專利名稱：4－(取代的苯基)－3,4－二氫－2h－萘－1－酮的制備方法
技術領域：
本發(fā)明涉及在酸催化劑的存在下，將取代的萘和苯、氯苯或鄰二氯苯反應制備4-(取代的苯基)-3,4-二氫-2H-萘-1-酮的新方法。
本方法的優(yōu)點是使用容易獲得和相對便宜的中間體1-萘基乙酸酯，其在鄰氯苯中有高溶解性。
發(fā)明詳述本發(fā)明涉及通式(Ⅰ)化合物的制備 在有效量的酸催化劑的存在下，將通式(Ⅱ)的化合物與通式(Ⅲ)的化合物反應，得到通式(Ⅰ)的化合物，
其中R是-CO-R3或-Si(CH3)3，R1和R2各自是氫或氯，和R3是1-6個碳原子的烷基或苯基。
優(yōu)選R3是甲基，和R1和R2都是氯。
在此一般方法中優(yōu)選使用的酸催化劑是溴化鋁或氯化鋁，最優(yōu)選氯化鋁。
本發(fā)明使用的酸催化劑基于1-取代的萘的優(yōu)選用量為1-5摩爾當量，優(yōu)選使用1-萘基乙酸酯或1-萘基苯甲酸酯。
本發(fā)明定量使用的酸催化劑是溴化鋁或氯化鋁，基于1-取代的萘優(yōu)選的用量為1-2.2摩爾當量，優(yōu)選使用1-萘基乙酸酯。
本發(fā)明的新方法按以下流程制備4-(取代的苯基)-3,4-二氫-2H-萘-1-酮 其中R、R1、R2和R3定義如上。
更具體地說，本方法涉及通式(A)的4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氫-2H-萘-1-酮的制備 此方法包括在有效量的酸催化劑的存在下，將通式(B)的1-萘基乙酸酯和通式(C)的鄰二氯苯反應，得到通式(A)的化合物。 優(yōu)選方法的流程如下 以下實施例只是為了說明本發(fā)明，但不是為了以任何方式限制本發(fā)明。實施例1在室溫下，向9.3g(0.05mol)的1-萘基乙酸酯的70ml鄰二氯苯溶液中加14.7g(0.11mol)氯化鋁。將得到的反應物加熱至60-70℃，兩小時后，通過1HNMR譜圖檢測，起始物1-萘基乙酸酯完全消失。然后將反應物冷卻至室溫并倒入0-5℃的100ml水。將到的混合物溫熱至室溫并攪拌1小時。分離兩層溶液并用無水硫酸鈉干燥下層有機層。通過減壓蒸餾回收過量的鄰二氯苯，得到13.4g粘性油狀殘余物。通過GC分析，反應殘余物含22％的4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氫-2H-萘-1-酮。
權利要求
1．通式(Ⅰ)化合物的制備方法 此方法包括在有效量的酸催化劑的存在下，將通式(Ⅱ)的化合物與通式(Ⅲ)的化合物反應，得到通式(Ⅰ)的化合物， 其中R是-CO-R3或-Si(CH3)3，R1和R2各自是氫或氯，和R3是1-6個碳原子的烷基或苯基。
2．權利要求1的方法，其中酸催化劑是溴化鋁或氯化鋁。
3．權利要求2的方法，其中酸催化劑是氯化鋁。
4．權利要求1的方法，其中酸催化劑基于通式(Ⅱ)化合物的用量為1-5摩爾當量。
5．權利要求4的方法，其中酸催化劑基于通式(Ⅱ)化合物的用量為1-2.2摩爾當量。
6．權利要求1的方法，其中R3是甲基，和R1和R2是氯。
7．通式(A)的4-(3，4-二氯苯基)-3，4-二氫-2H-萘-1-酮的制備方法 此方法包括在有效量的酸催化劑的存在下，將通式(B)的1-萘基乙酸酯和通式(C)的鄰二氯苯反應，得到通式(A)的化合物。
8．權利要求7的方法，其中酸催化劑是溴化鋁或氯化鋁。
9．權利要求8的方法，其中酸催化劑是氯化鋁。
10．權利要求7的方法，其中酸催化劑基于1-萘基乙酸酯的用量為1-5摩爾當量。
11．權利要求10的方法，其中酸催化劑基于1-萘基乙酸酯的用量為1-2.2摩爾當量。
全文摘要
在酸催化劑的存在下,1－取代的萘和芳香族化合物反應,制備用作制備抗抑郁劑中間體的4－(取代的苯基)－3,4－二氫－2H－萘－1－酮。在酸催化劑的存在下, 1－萘基乙酸酯和鄰二氯苯反應, 制備作為抗抑郁劑sertraline中間體的4－(3,4－二氯苯基)－3,4－二氫－萘－1－酮。
文檔編號C07C45/54GK1298379SQ99805322
公開日2001年6月6日 申請日期1999年4月12日 優(yōu)先權日1998年4月23日
發(fā)明者P·A·奧多里斯奧, S·D·帕斯托爾, S·P·岑 申請人:西巴特殊化學品控股有限公司