)重地接種，然后放在20℃和相對(duì)溫度為90～95%的溫室內(nèi)。經(jīng)過3天培養(yǎng)后，植物均勻地用表9所列化合物的，濃度為按表中所列的溶液潤濕。經(jīng)過一次為期10天的培養(yǎng)后，仔細(xì)觀察小麥霉對(duì)植物的侵襲。侵襲程度用感染葉面積與感染而未經(jīng)處理的對(duì)照植物(＝100%侵襲)相對(duì)比較的%表示。結(jié)果見表9。
表9
依照實(shí)例編用每升噴灑液含下列毫克數(shù)的活性化合物的噴灑液號(hào)的化合物處理后小麥霉感染的葉面積的%5002509501012300～5受感染而未經(jīng)處理的植物100例3取生長約6星期的蘋果(“Maluscommunis”)幼苗均勻地用表10中的活性化合物濃度液灑濕。在噴灑液層干燥后，植物均勻地用黑星菌(Venturieinaequalis)的孢子懸浮液潤濕，再放置黑暗的空氣調(diào)節(jié)箱中在溫度為20℃和100%相對(duì)溫度下經(jīng)48小時(shí)。然后將植物放置溫度為15～17℃和約100%相對(duì)濕度的溫室中。在培養(yǎng)經(jīng)過大約2星期后計(jì)算侵襲程度。植物業(yè)已受蘋果黑菌侵襲的程度用感染過的葉面積相對(duì)于感染過而未經(jīng)處理的對(duì)照植物的%表示，見于表10。
表10
依照實(shí)例編用每升噴灑液含下列毫克數(shù)活性化合物的噴灑液處號(hào)的化合物理后黑星菌感染的葉面積的%50025012595101025123000～3201010受感染而未經(jīng)處理的植物100例4取約生長5星期的稻子(Ballila)的稻秧，用濃度為0.55%的動(dòng)物膠溶液預(yù)噴，然后用下表所列活性化合物進(jìn)行處理。在噴灑液層干后，稻秧均勻地用梨孢霉(Piriculariaoryzae)的孢子懸浮液接種，然后放在溫度為25℃和100%相對(duì)濕度的暗黑的空氣調(diào)節(jié)箱中。經(jīng)48小時(shí)后把稻秧放在溫度為25℃和80%相對(duì)溫度的溫室內(nèi)。在5天后計(jì)算侵襲程度。侵襲程度以感染過葉面積與感染的而未經(jīng)處理的對(duì)照植物相比較的%表示。結(jié)果綜合列于表11。
表11
依照實(shí)例編用每升含下列毫克數(shù)的活性化合物的噴灑液處理后號(hào)的化合物梨孢霉感染的葉面積的%500250125951010259615152520-30-35受感染而未經(jīng)處理的植物100例5取生長4葉至5葉的稻秧，用本發(fā)明的化合物并按表12所定的濃度將其處理。經(jīng)24小時(shí)后噴灑層已干，稻秧放在加水的塑料罐中，將長滿Piriculariasasakii的菌絲體稻穎混合物均勻地分布在水表面進(jìn)行接種。然后將稻秧放在溫室中，溫度為25～30℃相對(duì)濕度至少為95%，培養(yǎng)經(jīng)一星期。侵襲程度以感染葉鞘與受感染而未經(jīng)處理的對(duì)照植物相比較的%表示。結(jié)果綜合列于表12。
表12
依照實(shí)例編用每升含下列毫克數(shù)的活性化合物噴灑液處理后號(hào)的化合物菌感染過的稻秧的%5002501259551010123000960-30-352000149000135000124000受感染而未經(jīng)處理的植物100例6取2葉齡的“Jubilar”小麥，用本發(fā)明的化合物的水懸浮液處理，直到它滴濕。所用濃度為每升噴灑液含活性化合物500，250，125和65毫克或每升含500和250毫克。
在噴灑液層干燥后，植物用柄銹菌(Pucciniarecondita)孢子水懸浮液接種。將它放進(jìn)溫度為20℃，相對(duì)濕度約100%的空氣調(diào)節(jié)箱內(nèi)約經(jīng)16小時(shí)。受感染的植物然后放到溫室中，溫度為22～25℃，相對(duì)濕度為50～70%。
在經(jīng)過一個(gè)約2星期的培養(yǎng)期后，未經(jīng)處理的對(duì)照植物的整片葉表面已生成菌孢，因而這就可能對(duì)試驗(yàn)植物的侵襲度進(jìn)行計(jì)算。侵襲程度用受感染的葉面積以%表示，并與受感染而未經(jīng)處理的對(duì)照植物相比較以%表示。結(jié)果見表13和14。
表13依照實(shí)例編用每升噴灑液含下列毫克數(shù)活性化合物噴灑液處理號(hào)的化合物后柄銹菌感染的葉面積的%5002501256095005151230000-3960000-32000015100001240000受感染而未經(jīng)處理的植物100表14
依照實(shí)例編用每升噴灑液含下列毫克數(shù)活性化合物噴灑液處理號(hào)的化合物后柄銹菌感染的葉面積的%500250135001490014800受感染而未經(jīng)處理的植物100例7豆科(PhaseolusV.)植物嚴(yán)重地被紅蜘蛛螨(Tetranychusurticae)感染后，用一種含500ppm的合適活性化合物的可乳化濃縮液的水稀釋液噴灑。經(jīng)7天后檢查螨的死亡率，使用95，123，2，148，149，135，151，124和140的化合物殺滅效果可達(dá)到100%。
例8被蚜蟲(Aphiscraccivora)嚴(yán)重侵害的蠶豆(viciafaba)在使用含1000ppm活性化合物的可濕性粉濃縮物的水稀釋液噴灑，直到水開始滴落階段。經(jīng)3天后測定蚜蟲的死亡率。使用95，123，151和124的化合物可殺滅蚜蟲100%。
例9將家蠅(Muscadomesfica，生長24小時(shí))成蟲放在經(jīng)活性化合物處理過的培養(yǎng)皿中。這些培養(yǎng)皿先前已在蓋和底的內(nèi)邊用1毫升活性化合物的水配制劑在每個(gè)皿中處理過，所用濃度為水中含250ppm(活性化合物)，在配制劑干后，將動(dòng)物裝入，蓋上皿蓋，在22℃保持3小時(shí)。過后計(jì)數(shù)死蠅和測定死亡率。
發(fā)現(xiàn)在使用96，2，114，151，124，164，129和113的化合物，依照上述用藥量可產(chǎn)生100%的死亡率。
例10在培養(yǎng)皿中復(fù)涂一層人造營養(yǎng)物，當(dāng)這飼糊變?yōu)楣腆w時(shí)，皿底的內(nèi)壁在每一試驗(yàn)都噴涂3毫升含有活性化合物250ppm的水性乳化劑。在噴涂層已經(jīng)干后，將10條普通棉蟲(Prodenialitura)的幼蟲放入，培養(yǎng)皿在21℃時(shí)放置7天，對(duì)每一化合物測定其殺蟲效果(以死亡率%表示)。在這試驗(yàn)中，化合物154，124和129每種都具有100%的殺蟲活力。
例11將一種濃度為250ppm(活性化合物量)的水性乳化劑噴灑在豆(Phaseolusvulgaris)葉上，豆葉放在裝有墨西哥豆甲蟲的幼蟲(Epilachnavarivestis)的觀察罩內(nèi)，罩子已經(jīng)按同樣方法處理。經(jīng)48小時(shí)后化合物151和124具有100%的殺滅效力。
權(quán)利要求
1.一種制備式(Ⅰ)化合物和由其生成的可用于農(nóng)業(yè)的鹽類的方法
式中X代表O，S或NOR1，R代表氫，囟素，CH，SCN，NO2，OH，氨基甲酰或C1-C4烷基，烷氧基或C1-C4硫代烷基(后三者可以完全或部分由囟素取代)，或苯基，硫代苯基或苯氧基(這三者可以由1或2個(gè)囟素原子一個(gè)CF3基取代)或，C1-C4?；?，R1代表氫或可以完全或部分由囟素取代的C1-C4烷基、C1-C4烯基或C1-C4炔基，或C1-C4酰基，或氰代甲基，R2代表氫，C1-C4烷基或S-CCl3，R3和R5各自代表NO2，囟素，CN，COOH，CONH2或可以完全或部分由囟素取代的C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，或C1-C4烷氧基羰基，或CONR7R8，R4代表氫或囟素，R6代表氫，囟素，C1-C4烷氧基或苯氧基，R7和R8代表C1-C4烷基，m代表0或1的n代表0到5，但是，當(dāng)X為NOR1的情況時(shí)，m必須等于0，該方法包括a)使分子式(Ⅱ)化合物與一種或(Ⅲ)的化合物在堿的存在下相反應(yīng)
式中R，X，n和m所代表的與式Ⅰ中的意義一樣，
式Ⅲ中R3，R4，R5，和R6所代表的與式Ⅰ中的意義一樣而Y代表囟素，或b)使一種式(Ⅳ)化合物與一種式(Ⅴ)化合物在一種堿存在時(shí)相反應(yīng)，
式中m，R3，R4，R5，和R6所代表的與式Ⅰ中的意義一樣
式中R，n和X所代表的與式Ⅰ中的意義一樣而Y代表囟素。
2.權(quán)利要求1的方法，其中通式Ⅰ中R為囟素或CF3，X代表氧或NOR1，R1代表(C1-C4)-烷基，R2代表H，R3代表NO2或CF3，R4代表H，R5代表NO2，CF3或CN，R6代表氫或氯，m為0，n為1或者2。
3.一種含有有效量的式(Ⅰ)化合物的殺蟲劑，殺真菌劑，殺螨劑或殺線蟲劑。
4.用式Ⅰ的一種化合物來控制螨蟲類，有害昆蟲，有害菌類或線蟲類。
5.一種控制螨蟲類，有害昆蟲，有害菌類或線蟲類的方法，它包括應(yīng)用一種有效量的式Ⅰ化合物于這些害蟲或由害蟲所感染過的植物、地點(diǎn)或物質(zhì)。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式(I)的化合物，通式(I)中各符號(hào)的意義如說明書所述。本發(fā)明還涉及該化合物的制備方法?；衔?I)及其可用于農(nóng)業(yè)的鹽具有殺蟲、殺螨、殺真菌和殺線蟲的作用。
文檔編號(hào)C07C235/84GK1037143SQ8910045
公開日1989年11月15日 申請(qǐng)日期1989年1月26日 優(yōu)先權(quán)日1988年1月26日
發(fā)明者曼弗雷德·克恩, 沃納·克瑙夫, 卡爾·馬特斯特克, 伯克哈特·薩克斯, 厄恩斯特·施米德特, 歐內(nèi)斯·舒克, 安娜·沃爾特斯多夫, 海因里?！ね?申請(qǐng)人:赫徹斯特股份公司