發(fā)明背景
無脊椎動(dòng)物害蟲,如昆蟲、螨科(acaridae)和線蟲害蟲破壞生長和收獲的作物且襲擊木質(zhì)居住和商業(yè)結(jié)構(gòu)體,從而對食物供應(yīng)和財(cái)產(chǎn)造成大的經(jīng)濟(jì)損失。盡管已知大量殺害蟲劑,但由于目標(biāo)害蟲能夠?qū)λ鰵⒑οx劑產(chǎn)生耐藥性,仍然需要用于防除動(dòng)物害蟲的新試劑。具體而言,動(dòng)物害蟲如昆蟲和螨科難以有效防治。
EP 259738公開了具有殺蟲活性的式A化合物:
其中W為取代的吡啶基或5或6員雜環(huán)基,R為氫或烷基,T與它所鍵合的原子一起形成5或6員雜環(huán),Y尤其為氮原子且Z為選自硝基和氰基的吸電子基團(tuán)。
類似于EP 259738的那些的殺害蟲化合物由EP 639569已知,其中結(jié)構(gòu)部分吸電子結(jié)構(gòu)部分Z為吸電子基團(tuán)如烷氧羰基、芳基羰基、雜環(huán)羰基、C1-C4烷基磺?;被酋;駽1-C4酰基。
US 2013/0150414尤其描述了式B的殺害蟲化合物:
其中Ar為芳基或5或6員雜環(huán)基,Ra為氫或烷基,Y'為氫、鹵素、羥基、烷基或烷氧基且Rb為被鹵素取代的烷基或任選被鹵素取代的烷氧基。
類似于US 2013/0150414的那些的殺害蟲化合物由WO 2013//129688已知。
2013年8月30日提交的更早提交的美國臨時(shí)申請61/871892描述了類似于式(B)化合物的化合物,其中Ar為任選取代的3-四氫呋喃基且Rb為雜環(huán)基團(tuán)。
這些化合物的殺害蟲活性并不令人滿意。因此,本發(fā)明的目的是要提供具有良好的殺害蟲活性,尤其是對難以防治的昆蟲和螨類害蟲具有良好的殺害蟲活性的化合物。
發(fā)明概述
已經(jīng)發(fā)現(xiàn)這些目的由下述通式(I)的N-取代?;鶃啺被衔?、其立體異構(gòu)體、其互變異構(gòu)體及其鹽實(shí)現(xiàn)。因此,本發(fā)明涉及式(I)的N-?;鶃啺被衔铩⑵淞Ⅲw異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和鹽:
其中
X為O或S;
Y表示N和R4之間的單鍵或者Y為O、S、S(=O)、S(=O)2、CHR5a或N-R5;Het為包含2、3、4或5個(gè)碳原子和1、2或3個(gè)獨(dú)立地選自硫、氧或氮的雜原子作為環(huán)成員的5或6員碳鍵合或氮鍵合雜環(huán)或雜芳族環(huán),其中硫和氮環(huán)成員可以獨(dú)立地部分或完全被氧化且其中各環(huán)任選被k個(gè)相同或不同的取代基R6取代,其中k為選自0、1、2、3或4的整數(shù);
W1-W2-W3-W4表示與N和C=N連接并因此形成飽和、不飽和或部分不飽和5或6員含氮雜環(huán)的碳鏈基團(tuán),其中W1、W2、W3和W4各自獨(dú)立地表示CRvRw,其中
Rw各自相互獨(dú)立地選自氫、鹵素、氰基、疊氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10炔基,并且其中上述脂族和脂環(huán)族基團(tuán)的碳原子可以未被取代或者可以部分或完全被鹵代和/或可以任選被1、2或3個(gè)相同或不同的基團(tuán)R7取代,
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7a、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR9aR9b和Si(R11)2R12,
Rv各自相互獨(dú)立地選自氫、鹵素、氰基、C1-C10烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基和C2-C10炔基,其中上述脂族和脂環(huán)族基團(tuán)的碳原子可以未被取代或者可以部分或完全被鹵代或者可以任選進(jìn)一步被1、2或3個(gè)相同或不同的基團(tuán)R7取代;或者
存在于這些基團(tuán)之一中的Rv和Rw可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9b,或者
相鄰碳原子的兩個(gè)Rw可以二者一起并且與存在的鍵一起在相鄰碳原子之間形成雙鍵;
并且其中W2或W3之一可以任選表示相鄰碳原子之間的單鍵或雙鍵;
R1、R2相互獨(dú)立地選自氫、鹵素、CN、SCN、硝基、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基,其中兩個(gè)上述基團(tuán)各自未被取代、部分或完全被鹵代或者可以帶有1、2或3個(gè)基團(tuán)R7的任意組合,
Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)R7a、C(=S)R7a,
苯基、芐基,其中后2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或者任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,
包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和硫的相同或不同雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,或者
R1和R2與它們所連接的碳原子一起形成3、4、5或6員飽和或部分不飽和碳環(huán)或雜環(huán),其中所述環(huán)的碳原子各自未被取代或者可以帶有1或2個(gè)相同或不同基團(tuán)R7的任意組合,或者
R1和R2可以一起為=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16或=NNR9aR9b;
R3選自氫、鹵素、NO2、CN、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烯基、C3-C8環(huán)烷氧基,其中后提到的9個(gè)基團(tuán)各自未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2、3或4個(gè)基團(tuán)R7d,其中環(huán)烷基還可以帶有1、2、3、4、5或6個(gè)未被取代或者部分或完全被鹵代的C1-C4烷基,
OR8、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=NR21)OR8、C(=NOR21)OR8、C(=NR21)NR9aR9b、C(=NOR21)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a、C(=NR21)R7a、C(=N-Y'-R22)R7a、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、S(=O)(=NR16a)R8,
苯基、芐基、苯乙基、苯基乙烯基、苯基乙炔基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或者可以被一個(gè)或多個(gè),例如1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,以及
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化;
R4選自氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)各自未被取代、部分或完全被鹵代或者帶有1或2個(gè)基團(tuán)R7,其中環(huán)烷基還可以帶有1、2、3、4、5或6個(gè)C1-C4烷基,結(jié)構(gòu)部分Q-苯基、Q'-O-苯基和Q'-S-苯基,其中苯基環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè),例如1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,
以及結(jié)構(gòu)部分Q-Het#、Q'-O-Het#和Q'-S-Het#,其中
Het#表示包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,以及
Q獨(dú)立于其出現(xiàn)為單鍵、C1-C6亞烷基、C2-C6亞鏈烯基或C2-C6亞炔基,Q'獨(dú)立于其出現(xiàn)為C1-C6亞烷基、C2-C6亞鏈烯基或C2-C6亞炔基,
或者若Y為NR5,則基團(tuán)R4還可以為C(=O)OR18、C(=O)NR19aR19b、C(=S)NR19aR19b、C(=O)R20或C(=S)R20,或者
R3和R4一起還可以為選自C2-C5亞烷基、C2-C5亞鏈烯基、Q”-C1-C4亞烷基和Q”-C2-C4亞鏈烯基的二價(jià)基團(tuán),其中4個(gè)上述基團(tuán)中的碳原子未被取代或者可以帶有1、2、3或4個(gè)基團(tuán)R7c,并且其中Q”選自O(shè)和S(=O)n并與帶有R3的碳原子鍵合以及其中C2-C5亞烷基和C2-C5亞鏈烯基中與Y不相鄰的一個(gè)CH2基團(tuán)可以被O或S(=O)n替代;
R5選自氫、鹵素、CN、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C1-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)各自未被取代、部分或完全被鹵代,
苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后提到的2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,或者
R4和R5一起還可以與它們所鍵合的氮原子一起形成3、4、5或6員飽和、部分不飽和的N-鍵合雜環(huán),其中該雜環(huán)的碳原子各自可以未被取代或者可以帶有1、2、3、4、5或6個(gè)基團(tuán)R7b并且其中該雜環(huán)具有1或2個(gè)選自O(shè)、S、N和N-R17c的非相鄰的相同或不同雜原子或雜原子結(jié)構(gòu)部分作為環(huán)成員,或者
R5a選自氫、CN、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C1-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)各自未被取代、部分或完全被鹵代,
苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后提到的2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,
其中獨(dú)立于其出現(xiàn):
n為0、1或2;
R6選自鹵素、氰基、疊氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10炔基,其中后4個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)的碳原子可以部分或完全被鹵代和/或相互獨(dú)立地被1、2或3個(gè)基團(tuán)R7進(jìn)一步取代,
OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b、Si(R11)2R12;
任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代的苯基,
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,
或者存在于一個(gè)環(huán)碳上的兩個(gè)R6可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9b,
或者兩個(gè)R6一起形成線性C2-C7亞烷基鏈,由此與它們所鍵合的環(huán)原子一起形成3、4、5、6、7或8員環(huán),其中該亞烷基鏈的1或2個(gè)CH2結(jié)構(gòu)部分可以被1或2個(gè)選自O(shè)、S和NR17c的雜原子結(jié)構(gòu)部分替代和/或該亞烷基鏈的1或2個(gè)CH2基團(tuán)可以被基團(tuán)C=O、C=S和/或C=NR17替代;以及其中該亞烷基鏈未被取代或者可以被1、2、3、4、5或6個(gè)選自如下的基團(tuán)取代:鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、可以被1、2、3、4或5個(gè)基團(tuán)R10取代的苯基以及含有1、2或3個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)可以被1、2、3、4或5個(gè)基團(tuán)R10取代;
R7獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氰基、疊氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b,
苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,以及
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,
或者存在于一個(gè)碳原子上的兩個(gè)R7可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9b,
或者兩個(gè)R7可以與這兩個(gè)R7所鍵合的碳原子一起形成3、4、5、6、7或8員飽和或部分不飽和碳環(huán)或雜環(huán),其中該雜環(huán)包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員,其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代;
R7a獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;1-C6烷基磺?;?、C1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基,
任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代的苯基,
被1或2個(gè)選自如下的基團(tuán)取代的C1-C6烷基:氰基、硝基、OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、苯基和5或6員雜芳基,其中后2個(gè)基團(tuán)未被取代或者帶有1、2、3或4個(gè)基團(tuán)R10a,以及
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化;
R7b選自鹵素、氰基、C1-C6烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基,并且其中上述脂族和脂環(huán)族基團(tuán)的碳原子可以部分或完全被鹵代和/或被1、2或3個(gè)相同或不同的基團(tuán)R7取代,
OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=S)OR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b、Si(R11)2R12;
任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代的苯基,
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,
或者存在于一個(gè)環(huán)碳上的兩個(gè)R7b可以一起形成=O、=S或=CR13R14,
或者兩個(gè)R7b一起形成線性C2-C7亞烷基鏈,由此與它們所鍵合的環(huán)原子一起形成3、4、5、6、7或8員環(huán),其中該亞烷基鏈的1或2個(gè)CH2結(jié)構(gòu)部分可以被1或2個(gè)選自O(shè)、S和NR17c的雜原子結(jié)構(gòu)部分替代和/或該亞烷基鏈的1或2個(gè)CH2基團(tuán)可以被基團(tuán)C=O、C=S和/或C=NR17替代;并且其中該亞烷基鏈未被取代或者可以被1、2、3、4、5或6個(gè)選自如下的基團(tuán)取代:鹵素、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、可以被1、2、3、4或5個(gè)基團(tuán)R10取代的苯基以及含有1、2或3個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)可以被1、2、3、4或5個(gè)基團(tuán)R10取代;
R7c選自鹵素、氰基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基,并且其中上述脂族和脂環(huán)族基團(tuán)的碳原子可以部分或完全被鹵代,
Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17,
苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,以及
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,
或者存在于一個(gè)相同碳上的兩個(gè)R7c可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9b,
或者鍵合于相同或相鄰碳原子的兩個(gè)R7c可以與這兩個(gè)R7c所鍵合的碳原子一起形成螺-或稠合3、4、5、6、7或8員飽和或部分不飽和碳環(huán)或雜環(huán),其中該雜環(huán)包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員,其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代;
R7d選自氰基、硝基、-SCN、SF5、C3-C8環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基,并且其中后面3個(gè)上述脂族和脂環(huán)族基團(tuán)的碳原子可以部分或完全被鹵代和/或可以帶有選自如下的基團(tuán):氰基、硝基、-SCN、SF5、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17;
未被取代或者帶有1、2、3、4或5個(gè)基團(tuán)R10的苯基,
5或6員雜芳基,其中后2個(gè)基團(tuán)未被取代或者帶有1、2、3或4個(gè)基團(tuán)R10,
Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17;
R8獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16,
苯基、苯基-C1-C-4烷基,其中后提到的2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,
被1或2個(gè)選自如下的基團(tuán)取代的C1-C6烷基:氰基、硝基、OR16、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、苯基和5或6員雜芳基,其中后2個(gè)基團(tuán)未被取代或者帶有1、2、3或4個(gè)基團(tuán)R10a,以及
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,
R9a、R9b各自相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷氧基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷氧基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基,
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15;
苯基、芐基、1-苯乙基或2-苯乙基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或者可以被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代;以及
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族C-鍵合雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,或者
R9a和R9b一起為C2-C7亞烷基鏈且與它們所鍵合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8員飽和、部分飽和或不飽和芳族環(huán),其中該亞烷基鏈可以含有1或2個(gè)相互獨(dú)立地選自氧、硫或氮的雜原子,并且其中該亞烷基鏈可以任選被1、2、3或4個(gè)選自如下的基團(tuán)取代:鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代的苯基以及包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族C-鍵合雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,或者
R9a和R9b一起可以形成=CR13R14、=NR17、=NOR16、=NNR17aR17b結(jié)構(gòu)部分;
R10獨(dú)立于其出現(xiàn)選自鹵素、氰基、疊氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10炔基,其中上述脂族和脂環(huán)族基團(tuán)的碳原子可以任選被1、2、3、4或5個(gè)選自鹵素、C1-C6烷基、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基和二-C1-C6烷基氨基的相同或不同基團(tuán)取代,
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b,
任選被1、2、3、4或5個(gè)選自O(shè)H、鹵素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6鹵代烷氧基的相同或不同基團(tuán)取代的苯基,以及
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)未被取代或者可以被1、2、3、4或5個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6鹵代烷氧基的取代基取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化;或者
一起存在于飽和或部分不飽和雜環(huán)基團(tuán)的一個(gè)碳環(huán)原子上的兩個(gè)R10可以形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR17aR17b;或者
相鄰碳環(huán)原子上的兩個(gè)R10還可以為選自CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17、CH2CH=N、CH=CH-NR17、OCH=N、SCH=N的二價(jià)基團(tuán)且與這兩個(gè)R10所鍵合的碳原子一起形成5或6員部分飽和或不飽和芳族碳環(huán)或雜環(huán),其中該環(huán)可以任選被1或2個(gè)選自=O、OH、CH3、OCH3、鹵素、氰基、鹵代甲基和鹵代甲氧基的取代基取代;
R10a獨(dú)立于其出現(xiàn)選自鹵素、氰基、疊氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10炔基,其中上述脂族和脂環(huán)族基團(tuán)的碳原子可以任選被1、2、3、4或5個(gè)選自鹵素、C1-C6烷基、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基和二-C1-C6烷基氨基的相同或不同基團(tuán)取代,Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b,
R11、R12獨(dú)立于其出現(xiàn)選自C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基-C1-C4烷基、C1-C6鹵代烷氧基-C1-C4烷基、苯基和芐基,其中后兩個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2、3、4或5個(gè)選自鹵素、OH、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6鹵代烷氧基的相同或不同基團(tuán)取代;
R13、R14獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、鹵素、CN、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和芐基;
R15獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或被氧化和/或可以帶有1或2個(gè)選自C1-C4烷氧基的基團(tuán);
苯基、芐基和吡啶基,其中后3個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2或3個(gè)選自C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基或二-C1-C6烷基氨基的取代基;
R16獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或被氧化和/或可以帶有1或2個(gè)選自C1-C4烷氧基的基團(tuán),
苯基、芐基和吡啶基,其中后3個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2或3個(gè)選自C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基或二-C1-C6烷基氨基的取代基;
R16a為C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或被氧化和/或可以帶有1或2個(gè)選自C1-C4烷氧基的基團(tuán),
C(=O)R7a、C(=O)OR8,
苯基、芐基和吡啶基,其中后3個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2或3個(gè)選自C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基或二-C1-C6烷基氨基的取代基;
R17獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,
C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C8環(huán)烷氧基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷氧基、C1-C6烷硫基,其中后提到的11個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或被氧化和/或可以帶有1或2個(gè)選自C1-C4烷氧基的基團(tuán),
苯基、芐基、吡啶基、苯氧基、芐氧基、吡啶氧基,其中后提到的6個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2或3個(gè)選自鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基,
R17a、R17b各自相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺?;1-C6鹵代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,
C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或被氧化和/或可以帶有1或2個(gè)選自C1-C4烷氧基的基團(tuán),苯基、芐基、吡啶基、苯氧基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2或3個(gè)選自C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基,或者
R17a和R17b可以一起為與R17a和R17b所鍵合的氮原子一起形成3-7員飽和、部分飽和或不飽和環(huán)的C2-C6亞烷基鏈,其中該亞烷基鏈可以含有1或2個(gè)相互獨(dú)立地選自氧、硫或氮的雜原子并且可以任選被鹵素、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化;或者
R17a和R17b可以一起形成=CR13R14、=NR17或=NOR16結(jié)構(gòu)部分;
R17c獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、CN、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或被氧化和/或可以帶有1或2個(gè)選自C1-C4烷氧基的基團(tuán),
苯基、芐基和吡啶基,其中后3個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2或3個(gè)選自C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基或二-C1-C6烷基氨基的取代基;
R18獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16,
苯基、苯基-C1-C-4烷基,其中后提到的2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,以及
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,
R19a、R19b各自相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基,
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15;
苯基、芐基、1-苯乙基或2-苯乙基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或者可以被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代;以及
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族C-鍵合雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,或者
R19a和R19b一起為C2-C7亞烷基鏈且與它們所鍵合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8員飽和、部分飽和或不飽和芳族環(huán),其中該亞烷基鏈可以含有1或2個(gè)相互獨(dú)立地選自氧、硫或氮的雜原子,并且其中該亞烷基鏈可以任選被1、2、3或4個(gè)選自如下的基團(tuán)取代:鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代的苯基以及包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族C-鍵合雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,
R20獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺?;1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基,
任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代的苯基,以及包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化;
R21獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或被氧化和/或可以帶有1或2個(gè)選自C1-C4烷氧基的基團(tuán),
苯基、芐基、吡啶基,其中后提到的3個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或可以帶有1、2或3個(gè)選自鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基,
Y'為O、S或N-R23,
R22選自氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)各自未被取代、部分或完全被鹵代或者帶有1或2個(gè)基團(tuán)R7,其中環(huán)烷基還可以帶有1、2、3、4、5或6個(gè)C1-C4烷基,
結(jié)構(gòu)部分Qa-苯基、Qb-O-苯基和Qb-S-苯基,其中苯基環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè),例如1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,
以及結(jié)構(gòu)部分Qa-Het##、Qb-O-Het##和Qb-S-Het##,其中
Het##表示包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,以及
Qa獨(dú)立于其出現(xiàn)為單鍵、C1-C6亞烷基、C2-C6亞鏈烯基或C2-C6亞炔基,
Qb獨(dú)立于其出現(xiàn)為C1-C6亞烷基、C2-C6亞鏈烯基或C2-C6亞炔基,
R23獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或被氧化和/或可以帶有1或2個(gè)選自C1-C4烷氧基的基團(tuán),
苯基、芐基、吡啶基,其中后提到的3個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或可以帶有1、2或3個(gè)選自鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基。
在式I中,變量X、Y、Het、R1、R2、R3、R4和R5單獨(dú)或組合尤其為:
X為O或S;
Y表示N和R4之間的單鍵或者Y為O、S、CHR5a或N-R5;
Het為包含2、3、4或5個(gè)碳原子和1、2或3個(gè)獨(dú)立地選自硫、氧或氮的雜原子作為環(huán)成員的5或6員碳鍵合或氮鍵合雜環(huán)或雜芳族環(huán),其中硫和氮環(huán)成員可以獨(dú)立地部分或完全被氧化且其中各環(huán)任選被k個(gè)相同或不同的取代基R6取代,其中k為選自0、1、2、3或4的整數(shù);
W1-W2-W3-W4表示與N和C=N連接并因此形成飽和、不飽和或部分不飽和5或6員含氮雜環(huán)的碳鏈基團(tuán),其中W1、W2、W3和W4各自獨(dú)立地表示CRvRw,其中
Rw各自相互獨(dú)立地選自氫、鹵素、氰基、疊氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10炔基,并且其中上述
脂族和脂環(huán)族基團(tuán)的碳原子可以未被取代或者可以部分或完全被鹵代和/或可以任選被1、2或3個(gè)相同或不同的基團(tuán)R7取代,
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7a、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR9aR9b和Si(R11)2R12,
Rv各自相互獨(dú)立地選自氫、鹵素、氰基、C1-C10烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基和C2-C10炔基,其中上述脂族和脂環(huán)族基團(tuán)的碳原子可以未被取代或者可以部分或完全被鹵代或者可以任選進(jìn)一步被1、2或3個(gè)相同或不同的基團(tuán)R7取代;或者
存在于這些基團(tuán)之一中的Rv和Rw可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9b,或者
相鄰碳原子的兩個(gè)Rw可以二者一起并且與存在的鍵一起在相鄰碳原子之間形成雙鍵;
并且其中W2或W3之一可以任選表示相鄰碳原子之間的單鍵或雙鍵;
R1、R2相互獨(dú)立地選自氫、鹵素、CN、SCN、硝基、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基,其中兩個(gè)上述基團(tuán)各自未被取代、部分或完全被鹵代或者可以帶有1、2或3個(gè)基團(tuán)R7的任意組合,
Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)R7a、C(=S)R7a,
苯基、芐基,其中后2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或者任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,
包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和硫的相同或不同雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,或者
R1和R2與它們所連接的碳原子一起形成3、4、5或6員飽和或部分不飽和碳環(huán)或雜環(huán),其中所述環(huán)的碳原子各自未被取代或者可以帶有1或2個(gè)相同或不同基團(tuán)R7的任意組合,或者
R1和R2可以一起為=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16或=NNR9aR9b;
R3選自氫、CN、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C8環(huán)烷基,其中后提到的3個(gè)基團(tuán)各自未被取代、部分或完全被鹵代,其中環(huán)烷基還可以帶有1、2、3、4、5或6個(gè)C1-C4烷基,
OR8、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=NR21)OR8、C(=NOR22)OR8、C(=NR21)NR9aR9b、C(=NR22)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a、C(=NR21)R7a、C(=NOR22)R7a,
苯基、芐基,其中后提到的2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或者可以被一個(gè)或多個(gè),例如1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,以及包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化;
R4選自氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)各自未被取代、部分或完全被鹵代或者帶有1或2個(gè)基團(tuán)R7,其中環(huán)烷基還可以帶有1、2、3、4、5或6個(gè)C1-C4烷基,結(jié)構(gòu)部分Q-苯基、Q'-O-苯基和Q'-S-苯基,其中苯基環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè),例如1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,
以及結(jié)構(gòu)部分Q-Het#、Q'-O-Het#和Q'-S-Het#,其中
Het#表示包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,以及
Q獨(dú)立于其出現(xiàn)為單鍵、C1-C6亞烷基、C2-C6亞鏈烯基或C2-C6亞炔基,
Q'獨(dú)立于其出現(xiàn)為C1-C6亞烷基、C2-C6亞鏈烯基或C2-C6亞炔基,
或者若Y為NR5,則基團(tuán)R4還可以為C(=O)OR18、C(=O)NR19aR19b、C(=S)NR19aR19b、C(=O)R20或C(=S)R20,或者
R3和R4一起還可以為選自C2-C5亞烷基、C2-C5亞鏈烯基、Q”-C1-C4亞烷基和Q”-C2-C4亞鏈烯基的二價(jià)基團(tuán),其中4個(gè)上述基團(tuán)中的碳原子未被取代或者可以帶有1、2、3或4個(gè)基團(tuán)R7c,并且其中Q”選自O(shè)和S并與帶有R3的碳原子鍵合;
R5選自氫、鹵素、CN、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C1-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)各自未被取代、部分或完全被鹵代,
苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后提到的2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,或者
R5a選自氫、CN、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C1-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)各自未被取代、部分或完全被鹵代,
苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后提到的2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代;
R4和R5一起還可以與它們所鍵合的氮原子一起形成3、4、5或6員飽和、部分不飽和的N-鍵合雜環(huán),其中該雜環(huán)的碳原子各自可以未被取代或者可以帶有1、2、3、4、5或6個(gè)基團(tuán)R7b并且其中該雜環(huán)具有1或2個(gè)選自O(shè)、S、N和N-R17c的非相鄰的相同或不同雜原子或雜原子結(jié)構(gòu)部分作為環(huán)成員,或者
其中獨(dú)立于其出現(xiàn):
n為0、1或2;
R6選自鹵素、氰基、疊氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10炔基,其中后4個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)的碳原子可以部分或完全被鹵代和/或相互獨(dú)立地被1、2或3個(gè)基團(tuán)R7進(jìn)一步取代,
OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b、Si(R11)2R12;
任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代的苯基,
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,
或者存在于一個(gè)環(huán)碳上的兩個(gè)R6可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9b,
或者兩個(gè)R6一起形成線性C2-C7亞烷基鏈,由此與它們所鍵合的環(huán)原子一起形成3、4、5、6、7或8員環(huán),其中該亞烷基鏈的1或2個(gè)CH2結(jié)構(gòu)部分可以被1或2個(gè)選自O(shè)、S和NR17c的雜原子結(jié)構(gòu)部分替代和/或該亞烷基鏈的1或2個(gè)CH2基團(tuán)可以被基團(tuán)C=O、C=S和/或C=NR17替代;以及其中該亞烷基鏈未被取代或者可以被1、2、3、4、5或6個(gè)選自如下的基團(tuán)取代:鹵素、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、可以被1、2、3、4或5個(gè)基團(tuán)R10取代的苯基以及含有1、2或3個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)可以被1、2、3、4或5個(gè)基團(tuán)R10取代;
R7獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氰基、疊氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b,
苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,以及
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,
或者存在于一個(gè)碳原子上的兩個(gè)R7可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9b,
或者兩個(gè)R7可以與這兩個(gè)R7所鍵合的碳原子一起形成3、4、5、6、7或8員飽和或部分不飽和碳環(huán)或雜環(huán),其中該雜環(huán)包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員,其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代;
R7a獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺?;?、C1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基,
任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代的苯基,以及包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化;
R7b選自鹵素、氰基、C1-C6烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基,并且其中上述脂族和脂環(huán)族基團(tuán)的碳原子可以部分或完全被鹵代和/或被1、2或3個(gè)相同或不同的基團(tuán)R7取代,
OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=S)OR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b、Si(R11)2R12;
任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代的苯基,
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,
或者存在于一個(gè)環(huán)碳上的兩個(gè)R7b可以一起形成=O、=S或=CR13R14,
或者兩個(gè)R7b一起形成線性C2-C7亞烷基鏈,由此與它們所鍵合的環(huán)原子一起形成3、4、5、6、7或8員環(huán),其中該亞烷基鏈的1或2個(gè)CH2結(jié)構(gòu)部分可以被1或2個(gè)選自O(shè)、S和NR17c的雜原子結(jié)構(gòu)部分替代和/或該亞烷基鏈的1或2個(gè)CH2基團(tuán)可以被基團(tuán)C=O、C=S和/或C=NR17替代;并且其中該亞烷基鏈未被取代或者可以被1、2、3、4、5或6個(gè)選自如下的基團(tuán)取代:鹵素、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、可以被1、2、3、4或5個(gè)基團(tuán)R10取代的苯基以及含有1、2或3個(gè)選自N、O、S、NO、SO和SO2的雜原子或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)可以被1、2、3、4或5個(gè)基團(tuán)R10取代;
R7c選自鹵素、氰基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基,并且其中上述脂族和脂環(huán)族基團(tuán)的碳原子可以部分或完全被鹵代,
Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17,
苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,以及
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,
或者存在于相同環(huán)碳上的兩個(gè)R7c可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9b,
或者鍵合于相同或相鄰碳原子的兩個(gè)R7c可以與這兩個(gè)R7c所鍵合的碳原子一起形成螺-或稠合3、4、5、6、7或8員飽和或部分不飽和碳環(huán)或雜環(huán),其中該雜環(huán)包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員,其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代;
R8獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16,
苯基、苯基-C1-C-4烷基,其中后提到的2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,以及
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,
R9獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基,
任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代的苯基;
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族C-鍵合雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,
R9a、R9b各自相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基,
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15;
苯基、芐基、1-苯乙基或2-苯乙基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或者可以被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代;以及
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族C-鍵合雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,或者
R9a和R9b一起為C2-C7亞烷基鏈且與它們所鍵合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8員飽和、部分飽和或不飽和芳族環(huán),其中該亞烷基鏈可以含有1或2個(gè)相互獨(dú)立地選自氧、硫或氮的雜原子,并且其中該亞烷基鏈可以任選被1、2、3或4個(gè)選自如下的基團(tuán)取代:鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代的苯基以及包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族C-鍵合雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,或者
R9a和R9b一起可以形成=CR13R14、=NR17、=NOR16、=NNR17aR17b結(jié)構(gòu)部分;
R9c、R9d各自相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基,S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15;
苯基、芐基,其中后提到的2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或者可以被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代;以及
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族C-鍵合雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化;
R10獨(dú)立于其出現(xiàn)選自鹵素、氰基、疊氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C10鏈烯基、C2-C10炔基,其中上述脂族和脂環(huán)族基團(tuán)的碳原子可以任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的基團(tuán)R7取代,Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b,
任選被1、2、3、4或5個(gè)選自O(shè)H、鹵素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6鹵代烷氧基的相同或不同基團(tuán)取代的苯基,以及
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)未被取代或者可以被1、2、3、4或5個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6鹵代烷氧基的取代基取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化;或者
一起存在于飽和或部分不飽和雜環(huán)基團(tuán)的一個(gè)碳環(huán)原子上的兩個(gè)R10可以形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR17aR17b;或者
相鄰碳環(huán)原子上的兩個(gè)R10還可以為選自CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17、CH2CH=N、CH=CH-NR17、OCH=N、SCH=N的二價(jià)基團(tuán)且與這兩個(gè)R10所鍵合的碳原子一起形成5或6員部分飽和或不飽和芳族碳環(huán)或雜環(huán),其中該環(huán)可以任選被1或2個(gè)選自=O、OH、CH3、OCH3、鹵素、氰基、鹵代甲基和鹵代甲氧基的取代基取代;
R11、R12獨(dú)立于其出現(xiàn)選自C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基-C1-C4烷基、C1-C6鹵代烷氧基-C1-C4烷基、苯基和芐基,其中后兩個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2、3、4或5個(gè)選自鹵素、OH、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6鹵代烷氧基的相同或不同基團(tuán)取代;
R13、R14獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、鹵素、CN、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和芐基;
R15獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或被氧化和/或可以帶有1或2個(gè)選自C1-C4烷氧基的基團(tuán);
苯基、芐基和吡啶基,其中后3個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2或3個(gè)選自C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基或二-C1-C6烷基氨基的取代基;
R16獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或被氧化和/或可以帶有1或2個(gè)選自C1-C4烷氧基的基團(tuán),
苯基、芐基和吡啶基,其中后3個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2或3個(gè)選自C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基或二-C1-C6烷基氨基的取代基;
R17獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,
C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C8環(huán)烷氧基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷氧基、C1-C6烷硫基,其中后提到的11個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或被氧化和/或可以帶有1或2個(gè)選自C1-C4烷氧基的基團(tuán),
苯基、芐基、吡啶基、苯氧基、芐氧基、吡啶氧基,其中后提到的6個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2或3個(gè)選自鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基,
R17a、R17b各自相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;1-C6烷基磺?;1-C6鹵代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,
C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基,其中后提到的4個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或被氧化和/或可以帶有1或2個(gè)選自C1-C4烷氧基的基團(tuán),
苯基、芐基、吡啶基、苯氧基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2或3個(gè)選自C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基,或者
R17a和R17b可以一起為與R17a和R17b所鍵合的氮原子一起形成3-7員飽和、部分飽和或不飽和環(huán)的C2-C6亞烷基鏈,其中該亞烷基鏈可以含有1或2個(gè)相互獨(dú)立地選自氧、硫或氮的雜原子并且可以任選被鹵素、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化;或者
R17a和R17b可以一起形成=CR13R14、=NR17或=NOR16結(jié)構(gòu)部分;
R17c獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、CN、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或被氧化和/或可以帶有1或2個(gè)選自C1-C4烷氧基的基團(tuán),
苯基、芐基和吡啶基,其中后3個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2或3個(gè)選自C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基或二-C1-C6烷基氨基的取代基;
R18獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16,
苯基、苯基-C1-C-4烷基,其中后提到的2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,以及
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,
R19a、R19b各自相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基,
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15;
苯基、芐基、1-苯乙基或2-苯乙基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或者可以被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代;以及
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族C-鍵合雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,或者
R19a和R19b一起為C2-C7亞烷基鏈且與它們所鍵合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8員飽和、部分飽和或不飽和芳族環(huán),其中該亞烷基鏈可以含有1或2個(gè)相互獨(dú)立地選自氧、硫或氮的雜原子,并且其中該亞烷基鏈可以任選被1、2、3或4個(gè)選自如下的基團(tuán)取代:鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代的苯基以及包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族C-鍵合雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,
R20獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6烷基磺?;1-C6鹵代烷硫基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基,
任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代的苯基,以及包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化;
R21獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或被氧化和/或可以帶有1或2個(gè)選自C1-C4烷氧基的基團(tuán),
苯基、芐基、吡啶基,其中后提到的6個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或可以帶有1、2或3個(gè)選自鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基,
R22獨(dú)立于其出現(xiàn)選自C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或被氧化和/或可以帶有1或2個(gè)選自C1-C4烷氧基的基團(tuán),
苯基、芐基、吡啶基,其中后提到的3個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或可以帶有1、2或3個(gè)選自鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基。
本發(fā)明尤其涉及式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和鹽,其中Het不為任選被k個(gè)相同或不同的取代基R6取代的四氫呋喃-3-基,若R3和R4一起形成選自C2-C5亞烷基、C2-C5亞鏈烯基、Q”-C1-C4亞烷基和Q”-C2-C4亞鏈烯基的二價(jià)基團(tuán)的話,其中4個(gè)上述基團(tuán)中的碳原子未被取代或者可以帶有1、2、3或4個(gè)基團(tuán)R7c,并且其中Q”選自O(shè)和S并與帶有R3的碳原子鍵合。
此外,本發(fā)明涉及并包括下列實(shí)施方案:
-包含一定量的至少一種式(I)化合物或其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體或鹽的農(nóng)業(yè)和獸用組合物;
-式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體或鹽在防除無脊椎動(dòng)物害蟲中的用途;
-式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體或鹽在保護(hù)生長的植物以防無脊椎動(dòng)物害蟲侵襲或侵染中的用途;
-式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體或鹽在保護(hù)植物繁殖材料,尤其是種子以防土壤昆蟲中的用途;
-式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體或鹽在保護(hù)植物的秧苗的根和芽以防土壤和葉面昆蟲中的用途;
-一種防除或防治無脊椎動(dòng)物害蟲的方法,該方法包括使所述害蟲或其食物供應(yīng)源、棲息地或繁殖地與殺害蟲有效量的至少一種式(I)化合物或其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體或鹽接觸;
-一種保護(hù)生長的植物以防無脊椎動(dòng)物害蟲侵襲或侵染的方法,該方法包括使植物或其中植物生長的土壤或水體與殺害蟲有效量的至少一種式(I)化合物或其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體或鹽接觸,尤其是一種保護(hù)農(nóng)作物以防無脊椎動(dòng)物害蟲侵襲或侵染的方法,包括使農(nóng)作物與殺害蟲有效量的至少一種式(I)化合物或其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體或鹽接觸;
-一種保護(hù)植物繁殖材料,尤其是種子以防土壤昆蟲并保護(hù)秧苗的根和芽以防土壤和葉面昆蟲的方法,包括使種子在播種之前和/或在預(yù)萌發(fā)之后與至少一種式(I)化合物或其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體或鹽接觸;
-包含式(I)化合物或其對映體、非對映體或鹽的種子;
-式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體或鹽,尤其是可獸用鹽在動(dòng)物中和動(dòng)物上防除寄生蟲的用途,尤其是用于處理被寄生蟲侵染或感染的動(dòng)物、防止動(dòng)物被寄生蟲侵染或感染或保護(hù)動(dòng)物以防被寄生蟲侵染或感染中的用途;
-一種處理被寄生蟲侵染或感染的動(dòng)物或防止動(dòng)物被寄生蟲侵染或感染或保護(hù)動(dòng)物以防被寄生蟲侵染或感染的方法,包括對所述動(dòng)物給予或施用殺寄生蟲有效量的式(I)化合物或其立體異構(gòu)體和/或鹽,尤其是可獸用鹽;
-一種制備用于處理、防治、預(yù)防或保護(hù)動(dòng)物以防寄生蟲侵染或感染的獸用組合物的方法,包括用適合獸用的載體組合物配制式(I)化合物或其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和/或可獸用鹽;
-式(I)化合物或其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和/或可獸用鹽在制備用于處理、防治、預(yù)防或保護(hù)動(dòng)物以防被寄生蟲侵染或感染的藥物中的用途。
本發(fā)明還涉及植物繁殖材料,尤其是如上所述涉及種子,其含有至少一種式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和/或可農(nóng)用鹽。
發(fā)明詳述
本發(fā)明涉及式(I)化合物的每一可能立體異構(gòu)體,即單一對映體、非對映體和E/Z-異構(gòu)體及其混合物以及還有其鹽。本發(fā)明涉及單獨(dú)的各異構(gòu)體或異構(gòu)體相互呈任何比例的混合物或組合。基團(tuán)R3和Y-R4尤其可以相對于C=N鍵呈順式或反式。合適的式(I)化合物還包括所有可能的幾何立體異構(gòu)體(順式/反式異構(gòu)體)及其混合物。取決于取代方式,式(I)化合物可以具有一個(gè)或多個(gè)手性中心,此時(shí)它們作為對映體或非對映體的混合物存在。一個(gè)手性中心是帶有基團(tuán)R1的碳環(huán)原子。本發(fā)明提供了化合物I的純對映體或純非對映體及其混合物二者以及化合物I的純對映體或純非對映體或其混合物的本發(fā)明用途。
本發(fā)明還涉及式(I)化合物的潛在互變異構(gòu)體以及還有該類互變異構(gòu)體的鹽。本發(fā)明涉及互變異構(gòu)體本身以及互變異構(gòu)體相互呈任何比例的混合物或組合。術(shù)語“互變異構(gòu)體”包括通過H原子的位移衍生于式(I)化合物的異構(gòu)體,該位移涉及位于氮、氧或硫原子上的至少一個(gè)H原子。互變異構(gòu)形式的實(shí)例是酮-烯醇形式、亞胺-烯胺形式、脲-異脲形式、硫脲-異硫脲形式、(硫代)酰胺-(硫代)亞胺酸酯形式等。
本發(fā)明化合物,即式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、其互變異構(gòu)體及其鹽,尤其是其可農(nóng)用鹽及其可獸用鹽,可以是無定形的或者可以以一種或多種可能具有不同宏觀性能如穩(wěn)定性或顯示不同生物學(xué)性能如活性的不同晶態(tài)(多晶型)或晶型存在。本發(fā)明包括式(I)的無定形和結(jié)晶化合物,相應(yīng)立體異構(gòu)體或互變異構(gòu)體的不同晶態(tài)或晶型的混合物及其無定形或結(jié)晶鹽。
式(I)化合物的鹽優(yōu)選是可農(nóng)用和可獸用鹽。它們可以以常規(guī)方法形成,例如若式(I)化合物具有堿性官能團(tuán),則通過使該化合物與所述陰離子的酸反應(yīng),或者通過使式(I)的酸性化合物與合適堿反應(yīng)。
合適的可農(nóng)用或可獸用鹽尤其為其陽離子和陰離子分別對根據(jù)本發(fā)明的化合物的作用沒有任何不利影響的那些陽離子或陰離子的鹽,尤其是那些酸的酸加成鹽。合適的陽離子尤其是堿金屬離子,優(yōu)選鋰、鈉和鉀離子;堿土金屬離子,優(yōu)選鈣、鎂和鋇離子;過渡金屬離子,優(yōu)選錳、銅、鋅和鐵離子;還有銨(NH4+)和其中1-4個(gè)氫原子被C1-C4烷基、C1-C4羥基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羥基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或芐基替代的取代銨。取代銨離子的實(shí)例包括甲基銨、異丙基銨、二甲基銨、二異丙基銨、三甲基銨、四甲基銨、四乙基銨、四丁基銨、2-羥基乙基銨、2-(2-羥基乙氧基)乙基銨、二(2-羥基乙基)銨、芐基三甲基銨和芐基三乙基銨,此外還有離子,锍離子,優(yōu)選三(C1-C4烷基)锍,以及氧化锍離子,優(yōu)選三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成鹽的陰離子主要是氯離子、溴離子、氟離子、硫酸氫根、硫酸根、磷酸二氫根、磷酸氫根、磷酸根、硝酸根、碳酸氫根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4鏈烷酸的陰離子,優(yōu)選甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它們可以通過使式I化合物與對應(yīng)陰離子的酸,優(yōu)選鹽酸、氫溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反應(yīng)而形成。
在各變量的上述定義中提到的有機(jī)結(jié)構(gòu)部分象術(shù)語鹵素一樣為各基團(tuán)成員的各次列舉的集合性術(shù)語。前綴Cn-Cm在每種情況下表示該基團(tuán)中可能的碳原子數(shù)。
“鹵素”是指氟、氯、溴和碘。
術(shù)語“部分或完全被鹵代”是指給定基團(tuán)的一個(gè)或多個(gè),例如1、2、3、4或5個(gè)或所有氫原子已經(jīng)被鹵原子,尤其是氟或氯替代。例如,部分或完全被鹵代的烷基也稱為鹵代烷基,部分或完全被鹵代的環(huán)烷基也稱為鹵代環(huán)烷基,部分或完全被鹵代的鏈烯基也稱為鹵代鏈烯基,部分或完全被鹵代的炔基也稱為鹵代炔基,部分或完全被鹵代的烷氧基也稱為鹵代烷氧基,部分或完全被鹵代的烷硫基也稱為鹵代烷硫基,部分或完全被鹵代的烷基亞磺?;卜Q為鹵代烷基亞磺酰基,部分或完全被鹵代的烷基磺?;卜Q為鹵代烷基磺?;?,部分或完全被鹵代的環(huán)烷基烷基也稱為鹵代環(huán)烷基烷基。
本文所用以及還有在C1-Cm烷基氨基、二-C1-Cm烷基氨基、C1-Cm烷基氨基羰基、二-Cn-Cm烷基氨基羰基、C1-Cm烷硫基、C1-Cm烷基亞磺酰基和C1-Cm烷基磺?;械男g(shù)語“C1-Cm烷基”是指具有n-m個(gè),例如1-10個(gè),優(yōu)選1-6個(gè)碳原子的支化或未支化飽和烴基,例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基和癸基及其異構(gòu)體。C1-C4烷基例如是指甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1,1-二甲基乙基。
本文所用術(shù)語“C1-Cm亞烷基”是指具有1-m個(gè),例如1-6個(gè)碳原子,優(yōu)選1-4個(gè)碳原子的線性或支化飽和二價(jià)烴基,例如亞甲基、1,1-亞乙基、1,2-亞乙基、1,1-亞丙基、1,2-亞丙基、1,3-亞丙基、2,2-亞丙基、1,1-亞丁基、1,2-亞丁基、2,3-亞丁基、2,2-亞丁基、1,3-亞丁基、1,4-亞丁基、1,1-亞戊基、2,2-亞戊基、3,3-亞戊基、1,2-亞戊基、1,3-亞戊基、1,4-亞戊基、1,5-亞戊基、2,3-亞戊基、2,4-亞戊基、2-甲基-1,4-亞丁基、2,2-二甲基-1,3-亞丙基、1,6-亞己基、1,5-亞己基或2,5-亞己基。術(shù)語“線性C1-C6亞烷基”是指具有1-6個(gè)碳原子,優(yōu)選1-4個(gè)碳原子的線性飽和二價(jià)烴基,例如亞甲基、1,2-亞乙基、1,3-亞丙基、1,4-亞丁基、1,5-亞戊基和1,6-亞己基。
本文所用以及還有在C1-Cm鹵代烷硫基(=C1-Cm鹵代烷基硫基)、C1-Cm鹵代烷基亞磺酰基和C1-Cm鹵代烷基磺?;械男g(shù)語“C1-Cm鹵代烷基”是指具有n-m個(gè),例如1-10個(gè),尤其是1-6個(gè)碳原子的直鏈或支化烷基(如上所述),其中這些基團(tuán)中的部分或所有氫原子可以被如上所述的鹵原子替代,例如C1-C4鹵代烷基,如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2-氟-1-甲基乙基、2,2-二氟-1-甲基乙基、2,2,2-三氟-1-甲基乙基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基、1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基乙基等。術(shù)語C1-C10鹵代烷基尤其包括C1-C2氟烷基,其與其中1、2、3、4或5個(gè)氫原子被氟原子替代的甲基或乙基是同義詞,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基和五氟甲基?!胞u代甲基”為其中1、2或3個(gè)氫原子被鹵原子替代的甲基。實(shí)例是溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基等。
類似地,“C1-Cm烷氧基”、“C1-Cm烷硫基”或“C1-Cm烷基硫基”、“C1-Cm烷基亞磺?;被颉癈1-Cm烷基磺?;笔侵阜謩e通過O、S、S(=O)或S(=O)2鍵在烷基中的任何鍵處鍵合的具有n-m個(gè),例如1-10個(gè),尤其是1-6個(gè)或1-4個(gè)碳原子的直鏈或支化烷基(如上所述)。因此,術(shù)語“C1-Cm鹵代烷氧基”、“C1-Cm鹵代烷硫基”或“C1-Cm烷基硫基”、“C1-Cm鹵代烷基亞磺酰基”或“C1-Cm鹵代烷基磺?;笔侵阜謩e通過O、S、S(=O)或S(=O)2鍵在鹵代烷基中的任何鍵處鍵合的具有n-m個(gè),例如1-10個(gè),尤其是1-6個(gè)或1-4個(gè)碳原子的直鏈或支化烷基(如上所述),其中這些基團(tuán)中的部分或所有氫原子可以被如上所述的鹵原子替代。
術(shù)語“C1-Cm烷氧基”為經(jīng)由氧原子連接的如上所定義的C1-Cm烷基。C1-C2烷氧基為甲氧基或乙氧基。C1-C4烷氧基例如為甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基(異丙氧基)、丁氧基、1-甲基丙氧基(仲丁氧基)、2-甲基丙氧基(異丁氧基)或1,1-二甲基乙氧基(叔丁氧基)。C1-C6烷氧基包括對C1-C4烷氧基給出的含義以及例如還包括戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基。C1-C8烷氧基包括對C1-C6烷氧基給出的含義以及例如還包括庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及其位置異構(gòu)體。C1-C10烷氧基包括對C1-C8烷氧基給出的含義以及例如還包括壬氧基、癸氧基及其位置異構(gòu)體。
術(shù)語“C1-Cm烷硫基”為經(jīng)由氧原子連接的如上所定義的C1-Cm烷基。C1-C2烷硫基為甲硫基或乙硫基。C1-C4烷硫基例如為甲硫基、乙硫基、正丙硫基、1-甲基乙硫基(異丙硫基)、丁硫基、1-甲基丙硫基(仲丁硫基)、2-甲基丙硫基(異丁硫基)或1,1-二甲基乙硫基(叔丁硫基)。C1-C6烷硫基包括對C1-C4烷硫基給出的含義以及例如還包括戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基。C1-C8烷硫基包括對C1-C6烷硫基給出的含義以及例如還包括庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基及其位置異構(gòu)體。C1-C10烷硫基包括對C1-C8烷硫基給出的含義以及例如還包括壬硫基、癸硫基及其位置異構(gòu)體。
術(shù)語“C1-Cm亞磺?;睘榻?jīng)由S(=O)基團(tuán)連接的如上所定義的C1-Cm烷基。術(shù)語“C1-Cm磺?;睘榻?jīng)由S(=O)2基團(tuán)連接的如上所定義的C1-Cm烷基。
術(shù)語“C1-Cm鹵代烷氧基”為經(jīng)由氧原子連接的如上所定義的C1-Cm鹵代烷基。實(shí)例包括C1-C2鹵代烷氧基,如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基和五氟乙氧基。
術(shù)語“C1-Cm鹵代烷硫基”為經(jīng)由硫原子連接的如上所定義的C1-Cm鹵代烷基。實(shí)例包括C1-C2鹵代烷硫基,如氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基和五氟乙硫基等。
類似地,術(shù)語C1-C2氟烷氧基和C1-C2氟烷硫基是指分別經(jīng)由氧原子或硫原子與該分子的其余部分鍵合的C1-C2氟烷基。
術(shù)語“C1-Cm鹵代亞磺酰基”為經(jīng)由S(=O)基團(tuán)連接的如上所定義的C1-Cm鹵代烷基。術(shù)語“C1-Cm鹵代磺酰基”為經(jīng)由S(=O)2基團(tuán)連接的如上所定義的C1-Cm鹵代烷基。
本文所用術(shù)語“C2-Cm鏈烯基”表示具有2-m個(gè),例如2-10個(gè)或2-6個(gè)碳原子和在任意位置的C=C雙鍵的線性或支化烯屬不飽和烴基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
本文所用術(shù)語“C2-Cm亞鏈烯基”是指具有2-m個(gè),例如2-6個(gè)碳原子,優(yōu)選2-4個(gè)碳原子的線性或支化單不飽和二價(jià)烴基,例如1,1-亞乙烯基、1,2-亞乙烯基、丙-1-烯-1,1-亞基、丙-1-烯-1,2-亞基、丙-2-烯-1,1-亞基、丙-2-烯-1,2-亞基、1,3-亞丙烯基、丁-1-烯-1,1-亞基、丁-1-烯-1,2-亞基、丁-1-烯-1,3-亞基、丁-2-烯-1,1-亞基、丁-2-烯-1,2-亞基、丁-3-烯-1,1-亞基、丁-3-烯-1,2-亞基、丁-2-烯-1,2-亞基、丁-2-烯-1,3-亞基、丁-1-烯-1,4-亞基、丁-2-烯-1,4-亞基、戊-1-烯-1,5-亞基、戊-2-烯-1,5-亞基、己-1-烯-1,6-亞基、己-2-烯-1,6-亞基或己-3-烯-1,6-亞基。
也表示為“部分或完全被鹵代的C2-Cm鏈烯基”的本文所用術(shù)語“C2-Cm鹵代鏈烯基”是指其中這些基團(tuán)中的部分或所有氫原子被如上所述的鹵原子,尤其是氟、氯和溴替代的C2-Cm鏈烯基,例如1-氟乙烯基、2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、1,2,2-三氟乙烯基、1-氟-2-丙烯基、2-氟-2-丙烯基、3-氟-2-丙烯基、1-氟-1-丙烯基、1,2-二氟-1-丙烯基、3,3-二氟丙烯-2-基、1-氯乙烯基、2-氯乙烯基、2,2-二氯乙烯基、1-氯-2-丙烯基等。
本文所用術(shù)語“C2-Cm炔基”是指具有2-m個(gè),例如2-10個(gè)或2-6個(gè)碳原子且含有至少一個(gè)叁鍵的線性或支化不飽和烴基,如乙炔基、丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基等。
也表示為“部分或完全被鹵代的C2-Cm炔基”的本文所用術(shù)語“C2-Cm鹵代炔基”是指其中這些基團(tuán)中的部分或所有氫原子被如上所述的鹵原子,尤其是氟、氯和溴替代的C2-Cm炔基。C2-Cm鹵代炔基的實(shí)例包括1-氟-2-丙烯基、2-氟-2-丙烯基、3-氟-2-丙烯基、1-氟-2-丙炔基和1,1-二氟-2-丙烯基等。
本文所用術(shù)語“C3-Cm環(huán)烷基”是指單環(huán)和多環(huán)3-m員飽和脂環(huán)族基團(tuán),例如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、環(huán)癸基、雙環(huán)[2.2.1]庚基、雙環(huán)[3.1.1]庚基、雙環(huán)[2.2.2]辛基和雙環(huán)[3.2.1]辛基。優(yōu)選術(shù)語環(huán)烷基表示單環(huán)飽和烴基。
也表示為“部分或完全被鹵代的環(huán)烷基”的本文所用術(shù)語“C3-Cm鹵代環(huán)烷基”是指如上所述的C3-Cm環(huán)烷基,其中部分或所有氫原子被如上所述的鹵原子,尤其是氟、氯和溴替代。C3-Cm鹵代環(huán)烷基的實(shí)例包括1-氟環(huán)丙基、2-氟環(huán)丙基、2,2-二氟環(huán)丙基、1-氯環(huán)丙基、2-氯環(huán)丙基、2,2-二氯環(huán)丙基、2,3-二氟環(huán)丙基、1-氟環(huán)丁基等。
術(shù)語“C3-Cm環(huán)烷基-C1-C4烷基”是指經(jīng)由如上所定義的C1-C4烷基與該分子的其余部分鍵合的如上所定義的C3-Cm環(huán)烷基。C3-Cm環(huán)烷基-C1-C4烷基的實(shí)例包括環(huán)丙基甲基、環(huán)丙基乙基、環(huán)丙基丙基、環(huán)丁基甲基、環(huán)丁基乙基、環(huán)丁基丙基、環(huán)戊基甲基、環(huán)戊基乙基、環(huán)戊基丙基、環(huán)己基甲基、環(huán)己基乙基和環(huán)己基丙基。
術(shù)語“C3-Cm鹵代環(huán)烷基-C1-C4烷基”是指經(jīng)由如上所定義的C1-C4烷基與該分子的其余部分鍵合的如上所定義的C3-Cm鹵代環(huán)烷基。
本文所用術(shù)語“C1-C4烷氧基-C1-C4烷基”是指具有1-4個(gè)碳原子的烷基,例如上面所述具體實(shí)例,其中烷基的一個(gè)氫原子被C1-C4烷氧基替代。實(shí)例是甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、異丙氧基甲基、正丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、異丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、1-丙氧基乙基、1-異丙氧基乙基、1-正丁氧基乙基、1-仲丁氧基乙基、1-異丁氧基乙基、1-叔丁氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-異丙氧基乙基、2-正丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-異丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、1-甲氧基丙基、1-乙氧基丙基、1-丙氧基丙基、1-異丙氧基丙基、1-正丁氧基丙基、1-仲丁氧基丙基、1-異丁氧基丙基、1-叔丁氧基丙基、2-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、2-丙氧基丙基、2-異丙氧基丙基、2-正丁氧基丙基、2-仲丁氧基丙基、2-異丁氧基丙基、2-叔丁氧基丙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-丙氧基丙基、3-異丙氧基丙基、3-正丁氧基丙基、3-仲丁氧基丙基、3-異丁氧基丙基、3-叔丁氧基丙基等。
術(shù)語C1-C4鹵代烷氧基-C1-C4烷基是具有1-4個(gè)碳原子的直鏈或支化烷基,其中一個(gè)氫原子被C1-C4烷氧基替代且其中在烷氧基結(jié)構(gòu)部分中或者在烷基結(jié)構(gòu)部分中或者在二者中的至少一個(gè),例如1、2、3、4個(gè)或全部剩余的氫原子被鹵原子替代。實(shí)例是二氟甲氧基甲基(CHF2OCH2)、三氟甲氧基甲基、1-二氟甲氧基乙基、1-三氟甲氧基乙基、2-二氟甲氧基乙基、2-三氟甲氧基乙基、二氟甲氧基甲基(CH3OCF2)、1,1-二氟-2-甲氧基乙基、2,2-二氟-2-甲氧基乙基等。
術(shù)語“C1-Cm烷氧羰基”為經(jīng)由羰基原子連接的如上所定義的C1-Cm烷氧基。C1-C2烷氧羰基為甲氧羰基或乙氧羰基。C1-C4烷氧基例如為甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、1-甲基乙氧羰基、丁氧羰基、1-甲基丙氧羰基、2-甲基丙氧羰基或1,1-二甲基乙氧羰基。C1-C6烷氧羰基包括對C1-C4烷氧羰基所給含義以及例如還包括戊氧羰基、1-甲基丁氧羰基、2-甲基丁氧羰基、3-甲基丁氧羰基、1,1-二甲基丙氧羰基、1,2-二甲基丙氧羰基、2,2-二甲基丙氧羰基、1-乙基丙氧羰基、己氧羰基、1-甲基戊氧羰基、2-甲基戊氧羰基、3-甲基戊氧羰基、4-甲基戊氧羰基、1,1-二甲基丁氧羰基、1,2-二甲基丁氧羰基、1,3-二甲基丁氧羰基、2,2-二甲基丁氧羰基、2,3-二甲基丁氧羰基、3,3-二甲基丁氧羰基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧羰基、1,1,2-三甲基丙氧羰基、1,2,2-三甲基丙氧羰基、1-乙基-1-甲基丙氧羰基或1-乙基-2-甲基丙氧羰基。
本文所用術(shù)語“芳基”是指芳族烴基如萘基或尤其是苯基。
本文所用術(shù)語“3-6員碳環(huán)”是指環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷和環(huán)己烷環(huán)。本文所用術(shù)語“3-7員碳環(huán)”是指環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷、環(huán)己烷和環(huán)庚烷環(huán)。
本文所用術(shù)語“含有1、2或3個(gè)雜原子或含有雜原子基團(tuán)的3、4、5、6或7員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)”—其中這些雜原子(基團(tuán))選自N、O、S、NO、SO和SO2且為環(huán)成員—是指單環(huán)基團(tuán),該單環(huán)基團(tuán)為飽和、部分不飽和或芳族的。該雜環(huán)基團(tuán)可以經(jīng)由碳環(huán)成員或經(jīng)由氮環(huán)成員與該分子的其余部分連接。
3、4、5、6或7員飽和雜環(huán)的實(shí)例包括:環(huán)氧乙烷基、氮丙啶基、氮雜環(huán)丁烷基、2-四氫呋喃基、3-四氫呋喃基、2-四氫噻吩基、3-四氫噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、3-異唑烷基、4-異唑烷基、5-異唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、3-異噻唑烷基、4-異噻唑烷基、5-異噻唑烷基、1,2,4-二唑烷-3-基、1,2,4-二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2-四氫吡喃基、4-四氫吡喃基、1,3-二烷-5-基、1,4-二烷-2-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、3-六氫噠嗪基、4-六氫噠嗪基、2-六氫嘧啶基、4-六氫嘧啶基、5-六氫嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氫三嗪-2-基和1,2,4-六氫三嗪-3-基、2-嗎啉基、3-嗎啉基、2-硫代嗎啉基、3-硫代嗎啉基、1-氧硫代嗎啉-2-基、1-氧硫代嗎啉-3-基、1,1-二氧硫代嗎啉-2-基、1,1-二氧硫代嗎啉-3-基,六氫氮雜-1-、-2-、-3-或-4-基,六氫氧雜環(huán)庚三烯基(oxepinyl)、六氫-1,3-二氮雜基、六氫-1,4-二氮雜基、六氫-1,3-氧氮雜基(oxazepinyl)、六氫-1,4-氧氮雜基、六氫-1,3-二氧雜環(huán)庚三烯基(dioxepinyl)、六氫-1,4-二氧雜環(huán)庚三烯基等。3、4、5、6或7員部分不飽和雜環(huán)的實(shí)例包括:2,3-二氫呋喃-2-基、2,3-二氫呋喃-3-基、2,5-二氫呋喃-2-基、2,5-二氫呋喃-3-基、2,3-二氫噻吩-2-基、2,3-二氫噻吩-3-基、2,5-二氫噻吩-2-基、2,5-二氫噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-異唑啉-3-基、3-異唑啉-3-基、4-異唑啉-3-基、2-異唑啉-4-基、3-異唑啉-4-基、4-異唑啉-4-基、2-異唑啉-5-基、3-異唑啉-5-基、4-異唑啉-5-基、2-異噻唑啉-3-基、3-異噻唑啉-3-基、4-異噻唑啉-3-基、2-異噻唑啉-4-基、3-異噻唑啉-4-基、4-異噻唑啉-4-基、2-異噻唑啉-5-基、3-異噻唑啉-5-基、4-異噻唑啉-5-基、2,3-二氫吡唑-1-基、2,3-二氫吡唑-2-基、2,3-二氫吡唑-3-基、2,3-二氫吡唑-4-基、2,3-二氫吡唑-5-基、3,4-二氫吡唑-1-基、3,4-二氫吡唑-3-基、3,4-二氫吡唑-4-基、3,4-二氫吡唑-5-基、4,5-二氫吡唑-1-基、4,5-二氫吡唑-3-基、4,5-二氫吡唑-4-基、4,5-二氫吡唑-5-基、2,3-二氫唑-2-基、2,3-二氫唑-3-基、2,3-二氫唑-4-基、2,3-二氫唑-5-基、3,4-二氫唑-2-基、3,4-二氫唑-3-基、3,4-二氫唑-4-基、3,4-二氫唑-5-基、3,4-二氫唑-2-基、3,4-二氫唑-3-基、3,4-二氫唑-4-基,2-、3-、4-、5-或6-二-或四氫吡啶基,3-二-或四氫噠嗪基、4-二-或四氫噠嗪基、2-二-或四氫嘧啶基、4-二-或四氫嘧啶基、5-二-或四氫嘧啶基、二-或四氫吡嗪基、1,3,5-二-或四氫三嗪-2-基、1,2,4-二-或四氫三嗪-3-基,2,3,4,5-四氫[1H]氮雜-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,3,4,5,6-四氫[2H]氮雜-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,4,7-四氫[1H]氮雜-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,6,7-四氫[1H]氮雜-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,四氫氧雜環(huán)庚三烯基,如2,3,4,5-四氫[1H]氧雜環(huán)庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,4,7-四氫[1H]氧雜環(huán)庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,6,7-四氫[1H]氧雜環(huán)庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,四氫-1,3-二氮雜基,四氫-1,4-二氮雜基,四氫-1,3-氧氮雜基,四氫-1,4-氧氮雜基,四氫-1,3-二氧雜環(huán)庚三烯基和四氫-1,4-二氧雜環(huán)庚三烯基。
也稱為雜芳族環(huán)或雜芳基的5或6員芳族雜環(huán)的實(shí)例包括2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,3,4-三唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基。
“C2-Cm亞烷基”是具有2-m個(gè),例如2-7個(gè)碳原子的二價(jià)支化或優(yōu)選未支化或線性飽和脂族鏈,例如CH2CH2,-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2。
本發(fā)明的實(shí)施方案和本發(fā)明的優(yōu)選化合物在下面段落中示出。下面關(guān)于式(I)化合物的變量的優(yōu)選實(shí)施方案,尤其就其取代基X、W1、W2、W3、W4、Het、R1、R2、R3、R4和R5及其變量k和m的優(yōu)選實(shí)施方案所作說明既單獨(dú)有效又尤其以每一可能的相互組合有效。
當(dāng)#出現(xiàn)在顯示本發(fā)明化合物的優(yōu)選子結(jié)構(gòu)的式中時(shí),它表示在剩余分子中的連接鍵。
優(yōu)選如下式(I)化合物,其中Het選自式Het-1至Het-24的基團(tuán),優(yōu)選如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、其互變異構(gòu)體及其鹽,其中Het選自Het-1、Het-4、Het-11和Het-24的基團(tuán)。
其中#表示式(I)中的鍵,并且其中R6和k如上所定義且其中R6a為氫或具有對R6所給含義之一并且其中R6b為氫或作為R6提到的C鍵合基團(tuán)且其中R6b尤其為氫、C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基。尤其是k為0、1或2,尤其是0或1。在式Het-1、Het-2、Het-3、Het-4、Het-7、Het-8、Het-9、Het-10、Het-11、Het-18和Het-21中,k尤其為1。式Het-12、Het-13、Het-14、Het-16、Het-17、Het-19、Het-20和Het-22中的R6a尤其不為氫。
與其出現(xiàn)無關(guān),R6優(yōu)選選自鹵素、氰基、C1-C6烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基,其中上述脂族和脂環(huán)族基團(tuán)的碳原子可以任選部分或完全被鹵代,尤其是被氟或氯取代或者可以相互獨(dú)立地被一個(gè)或多個(gè)R7進(jìn)一步取代或R6還可以為選自O(shè)R8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b的基團(tuán)。與其出現(xiàn)無關(guān),R6尤其選自鹵素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,以及C1-C4鹵代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,更優(yōu)選鹵素、C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基,甚至更優(yōu)選氟,氯,C1-C2烷基,如甲基或乙基以及C1-C2鹵代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基。
與其出現(xiàn)無關(guān),R6a優(yōu)選選自氫、鹵素、氰基、C1-C6烷基、C3-C8環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基和C2-C6炔基,其中上述脂族和脂環(huán)族基團(tuán)的碳原子可以任選部分或完全被鹵代,尤其是被氟或氯取代或者可以相互獨(dú)立地被一個(gè)或多個(gè)R7進(jìn)一步取代或R6a還可以為選自O(shè)R8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b的基團(tuán)。與其出現(xiàn)無關(guān),R6a尤其選自氫,鹵素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,以及C1-C4鹵代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,更優(yōu)選鹵素、C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基,甚至更優(yōu)選氟,氯,C1-C2烷基,如甲基或乙基以及C1-C2鹵代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基。
與其出現(xiàn)無關(guān),R6b尤其選自氫,C1-C4烷基,如甲基或乙基,以及C1-C4鹵代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,更優(yōu)選C1-C2烷基,如甲基或乙基,以及C1-C2鹵代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基。
特別優(yōu)選如下式(I)化合物,其中Het選自式Het-1、Het-11a和Het-24的基團(tuán):
其中
R6選自鹵素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,以及C1-C4鹵代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,更優(yōu)選鹵素、C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基,甚至更優(yōu)選氟,氯,C1-C2烷基如甲基或乙基以及C1-C2鹵代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基;并且其中
R6a選自氫,鹵素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,以及C1-C4鹵代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,更優(yōu)選鹵素、C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基,甚至更優(yōu)選氟,氯,C1-C2烷基如甲基或乙基以及C1-C2鹵代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基;以及
k為0、1或2。
還優(yōu)選如下式(I)化合物,其中Het選自式Het-4的基團(tuán):
其中
R6若存在的話選自鹵素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,以及C1-C4鹵代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,更優(yōu)選選自鹵素、C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基,甚至更優(yōu)選選自氟,氯,C1-C2烷基,如甲基或乙基,以及C1-C2鹵代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基;以及其中
k為0、1或2,尤其是0。
特別優(yōu)選組的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和鹽,其中Het為式Het-1的基團(tuán),其中k為0、1或2,特別是1或2,尤其是1并且其中R6如上所定義且尤其選自鹵素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,以及C1-C4鹵代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,更優(yōu)選鹵素、C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基,甚至更優(yōu)選氟,氯,C1-C2烷基如甲基或乙基以及C1-C2鹵代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基。在該特殊組實(shí)施方案的化合物中,特殊亞組的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和鹽,其中Het為式Het-1a的基團(tuán):
其中
R6如上所定義且尤其選自鹵素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,以及C1-C4鹵代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,甚至更優(yōu)選氟,氯,C1-C2烷基如甲基或乙基以及C1-C2鹵代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基;
R6a如上所定義且尤其選自氫,鹵素,如氯或氟以及C1-C4烷基,如甲基或乙基,更優(yōu)選氫。
基團(tuán)Het-1a的特殊實(shí)施方案為6-氯吡啶-3-基,即R6a為氫且R6為氯?;鶊F(tuán)Het-1a的另一特殊實(shí)施方案為6-(三氟甲基)吡啶-3-基,即R6a為氫且R6為三氟甲基。
另一特別優(yōu)選組的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和鹽,其中Het為式Het-11的基團(tuán),其中k為0、1或2,尤其是0或1,并且其中Het尤其為式Het-11a的基團(tuán):
其中R6a如上所定義且其中R6a尤其選自氫,鹵素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,以及C1-C4鹵代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,更優(yōu)選鹵素、C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基,甚至更優(yōu)選氟,氯,C1-C2烷基如甲基或乙基以及C1-C2鹵代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基。基團(tuán)Het-11a的特殊實(shí)施方案為2-氯噻唑-5-基,即R6a為氯。
另一特別優(yōu)選組的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和鹽,其中Het為式Het-24的基團(tuán),其中k為0、1或2,尤其是0或1,并且其中R6若存在的話則如上所定義且尤其選自鹵素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,以及C1-C4鹵代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,甚至更優(yōu)選選自氟,氯,C1-C2烷基如甲基或乙基以及C1-C2鹵代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基。
另一特別優(yōu)選組的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和鹽,其中Het為式Het-4的基團(tuán),其中k為0、1或2,尤其是0,并且其中R6若存在的話則如上所定義且尤其選自鹵素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,以及C1-C4鹵代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,甚至更優(yōu)選選自氟,氯,C1-C2烷基,如甲基或乙基,以及C1-C2鹵代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基。
優(yōu)選如下式(I)化合物,其中R1和R2相互獨(dú)立地選自氫,鹵素,如氟或氯,CN,C1-C6烷基,尤其是C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基或異丙基,C3-C6環(huán)烷基,如環(huán)丙基或環(huán)丁基,C1-C6鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基或C3-C6鹵代環(huán)烷基如1-氟環(huán)丙基或2,2-二氟環(huán)丙基。
還優(yōu)選如下式(I)化合物,其中R1和R2可以一起為=CR13R14。
還優(yōu)選如下式(I)化合物,其中R1和R2與它們所連接的碳原子一起形成3-5員飽和碳環(huán)如環(huán)丙基、環(huán)丁基或環(huán)戊基。
甚至更優(yōu)選如下式(I)化合物,其中R1和R2相互獨(dú)立地選自氫,鹵素,氰基,C1-C3烷基,如甲基、乙基或異丙基或C1-C3鹵代烷基如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基。
優(yōu)選基團(tuán)R1和R2中至少一個(gè)為氫。
甚至更優(yōu)選基團(tuán)R1和R2均為氫,或者R1和R2之一為氫,而另一個(gè)為甲基。
尤其更優(yōu)選如下式(I)化合物,其中R1和R2均為氫。
對于式(I)以及下文所定義的實(shí)施方案,R3尤其不為OR8、C(=O)OR8、C(=NR21)OR8、C(=NOR21)OR8、S(O)nR8,其中R8為C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b或C(=O)OR16,以及被OR16或S(O)nR16取代的C1-C6烷基,
若結(jié)構(gòu)部分Y-R4選自氫、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺?;1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基和C3-C8環(huán)烷基,其中后提到的4個(gè)脂族和脂環(huán)族基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或被氧化和/或可以帶有1或2個(gè)選自C1-C4烷氧基的基團(tuán),
以及還有若Y-R4選自苯基、芐基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2或3個(gè)選自C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基或C1-C6烷氧羰基的取代基。
對于式(I)以及下文所定義的實(shí)施方案,R3尤其不為OR8、C(=O)OR8、C(=NR21)OR8、C(=NOR21)OR8、S(O)nR8,其中R8為C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b或C(=O)OR16,以及被OR16或S(O)nR16取代的C1-C6烷基。
還優(yōu)選如下式(I)化合物,其中R3選自氫、NO2、CN、C1-C6烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C6炔基,其未被取代、部分或完全被鹵代或者帶有基團(tuán)R7d;OR8、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=NOR21)OR8、C(=NOR21)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a和C(=NOR22)R7a。
還特別優(yōu)選如下式(I)化合物,其中R3選自氫、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C2鹵代烷基、C3-C4環(huán)烷基、C(=O)R7a、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=NOR22)R7a,以及乙炔基,其未被取代或者帶有基團(tuán)R7d,基團(tuán)R7d如本文所定義且尤其選自C3-C6環(huán)烷基、三甲基甲硅烷基、苯基、吡啶基,其中后提到的3個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,尤其選自C1-C4烷基、C1-C2鹵代烷基、苯基、C3-C6環(huán)烷基和三甲基甲硅烷基。
就R3而言,變量R7a、R7d、R8、R9a、R9b、R15、R16、R17、R17a、R17b、R21和R22如上所定義且尤其具有下列含義之一:
R7a選自氫、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基、吡啶基、吡啶基甲基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,以及
被1或2個(gè)選自苯基、吡啶基、OR16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b和C(=O)OR16的基團(tuán)取代的C1-C6烷基,
其中R7a尤其選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基,
被1個(gè)選自苯基、吡啶基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基和C3-C4環(huán)烷基的基團(tuán)取代的C1-C6烷基;
R7d選自C3-C6環(huán)烷基、三甲基甲硅烷基、苯基、吡啶基,且其中后提到的3個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,以及其中R7d尤其選自C1-C4烷基、C1-C2鹵代烷基、苯基、C3-C6環(huán)烷基和三甲基甲硅烷基;
R8選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基,其中后提到的3個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,
被1或2個(gè)選自如下的基團(tuán)取代的C1-C4烷基:氰基、硝基、OR16、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、苯基和吡啶基,其中后提到的2個(gè)基團(tuán)未被取代或者帶有1、2、3或4個(gè)選自鹵素的基團(tuán),
并且其中R8尤其選自C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基、C3-C4環(huán)烷基甲基、芐基和吡啶基甲基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,
被1或2個(gè)選自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基和二-C1-C4烷基氨基的基團(tuán)取代的C1-C4烷基;
R9a、R9b選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的2個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,R9a、R9b之一還可以為C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷氧基、C3-C6環(huán)烷基甲氧基,
或者R9a與R9b一起形成C4-C6亞烷基鏈且與它們所鍵合的氮原子一起形成5、6或7員飽和環(huán),其中該亞烷基鏈可以含有1或2個(gè)相互獨(dú)立地選自氧、硫或氮的雜原子,并且其中該亞烷基鏈可以任選被1、2、3或4個(gè)選自鹵素和C1-C4烷基的基團(tuán)取代;
并且其中R9a、R9b尤其選自氫、C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基和C3-C4環(huán)烷基甲基,R9a、R9b之一還可以為C1-C4烷氧基、C3-C4環(huán)烷氧基或C3-C6環(huán)烷基甲氧基,
R15選自氫、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基、吡啶基、吡啶基甲基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,以及其中R15尤其選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C4環(huán)烷基和C3-C4環(huán)烷基甲基;
R16選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基和芐基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,以及其中R16尤其選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C4環(huán)烷基和C3-C4環(huán)烷基甲基;
R17選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,以及其中R17尤其選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C4環(huán)烷基和C3-C4環(huán)烷基甲基;
R17a、R17b選自氫、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,或者
R17a與R17b一起形成C4-C6亞烷基鏈且與它們所鍵合的氮原子一起形成5、6或7員飽和環(huán),其中該亞烷基鏈可以含有1或2個(gè)相互獨(dú)立地選自氧、硫或氮的雜原子,并且其中該亞烷基鏈可以任選被1、2、3或4個(gè)選自鹵素和C1-C4烷基的基團(tuán)取代;
并且其中R17a、R17b尤其選自氫、C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基和C3-C4環(huán)烷基甲基;
R21選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代;R22選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基,其中后提到的3個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代;
被1或2個(gè)選自苯基、吡啶基、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8的基團(tuán)取代的C1-C6烷基,
苯基和吡啶基,其中苯基和吡啶基可以未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2或3個(gè)選自鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基,以及
R22尤其選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基,其中后提到的3個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,
被1或2個(gè)選自苯基、吡啶基、OR8、S(O)nR8、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8的基團(tuán)取代的C1-C4烷基,其中R8、NR17a和NR17b如本文所定義且尤其具有下列含義:
R8選自C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基、C3-C4環(huán)烷基甲基、芐基和吡啶基甲基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,
被1或2個(gè)選自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基的基團(tuán)取代的C1-C4烷基;
R17a、R17b選自氫、C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基和C3-C4環(huán)烷基甲基。
就R3而言,變量R7a、R7d、R8、R9a、R9b、R15、R16、R17、R17a、R17b、R21尤其具有下列含義之一:
R7a選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基,
被1個(gè)選自苯基、吡啶基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基和C3-C4環(huán)烷基的基團(tuán)取代的C1-C6烷基,
R7d選自C1-C4烷基、C1-C2鹵代烷基、苯基、C3-C6環(huán)烷基和三甲基甲硅烷基;
R8選自C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基、C3-C4環(huán)烷基甲基、芐基和吡啶基甲基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,
被1或2個(gè)選自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基的基團(tuán)取代的C1-C4烷基;
R9a、R9b選自氫、C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基和C3-C4環(huán)烷基甲基,R9a、R9b之一還可以為C1-C4烷氧基、C3-C4環(huán)烷氧基或C3-C6環(huán)烷基甲氧基;R15選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C4環(huán)烷基和C3-C4環(huán)烷基甲基;R16選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C4環(huán)烷基和C3-C4環(huán)烷基甲基;R17選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C4環(huán)烷基和C3-C4環(huán)烷基甲基;R17a、R17b選自氫、C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基和C3-C4環(huán)烷基甲基;
R21選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C4環(huán)烷基和C3-C4環(huán)烷基甲基;以及
R22選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基,其中后提到的3個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,
被1或2個(gè)選自苯基、吡啶基、OR8、S(O)nR8、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8的基團(tuán)取代的C1-C4烷基,其中R8、NR17a和NR17b如本文所定義且尤其具有下列含義:
R8選自C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基、C3-C4環(huán)烷基甲基、芐基和吡啶基甲基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,
被1或2個(gè)選自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基的基團(tuán)取代的C1-C4烷基;
R17a、R17b選自氫、C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基和C3-C4環(huán)烷基甲基。
一特殊組(1)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和鹽,其中R3選自氫,CN,C1-C6烷基,尤其是C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C6鹵代烷基,尤其是C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C3-C6環(huán)烷基,如環(huán)丙基或環(huán)丁基,以及C3-C6鹵代環(huán)烷基,如1-氟環(huán)丙基、2-氟環(huán)丙基、2,2-二氟環(huán)丙基、2-氯環(huán)丙基、2,2-二氯環(huán)丙基、1-氟環(huán)丁基、2-氟環(huán)丁基、3-氟環(huán)丁基、2,2-二氟環(huán)丁基或3,3-二氟環(huán)丁基。
在該組(1)的實(shí)施方案的化合物中,特別優(yōu)選其中R3選自氫、CN、CH3和CF3的那些式I化合物。
在該組(1)的實(shí)施方案的化合物中,特別優(yōu)選其中R3為氫的那些式I化合物。
在該組(1)的實(shí)施方案的化合物中,還特別優(yōu)選其中R3為CN的那些式I化合物。
在該組(1)的實(shí)施方案的化合物中,還特別優(yōu)選其中R3為CH3的那些式I化合物。
在該組(1)的實(shí)施方案的化合物中,還特別優(yōu)選其中R3為CF3的那些式I化合物。
一特殊組(1')的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和鹽,其中R3選自C1-C6烷基,尤其是C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C6鹵代烷基,尤其是C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C3-C6環(huán)烷基,如環(huán)丙基或環(huán)丁基,C3-C6鹵代環(huán)烷基,如1-氟環(huán)丙基、2-氟環(huán)丙基、2,2-二氟環(huán)丙基、2-氯環(huán)丙基、2,2-二氯環(huán)丙基、1-氟環(huán)丁基、2-氟環(huán)丁基、3-氟環(huán)丁基、2,2-二氟環(huán)丁基或3,3-二氟環(huán)丁基,以及乙炔基,其未被取代或者帶有選自C1-C4烷基、C1-C2鹵代烷基、苯基、C3-C6環(huán)烷基和三甲基甲硅烷基的基團(tuán),如乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、1-戊炔基、3-甲基丁炔基、3,3-二甲基丁炔基、2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基和2-苯基乙炔基。
另一特殊組(2)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和鹽,其中R3選自NO2、CN、C(=O)R7a、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b和C(=NOR22)R7a,其中R7a、R8、R9a、R9b和R22如本文所定義并且其中R7a、R8、R9a、R9b和R22尤其具有下列含義:
R7a選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基,
被1個(gè)選自苯基、吡啶基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基和C3-C4環(huán)烷基的基團(tuán)取代的C1-C6烷基,
R8選自C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基、C3-C4環(huán)烷基甲基、芐基和吡啶基甲基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,
被1或2個(gè)選自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基的基團(tuán)取代的C1-C4烷基;
R9a、R9b選自氫、C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基和C3-C4環(huán)烷基甲基,R9a、R9b之一還可以為C1-C4烷氧基、C3-C4環(huán)烷氧基或C3-C6環(huán)烷基甲氧基;以及
R22選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基,其中后提到的3個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,
被1或2個(gè)選自苯基、吡啶基、OR8、S(O)nR8、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8的基團(tuán)取代的C1-C4烷基,其中R8、NR17a和NR17b如本文所定義且尤其具有下列含義:
R8選自C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基、C3-C4環(huán)烷基甲基、芐基和吡啶基甲基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,
被1或2個(gè)選自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基的基團(tuán)取代的C1-C4烷基;
R17a、R17b選自氫、C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基和C3-C4環(huán)烷基甲基。
在該組(2)的實(shí)施方案的化合物中,特別優(yōu)選其中R3為CN的那些式I化合物。
在該組(2)的實(shí)施方案的化合物中,還特別優(yōu)選其中R3為NO2的那些式I化合物。
在該組(2)的實(shí)施方案的化合物中,還特別優(yōu)選其中R3為C(=NOR22)R7a的那些式I化合物。
在該組(2)的實(shí)施方案的化合物中,還特別優(yōu)選其中R3為C(=O)OR8或C(=O)NR9aR9b的那些式I化合物。
另一特殊組(2')的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和鹽,其中R3選自O(shè)R8、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=NR21)OR8、C(=NR21)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a、C(=NR21)R7a和C(=NOR22)R7a,其中
R7a如上所定義且尤其選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,以及其中R7a更具體為C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,或者C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基;
R8如上所定義且優(yōu)選選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基和芐基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,以及其中R8更具體為C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基;
R9a、R9b如上所定義且優(yōu)選選自氫、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,或者R9a與R9b一起形成C4-C6亞烷基鏈且與它們所鍵合的氮原子一起形成5、6或7員飽和環(huán),其中該亞烷基鏈可以含有1或2個(gè)相互獨(dú)立地選自氧、硫或氮的雜原子,并且其中該亞烷基鏈可以任選被1、2、3或4個(gè)選自鹵素和C1-C4烷基的基團(tuán)取代,實(shí)例是1-哌啶基、4-嗎啉基、1-吡咯烷基、1-哌嗪基和4-甲基-1-哌嗪基并且其中R9a、R9b相互獨(dú)立地尤其選自氫,C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,以及苯基,其未被取代、部分或完全被鹵代;以及
R21如上所定義且優(yōu)選選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代并且其中R22更具體為C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基。
R22如上所定義且優(yōu)選選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代并且其中R22更具體為C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基。
在該組(2')的實(shí)施方案的化合物中,特殊實(shí)施方案為其中R3為C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b或C(=NOR21)OR8的那些式I化合物,其中
R8如上所定義且優(yōu)選選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基和芐基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,以及其中R8更具體為C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基;
R9a、R9b如上所定義且優(yōu)選選自氫、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,或者R9a與R9b一起形成C4-C6亞烷基鏈且與它們所鍵合的氮原子一起形成5、6或7員飽和環(huán),其中該亞烷基鏈可以含有1或2個(gè)相互獨(dú)立地選自氧、硫或氮的雜原子,并且其中該亞烷基鏈可以任選被1、2、3或4個(gè)選自鹵素和C1-C4烷基的基團(tuán)取代,實(shí)例是1-哌啶基、4-嗎啉基、1-吡咯烷基、1-哌嗪基和4-甲基-1-哌嗪基,以及其中R9a、R9b相互獨(dú)立地尤其選自氫,C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,以及苯基,其未被取代、部分或完全被鹵代;以及
R21如上所定義且優(yōu)選選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,以及其中R21更具體為C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基。
在式I化合物中以及尤其是在(1)、(1')、(2)和(2')組實(shí)施方案的化合物中,Y特別為O或S,尤其是O。
在式I化合物中以及尤其是在(1)、(1')、(2)和(2')組實(shí)施方案的化合物中,Y還可以為NR5。
在式I化合物中以及尤其是在(1)、(1')、(2)和(2')組實(shí)施方案的化合物中,Y還可以為CHR5a。
在式I化合物中以及尤其是在(1)、(1')、(2)和(2')組實(shí)施方案的化合物中,基團(tuán)R4尤其選自i)-xiii)組,它們各自表示一特殊組的實(shí)施方案:
i)氫,
ii)未被取代、部分或完全被鹵代或被一個(gè)選自如下的基團(tuán)取代的C1-C6烷基:CN、C3-C6環(huán)烷基、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b以及包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和雜環(huán),
iii)C2-C6鏈烯基,
iv)C2-C6鹵代鏈烯基,
v)C2-C6炔基,
vi)C2-C6鹵代炔基,
vii)C(=O)OR18、C(=O)NR19aR19b、C(=S)NR19aR19b、C(=O)R20或C(=S)R20,
viii)未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2、3、4、5或6個(gè)C1-C4烷基的C3-C6環(huán)烷基,
ix)Q-苯基,其中苯基環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè),例如1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,
x)Q'-O-苯基,其中苯基環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè),例如1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,
xi)Q'-S-苯基,其中苯基環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè),例如1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,
xii)Q-Het#,以及
xiii)Q'-O-Het#。
在基團(tuán)OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8和NR17a-C(=O)NR17aR17b中,作為ii)組基團(tuán)中的烷基的可能取代基提及的是:
R7a如上所定義且優(yōu)選選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,以及其中R7a更具體為C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基;
R8如上所定義且優(yōu)選選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基和芐基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,以及其中R8更具體為C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基;
R15如上所定義且優(yōu)選選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,以及其中R15更具體為C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基;
R17如上所定義且優(yōu)選選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,以及其中R17更具體為C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基;
R17a、R17b如上所定義且優(yōu)選選自氫、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,或者R17a與R17b一起形成C4-C6亞烷基鏈且與它們所鍵合的氮原子一起形成5、6或7員飽和環(huán),其中該亞烷基鏈可以含有1或2個(gè)相互獨(dú)立地選自氧、硫或氮的雜原子,并且其中該亞烷基鏈可以任選被1、2、3或4個(gè)選自鹵素和C1-C4烷基的基團(tuán)取代,實(shí)例是1-哌啶基、4-嗎啉基、1-吡咯烷基、1-哌嗪基和4-甲基-1-哌嗪基,以及其中R17a、R17b相互獨(dú)立地尤其選自氫,C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,以及苯基,其未被取代、部分或完全被鹵代。
在vii)組基團(tuán)中提到的基團(tuán)C(=O)OR18、C(=O)NR19aR19b、C(=S)NR19aR19b、C(=O)R20或C(=S)R20中,
R18如上所定義且尤其選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基和芐基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,
R19a、R19b如上所定義且尤其選自氫、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,或者R19a與R19b一起形成C4-C6亞烷基鏈且與它們所鍵合的氮原子一起形成5、6或7員飽和環(huán),其中該亞烷基鏈可以含有1或2個(gè)相互獨(dú)立地選自氧、硫或氮的雜原子,并且其中該亞烷基鏈可以任選被1、2、3或4個(gè)選自鹵素和C1-C4烷基的基團(tuán)取代;
R20如上所定義且尤其選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代。
在ix)、x)、xi)和xii)組基團(tuán)中,基團(tuán)Q和Q'如上所定義,以及
Q獨(dú)立于其出現(xiàn)尤其為單鍵,C1-C4亞烷基,如CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CHCH3、CH2CH(CH3),或C3-C4亞鏈烯基,如CH=CH或CH=CH-CH2,更具體為單鍵或CH2;以及
Q'獨(dú)立于其出現(xiàn)尤其為C1-C4亞烷基,如CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CHCH3、CH2CH(CH3),或C3-C4亞鏈烯基,如CH=CH或CH=CH-CH2。
在xii)和xiii)組基團(tuán)中,基團(tuán)Het#如上所定義,以及
Het#尤其表示包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的5或6員飽和、部分不飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該芳族雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,以及更具體的是Het#為包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的5或6員芳族雜環(huán),即雜芳基,如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、異噻唑基或異唑基,其中雜芳基任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代。
就x)、xi)、xii)和xiii)組基團(tuán)而言,基團(tuán)R10獨(dú)立于其出現(xiàn)選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基。
在式I化合物中以及尤其是在(1)、(1')、(2)和(2')組實(shí)施方案的化合物中,基團(tuán)R4更具體選自ii)、iii)、iv)、vii)、viii)、ix)和xi)組,它們各自表示一特殊組的實(shí)施方案:
ii)如上所定義且尤其為C1-C6烷基,其未被取代、部分或完全被鹵代或者被一個(gè)選自如下的基團(tuán)取代:CN、C3-C6環(huán)烷基、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b以及包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和雜環(huán),其中
R7a如上所定義且尤其為C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基,
R8如上所定義且尤其為C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基,
R17a、R17b如上所定義且尤其選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基和苯基,其未被取代、部分或完全被鹵代;
iii)C2-C10鏈烯基,尤其是C2-C6鏈烯基,如烯丙基(CH2-CH=CH2)、2-甲基烯丙基(CH2-C(CH3)=CH2)或3-甲基烯丙基(CH2-CH=CH(CH3));
iv)C2-C6鹵代鏈烯基,如2-氯烯丙基(CH2-C(Cl)=CH2)、2-溴烯丙基(CH2-C(Br)=CH2)、3-氯烯丙基(CH2-CH=CHCl)或3-溴烯丙基(CH2-CH=CHBr);
vii)C(=O)NR19aR19b或C(=S)NR19aR19b,其中
R19a、R19b選自氫、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代;
viii)如上所定義且尤其為未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2、3、4、5或6個(gè)C1-C4烷基的C3-C6環(huán)烷基,
ix)如上所定義且尤其為苯基或芐基,其中苯基環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè),例如1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,其中基團(tuán)R10獨(dú)立于其出現(xiàn)尤其選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基;
xi)如上所定義且尤其為Het#或CH2-Het#,其中
Het#如上所定義且尤其表示包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的5或6員飽和、部分不飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該芳族雜環(huán)任選被1、2或3個(gè)相同或不同的取代基R10取代,以及其中Het#尤其為包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的5或6員芳族雜環(huán),即雜芳基,如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、異噻唑基或異唑基,其中雜芳基任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代并且其中基團(tuán)R10獨(dú)立于其出現(xiàn)尤其選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基。
在式I化合物中以及尤其是在(1)、(1')、(2)和(2')組實(shí)施方案的化合物中,基團(tuán)R4甚至更具體選自CH2-苯基、CH2-吡啶基或CH2-噻吩基,其中苯基、吡啶基和噻吩基未被取代或者帶有1、2或3個(gè)相同或不同的取代基R10,其中R10如上所定義,以及尤其選自鹵素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基、異丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙?;?,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基。
在式I化合物中以及尤其是在(1)、(1')、(2)和(2')組實(shí)施方案的化合物中,基團(tuán)R4還甚至更具體選自:
-其未被取代、部分或完全被鹵代或者被一個(gè)選自CN、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基的基團(tuán)取代的C1-C6烷基,以及
-未被取代、部分或完全被鹵代的C3-C6環(huán)烷基。
在式I化合物中以及尤其是在(1)、(1')、(2)和(2')組實(shí)施方案的化合物中,基團(tuán)R4還甚至更具體為部分或完全被鹵代的C2-C6鏈烯基,如烯丙基、2-甲基烯丙基、3-甲基烯丙基、2-氯烯丙基、2-溴烯丙基、3-氯烯丙基或3-溴烯丙基。
一特殊組(1-2)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和鹽,其中Y為O,R3選自H、CN、CH3和CF3并且其中R4選自未被取代、部分或完全被鹵代的C1-C6烷基以及部分或完全被鹵代的C2-C6鏈烯基,并且其中R4尤其選自C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基、異丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙?;?,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C3-C6鏈烯基,如烯丙基、2-甲基烯丙基或3-甲基烯丙基,以及C3-C6鹵代鏈烯基,如2-氯烯丙基、2-溴烯丙基、3-氯烯丙基或3-溴烯丙基。
在其中Y為NR5的式I化合物中以及尤其在其中Y為NR5的(1)、(1')、(2)和(2')組實(shí)施方案的化合物中,基團(tuán)R5如上所定義且尤其選自:
氫、C1-C6烷基、C3-C8環(huán)烷基,其中后提到的2個(gè)基團(tuán)各自未被取代、部分或完全被鹵代,
苯基和芐基,其中后提到的2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,其中R10如上所定義且尤其選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基。
在其中Y為NR5的式I化合物中以及尤其在其中Y為NR5的(1)、(1')、(2)和(2')組實(shí)施方案的化合物中,基團(tuán)R5尤其選自氫和C1-C6烷基。
在其中Y為NR5的式I化合物中以及尤其在其中Y為NR5的(1)、(1')、(2)和(2')組實(shí)施方案的化合物中,基團(tuán)R4和R5與它們所鍵合的氮原子一起還可以形成3、4、5或6員飽和、部分不飽和或芳族N-鍵合雜環(huán),其中該雜環(huán)的碳原子各自可以未被取代或者可以帶有1、2、3、4、5或6個(gè)基團(tuán)R7b并且其中該雜環(huán)具有1或2個(gè)選自O(shè)、S、N和N-R17c的非相鄰的相同或不同雜原子或雜原子結(jié)構(gòu)部分作為環(huán)成員。就此而言,R7b尤其選自鹵素、C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基。就此而言,R17c尤其選自氫、C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基。R4和R5與它們所鍵合的氮原子一起可以形成的N-鍵合雜環(huán)的實(shí)例包括1-吡咯基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、4-嗎啉基、1-哌嗪基和4-甲基-1-哌嗪基,其中這些基團(tuán)的碳原子可以帶有1、2、3或4個(gè)基團(tuán)R7b。
另一特殊組(3)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和鹽,其中R3和R4一起形成選自C2-C5亞烷基、C2-C5亞鏈烯基、Q”-C1-C4亞烷基和Q”-C2-C4亞鏈烯基的二價(jià)基團(tuán),其中4個(gè)上述基團(tuán)中的碳原子未被取代或者可以帶有1、2、3或4個(gè)基團(tuán)R7c,并且其中Q”選自O(shè)和S并與帶有R3的碳原子鍵合。
另一特殊組(3a)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和鹽,其中R3和R4一起形成選自Q”-C1-C4亞烷基和Q”-C2-C4亞鏈烯基的二價(jià)基團(tuán),其中4個(gè)上述基團(tuán)中的碳原子未被取代或者可以帶有1、2、3或4個(gè)基團(tuán)R7c,并且其中Q”選自O(shè)和S并與帶有R3的碳原子鍵合。在(3a)組實(shí)施方案中,R3和R4一起尤其形成二價(jià)基團(tuán)O-CH2CH2,其中CH2CH2的1、2、3或4個(gè)氫原子可以被R7c替代。
就實(shí)施方案(3a)而言,R7c如上所定義且優(yōu)選選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中苯基和芐基可以未被取代、部分或完全被鹵代,或者鍵合于相同碳原子上的兩個(gè)基團(tuán)R7c可以為=CR13R14并且其中R7c更具體為氟,C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基或者鍵合于相同碳原子上的兩個(gè)基團(tuán)R7c可以為=CH2。
另一特殊組(3b)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和鹽,其中R3和R4一起形成選自C2-C4亞烷基和C2-C4亞鏈烯基的二價(jià)基團(tuán),其中4個(gè)上述基團(tuán)中的碳原子未被取代或者可以帶有1、2、3或4個(gè)基團(tuán)R7c。在(3b)組實(shí)施方案中,R3和R4一起尤其形成二價(jià)基團(tuán)CH2CH2,其中CH2CH2的1、2、3或4個(gè)氫原子可以被R7c替代。這些化合物在下文稱為(3b')組實(shí)施方案的化合物。
在式I化合物中以及尤其是在(3)、(3a)、(3b)和(3b')組實(shí)施方案的化合物中,基團(tuán)Y尤其選自O(shè)、S和NH。在(3)、(3a)、(3b)和(3b')組實(shí)施方案的化合物中,Y尤其為O。
在式I化合物中以及尤其是在(3)、(3a)、(3b)和(3b')組實(shí)施方案的化合物中,Y還可以為CHR5a,尤其是CH2。
該組(3b')的實(shí)施方案的化合物可以由式(I-A)描述:
其中Het、W1、W2、W3、W4、R1、R1和X如本文所定義,Y1為O、S、CHR5a或N-R5,其中R5a和R5a如本文所定義并且其中R7A、R7B、R7D和R7E為氫或者具有對R7c所給含義之一。
在式I-A化合物中,基團(tuán)Y1尤其選自O(shè)、S和NH。在式I-A化合物中,基團(tuán)Y1尤其為O。
在式I-A化合物中,基團(tuán)Y1還可以為CHR5a,尤其是CH2。
在式I-A化合物中,基團(tuán)R7A、R7B、R7D和R7E尤其如下:
R7A和R7B相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C1-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)各自未被取代、部分或完全被鹵代,
苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后提到的2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2、3、4或5個(gè)選自氫、C1-C6烷基和C1-C6鹵代烷基的相同或不同取代基R10取代,以及其中R7A和R7B尤其選自氫、C1-C6烷基和C1-C6鹵代烷基,尤其均為氫;
R7D和R7E相互獨(dú)立地選自氫、氰基、疊氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基、Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b,
苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,以及
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化,
或者R7A和R7B或R7D和R7E可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9b。
在式I-A化合物中,基團(tuán)R7A、R7B、R7D和R7E更具體如下:
R7A和R7B相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基和C1-C6鹵代烷基,以及其中R7A和R7B尤其均為氫;
R7D和R7E相互獨(dú)立地選自氫、氰基、疊氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基,
苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,以及
包含1、2或3個(gè)相同或不同且選自氧、氮和硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和、部分飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該雜環(huán)任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代,并且其中該雜環(huán)的氮和/或硫原子可以任選被氧化。
在式I-A化合物中,基團(tuán)R7A、R7B、R7D和R7E甚至更具體如下:
R7A和R7B相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基和C1-C6鹵代烷基,以及其中R7A和R7B尤其均為氫;
R7D選自氫、C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基;以及
R7E選自氫、氰基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基,
苯基和苯基-C1-C4烷基,其中后2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代。
在式I-A化合物中,基團(tuán)R7A、R7B、R7D和R7E尤其如下:
R7A和R7B為氫;
R7D選自氫、C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基;以及
R7E選自氫、氰基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鹵代鏈烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代炔基,C1-C6烷氧羰基,
苯基和苯基-C1-C4烷基,如芐基或1-苯乙基,其中后2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)任選被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代。
就式(I-A)而言,變量R8、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R17a和R17b如上所定義且尤其如下:
R8選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基和芐基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,以及其中R8更具體為C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基;
R9a、R9b選自氫、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,或者R9a與R9b一起形成C4-C6亞烷基鏈且與它們所鍵合的氮原子一起形成5、6或7員飽和環(huán),其中該亞烷基鏈可以含有1或2個(gè)相互獨(dú)立地選自氧、硫或氮的雜原子,并且其中該亞烷基鏈可以任選被1、2、3或4個(gè)選自鹵素和C1-C4烷基的基團(tuán)取代,實(shí)例是1-哌啶基、4-嗎啉基、1-吡咯烷基、1-哌嗪基和4-甲基-1-哌嗪基并且其中R9a、R9b相互獨(dú)立地尤其選自氫,C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,以及苯基,其未被取代、部分或完全被鹵代;
R10選自鹵素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基、異丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙?;?,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,C1-C4烷硫基,如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、2-丁硫基、異丁硫基或叔丁硫基,C1-C4烷基磺?;缂谆酋;⒁一酋;?、正丙基磺?;?、異丙基磺酰基、正丁基磺?;?、2-丁基磺?;惗』酋;蚴宥』酋;?,C1-C4鹵代烷硫基,特別是C1-C2氟烷硫基,如氟代甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、1,1-二氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基或2,2,2-三氟乙硫基,以及C1-C4鹵代烷基磺?;?,尤其是C1-C2氟烷基磺?;?,如氟代甲磺?;?、二氟甲磺酰基、三氟甲磺?;?、1,1-二氟乙磺?;?-氟乙磺?;?、2,2-二氟乙磺?;?,2,2-三氟乙磺?;绕溥x自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基。
R11、R12選自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基、苯基和芐基,其中后2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2或3個(gè)選自氟、氯、C1-C3烷基、C1-C2鹵代烷基、C1-C2烷氧基和C1-C2鹵代烷氧基的相同或不同基團(tuán)取代;
R13、R14選自氫,氟,氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基或正丁基,C3-C6環(huán)烷基,如環(huán)丙基、環(huán)丁基或環(huán)戊基,以及苯基。
R15獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基、苯基和芐基,其中后2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2或3個(gè)選自如下的相同或不同基團(tuán)取代:鹵素,如氯或氟,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和異丙基,C1-C4鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和異丙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,尤其是C1-C2鹵代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基;
R16選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基、苯基和芐基,其中后2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2或3個(gè)選自如下的相同或不同基團(tuán)取代:鹵素,如氯或氟,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和異丙基,C1-C4鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和異丙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,尤其是C1-C2鹵代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基;
R17選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,以及其中R17更具體為C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基;
R17a、R17b選自氫、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,或者R17a與R17b一起形成C4-C6亞烷基鏈且與它們所鍵合的氮原子一起形成5、6或7員飽和環(huán),其中該亞烷基鏈可以含有1或2個(gè)相互獨(dú)立地選自氧、硫或氮的雜原子,并且其中該亞烷基鏈可以任選被1、2、3或4個(gè)選自鹵素和C1-C4烷基的基團(tuán)取代,實(shí)例是1-哌啶基、4-嗎啉基、1-吡咯烷基、1-哌嗪基和4-甲基-1-哌嗪基,以及其中R17a、R17b相互獨(dú)立地尤其選自氫,C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,以及苯基,其未被取代、部分或完全被鹵代。
一特殊組(1a)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物,其中Y為O并且其中R3如對(1)或(1')組實(shí)施方案所定義,R3尤其為氫、CN、CH3或CF3,尤其是氫。其中R3為H的(1a)組實(shí)施方案的化合物也稱為(1aa)組實(shí)施方案的化合物。在(1a)和(1aa)組實(shí)施方案中,R4如上所定義且尤其選自如上所定義的i)-vi)和viii)-xii)組基團(tuán),尤其是ii)、iii)、iv)、viii)、ix)和xi)組基團(tuán),并且其中
ii)尤其為C1-C6烷基,其未被取代、部分或完全被鹵代或者被一個(gè)選自如下的基團(tuán)取代:CN、C3-C6環(huán)烷基、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b以及包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和雜環(huán),其中
R7a如上所定義且尤其為C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基,
R8如上所定義且尤其為C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基,
R17a、R17b如上所定義且尤其選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基和苯基,其未被取代、部分或完全被鹵代;
iii)C2-C6鏈烯基;
iv)C2-C6鹵代鏈烯基;
viii)尤其為未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2、3、4、5或6個(gè)C1-C4烷基的C3-C6環(huán)烷基,
ix)尤其為苯基或芐基,其中苯基環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè),例如1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,其中基團(tuán)R10獨(dú)立于其出現(xiàn)尤其選自鹵素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基、異丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙?;?,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,C1-C4烷硫基,如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、2-丁硫基、異丁硫基或叔丁硫基,C1-C4烷基磺?;?,如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、異丙基磺酰基、正丁基磺酰基、2-丁基磺?;?、異丁基磺?;蚴宥』酋;?,C1-C4鹵代烷硫基,特別是C1-C2氟烷硫基,如氟代甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、1,1-二氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基或2,2,2-三氟乙硫基,以及C1-C4鹵代烷基磺?;?,尤其是C1-C2氟烷基磺酰基,如氟代甲磺?;?、二氟甲磺?;?、三氟甲磺酰基、1,1-二氟乙磺酰基、2-氟乙磺酰基、2,2-二氟乙磺酰基或2,2,2-三氟乙磺?;绕溥x自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基;
xi)尤其為Het#或CH2-Het#,其中
Het#如上所定義且尤其表示包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的5或6員飽和、部分不飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該芳族雜環(huán)任選被1、2或3個(gè)相同或不同的取代基R10取代,以及其中Het#尤其為包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的5或6員芳族雜環(huán),即雜芳基,如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、異噻唑基或異唑基,其中雜芳基任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代并且其中基團(tuán)R10獨(dú)立于其出現(xiàn)尤其選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基。
在(1a)組實(shí)施方案的化合物中,基團(tuán)R4甚至更具體選自CH2-苯基、CH2-吡啶基或CH2-噻吩基,其中苯基、吡啶基和噻吩基未被取代或者帶有1、2或3個(gè)相同或不同的取代基R10,其中R10如上所定義且尤其選自鹵素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基、異丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙?;珻1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,C1-C4烷硫基,如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、2-丁硫基、異丁硫基或叔丁硫基,C1-C4烷基磺酰基,如甲基磺?;?、乙基磺?;⒄酋;?、異丙基磺?;?、正丁基磺?;?、2-丁基磺酰基、異丁基磺?;蚴宥』酋;?,C1-C4鹵代烷硫基,特別是C1-C2氟烷硫基,如氟代甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、1,1-二氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基或2,2,2-三氟乙硫基,以及C1-C4鹵代烷基磺?;?,尤其是C1-C2氟烷基磺?;?,如氟代甲磺?;?、二氟甲磺酰基、三氟甲磺?;?,1-二氟乙磺?;?-氟乙磺?;?、2,2-二氟乙磺?;?,2,2-三氟乙磺酰基,尤其選自鹵素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基、異丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙?;珻1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基。
在(1a)和(1aa)組實(shí)施方案的化合物中,基團(tuán)R4還甚至更具體選自:
-C1-C6烷基,其未被取代、部分或完全被鹵代或者被一個(gè)選自CN、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基的基團(tuán)取代,
-未被取代、部分或完全被鹵代的C3-C6環(huán)烷基,以及
-部分或完全被鹵代的C2-C6鏈烯基。
在(1a)和(1aa)組實(shí)施方案的化合物中,基團(tuán)R4尤其選自未被取代、部分或完全被鹵代的C1-C6烷基以及部分或完全被鹵代的C2-C6鏈烯基,并且其中R4尤其選自C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基、異丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙?;?,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C3-C6鏈烯基,如烯丙基、2-甲基烯丙基或3-甲基烯丙基,以及C3-C6鹵代鏈烯基,如2-氯烯丙基、2-溴烯丙基、3-氯烯丙基或3-溴烯丙基。
另一特殊組(1ab)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物,其中Y為O并且其中R3為CN。在(1ab)組實(shí)施方案中,R4如上所定義且尤其如對(1a)和(1aa)組實(shí)施方案所定義。
另一特殊組(1ac)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物,其中Y為O并且其中R3為CH3。在(1ac)組實(shí)施方案中,R4如上所定義且尤其如對(1a)和(1aa)組實(shí)施方案所定義。
另一特殊組(1ad)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物,其中Y為O并且其中R3為CF3。在(1ad)組實(shí)施方案中,R4如上所定義且尤其如對(1a)和(1aa)組實(shí)施方案所定義。
一特殊組(1b)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物,其中Y為NR5并且其中R3如對(1)、(1')或(1a)組實(shí)施方案所定義且R3尤其為氫、CN、CH3或CF3,尤其是氫。在(1b)組實(shí)施方案中,R4如上所定義且尤其選自如上所定義的i)-xii)組基團(tuán),尤其是ii)、iii)、iv)、vii)、viii)、ix)和xi)組的基團(tuán),并且其中
ii)尤其為C1-C6烷基,其未被取代、部分或完全被鹵代或者被一個(gè)選自如下的基團(tuán)取代:CN、C3-C6環(huán)烷基、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b以及包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和雜環(huán),其中
R7a如上所定義且尤其為C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基,
R8如上所定義且尤其為C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基,
R17a、R17b如上所定義且尤其選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基和苯基,其未被取代、部分或完全被鹵代;
iii)C2-C6鏈烯基;
iv)C2-C6鹵代鏈烯基;
vii)C(=O)NR19aR19b或C(=S)NR19aR19b,其中
R19a、R19b選自氫、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代;
viii)尤其為未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2、3、4、5或6個(gè)C1-C4烷基的C3-C6環(huán)烷基,
ix)尤其為苯基或芐基,其中苯基環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè),例如1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,其中基團(tuán)R10獨(dú)立于其出現(xiàn)尤其選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基;
xi)尤其為Het#或CH2-Het#,其中
Het#如上所定義且尤其表示包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的5或6員飽和、部分不飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該芳族雜環(huán)任選被1、2或3個(gè)相同或不同的取代基R10取代,以及其中Het#尤其為包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的5或6員芳族雜環(huán),即雜芳基,如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、異噻唑基或異唑基,其中雜芳基任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代并且其中基團(tuán)R10獨(dú)立于其出現(xiàn)尤其選自鹵素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基、異丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙?;珻1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,C1-C4烷硫基,如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、2-丁硫基、異丁硫基或叔丁硫基,C1-C4烷基磺酰基,如甲基磺?;?、乙基磺?;?、正丙基磺?;惐酋;⒄』酋;?-丁基磺?;?、異丁基磺?;蚴宥』酋;珻1-C4鹵代烷硫基,特別是C1-C2氟烷硫基,如氟代甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、1,1-二氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基或2,2,2-三氟乙硫基,以及C1-C4鹵代烷基磺酰基,尤其是C1-C2氟烷基磺?;?,如氟代甲磺?;?、二氟甲磺?;?、三氟甲磺?;?、1,1-二氟乙磺?;?-氟乙磺?;?,2-二氟乙磺?;?,2,2-三氟乙磺?;?,尤其選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基。
在(1b)組實(shí)施方案中,R5如上所定義且尤其選自
氫、C1-C6烷基、C3-C8環(huán)烷基,其中后提到的2個(gè)基團(tuán)各自未被取代、部分或完全被鹵代,
苯基和芐基,其中后提到的2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,其中R10如上所定義且尤其選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基。
在(1b)組實(shí)施方案中,R5尤其選自氫和C1-C6烷基。
在(1b)組實(shí)施方案中,基團(tuán)R4和R5與它們所鍵合的氮原子一起還可以形成3、4、5或6員飽和、部分不飽和或芳族N-鍵合雜環(huán),其中該雜環(huán)的碳原子各自可以未被取代或者可以帶有1、2、3、4、5或6個(gè)基團(tuán)R7b并且其中該雜環(huán)具有1或2個(gè)選自O(shè)、S、N和N-R17c的非相鄰的相同或不同雜原子或雜原子結(jié)構(gòu)部分作為環(huán)成員。就此而言,R7b尤其選自鹵素、C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基。就此而言,R17c尤其選自氫、C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基。R4和R5與它們所鍵合的氮原子一起可以形成的N-鍵合雜環(huán)的實(shí)例包括1-吡咯基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、4-嗎啉基、1-哌嗪基和4-甲基-1-哌嗪基,其中這些基團(tuán)的碳原子可以帶有1、2、3或4個(gè)基團(tuán)R7b。
一特殊組(1c)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物,其中Y為單鍵并且其中R3如對(1)或(1')組實(shí)施方案所定義,R3尤其為氫、CN、CH3或CF3,尤其是氫。在(1c)組實(shí)施方案中,R4如上所定義且尤其選自如上所定義的i)-vi)和viii)-xii)組基團(tuán),尤其是ii)、iii)、iv)、viii)、ix)和xi)組的基團(tuán),并且其中
ii)尤其為C1-C6烷基,其未被取代、部分或完全被鹵代或者被一個(gè)選自如下的基團(tuán)取代:CN、C3-C6環(huán)烷基、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b以及包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和雜環(huán),其中
R7a如上所定義且尤其為C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基,
R8如上所定義且尤其為C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基,
R17a、R17b如上所定義且尤其選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基和苯基,其未被取代、部分或完全被鹵代;
iii)C2-C6鏈烯基;
iv)C2-C6鹵代鏈烯基;
viii)尤其為未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2、3、4、5或6個(gè)C1-C4烷基的C3-C6環(huán)烷基,
ix)尤其為苯基或芐基,其中苯基環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè),例如1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,其中基團(tuán)R10獨(dú)立于其出現(xiàn)尤其選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基;
xi)尤其為Het#或CH2-Het#,其中
Het#如上所定義且尤其表示包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的5或6員飽和、部分不飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該芳族雜環(huán)任選被1、2或3個(gè)相同或不同的取代基R10取代,以及其中Het#尤其為包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的5或6員芳族雜環(huán),即雜芳基,如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、異噻唑基或異唑基,其中雜芳基任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代并且其中基團(tuán)R10獨(dú)立于其出現(xiàn)尤其選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基。
一特殊組(1d)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物,其中Y為S或S(=O)并且其中R3如對(1)或(1')組實(shí)施方案所定義,R3尤其為氫、CN、CH3或CF3尤其是氫。在(1d)組實(shí)施方案中,R4如上所定義且尤其選自如上所定義的i)-vi)和viii)-xii)組基團(tuán),尤其是ii)、iii)、iv)、viii)、ix)和xi)組的基團(tuán),并且其中
ii)尤其為C1-C6烷基,其未被取代、部分或完全被鹵代或者被一個(gè)選自如下的基團(tuán)取代:CN、C3-C6環(huán)烷基、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b以及包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和雜環(huán),其中
R7a如上所定義且尤其為C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基,
R8如上所定義且尤其為C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基,
R17a、R17b如上所定義且尤其選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基和苯基,其未被取代、部分或完全被鹵代;
iii)C2-C6鏈烯基;
iv)C2-C6鹵代鏈烯基;
viii)尤其為未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2、3、4、5或6個(gè)C1-C4烷基的C3-C6環(huán)烷基,
ix)尤其為苯基或芐基,其中苯基環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè),例如1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,其中基團(tuán)R10獨(dú)立于其出現(xiàn)尤其選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基;
xi)尤其為Het#或CH2-Het#,其中
Het#如上所定義且尤其表示包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的5或6員飽和、部分不飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該芳族雜環(huán)任選被1、2或3個(gè)相同或不同的取代基R10取代,以及其中Het#尤其為包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的5或6員芳族雜環(huán),即雜芳基,如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、異噻唑基或異唑基,其中雜芳基任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代并且其中基團(tuán)R10獨(dú)立于其出現(xiàn)尤其選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基。
在(1d)組實(shí)施方案的化合物中,基團(tuán)R4甚至更具體選自CH2-苯基、CH2-吡啶基或CH2-噻吩基,其中苯基、吡啶基和噻吩基未被取代或者帶有1、2或3個(gè)相同或不同的取代基R10,其中R10如上所定義且尤其選自鹵素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基、異丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙?;?,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,C1-C4烷硫基,如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、2-丁硫基、異丁硫基或叔丁硫基,C1-C4烷基磺?;缂谆酋;?、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、異丙基磺酰基、正丁基磺?;?-丁基磺?;?、異丁基磺?;蚴宥』酋;?,C1-C4鹵代烷硫基,特別是C1-C2氟烷硫基,如氟代甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、1,1-二氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基或2,2,2-三氟乙硫基,以及C1-C4鹵代烷基磺?;绕涫荂1-C2氟烷基磺?;?,如氟代甲磺?;?、二氟甲磺?;?、三氟甲磺?;?、1,1-二氟乙磺酰基、2-氟乙磺酰基、2,2-二氟乙磺?;?,2,2-三氟乙磺?;?,尤其選自鹵素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基、異丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙?;珻1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基。
在(1d)組實(shí)施方案的化合物中,基團(tuán)R4還甚至更具體選自:
-C1-C6烷基,其未被取代、部分或完全被鹵代或者被一個(gè)選自CN、C3-C6環(huán)烷基,C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基的基團(tuán)取代,
-未被取代、部分或完全被鹵代的C3-C6環(huán)烷基,以及
-部分或完全被鹵代的C2-C6鏈烯基。
一特殊組(2a)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物,其中Y為O并且其中R3如對(2)或(2')組實(shí)施方案所定義,R3尤其選自NO2、CN、C(=O)R7a、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b和C(=NOR22)R7a,其中R7a、R8、R9a、R9b和R22如本文所定義并且其中R7a、R8、R9a、R9b和R22尤其具有下列含義:R7a選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基,
被1個(gè)選自苯基、吡啶基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基和C3-C4環(huán)烷基的基團(tuán)取代的C1-C6烷基,
R8選自C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基、C3-C4環(huán)烷基甲基、芐基和吡啶基甲基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,
被1或2個(gè)選自選自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基的基團(tuán)取代的C1-C4烷基;
R9a、R9b選自氫、C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基和C3-C4環(huán)烷基甲基,R9a、R9b之一還可以為C1-C4烷氧基、C3-C4環(huán)烷氧基或C3-C6環(huán)烷基甲氧基;以及
R22選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基,其中后提到的3個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,
被1或2個(gè)選自苯基、吡啶基、OR8、S(O)nR8、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8的基團(tuán)取代的C1-C4烷基,其中R8、NR17a和NR17b如本文所定義且尤其具有下列含義:
R8選自C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基、C3-C4環(huán)烷基甲基、芐基和吡啶基甲基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,
被1或2個(gè)選自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基的基團(tuán)取代的C1-C4烷基;
R17a、R17b選自氫、C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基和C3-C4環(huán)烷基甲基。
在(2a)組實(shí)施方案的化合物中,特別優(yōu)選其中R3為CN的那些式I化合物。
在(2a)組實(shí)施方案的化合物中,還特別優(yōu)選其中R3為NO2的那些式I化合物。
在(2a)組實(shí)施方案的化合物中,還特別優(yōu)選其中R3為C(=NOR22)R7a的那些式I化合物。
在(2a)組實(shí)施方案的化合物中,還特別優(yōu)選其中R3為C(=O)OR8或C(=O)NR9aR9b的那些式I化合物。
在(2a)組實(shí)施方案中,R4如上所定義且尤其選自如上所定義的i)-vi)和viii)-xii)組基團(tuán),尤其是ii)、iii)、iv)、viii)、ix)和xi)組的基團(tuán),并且其中ii)尤其為C1-C6烷基,其未被取代、部分或完全被鹵代或者被一個(gè)選自
如下的基團(tuán)取代:CN、C3-C6環(huán)烷基、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b以及包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的3、4、5、6或7員飽和雜環(huán),其中
R7a如上所定義且尤其為C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基,
R8如上所定義且尤其為C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基,
R17a、R17b如上所定義且尤其選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基和苯基,其未被取代、部分或完全被鹵代;
iii)C2-C6鏈烯基;
iv)C2-C6鹵代鏈烯基;
viii)尤其為未被取代、部分或完全被鹵代和/或帶有1、2、3、4、5或6個(gè)C1-C4烷基的C3-C6環(huán)烷基,
ix)尤其為苯基或芐基,其中苯基環(huán)任選被一個(gè)或多個(gè),例如1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,其中基團(tuán)R10獨(dú)立于其出現(xiàn)尤其選自鹵素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基、異丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙?;珻1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,C1-C4烷硫基,如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、2-丁硫基、異丁硫基或叔丁硫基,C1-C4烷基磺酰基,如甲基磺?;?、乙基磺酰基、正丙基磺?;惐酋;?、正丁基磺酰基、2-丁基磺?;惗』酋;蚴宥』酋;?,C1-C4鹵代烷硫基,特別是C1-C2氟烷硫基,如氟代甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、1,1-二氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基或2,2,2-三氟乙硫基,以及C1-C4鹵代烷基磺?;?,尤其是C1-C2氟烷基磺?;?,如氟代甲磺酰基、二氟甲磺?;?、三氟甲磺?;?,1-二氟乙磺?;?、2-氟乙磺酰基、2,2-二氟乙磺?;?,2,2-三氟乙磺?;?,尤其選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基;
xi)尤其為Het#或CH2-Het#,其中
Het#如上所定義且尤其表示包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的5或6員飽和、部分不飽和或不飽和芳族雜環(huán),其中該芳族雜環(huán)任選被1、2或3個(gè)相同或不同的取代基R10取代,以及其中Het#尤其為包含1、2或3個(gè)選自氧、氮和/或硫的雜原子作為環(huán)成員的5或6員芳族雜環(huán),即雜芳基,如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、異噻唑基或異唑基,其中雜芳基任選被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基R10取代并且其中基團(tuán)R10獨(dú)立于其出現(xiàn)尤其選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基。
在(2a)組實(shí)施方案的化合物中,基團(tuán)R4甚至更具體選自:
-C1-C6烷基,其未被取代、部分或完全被鹵代或者被一個(gè)選自CN、C3-C6環(huán)烷基,C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基的基團(tuán)取代;
-未被取代、部分或完全被鹵代的C3-C6環(huán)烷基;
-部分或完全被鹵代的C2-C6鏈烯基;以及
-CH2-苯基、CH2-吡啶基或CH2-噻吩基,其中苯基、吡啶基和噻吩基未被取代或者帶有1、2或3個(gè)相同或不同的取代基R10,其中R10如上所定義且尤其選自鹵素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基、異丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙?;?,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,C1-C4烷硫基,如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、2-丁硫基、異丁硫基或叔丁硫基,C1-C4烷基磺?;缂谆酋;?、乙基磺?;?、正丙基磺酰基、異丙基磺?;?、正丁基磺?;?、2-丁基磺?;?、異丁基磺酰基或叔丁基磺?;珻1-C4鹵代烷硫基,特別是C1-C2氟烷硫基,如氟代甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、1,1-二氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基或2,2,2-三氟乙硫基,以及C1-C4鹵代烷基磺酰基,尤其是C1-C2氟烷基磺?;?,如氟代甲磺?;?、二氟甲磺?;?、三氟甲磺?;?、1,1-二氟乙磺酰基、2-氟乙磺酰基、2,2-二氟乙磺?;?,2,2-三氟乙磺?;?,尤其選自鹵素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基、異丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙?;珻1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基。
優(yōu)選如下式(I)和(I-A)化合物,其中W1-W2-W3-W4表示與N和C=N連接的碳鏈基團(tuán),選自CRw6=CRw5-CRw4=CRw3、CRw6=CRw5-CHRw4-CHRw3、CHRw6-CHRw5-CHRw4-CHRw3、CHRw6-CHRw5-CRw4=CRw3和CHRw6-CHRw5-CHRw4-CHRw3,其中在5個(gè)上述基團(tuán)中帶有Rw6的碳原子與氮原子鍵合并且其中Rw3、Rw4、Rw5和Rw6相互獨(dú)立地具有對Rw所給含義之一。就此而言,Rw優(yōu)選選自氫,鹵素,如氟或氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和異丙基,C1-C4鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和異丙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,尤其是C1-C2鹵代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。優(yōu)選Rw3、Rw4、Rw5和Rw6中至多一個(gè)不為氫。
在特別優(yōu)選組的實(shí)施方案中,Rw3、Rw4和Rw6為氫,而Rw5具有對Rw所給含義之一,并且其中Rw5尤其選自氫,鹵素,如氟或氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和異丙基,C1-C4鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和異丙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,尤其是C1-C2鹵代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。
在另一特別優(yōu)選組實(shí)施方案中,Rw3、Rw4和Rw5為氫,而Rw6具有對Rw所給含義之一,并且其中Rw6尤其選自氫,鹵素,如氟或氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和異丙基,C1-C4鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和異丙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,尤其是C1-C2鹵代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。
所有Rw3、Rw4、Rw5和Rw6尤其為氫。
優(yōu)選式(I)和(I-A)化合物,其中式(A)的結(jié)構(gòu)部分:
表示選自W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11和W.Het-12的基團(tuán),其中式(A)的基團(tuán)尤其選自基團(tuán)W.Het-1、W.Het-2、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-9和W.Het-10。
其中#表示與該分子的其余部分的鍵并且其中R1、R2和Het如本文所定義并且其中R1、R2和Het單獨(dú)地或者組合地具有作為優(yōu)選含義給出的含義,以及其中Rw3、Rw4、Rw5和Rw6如上所定義且尤其選自氫,鹵素,如氟或氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和異丙基,C1-C4鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和異丙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,尤其是C1-C2鹵代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。
特別優(yōu)選如下式(I)和(I-A)化合物,其中式A的結(jié)構(gòu)部分選自W.Het-1、W.Het-5和W.Het-9,其中Rw6如上所定義且尤其選自氫,鹵素,如氟或氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和異丙基,C1-C4鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和異丙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,尤其是C1-C2鹵代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基,并且其中Rw6尤其為氫。
同樣特別優(yōu)選優(yōu)選如下式(I)和(I-A)化合物,其中式A的結(jié)構(gòu)部分選自W.Het-2、W.Het-6和W.Het-10,其中Rw5如上所定義且尤其選自氫,鹵素,如氟或氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和異丙基,C1-C4鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和異丙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,尤其是C1-C2鹵代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基,并且其中Rw5尤其為氫。
同樣特別優(yōu)選如下式(I)和(I-A)化合物,其中式A的結(jié)構(gòu)部分選自W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3和W.Het-4,尤其選自W.Het-1和W.Het-2,其中Rw3、Rw4、Rw5和Rw6相互獨(dú)立地如上所定義且尤其選自氫,鹵素,如氟或氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和異丙基,C1-C4鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和異丙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,尤其是C1-C2鹵代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基,并且其中Rw3、Rw4、Rw5和Rw6中至多一個(gè)尤其為氫。
在結(jié)構(gòu)部分W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11和W.Het-12中,雜環(huán)Het尤其選自如上所定義的式Het-1至Het-24的基團(tuán),尤其是式Het-1或Het-1a、Het-11a和Het-24的基團(tuán)。
在結(jié)構(gòu)部分W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11和W.Het-12中,基團(tuán)R1和R2相互獨(dú)立地尤其選自氫,鹵素,如氟或氯,CN,C1-C6烷基,尤其是C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基或異丙基,C3-C6環(huán)烷基,如環(huán)丙基或環(huán)丁基,C1-C6鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基或C3-C6鹵代環(huán)烷基如1-氟環(huán)丙基或2,2-二氟環(huán)丙基或R1和R2可以一起為=CR13R14或R1和R2與它們所連接的碳原子一起形成3-5員飽和碳環(huán)如環(huán)丙基、環(huán)丁基或環(huán)戊基。
在結(jié)構(gòu)部分W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11和W.Het-12的特殊實(shí)施方案中,基團(tuán)R1和R2相互獨(dú)立地更具體選自氫,鹵素,氰基,C1-C3烷基,如甲基、乙基或異丙基或C1-C3鹵代烷基如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,其中基團(tuán)R1和R2中至少一個(gè)尤其為氫。
結(jié)構(gòu)部分W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11和W.Het-12中的R1和R2尤其均為氫。
一特殊組(a)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、其互變異構(gòu)體及其鹽,其中式(A)的結(jié)構(gòu)部分表示選自W.Het-1的基團(tuán),其中Het選自式Het-1、Het-11a和Het-24的基團(tuán)。
另一特殊組(b)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、其互變異構(gòu)體及其鹽,其中式(A)的結(jié)構(gòu)部分表示選自W.Het-2的基團(tuán),其中Het選自式Het-1、Het-11a和Het-24的基團(tuán)。
另一特殊組(c)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、其互變異構(gòu)體及其鹽,其中式(A)的結(jié)構(gòu)部分表示選自W.Het-5的基團(tuán),其中Het選自式Het-1、Het-11a和Het-24的基團(tuán)。
另一特殊組(d)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、其互變異構(gòu)體及其鹽,其中式(A)的結(jié)構(gòu)部分表示選自W.Het-6的基團(tuán),其中Het選自式Het-1、Het-11a和Het-24的基團(tuán)。
另一特殊組(e)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、其互變異構(gòu)體及其鹽,其中式(A)的結(jié)構(gòu)部分表示選自W.Het-9的基團(tuán),其中Het選自式Het-1、Het-11a和Het-24的基團(tuán)。
另一特殊組(f)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、其互變異構(gòu)體及其鹽,其中式(A)的結(jié)構(gòu)部分表示選自W.Het-10的基團(tuán),其中Het選自式Het-1、Het-11a和Het-24的基團(tuán)。
一特殊組(aa)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、其互變異構(gòu)體及其鹽,其中式(A)的結(jié)構(gòu)部分表示選自W.Het-1的基團(tuán),其中Het為式Het-1a的基團(tuán)。
另一特殊組(ba)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、其互變異構(gòu)體及其鹽,其中式(A)的結(jié)構(gòu)部分表示選自W.Het-2的基團(tuán),其中Het為式Het-1a的基團(tuán)。
另一特殊組(ca)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、其互變異構(gòu)體及其鹽,其中式(A)的結(jié)構(gòu)部分表示選自W.Het-5的基團(tuán),其中Het為式Het-1a的基團(tuán)。
另一特殊組(da)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、其互變異構(gòu)體及其鹽,其中式(A)的結(jié)構(gòu)部分表示選自W.Het-6的基團(tuán),其中Het為式Het-1a的基團(tuán)。
另一特殊組(ea)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、其互變異構(gòu)體及其鹽,其中式(A)的結(jié)構(gòu)部分表示選自W.Het-9的基團(tuán),其中Het為式Het-1a的基團(tuán)。
另一特殊組(fa)的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、其互變異構(gòu)體及其鹽,其中式(A)的結(jié)構(gòu)部分表示選自W.Het-10的基團(tuán),其中Het為式Het-1a的基團(tuán)。
在(a)、(c)、(e)、(aa)、(ca)和(ea)組實(shí)施方案中,基團(tuán)Rw6如上所定義且尤其選自氫,鹵素,如氟或氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和異丙基,C1-C4鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和異丙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,尤其是C1-C2鹵代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。在實(shí)施方案1、3、5、1a、3a和5a中,基團(tuán)Rw6尤其為氫。
在(b)、(d)、(f)、(ba)、(da)和(fa)組實(shí)施方案中,基團(tuán)Rw5如上所定義且尤其選自氫,鹵素,如氟或氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和異丙基,C1-C4鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和異丙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,尤其是C1-C2鹵代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。在實(shí)施方案2、4、6、2a、4a和6a中,基團(tuán)Rw5尤其為氫。
在(1)、(2)、(3)、(1a)、(1aa)、(1ab)、(1ac)、(1ad)、(1b)、(1c)、(a)、(3a)、(3b)、(3b')、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(aa)、(ba)、(ca)、(da)、(ea)和(fa)組實(shí)施方案中,基團(tuán)R1和R2相互獨(dú)立地尤其選自氫,鹵素,如氟或氯,CN,C1-C6烷基,尤其是C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基或異丙基,C3-C6環(huán)烷基,如環(huán)丙基或環(huán)丁基,C1-C6鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基或C3-C6鹵代環(huán)烷基如1-氟環(huán)丙基或2,2-二氟環(huán)丙基或R1和R2可以一起為=CR13R14或R1和R2與它們所連接的碳原子一起形成3-5員飽和碳環(huán)如環(huán)丙基、環(huán)丁基或環(huán)戊基。
在(1)、(2)、(3)、(1a)、(1aa)、(1ab)、(1ac)、(1ad)、(1b)、(1c)、(3a)、(3b)、(3b')、(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(aa)、(ba)、(ca)、(da)、(ea)和(fa)組實(shí)施方案中,基團(tuán)R1和R2相互獨(dú)立地更具體選自氫,鹵素,氰基,C1-C3烷基,如甲基、乙基或異丙基或C1-C3鹵代烷基如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,其中基團(tuán)R1和R2中至少一個(gè)尤其為氫并且其中R1和R2尤其均為氫。
在其中式(A)的結(jié)構(gòu)部分選自式W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11和W.Het-12的結(jié)構(gòu)部分的式(I)化合物中且同樣在(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(aa)、(ba)、(ca)、(da)、(ea)和(fa)組實(shí)施方案中,變量R1、R2、R3、R4和Y如上所定義且尤其具有優(yōu)選含義。
在其中式(A)的結(jié)構(gòu)部分選自式W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11和W.Het-12的結(jié)構(gòu)部分的式(I)化合物中且同樣在(1)、(1')、(2)、(2')、(3)、(1a)、(1aa)、(1ab)、(1ac)、(1ad)、(1b)、(1c)、(3a)、(3b)、(3b')、(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(aa)、(ba)、(ca)、(da)、(ea)和(fa)組實(shí)施方案中,變量R1、R2相互獨(dú)立地或者尤其是組合地尤其具有下列含義:
R1和R2相互獨(dú)立地選自氫,鹵素,如氟或氯,CN,C1-C6烷基,尤其是C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基或異丙基,C3-C6環(huán)烷基,如環(huán)丙基或環(huán)丁基,C1-C6鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基或C3-C6鹵代環(huán)烷基如1-氟環(huán)丙基或2,2-二氟環(huán)丙基或R1和R2可以一起為=CR13R14或R1和R2與它們所連接的碳原子一起形成3-5員飽和碳環(huán)如環(huán)丙基、環(huán)丁基或環(huán)戊基;
在式(I)化合物中且同樣在(1)、(1')、(2)、(2')、(3)、(3a)、(3b)、(3b')、(1a)、(1b)、(1c)、(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(aa)、(ba)、(ca)、(da)、(ea)和(fa)組實(shí)施方案中,X尤其為O。
在其中式(A)的結(jié)構(gòu)部分選自式W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11和W.Het-12的結(jié)構(gòu)部分的式(I)化合物中且同樣在(1)、(1')、(2)、(2')、(3)、(3a)、(3b)、(3b')、(1a)、(1aa)、(1ab)、(1ac)、(1ad)、(1b)、(1c)、(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(aa)、(ba)、(ca)、(da)、(ea)和(fa)組實(shí)施方案中,變量R1、R2相互獨(dú)立地或尤其是組合地更具體具有下列含義:
R1和R2相互獨(dú)立地選自氫,鹵素,氰基,C1-C3烷基,如甲基、乙基或異丙基,或C1-C3鹵代烷基如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,其中基團(tuán)R1和R2中至少一個(gè)尤其為氫并且其中R1和R2尤其均為氫或者R1和R2之一為氫,同時(shí)另一個(gè)為甲基。
尤其優(yōu)選組的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和鹽,其中結(jié)構(gòu)部分W.Het為式W.Het-2的結(jié)構(gòu)部分,其中Rw5為氫并且其中
Het如上所定義,尤其是選自如上所定義的式Het-1至Het-24的基團(tuán)的基團(tuán),更具體的是如上所定義的基團(tuán)Het-1、Het-4、Het-11a或Het-24;
X為O或S,尤其是O,
Y為O,
R1和R2為H,
R3和R4如上所定義,尤其如對1a和(1aa)組實(shí)施方案所定義,以及
R3尤其選自H、CN、CH3和CF3,以及
R4尤其選自未被取代、部分或完全被鹵代的C1-C6烷基以及部分或完全被鹵代的C2-C6鏈烯基,并且其中R4尤其選自C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基、異丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙?;?,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C3-C6鏈烯基,如烯丙基、2-甲基烯丙基或3-甲基烯丙基,以及C3-C6鹵代鏈烯基,如2-氯烯丙基、2-溴烯丙基、3-氯烯丙基或3-溴烯丙基。
甚至更尤其有選組的實(shí)施方案涉及如下式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和鹽,其中結(jié)構(gòu)部分W.Het為式W.Het-2的結(jié)構(gòu)部分,其中Rw5為氫并且其中
Het為如上所定義的基團(tuán)Het-1a,尤其是6-氯-3-吡啶基;
X為O或S,尤其是O,
Y為O,
R1和R2為H,
R3和R4如上所定義,尤其如對1a和(1aa)組實(shí)施方案所定義,以及
R3尤其選自H、CN、CH3和CF3,以及
R4尤其選自未被取代、部分或完全被鹵代的C1-C6烷基以及部分或完全被鹵代的C2-C6鏈烯基,并且其中R4尤其選自C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基、異丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙?;?,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C3-C6鏈烯基,如烯丙基、2-甲基烯丙基或3-甲基烯丙基,以及C3-C6鹵代鏈烯基,如2-氯烯丙基、2-溴烯丙基、3-氯烯丙基或3-溴烯丙基。
特殊組的實(shí)施方案涉及式(I')化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體和鹽:
其中
Het為選自如上所定義的Het-1至Het-24,尤其是Het-1、Het-4、Het-11a或Het-24的基團(tuán),更具體的是如上所定義的基團(tuán)Het-1a,尤其是6-氯-3-吡啶基;
R1、R2如上所定義,尤其為氫;
X為O或S,尤其是O;
R3選自H、CN、CH3和CF3,以及
R4選自未被取代、部分或完全被鹵代的C1-C6烷基以及部分或完全被鹵代的C2-C6鏈烯基,并且其中R4尤其選自C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基、異丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙酰基,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C3-C6鏈烯基,如烯丙基、2-甲基烯丙基或3-甲基烯丙基,以及C3-C6鹵代鏈烯基,如2-氯烯丙基、2-溴烯丙基、3-氯烯丙基或3-溴烯丙基。
式(I')化合物的實(shí)例是其中R1和R2均為氫,Het、X、R3和R4如下表第1-64行之一所定義的那些:
除此以外,若無其他說明,各變量Rv、Rw、R5a、R6、R7、R7a、R7c、R8、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R17a、R17b、R17c、R18、R19a、R19b、R20和R21獨(dú)立于其出現(xiàn)尤其具有下列含義:
Rv為氫或與鍵合于相鄰碳原子的Rv一起與存在的鍵一起形成C=C雙鍵。
Rw獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫,鹵素,如氟或氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和異丙基,C1-C4鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和異丙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,尤其是C1-C2鹵代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。Rw更具體為氫、氯、氟或甲基,尤其是氫。
R5a選自氫、CN、C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基,其中后提到的3個(gè)基團(tuán)各自未被取代、部分或完全被鹵代,苯基和芐基,其中后提到的2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2、3、4或5個(gè)相同或不同的取代基R10取代,R10尤其選自氫和C1-C4烷基,尤其是氫。
R6與其出現(xiàn)無關(guān)地選自鹵素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,以及C1-C4鹵代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,更優(yōu)選鹵素、C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基,甚至更優(yōu)選氟,氯,C1-C2烷基如甲基或乙基以及C1-C2鹵代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基。
R7與其出現(xiàn)無關(guān)地選自CN,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,更優(yōu)選鹵素、C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基,甚至更優(yōu)選氟,氯,C1-C2烷基如甲基或乙基以及C1-C2鹵代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,C3-C6環(huán)烷基如環(huán)丙基、環(huán)丁基或環(huán)丙基,以及C3-C6鹵代環(huán)烷基。
R7a與其出現(xiàn)無關(guān)地選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基、苯基和芐基,其中后2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2或3個(gè)選自如下的相同或不同基團(tuán)取代:鹵素,如氯或氟,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和異丙基,C1-C4鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和異丙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,尤其是C1-C2鹵代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。
若無其他說明,R7c優(yōu)選選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中苯基和芐基可以未被取代、部分或完全被鹵代,或者鍵合于相同碳原子上的兩個(gè)基團(tuán)R7c可以為=CR13R14并且其中R7c更具體為氟,C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基或者鍵合于相同碳原子上的兩個(gè)基團(tuán)R7c可以為=CH2。
R8獨(dú)立于其出現(xiàn)選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基、苯基和芐基,其中后2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2或3個(gè)選自如下的相同或不同基團(tuán)取代:鹵素,如氯或氟,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和異丙基,C1-C4鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和異丙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,尤其是C1-C2鹵代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。
R9a和R9b獨(dú)立于其出現(xiàn)優(yōu)選選自氫、C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基或異丁基,以及C1-C4鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,或者NR9aR9b還可以為飽和N鍵合3、4、5或6員雜環(huán),該雜環(huán)除了氮原子外可以另外具有1個(gè)選自O(shè)和N的雜原子作為環(huán)成員并且其中該N鍵合3、4、5或6員雜環(huán)可以未被取代或者帶有1、2、3或4個(gè)選自C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基的基團(tuán)。該類基團(tuán)NR9aR9b的實(shí)例包括但不限于甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、異丙基氨基、正丁基氨基、2-丁基氨基、異丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二正丁基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-甲基正丙基氨基、N-甲基-N-正丙基氨基、N-甲基-N-異丙基氨基、N-甲基-N-正丁基氨基、N-甲基-N-2-丁基氨基、N-甲基-N-異丁基氨基、1-吡咯烷基,1-哌啶基、1-哌嗪基、4-甲基-1-哌嗪基和4-嗎啉基。
R9c和R9d獨(dú)立于其出現(xiàn)優(yōu)選選自氫,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基或異丁基,以及C1-C4鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基。該類基團(tuán)NR9cR9d的實(shí)例包括但不限于甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、異丙基氨基、正丁基氨基、2-丁基氨基、異丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二正丁基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-甲基正丙基氨基、N-甲基-N-正丙基氨基、N-甲基-N-異丙基氨基、N-甲基-N-正丁基氨基、N-甲基-N-2-丁基氨基和N-甲基-N-異丁基氨基。
R10獨(dú)立于其出現(xiàn)選自鹵素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基、異丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙?;?,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,C1-C4烷硫基,如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、2-丁硫基、異丁硫基或叔丁硫基,C1-C4烷基磺?;?,如甲基磺?;?、乙基磺?;?、正丙基磺?;惐酋;?、正丁基磺?;?-丁基磺?;?、異丁基磺酰基或叔丁基磺?;?,C1-C4鹵代烷硫基,特別是C1-C2氟烷硫基,如氟代甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、1,1-二氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基或2,2,2-三氟乙硫基,以及C1-C4鹵代烷基磺?;?,尤其是C1-C2氟烷基磺?;?,如氟代甲磺?;?、二氟甲磺酰基、三氟甲磺酰基、1,1-二氟乙磺酰基、2-氟乙磺?;?、2,2-二氟乙磺酰基或2,2,2-三氟乙磺酰基,尤其選自鹵素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4鹵代烷氧基,尤其選自鹵素,如氯或氟,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和異丙基,C1-C4鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和異丙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,尤其是C1-C2鹵代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。
R11、R12獨(dú)立于其出現(xiàn)選自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8環(huán)烷基-C1-C4烷基、苯基和芐基,其中后2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或者被1、2或3個(gè)選自氟、氯、C1-C3烷基、C1-C2鹵代烷基、C1-C2烷氧基和C1-C2鹵代烷氧基的相同或不同基團(tuán)取代。
R13、R14獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫,氟,氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基或正丁基,C3-C6環(huán)烷基,如環(huán)丙基、環(huán)丁基或環(huán)戊基,以及苯基。
R15獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基、苯基和芐基,其中后2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2或3個(gè)選自如下的相同或不同基團(tuán)取代:鹵素,如氯或氟,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和異丙基,C1-C4鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和異丙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,尤其是C1-C2鹵代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。
R16獨(dú)立于其出現(xiàn)選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基、苯基和芐基,其中后2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2或3個(gè)選自如下的相同或不同基團(tuán)取代:鹵素,如氯或氟,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和異丙基,C1-C4鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和異丙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,尤其是C1-C2鹵代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。
R17獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C6烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C3-C6鏈烯基、C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基、苯基和芐基,其中后2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2或3個(gè)選自如下的相同或不同基團(tuán)取代:鹵素,如氯或氟,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和異丙基,C1-C4鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和異丙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,尤其是C1-C2鹵代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。
R17a和R17b獨(dú)立于其出現(xiàn)優(yōu)選選自氫,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-丁基或異丁基,以及C1-C4鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,或者NR9aR9b還可以為飽和N鍵合3、4、5或6員雜環(huán),該雜環(huán)除了氮原子外可以另外具有1個(gè)選自O(shè)和N的雜原子作為環(huán)成員并且其中該N鍵合3、4、5或6員雜環(huán)可以未被取代或者帶有1、2、3或4個(gè)選自C1-C4烷基和C1-C4鹵代烷基的基團(tuán)。該類基團(tuán)NR9aR9b的實(shí)例包括但不限于甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、異丙基氨基、正丁基氨基、2-丁基氨基、異丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二正丁基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-正丙基氨基、N-甲基-N-異丙基氨基、N-甲基-N-正丁基氨基、N-甲基-N-2-丁基氨基、N-甲基-N-異丁基氨基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、1-哌嗪基、4-甲基-1-哌嗪基和4-嗎啉基。
R17c獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基、苯基和芐基,其中后2個(gè)基團(tuán)中的苯基環(huán)未被取代或被1、2或3個(gè)選自如下的相同或不同基團(tuán)取代:鹵素,如氯或氟,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和異丙基,C1-C4鹵代烷基,尤其是C1-C2鹵代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和異丙氧基,以及C1-C4鹵代烷氧基,尤其是C1-C2鹵代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。
R18獨(dú)立于其出現(xiàn)選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基和芐基,其中后提到的4個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,
R19a、R19b獨(dú)立于其出現(xiàn)選自氫、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,或者R19a與R19b一起形成C4-C6亞烷基鏈且與它們所鍵合的氮原子一起形成5、6或7員飽和環(huán),其中該亞烷基鏈可以含有1或2個(gè)相互獨(dú)立地選自氧、硫或氮的雜原子,并且其中該亞烷基鏈可以任選被1、2、3或4個(gè)選自鹵素和C1-C4烷基的基團(tuán)取代;
R20獨(dú)立于其出現(xiàn)選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基甲基、苯基和芐基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代。
R21獨(dú)立于其出現(xiàn)選自C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷氧基、C3-C6環(huán)烷基甲氧基、苯氧基和芐氧基,其中后提到的5個(gè)基團(tuán)可以未被取代、部分或完全被鹵代,以及其中R21更具體為C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、異丙基或正丁基,C1-C4鹵代烷基,特別是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基。
特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3、Y和R4如上所定義并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3、Y和R4如上所定義并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3、Y和R4如上所定義并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3、Y和R4如上所定義并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3、Y和R4如上所定義并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3、Y和R4如上所定義并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3、Y和R4如上所定義并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3、Y和R4如上所定義并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3、Y和R4如上所定義并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3、Y和R4如上所定義并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3、Y和R4如上所定義并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3、Y和R4如上所定義并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3、Y和R4如上所定義并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3、Y和R4如上所定義并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3、Y和R4如上所定義并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3、Y和R4如上所定義并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3、Y和R4如上所定義并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3、Y和R4如上所定義并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3、Y和R4如上所定義并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3、Y和R4如上所定義并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4a化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4b化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4c化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4d化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.3e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
另一特殊組的實(shí)施方案涉及如下式(I)-A.4e化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體及其鹽,其中R3為CF3并且其中Y和R4。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為C6H5并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為C2H5并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為CH2CH2CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為CH(CH3)2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為CH2CH(CH3)2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為環(huán)丙基并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為2-噻吩基并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為CH2C6H5并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為CH(CH3)-C6H5并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為C(O)-O-CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為C(O)-CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為C(O)-NH-CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為OC2H5并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為OCH2CH2CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為OCH(CH3)2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為S-CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為S-C2H5并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為S(O)-CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3is
S(O)2-CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為S(O)-C2H5并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為S(O)2-C2H5并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為NH-CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為NH-C2H5并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為N(CH3)2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為N(C2H5)2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為吡咯烷-1-基并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為2-苯基乙炔基并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為C(CH3)(=N-OH)并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為C(CH3)(=N-OCH3)并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為CH(=N-OCH3)并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為CH(=N-OCH(CH3)2)并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為C(=O)CH(CH3)2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為C(=O)-CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為苯甲酰基并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為C(=O)-環(huán)丙基并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為甲氧羰基并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為乙氧羰基并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為芐氧羰基并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為C(=O)-O-CH2-CN(=氰基甲氧羰基)并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為C(=O)-O-CH2-環(huán)丙基(=環(huán)丙基甲氧羰基)并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為C(=O)-O-CH2-環(huán)丁基(=環(huán)丁基甲氧羰基)并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為C(=O)-O-CH2-3-吡啶基(=3-吡啶基甲氧羰基)并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為C(=O)N(CH3)2(=二甲基氨基甲?;?并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為C(=O)N(CH3)(OCH3)(=N-甲氧基-N-甲基氨基甲?;?并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為C(=O)-OCH2CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為C(=O)-O-CH2CH2CH2-N(CH3)2(=3-(二甲基氨基)丙氧羰基)并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
其他特殊組的實(shí)施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3為OCH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所給含義之一。
熟練技術(shù)人員易于理解其中R3、Y和R4具有下表A的第1-623行中一行所給含義的式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物對于帶有基團(tuán)R3和Y-R4的C=N-鍵可以具有E-或Z-構(gòu)型。上述實(shí)施方案包括E-異構(gòu)體和Z-異構(gòu)體二者以及這些異構(gòu)體的混合物。
表A:
在表A的第624-692行中,二價(jià)基團(tuán)的左側(cè)原子連接于帶有Y的氮原子,而右手的CH2基團(tuán)或氧原子連接于帶有R3的碳原子,由此與該二價(jià)基團(tuán)所連接的原子一起形成3-異唑啉環(huán)。
結(jié)構(gòu)部分CH(Z)表示亞甲基,其中一個(gè)氫原子已經(jīng)被基團(tuán)Z替代。結(jié)構(gòu)部分C(Z)(Z')表示亞甲基,其中氫原子已經(jīng)被基團(tuán)Z和Z'替代。
除此以外,在表A中使用下列縮寫:
C(O) 羰基
c-C3H5 環(huán)丙基
c-C4H7 環(huán)丁基
c-C5H9 環(huán)戊基
c-C6H11 環(huán)己基
C6H5 苯基
2-c-C2H3O 環(huán)氧乙烷-2-基
2-c-C3H5O 氧雜環(huán)丁烷-2-基
2-c-C4H7O 氧雜環(huán)戊烷-2-基
2-c-C5H9O 氧雜環(huán)己烷-2-基
2-c-C4H7O2 1,4-二烷-2-基
2-F-C6H4 2-氟苯基
3-F-C6H4 3-氟苯基
4-F-C6H4 4-氟苯基
2-Cl-C6H4 2-氯苯基
3-Cl-C6H4 3-氯苯基
4-Cl-C6H4 4-氯苯基
2-Br-C6H4 2-溴苯基
3-Br-C6H4 3-溴苯基
4-Br-C6H4 4-溴苯基
2-CH3O-C6H4 2-甲氧基苯基
3-CH3O-C6H4 3-甲氧基苯基
4-CH3O-C6H4 4-甲氧基苯基
2-CH3S-C6H4 2-甲硫基苯基
3-CH3S-C6H4 3-甲硫基苯基
4-CH3S-C6H4 4-甲硫基苯基
2-CF3S-C6H4 2-三氟甲硫基苯基
3-CF3S-C6H4 3-三氟甲硫基苯基
4-CF3S-C6H4 4-三氟甲硫基苯基
2-CH3S(O)2-C6H4 2-甲基磺?;交?/p>
3-CH3S(O)2-C6H4 3-甲基磺?;交?/p>
4-CH3S(O)2-C6H4 4-甲基磺酰基苯基
2-CH3-C6H4 2-甲基苯基
3-CH3-C6H4 3-甲基苯基
4-CH3-C6H4 4-甲基苯基
2-CF3-C6H4 2-三氟甲基苯基
3-CF3-C6H4 3-三氟甲基苯基
4-CF3-C6H4 4-三氟甲基苯基
2-CN-C6H4 2-氰基苯基
3-CN-C6H4 3-氰基苯基
4-CN-C6H4 4-氰基苯基
2-NO2-C6H4 2-硝基苯基
3-NO2-C6H4 3-硝基苯基
4-NO2-C6H4 4-硝基苯基
4-I-C6H4 4-碘苯基
4-C6H5-C6H4 4-聯(lián)苯基
4-(CH3CH2CH2)-C6H4 4-丙基苯基
2-(CH3C(O))-C6H4 2-乙?;交?/p>
3,4-Cl2-C6H3: 3,4-二氯苯基
3,5-Cl2-C6H3: 3,5-二氯苯基
2,3-Cl2-C6H3: 2,3-二氯苯基
2,4-Cl2-C6H3: 2,4-二氯苯基
2,5-Cl2-C6H3: 2,5-二氯苯基
2,6-Cl2-C6H3: 2,6-二氯苯基
3,4-F2-C6H3: 3,4-二氟苯基
3,5-F2-C6H3: 3,5-二氟苯基
2,3-F2-C6H3: 2,3-二氟苯基
2,4-F2-C6H3: 2,4-二氯苯基
2,5-F2-C6H3: 2,5-二氟苯基
2,6-F2-C6H3: 2,6-二氟苯基
3-Cl-4-F-C6H3: 3-氯-4-氟苯基
4-Cl-3-F-C6H3: 4-氯-3-氟苯基
2-Cl-4-F-C6H3: 2-氯-4-氟苯基
2-Cl-6-F-C6H3: 2-氯-6-氟苯基
3-Cl-5-F-C6H3: 3-氯-5-氟苯基
2-Cl-5-F-C6H3: 2-氯-4-氟苯基
3-Br-4-F-C6H3: 3-溴-4-氟苯基
4-Br-3-F-C6H3: 4-溴-3-氟苯基
3-Br-4-Cl-C6H3: 3-溴-4-氯苯基
4-Br-3-Cl-C6H3: 4-溴-3-氯苯基
2-Br-5-Cl-C6H3: 2-溴-5-氯苯基
2-Br-6-Cl-C6H3: 2-溴-6-氯苯基
4-Br-2-F-C6H3: 4-溴-2-氟苯基
2-I-5-Cl-C6H3: 2-碘-5-氯苯基
3,4,5-((OCH3)3C6H2): 3,4,5-三甲氧基苯基
3,4-(CH3O)2-C6H3: 3,4-二甲氧基苯基
3,4-(CH3)2-C6H3: 3,4-二甲基苯基
3,5-(CH3)2-C6H3: 3,5-二甲基苯基
2,3-(CH3)2-C6H3: 2,3-二甲基苯基
2,4-(CH3)2-C6H3: 2,4-二甲基苯基
2,5-(CH3)2-C6H3: 2,5-二甲基苯基
3-CH3O-4-F-C6H3: 4-氟-3-甲氧基苯基
4-CH3O-3-F-C6H3: 3-氟-4-甲氧基苯基
3-CH3O-2-F-C6H3: 2-氟-3-甲氧基苯基
4-CH3O-2-F-C6H3: 2-氟-4-甲氧基苯基
5-CH3O-2-F-C6H3: 2-氟-5-甲氧基苯基
3-CH3-2-F-C6H3: 2-氟-3-甲基苯基
4-CH3-2-F-C6H3: 2-氟-4-甲基苯基
5-CH3-2-F-C6H3: 2-氟-5-甲基苯基
3-CF3-2-F-C6H3: 2-氟-3-三氟甲基苯基
4-CF3-2-F-C6H3: 2-氟-4-三氟甲基苯基
5-CF3-2-F-C6H3: 2-氟-5-三氟甲基苯基
2-F-6-(CF3)-C6H3: 2-氟-6-三氟甲基苯基
2-I-4-(CF3)-C6H3: 2-碘-4-三氟甲基苯基
4-F-2-(CF3)-C6H3: 4-氟-2-三氟甲基苯基
4-(OCH3)-2-(CF3)-C6H3: 4-甲氧基-2-三氟甲基苯基
3-CH3O-2-Cl-C6H3: 2-氯-3-甲氧基苯基
2-Br-5-CH3O-C6H3: 2-溴-5-甲氧基苯基
4-CH3O-2-Cl-C6H3: 2-氯-4-甲氧基苯基
5-CH3O-2-Cl-C6H3: 2-氯-5-甲氧基苯基
3-CH3-2-Cl-C6H3: 2-氯-3-甲基苯基
4-CH3-2-Cl-C6H3: 2-氯-4-甲基苯基
5-CH3-2-Cl-C6H3: 2-氯-5-甲基苯基
3-CF3-2-Cl-C6H3: 2-氯-3-三氟甲基苯基
4-CF3-2-Cl-C6H3: 2-氯-4-三氟甲基苯基
5-CF3-2-Cl-C6H3: 2-氯-5-三氟甲基苯基
2,4,6-F3-C6H2: 2,4,6-三氟苯基
2,3,6-F3-C6H2: 2,3,6-三氟苯基
2,3,5-F3-C6H2: 2,3,5-三氟苯基
2,3,4-F3-C6H2: 2,3,4-三氟苯基
2,4,5-F3-C6H2: 2,4,5-三氟苯基
3,4,5-F3-C6H2: 3,4,5-三氟苯基
2,4,6-Cl3-C6H2: 2,4,6-三氯苯基
2,3,4-Cl3-C6H2: 2,3,4-三氯苯基
2,3,5-Cl3-C6H2: 2,3,5-三氯苯基
2,3,6-Cl3-C6H2: 2,3,6-三氯苯基
2,6-F2-4-Cl-C6H2: 2,6-二氟-4-氯苯基
2,6-F2-4-Br-C6H2: 2,6-二氟-4-溴苯基
2,6-F2-4-CN-C6H2: 2,6-二氟-4-氰基苯基
2,6-F2-4-(CH3O)-C6H2: 2,6-二氟-4-甲氧基苯基
2,6-F2-4-(CH3)-C6H2: 2,6-二氟-4-甲基苯基
2,6-F2-4-(CF3O)-C6H2: 2,6-二氟-4-三氟甲氧基苯基
2,6-F2-4-(CF3)-C6H2: 2,6-二氟-4-三氟甲基苯基
2,6-Cl2-4-Br-C6H2: 2,6-二氯-4-溴苯基
2,6-Cl2-4-CN-C6H2: 2,6-二氯-4-氰基苯基
2,6-Cl2-4-(CH3O)-C6H2: 2,6-二氯-4-甲氧基苯基
2,6-Cl2-4-(CH3)-C6H2: 2,6-二氯-4-甲基苯基
2,6-Cl2-4-(CF3O)-C6H2: 2,6-二氯-4-三氟甲氧基苯基
2,6-Cl2-4-(CF3)-C6H2: 2,6-二氯-4-三氟甲基苯基
2,4-Cl2-5-F-C6H2: 2,4-二氯-5-氟苯基
2,4-Br2-6-F-C6H2: 2,4-二溴-6-氟苯基
3,6-F2-2-Cl-C6H2: 3,6-二氟-2-氯苯基
4,5-F2-2-Cl-C6H2: 4,5-二氟-2-氯苯基
2,4-F2-3-Cl-C6H2: 2,4-二氟-3-氯苯基
2,4-F2-6-Cl-C6H2: 2,4-二氟-6-氯苯基
3-Cl-5-F-4-(CH3O)-C6H2: 3-氯-5-氟-4-甲氧基苯基
2,3-F2-4-(C2H5O)-C6H2: 2,3-二氟-5-甲氧基苯基
1-C10H7 1-萘基
C6F5 五氟苯基
3-Py 3-吡啶基
2-Py 2-吡啶基
4-Py 4-吡啶基
3-Pyz 3-噠嗪基
2-Paz 2-吡嗪基
2-Thi 2-噻吩基
3-Thi 3-噻吩基
4-Mop 4-嗎啉基
4-Pip 4-哌啶基
2-Cl-3-Py 2-氯-3-吡啶基
4-Cl-3-Py 4-氯-3-吡啶基
5-Cl-3-Py 5-氯-3-吡啶基
6-Cl-3-Py 6-氯-3-吡啶基
3-Cl-2-Py 3-氯-2-吡啶基
4-Cl-2-Py 4-氯-2-吡啶基
5-Cl-2-Py 5-氯-2-吡啶基
6-Cl-2-Py 6-氯-2-吡啶基
2-Cl-4-Py 2-氯-4-吡啶基
3-Cl-4-Py 3-氯-4-吡啶基
2-F-3-Py 2-氟-3-吡啶基
4-F-3-Py 4-氟-3-吡啶基
5-F-3-Py 5-氟-3-吡啶基
6-F-3-Py 6-氟-3-吡啶基
3-F-2-Py 3-氟-2-吡啶基
4-F-2-Py 4-氟-2-吡啶基
5-F-2-Py 5-氟-2-吡啶基
6-F-2-Py 6-氟-2-吡啶基
2-F-4-Py 2-氟-4-吡啶基
3-F-4-Py 3-氟-4-吡啶基
5-CF3-2-Py 5-三氟甲基-2-吡啶基
6-CF3-3-Py 6-三氟甲基-3-吡啶基
6-CF3-4-F-3-Py 4-氟-6-三氟甲基-3-吡啶基
6-CF3-4-Cl-3-Py 4-氯-6-三氟甲基-3-吡啶基
5-CF3-3-F-2-Py 4-氟-6-三氟甲基-3-吡啶基
5-CF3-3-Cl-2-Py 4-氯-6-三氟甲基-3-吡啶基
6-F-3-Pyz 3-氯-3-噠嗪基
5-Cl-2-Thi 5-氯-2-噻吩基
5-Cl-3-Thi 5-氯-3-噻吩基
本發(fā)明式(I)化合物例如可以根據(jù)如下所述制備方法和制備方案制備。本發(fā)明式(I)化合物可以通過有機(jī)化學(xué)的標(biāo)準(zhǔn)方法,例如通過如下文所述的制備方法和制備方案制備。在這些方案中所給分子結(jié)構(gòu)的Het、X、Y、W1、W2、W3、W4、R1、R2、R3和R4的定義如上所定義。室溫是指約20-25℃的溫度。
制備式(I)化合物的通用方法的實(shí)例在下面示于方案A中。因此,存在于式(I)化合物中的雜環(huán)單元3的構(gòu)建例如可以通過用式2的合適試劑烷基化合適的2-氨基雜環(huán)前體化合物1而實(shí)現(xiàn)。該轉(zhuǎn)化優(yōu)選在極性溶劑如乙腈、丙酮、1,4-二烷、四氫呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或C1-C6醇或惰性溶劑如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氯化碳、四氫呋喃、甲苯、二甲苯類、甲基·異丙基苯、四氫萘酮中在室溫至該溶劑的回流溫度之間進(jìn)行。類似于式1化合物的化合物的烷基化的代表性反應(yīng)條件給于Tett.Lett.2011,52(23),3033-3037中。式2中的合適離去基團(tuán)LG的實(shí)例包括但不限于鹵素,如氯或溴,C1-C4烷基磺酸酯如甲基-或乙基磺酸酯,C1-C4鹵代烷基磺酸酯如三氟甲基磺酸酯,芳基磺酸酯,如苯基磺酸酯或甲苯基磺酸酯,以及C1-C4烷基膦酸酯。式5化合物的合成可以通過使用可以或不可以就地活化的羧酸衍生物4?;?化合物中的胺官能團(tuán)而實(shí)現(xiàn)。該轉(zhuǎn)化優(yōu)選在極性溶劑如乙腈、丙酮、1,4-二烷、四氫呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮中或在惰性溶劑如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或1,2-二甲氧基乙烷在室溫和該溶劑的回流溫度之間的溫度下進(jìn)行。?;拇硇猿绦驐l件給于Journal of Medicinal Chemistry,2012,55,7378-7391中。式4化合物中的合適離去基團(tuán)LG2的實(shí)例包括但不限于鹵素,如氯或溴,C1-C4烷基磺酸酯,如甲基-或乙基磺酸酯,C1-C4鹵代烷基磺酸酯,如三氟甲基磺酸酯,芳基磺酸酯,如苯基磺酸酯或甲苯基磺酸酯,C1-C4烷基膦酸酯,C1-C4鹵代烷基磷酸酯以及例如如Chem.Rev.,2011,111(11),6557-6602所述衍生于游離羧酸與肽偶聯(lián)試劑在胺堿存在下反應(yīng)的各種活化酯。將這兩步的順序反轉(zhuǎn)也導(dǎo)致所需化合物的可接受合成。
方案A
式(I)化合物還可以如下面在方案B中所示使用替換策略制備以引入式5化合物中存在的亞氨基官能團(tuán)。因此,構(gòu)建式3的中間體化合物如方案A中所述進(jìn)行且隨后可以將式3的中間體化合物中存在的胺官能團(tuán)用式6的試劑?;T撧D(zhuǎn)化優(yōu)選在極性溶劑如乙腈、丙酮、四氫呋喃、1,4-二烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或C1-C6醇中或在惰性溶劑如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或1,2-二甲氧基乙烷中在室溫和該溶劑的回流溫度之間的溫度下進(jìn)行。?;拇硇猿绦驐l件給于Journal of Chemical Ecology,1999,25,7,1543-1554中。在式6化合物中Z的合適實(shí)例是氧、硫和N-Rz,其中Rz為氫、C1-C6烷基、芐基或C3-C6環(huán)烷基。式6化合物中合適基團(tuán)Rq的實(shí)例包括C1-C6烷基、芐基或者C3-C6環(huán)烷基。式6化合物中的合適離去基團(tuán)LG3的實(shí)例包括但不限于鹵素,如氯或溴,C1-C4烷基磺酸酯,如甲基-或乙基磺酸酯,C1-C4鹵代烷基磺酸酯,如三氟甲基磺酸酯,芳基磺酸酯,如苯基磺酸酯或甲苯基磺酸酯,C1-C4烷基膦酸酯,C1-C4鹵代烷基磷酸酯以及例如如Chem.Rev.,2011,111(11),6557-6602所述衍生于游離羧酸與肽偶聯(lián)試劑在胺堿存在下反應(yīng)的各種活化酯。在下一步中使式8的胺衍生物與式7化合物反應(yīng)而得到式5化合物。該轉(zhuǎn)化優(yōu)選在極性溶劑如乙腈、丙酮、四氫呋喃、1,4-二烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、C1-C6醇中或在惰性溶劑如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,2-二甲氧基乙烷、苯、甲苯、甲基·異丙基苯或二甲苯類中在室溫至該溶劑的回流溫度之間的溫度下進(jìn)行。可能有利的是在有機(jī)酸或無機(jī)酸存在下進(jìn)行該反應(yīng)。該反應(yīng)的代表性程序條件給于Il Farmaco,1996,51,255中。將這些步驟的順序反轉(zhuǎn)也導(dǎo)致所需式(I)化合物的可接受合成。
方案B
式(I)化合物還可以如下面在方案C中所示使用替換策略制備以引入式5化合物中存在的亞氨基官能團(tuán)。因此,構(gòu)建中間體3如方案A中所述進(jìn)行且隨后可以將式3的中間體化合物中存在的胺官能團(tuán)用式9的試劑?;?。該轉(zhuǎn)化優(yōu)選在極性溶劑如乙腈、丙酮、四氫呋喃、1,4-二烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或C1-C6醇中或在惰性溶劑如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或1,2-二甲氧基乙烷中在室溫和該溶劑的回流溫度之間的溫度下進(jìn)行。式9化合物中的合適離去基團(tuán)LG4的實(shí)例包括但不限于鹵素、烷基磺酸酯或鹵代烷基磺酸酯、烷基膦酸酯、鹵代磷酸酯以及衍生于游離碳酸與肽偶聯(lián)試劑在胺堿存在下反應(yīng)的各種活化酯(Chem.Rev.,2011,111(11),6557-6602)。在下一步中使式8的胺化合物與式10化合物反應(yīng)而得到式5化合物。該轉(zhuǎn)化優(yōu)選在極性溶劑如乙腈、丙酮、四氫呋喃、1,4-二烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、C1-C6醇中或在惰性溶劑如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,2-二甲氧基乙烷、苯、甲苯、甲基·異丙基苯或二甲苯類中在室溫至該溶劑的回流溫度之間的溫度下進(jìn)行??梢詫⒁苍S與無機(jī)或有機(jī)堿組合的無機(jī)或有機(jī)酸用作添加劑以影響所需轉(zhuǎn)化。?;拇硇猿绦驐l件給于Org.Lett.,2012,14(18),4810-4813中。將這些步驟的順序反轉(zhuǎn)也導(dǎo)致所需式(I)化合物的可接受合成。
方案C
當(dāng)X為硫原子時(shí),該硫原子最好如方案D所詳述在隨后步驟中由其中X為氧原子的化合物引入。
方案D
在這里將羰基化合物5轉(zhuǎn)化成硫羰基化合物12。該轉(zhuǎn)化優(yōu)選使用具有子結(jié)構(gòu)11的試劑在極性溶劑如乙腈、丙酮、四氫呋喃、N,N-二甲基甲酰胺中或者在惰性溶劑如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或1,2-二甲氧基乙烷中在室溫和該溶劑的回流溫度之間的溫度下進(jìn)行。在式11化合物中的合適Ra基團(tuán)為C1-C4烷基,芳基,如未被取代或被1、2或3個(gè)選自鹵素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基的基團(tuán)取代的苯基。硫化類似底物的代表性反應(yīng)條件給于US 2013/102568中。
其中Y1為O的式I-A化合物,即式5a的異唑啉化合物可以如下面的方案E所示通過使異羥肟酰鹵化合物13與烯烴化合物14反應(yīng)而制備。該反應(yīng)可以通過類似于例如如WO 2010/125130中所述方法進(jìn)行。在方案3中,J可以為鹵素,如氯、溴或碘。式13化合物例如如WO 2010/125130所述可以通過鹵化由式5a化合物制備。式5a化合物可以類似于方案A中所示方法由式3化合物與式4a化合物制備。
方案E
其中Y1為CH2的式I-A化合物,即式5c的吡咯啉化合物如方案F中所示可以通過使式16化合物與烯烴14在氟催化下反應(yīng)而制備。該反應(yīng)可以通過類似于WO 2012/042007或WO 2009/097992種所述方法進(jìn)行。在式16中,Rn、Rm、Rp和Rq可以為C1-C6烷基。式16化合物可以通過使式15化合物與烷基化劑在堿存在下反應(yīng)而制備。適合該轉(zhuǎn)化的方法已經(jīng)描述于WO 2012/042007或WO 2009/097992中。式15化合物可以通過與式4b化合物反應(yīng)而由式3化合物得到。適合該反應(yīng)的方法和制備式3化合物的制備方法已經(jīng)在上面描述于方法A中。
方案F
式4b化合物可以如方案G所示通過使式18化合物與合適的活化試劑如草酰氯或亞硫酰氯反應(yīng)而制備。這些反應(yīng)通常在惰性非質(zhì)子溶劑如二氯甲烷、甲苯、二氯乙烷中進(jìn)行或者無溶劑進(jìn)行。反應(yīng)溫度可以為0-150℃。
式18化合物可以通過使式17的草酰胺與具有子結(jié)構(gòu)11的硫化試劑在極性溶劑如乙腈、丙酮、四氫呋喃、N,N-二甲基甲酰胺中或者在惰性溶劑如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或1,2-二甲氧基乙烷中在室溫和該溶劑的回流溫度之間的溫度下反應(yīng)而得到。式11化合物中合適的Ra基團(tuán)為C1-C4烷基,芳基,如未被取代或被1、2或3個(gè)選自鹵素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基的基團(tuán)取代的苯基。硫化類似底物的代表性反應(yīng)條件給于US 2013/102568中。對于皂化,已經(jīng)描述了各種方法。代表性方法由Farace,Corinne等,Journal of Clinical Chemistry and Clinical Biochemistry,28(7),471-4;1990公開。方案G
制備式5c的異噻唑啉化合物,即其中Y1為S的式(I-A)化合物的方法示于方案H中。例如如WO 2013/037626所述,式20的硫羥胺化合物的胺化反應(yīng)通常得到式5c化合物。式20化合物例如如WO 2013/09294所述可以通過加入硫化氫而由式19的烯酮化合物制備。式19化合物可以類似于上面在方案A中所述方法通過使式3化合物與不飽和(硫)羰基4c反應(yīng)而制備。
方案H
式4c化合物可市購或者它們例如如WO 2008/082725所述可以容易地通過標(biāo)準(zhǔn)方法制備。
其中Y1為NH的式I-A化合物,即式5d的吡唑啉化合物可以如方案J所示通過使不飽和(硫)羰基4c化合物與合適的肼反應(yīng)而制備。合適的反應(yīng)條件例如描述于WO 2012/042006中。
方案J
式(I)化合物及其鹽尤其適合有效防治節(jié)肢動(dòng)物害蟲如蜘蛛、蜈蚣(myriapede)和昆蟲以及線蟲。
式(I)化合物它們尤其適合有效防除昆蟲,尤其是下列害蟲:
鱗翅目昆蟲(鱗翅目(Lepidoptera)),例如桑劍紋夜蛾(Acronicta major)、蘋卷蛾(Adoxophyes orana)、煩夜蛾(Aedia leucomelas);地老虎屬(Agrotis spp.),如燕青地老虎(Agrotis fucosa)、黃地老虎(Agrotis segetum)、小地老虎(Agrotis ypsilon);棉葉波紋夜蛾(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、干煞夜蛾屬(Anticarsia spp.)、蘋果銀蛾(Argyresthia conjugella)、丫紋夜蛾(Autographa gamma)、甘藍(lán)夜蛾(Barathra brassicae)、棉葉穿孔潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、樅卷葉蛾(Cacoecia murinana)、黃尾卷葉蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、蘋蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata);禾草螟屬(Chilo spp.),如二化螟(Chilo suppressalis);樅色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、云杉芽卷蛾(Choristoneura occidentalis)、粘蟲(Cirphis unipuncta)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus屬、蘋果小卷蛾(Cydia pomonella)、松毛蟲(Dendrolimus pini)、Diaphania nitidalis、西南玉米桿草螟(Diatraea grandiosella)、埃及鉆夜蛾(Earias insulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、干果粉斑螟(Ephestia cautella)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、女貞細(xì)卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、黃毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根蟲屬(Euxoa spp.)、Evetria bouliana;臟切夜蛾屬(Feltia spp.),如粒膚地虎(Feltia subterranean);蠟螟(Galleria mellonella)、李小食心蟲(Grapholitha funebrana)、梨小食心蟲(Grapholitha molesta);Helicoverpa屬,如棉鈴蟲(Helicoverpa armigera)、美洲棉鈴蟲(Helicoverpa zea);實(shí)夜蛾屬(Heliothis spp.),如棉鈴蟲(Heliothis armigera)、煙芽夜蛾(Heliothis virescens)、玉米穗蟲(Heliothis zea);菜螟(Hellula undalis)、Hibernia defoliaria、褐織蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶長卷蛾(Homona magnanima)、美國白蛾(Hyphantria cunea)、櫻桃巢蛾(Hyponomeuta padella)、蘋果巢蛾(Hyponomeuta malinellus)、番茄蟲蛾(Keiferia lycopersicella)、鐵杉尺蠖蛾(Lambdina fiscellaria);貪夜蛾屬(Laphygma spp.),如甜菜夜蛾(Laphygma exigua);咖啡潛葉蛾(Leucoptera coffeella)、旋紋潛蛾(Leucoptera scitella)、蘋果斑幕潛葉蛾(Lithocolletis blancardella)、綠果冬夜蛾(Lithophane antennata)、葡萄漿果小卷蛾(Lobesia botrana)、豆白隆切根蟲(Loxagrotis albicosta)、甜菜網(wǎng)螟(Loxostege sticticalis);毒蛾屬(Lymantria spp.),如舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantria monacha);桃潛蛾(Lyonetia clerkella)、黃褐天幕毛蟲(Malacosoma neustria);Mamestra屬,如甘藍(lán)夜蛾(Mamestra brassicae);稻毛脛夜蛾(Mocis repanda)、粘蟲(Mythimna separata)、Orgyia pseudotsugata;Oria屬;稈野螟屬(Ostrinia spp.),如歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis);稻負(fù)泥蟲(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea);紅鈴蟲屬(Pectinophora spp.),如棉花紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella);疆夜蛾(Peridroma saucia)、圓掌舟蛾(Phalera bucephala);煙尺蛾屬(Phthorimaea spp.),如馬鈴薯麥蛾(Phthorimaea operculella);柑桔潛葉蛾(Phyllocnistis citrella);菜粉蝶屬(Pieris spp.),如歐洲粉蝶(Pieris brassicae)、菜粉蝶(Pieris rapae);苜蓿綠夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutella maculipennis)、小菜蛾(Plutella xylostella)、斜紋夜蛾屬(Prodenia spp.)、粘蟲屬(Pseudaletia spp.)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、麥蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄卷葉蛾(Sparganothis pilleriana);灰翅夜蛾屬(Spodoptera spp.),如草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura);Thaumatopoea pityocampa、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、櫟綠卷蛾(Tortrix viridana);粉夜蛾屬(Trichoplusia spp.),如粉紋夜蛾(Trichoplusia ni);Tuta absoluta和Zeiraphera canadensis;
甲蟲(鞘翅目),例如菜豆象(Acanthoscehdes obtectus)、喙麗金龜屬(Adoretus spp.)、楊樹螢葉甲(Agelastica alni)、梨窄吉丁(Agrilus sinuatus);叩甲屬(Agriotes spp.),如細(xì)胸叩頭蟲(Agriotes fuscicollis)、條叩頭蟲(Agriotes lineatus)、暗色叩頭蟲(Agriotes obscurus);Amphimallus solstitialis、Anisandrus dispar、家具竊蠹(Anobium punctatum)、紅銅麗金龜(Anomala rufocuprea);星天牛屬(Anoplophora spp.),如光肩星天牛(Anoplophora glabripennis);花象甲屬(Anthonomus spp.),如棉鈴象甲(Anthonomus grandis)、蘋花象(Anthonomus pomorum);圓皮蠹屬(Anthrenus spp.)、Aphthona euphoridae;阿鰓金龜屬(Apogonia spp.);Athous haemorrhoidalis;Atomaria屬,如甜菜隱食甲(Atomaria linearis);毛皮蠹屬(Attagenus spp.);黃守瓜(Aulacophora femoralis)、縱坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、Bruchidius obtectus;豆象屬(Bruchus spp.),如歐洲兵豆象(Bruchus lentis)、豌豆象(Bruchus pisorum)、蠶豆象(Bruchus rufimanus);蘋卷象(Byctiscus betulae)、綠豆象(Callosobruchus chinensis)、甜菜大龜甲(Cassida nebulosa)、豆葉甲(Cerotoma trifurcata)、金花金龜(Cetonia aurata);龜象屬(Ceuthorhynchus spp.),如白菜籽龜象(Ceuthorrhynchus assimilis)、芫菁龜象(Ceuthorrhynchus napi);甜菜脛跳甲(Chaetocnema tibialis)、Cleonus mendicus;寬胸叩頭蟲屬(Conoderus spp.),如煙草金針蟲(Conoderus vespertinus);根頸象屬(Cosmopolites spp.)、新西蘭草地蠐螬(Costelytra zealandica)、石刁柏負(fù)泥蟲(Crioceris asparagi)、楊干隱喙象(Cryptorhynchus lapathi);Ctenicera屬,如Ctenicera destructor;象蟲屬(Curculio spp.)、蛀莖蟲(Dectes texanus)、皮蠹屬(Dermestes spp.);葉甲屬(Diabrotica spp.),如Diabrotica 12-punctata、南美葉甲(Diabrotica speciosa)、長角葉甲(Diabrotica longicornis)、Diabrotica semipunctata、玉米根螢葉甲(Diabrotica virgifera);食植瓢蟲屬(Epilachna spp.),如墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、馬鈴薯瓢蟲(Epilachna vigintioctomaculata);毛跳甲屬(Epitrix spp.),如煙草跳甲(Epitrix hirtipennis);棉灰蒙象變種(Eutinobothrus brasiliensis)、煙草鉆孔蟲(Faustinus cubae)、Gibbium psylloides、非洲獨(dú)角仙(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、歐洲松樹皮象(Hylobius abietis)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、埃及苜蓿葉象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿葉象(Hypera postica)、果小蠹屬(Hypothenemus spp.)、云杉八齒小蠹(Ips typographus)、Lachnosterna consanguinea、煙草負(fù)泥蟲(Lema bilineata)、黑角負(fù)泥蟲(Lema melanopus);馬鈴薯葉甲屬(Leptinotarsa spp.),如馬鈴薯葉甲(Leptinotarsa decemlineata);甜菜叩甲(Limonius californicus)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象屬(Lixus spp.);粉蠹屬(Lyctus spp.),如褐粉蠹(Lyctus bruneus);Melanotus communis;菜花露尾甲屬(Meligethes spp.),如油菜露尾甲(Meligethes aeneus);大栗鰓金龜(Melolontha hippocastani)、五月鰓金龜(Melolontha melolontha)、Migdolus屬;墨天牛屬(Monochamus spp.),如松墨天牛(Monochamus alternatus);Naupactus xanthographus、黃蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龜(Oryctes rhinoceros)、鋸谷盜(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、水稻負(fù)泥蟲(Oulema oryzae)、小青花金龜(Oxycetonia jucunda)、辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)、梨樹葉象(Phyllobius pyri)、庭園發(fā)麗金龜(Phyllopertha horticola);食葉鰓金龜屬(Phyllophaga spp.);條跳甲屬(Phyllotreta spp.),如Phyllotreta chrysocephala、大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黃曲條菜跳甲(Phyllotreta striolata);食葉鰓金龜屬(Phyllophaga spp.)、庭園發(fā)麗金龜(Phyllopertha horticola)、日本金龜子(Popillia japonica)、小象甲屬(Premnotrypes spp.)、油菜藍(lán)跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲屬(Ptinus spp.)、暗色瓢蟲(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、豌豆葉象(Sitona lineatus);谷象屬(Sitophilus spp.),谷象(Sitophilus granaria)、玉米象(Sitophilus zeamais);尖隱喙象屬(Sphenophorus spp.),如Sphenophorus levis;莖干象屬(Sternechus spp.),如Sternechus subsignatus;Symphyletes屬、黃粉蟲(Tenebrio molitor);擬谷盜屬(Tribolium spp.),如赤擬谷盜(Tribolium castaneum);斑皮蠹屬(Trogoderma spp.)、籽象屬(Tychius spp.)、脊虎天牛屬(Xylotrechus spp.)和距步甲屬(Zabrus spp.),如Zabrus tenebrioides;
蠅、蚊(雙翅目(Diptera)),例如伊蚊屬(Aedes spp.),如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白紋伊蚊(Aedes albopictus)、剌擾伊蚊(Aedes vexans);墨西哥果蠅(Anastrepha ludens);按蚊屬(Anopheles spp.),如白足按蚊(Anopheles albimanus)、災(zāi)難按蚊(Anopheles crucians)、費(fèi)氏按蚊(Anopheles freeborni)、岡比亞按蚊(Anopheles gambiae)、白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、中華按蚊(Anopheles sinensis);花園毛蚊(Bibio hortulanus)、綠頭蠅(Calliphora erythrocephala)、紅頭麗蠅(Calliphora vicina)、Cerafitis capitata、地中海實(shí)蠅(Ceratitis capitata);金蠅屬(Chrysomyia spp.),如蛆癥金蠅(Chrysomya bezziana)、Chrysomya hominivorax、腐敗金蠅(Chrysomya macellaria);Chrysops atlanticus、鹿蠅(Chrysops discalis)、靜斑虻(Chrysops silacea);錐蠅屬(Cochliomyia spp.),如螺旋蠅(Cochliomyia hominivorax);癭蚊屬(Contarinia spp.),如高粱癭蚊(Contarinia sorghicola);嗜人瘤蠅蛆(Cordylobia anthropophaga);庫蚊屬(Culex spp.),如斑蚊(Culex nigripalpus)、尖音庫蚊(Culex pipiens)、致倦庫蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、三帶喙庫蚊(Culex tritaeniorhynchus);狂怒庫蠓(Culicoides furens)、無飾脈毛蚊(Culiseta inornata)、黑尾脈毛蚊(Culiseta melanura)、黃蠅屬(Cuterebra spp.)、瓜蠅(Dacus cucurbitae)、油橄欖實(shí)蠅(Dacus oleae)、油菜葉癭蚊(Dasineura brassicae);地種蠅屬(Delia spp.),如蔥蠅(Delia antique)、麥地種蠅(Delia coarctata)、灰地種蠅(Delia platura)、甘藍(lán)地種蠅(Delia radicum);人膚皮蠅(Dermatobia hominis)、果蠅屬(Drosophila spp.);廁蠅屬(Fannia spp.),如小毛廁蠅(Fannia canicularis);胃蠅屬(Gastraphilus spp.),如馬蠅(Gasterophilus intestinalis);Geomyza Tripunctata、Glossina fuscipes、刺舌蠅(Glossina morsitans)、須舌蠅(Glossina palpalis)、膠舌蠅(Glossina tachinoides)、擾血蠅(Haematobia irritans)、Haplodiplosis equestris、潛蠅屬(Hippelates spp.);黑蠅屬(Hylemyia spp.),如花生田灰地種蠅(Hylemyia platura);皮蠅屬(Hypoderma spp.),如紋皮蠅(Hypoderma lineata);Hyppobosca屬、Leptoconops torrens;斑潛蠅屬(Liriomyza spp.),如美洲斑潛蠅(Liriomyza sativae)、美國潛葉蠅(Liriomyza trifolii);綠蠅屬(Lucilia spp.),如Lucilia caprina、銅綠蠅(Lucilia cuprina)、絲光綠蠅(Lucilia sericata);Lycoria pectoralis、Mansonia titillanus;癭蚊屬(Mayetiola spp.),如麥癭蚊(Mayetiola destructor);家蠅屬(Musca spp.),如秋家蠅(Musca autumnalis)、家蠅(Musca domestica);廄腐蠅(Muscina stabulans)、狂蠅屬(Oestrus spp.),如羊狂蠅(Oestrus ovis);Opomyza florum;Oscinella屬,如瑞典麥稈蠅(Oscinella frit);天仙子泉蠅(Pegomya hysocyami)、銀足白蛉(Phlebotomus argentipes);草種蠅屬(Phorbia spp.),如蔥蠅(Phorbia antiqua)、蘿卜蠅(Phorbia brassicae)、麥地種蠅(Phorbia coarctata);Prosimulium mixtum、胡蘿卜莖蠅(Psila rosae)、哥倫比亞鱗蚊(Psorophora columbiae)、Psorophora discolor、櫻桃實(shí)蠅(Rhagoletis cerasi)、蘋果實(shí)蠅(Rhagoletis pomonella);麻蠅屬(Sarcophaga spp.),如赤尾麻蠅(Sarcophaga haemorrhoidalis);帶蚋(Simulium vittatum);螫蠅屬(Stomoxys spp.),如廄螫蠅(Stomoxys calcitrans);虻屬(Tabanus spp.),如北美黑虻(Tabanus atratus)、牛虻(Tabanus bovinus)、紅色原虻(Tabanus lineola)、二毛蟲(Tabanus similis);Tannia屬、Tipula oleracea、歐洲大蚊(Tipula paludosa)和污蠅屬(Wohlfahrtia spp.);
薊馬(纓翅目(Thysanoptera)),例如稻薊馬(Baliothrips biformis)、蘭花薊馬(Dichromothrips corbetti)、Dichromothrips屬、Enneothrips flavens、花薊馬屬(Frankliniella spp.),如煙褐薊馬(Frankliniella fusca)、苜蓿花薊馬(Frankliniella occidentalis)、東方花薊馬(Frankliniella tritici);陽薊馬屬(Heliothrips spp.)、溫室薊馬(Hercinothrips femoralis)、卡薊馬屬(Kakothrips spp.)、腹突皺針?biāo)E馬(Rhipiphorothrips cruentatus);硬薊馬屬(Scirtothrips spp.),如桔梗薊馬(Scirtothrips citri);Taeniothrips cardamoni;薊馬屬(Thrips spp.),如稻薊馬(Thrips oryzae)、棕櫚薊馬(Thrips palmi)和煙薊馬(Thrips tabaci);
白蟻(等翅目(Isoptera)),例如黃頸木白蟻(Calotermes flavicollis)、臺灣乳白蟻(Coptotermes formosanus)、金黃異白蟻(Heterotermes aureus)、長頭異白蟻(Heterotermes longiceps)、甘蔗白蟻(Heterotermes tenuis)、Leucotermes flavipes、土白蟻屬(Odontotermes spp.);散白蟻屬(Reticulitermes spp.),如黃胸散白蟻(Reticulitermes speratus)、黃肢散白蟻(Reticulitermes flavipes)、Reticulitermes grassei、歐洲散白蟻(Reticulitermes lucifugus)、Reticulitermes santonensis、美小黑散白蟻(Reticulitermes virginicus);Termes natalensis;
蟑螂(蜚蠊目(Blattaria)-Blattodea),例如家蟋蟀(Acheta domesticus)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)、Blattella asahinae、德國小蠊(Blattella germanica)、螻蛄屬(Gryllotalpa spp.)、馬德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飛蝗屬(Locusta spp.)、蚱蜢屬(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊(Periplaneta fuligginosa)、日本大蠊(Periplaneta japonica);
臭蟲、蚜蟲、葉蟬、粉虱、蚧殼蟲、蟬(半翅目(Hemiptera)),例如Acrosternum屬,如擬綠蝽(Acrosternum hilare);無網(wǎng)長管蚜屬(Acyrthosipon spp.),如Acyrthosiphon onobrychis、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum);落葉松球蚜(Adelges laricis)、沫蜂屬(Aeneolamia spp.)、隆脈木虱屬(Agonoscena spp.)、白粉虱屬(Aleurodes spp.)、甘蔗穴粉虱(Aleurolobus barodensis)、絲絨粉虱屬(Aleurothrixus spp.)、杧果葉蟬屬(Amrasca spp.)、南瓜緣蝽(Anasa tristis)、擬麗蝽屬(Antestiopsis spp.)、Anuraphis cardui、腎圓盾蚧屬(Aonidiella spp.)、梨瘤蚜(Aphanostigma piri)、Aphidula nasturtii;蚜屬(Aphis spp.),如甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶藨子蚜(Aphis grossulariae)、蘋果蚜(Aphis pomi)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、希奈德蚜(Aphis schneideri)、卷葉蚜(Aphis spiraecola);葡萄阿小葉蟬(Arboridia apicalis)、輪背獵蝽(Arilus critatus)、小圓盾蚧屬(Aspidiella spp.)、圓盾蚧屬(Aspidiotus spp.)、Atanus屬、茄無網(wǎng)蚜(Aulacorthum solani);粉虱屬(Bemisia spp.),如銀葉粉虱(Bemisia argentifolii)、煙粉虱(Bemisia tabaci);土長蝽屬(Blissus spp.),如玉米長蝽(Blissus leucopterus);飛廉短尾蚜(Brachycaudus cardui)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、桃短尾蚜(Brachycaudus persicae)、Brachycaudus prunicola、微管蚜屬(Brachycolus spp.)、甘藍(lán)蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、俊盲蝽屬(Calocoris spp.)、斑腿微刺盲蝽(Campylomma livida)、Capitophorus horni、Carneocephala fulgida、異背長蝽屬(Cavelerius spp.)、龜蠟蚧(Ceraplastes spp.)、甘蔗綿蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蟬科(Cercopidae)、Cerosipha gossypii、草莓中瘤釘毛蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黃雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶綠葉蟬(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圓盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米葉蟬(Cicadulina mbila)、臭蟲屬(Cimex spp.),如熱帶臭蟲(Cimex hemipterus)、溫帶臭蟲(Cimex lectularius);Coccomytilus halli、軟蚧屬(Coccus spp.)、Creontiades dilutus、茶藨子隱瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、茶藨隱瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、黑斑煙盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、Dalbulus屬、胡椒緣蝽(Dasynus piperis)、粉虱(Dialeurades spp.)、木虱屬(Diaphorina spp.)、白背盾蚧屬(Diaspis spp.)、Dichelops furcatus、厚氏長棒網(wǎng)蝽(Diconocoris hewetti)、Doralis屬、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、履綿蚧屬(Drosicha spp.);西圓尾蚜屬(Dysaphis spp.),如車前圓尾蚜(Dysaphis plantaginea)、梨西圓尾蚜(Dysaphis pyri)、居根西圓尾蚜(Dysaphis radicola);Dysaulacorthum pseudosolani;棉紅蝽屬(Dysdercus spp.),如棉紅蝽(Dysdercus cingulatus)、Dysdercus intermedius;灰粉蚧屬(Dysmicoccus spp.);小綠葉蟬屬(Empoasca spp.),如蠶豆微葉蟬(Empoasca fabae)、索拉納小綠葉蝶(Empoasca solana);綿蚜屬(Eriosoma spp.)、斑葉蟬屬(Erythroneura spp.);扁盾蝽屬(Eurygaster spp.),如麥扁盾蝽(Eurygaster integriceps);鈍鼻葉蟬(Euscelis bilobatus);美洲蝽屬(Euschistus spp.),如大豆褐椿(Euschistuos heros)、煙草蝽(Euschistus impictiventris)、褐臭蝽(Euschistus servus);咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae);茶翅蝽屬(Halyomorpha spp.),如茶翅蝽(Halyomorpha halys);角盲椿(Heliopeltis spp.)、玻璃葉蟬(Homalodisca coagulata)、Horcias nobilellus、李大尾蚜(Hyalopterus pruni)、茶藨苦菜超瘤蚜(Hyperomyzus lactucae)、吹綿蚧屬(Icerya spp.)、片角葉蟬屬(Idiocerus spp.)、扁喙葉蟬屬(Idioscopus spp.)、灰飛虱(Laodelphax striatellus)、蠟蚧屬(Lecanium spp.)、蠣盾蚧屬(Lepidosaphes spp.)、稻緣蝽屬(Leptocorisa spp.)、棉紅鈴喙緣蝽(Leptoglossus phyllopus)、蘿卜蚜(Lipaphis erysimi);草盲蝽屬(Lygus spp.),如草盲蝽(Lygus hesperus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis);蔗黑長蝽(Macropes excavatus);長管蚜屬(Macrosiphum spp.),如薔薇長管蚜(Macrosiphum rosae)、麥長管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟長管蚜(Macrosiphum euphorbiae);Mahanarva fimbriolata、篩豆龜蝽(Megacopta cribraria)、巢萊修尾蚜(Megoura viciae)、Melanaphis pyrarius、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcafiella屬、麥無網(wǎng)蚜(Metopolophium dirhodum)、盲蝽科(Miridae spp.)、黑緣平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis;瘤蚜屬(Myzus spp.),如冬蔥蚜(Myzus ascalonicus)、李瘤蚜(Myzus cerasi)、桃蚜(Myzus persicae)、黃藥子瘤蚜(Myzus varians);黑茶藨子衲長管蚜(Nasonovia ribis-nigri);黑尾葉蟬屬(Nephotettix spp.),如馬來亞黑尾葉蟬(Nephotettix malayanus)、二條黑尾葉蟬(Nephotettix nigropictus)、細(xì)小黑尾葉蟬(Nephotettix parvus)、二點(diǎn)黑尾葉蟬(Nephotettix virescens);綠蝽屬(Nezara spp.),如稻綠蝽(Nezara viridula);褐飛虱(Nilaparvata lugens)、稻蝽屬(Oebalus spp.)、Oncometopia屬、Orthezia praelonga、楊梅粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza屬、片盾蚧屬(Parlatoria spp.);癭綿蚜屬(Pemphigus spp.),如囊柄癭綿蚜(Pemphigus bursarius);烏葉蟬科(Pentomidae)、玉米蠟蟬(Peregrinus maidis)、蔗飛虱(Perkinsiella saccharicida)、綿粉蚧屬(Phenacoccus spp.)、楊平翅綿蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜屬(Phylloxera spp.)、甜菜擬網(wǎng)蝽(Piesma quadrata);壁蝽屬(Piezodorus spp.),如紅蝽(Piezodorus guildinii)、蘇鐵褐點(diǎn)并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀紋粉蚧屬(Planococcus spp.)、梨形原綿蚧(Protopulvinaria pyriformis)、棉偽斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、桑盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona);粉蚧屬(Pseudococcus spp.),如康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki);木虱屬(Psylla spp.),如蘋木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri);金小蜂屬(Pteromalus spp.)、Pyrilla屬、笠圓盾蚧屬(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧屬(Rastrococcus spp.)、Reduvius senilis、紅獵蝽屬(Rhodnius spp.)、冬蔥瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus);縊管蚜屬(Rhopalosiphum spp.),如蘿卜蚜(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、蘋草縊管蚜(Rhopalosiphum insertum)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷縊管蚜(Rhopalosiphum padi);Sagatodes屬、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑盔蚧屬(Saissetia spp.)、Sappaphis mala、Sappaphis mali、葡萄帶葉蟬(Scaphoides titanus)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneura lanuginosa、稻黑蝽屬(Scotinophora spp.)、刺盾蚧(Selenaspidus articulatus)、禾谷網(wǎng)蚜(Sitobion avenae)、長唇基飛虱屬(Sogata spp.)、白背飛虱(Sogatella furcifera)、Solubea insularis、梨冠網(wǎng)蝽(Stephanitis nashi)、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis;Thyanta屬,如Thyanta perditor;Tibraca屬、美洲山核桃長斑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、廣胸沫蟬屬(Tomaspis spp.);聲蚜屬(Toxoptera spp.),如桔二叉蚜(Toxoptera aurantii);白粉虱屬(Trialeurodes spp.),如白粉虱(Trialeurodes vaporariorum);錐獵蝽屬(Triatoma spp.)、個(gè)木虱屬(Trioza spp.)、小葉蟬屬(Typhlocyba spp.);尖盾蚧屬(Unaspis spp.),如矢尖蚧(Unaspis yanonensis);和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii);
螞蟻、蜜蜂、黃蜂、鋸蠅(膜翅目(Hymenoptera)),例如新疆菜葉蜂(Athalia rosae)、Atta capiguara、切葉蟻(Atta cephalotes)、切葉蟻(Atta cephalotes)、Atta laevigata、Atta robusta、Atta sexdens、Atta texana、熊蜂屬(Bombus spp.)、佛羅里達(dá)弓背蟻(Camponotus floridanus)、舉腹蟻屬(Crematogaster spp.)、天鵝絨螞蟻(Dasymutilla occidentalis)、松葉蜂屬(Diprion spp.)、姬胡蜂(Dolichovespula maculata);實(shí)蜂屬(Hoplocampa spp.),如Hoplocampa minuta、蘋葉蜂(Hoplocampa testudinea);毛蟻屬(Lasius spp.),如黑毛蟻(Lasius niger);阿根廷蟻(Linepithema humile)、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)、Paravespula germanica、Paravespula pennsylvanica、Paravespula vulgaris、褐大頭蟻(Pheidole megacephala)、紅螞蟻(Pogonomyrmex barbatus)、收割機(jī)螞蟻(Pogonomyrmex californicus)、胡蜂(Polistes rubiginosa)、熱帶火蟻(Solenopsis geminata)、紅火蟻(Solenopsis invicta)、黑火蟻(Solenopsis richteri)、南方火蟻(Solenopsis xyloni);大胡蜂屬(Vespa spp.),如黃邊胡蜂(Vespa crabro);和大黃蜂(Vespula squamosal);
蟋蟀、蚱蜢、蝗蟲(直翅目(Orthoptera)),例如居屋艾蟋(Acheta domestica)、意大利蝗(Calliptamus italicus)、澳洲草棲蝗(Chortoicetes terminifera)、摩洛哥戟紋蝗(Dociostaurus maroccanus)、非洲螻蛄(Gryllotalpa africana)、螻蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、非洲蔗蝗(Hieroglyphus daganensis)、印度黃檀蝗(Kraussaria angulifera)、飛蝗(Locusta migratoria)、褐色擬飛蝗(Locustana pardalina)、雙紋黑蝗(Melanoplus bivittatus)、紅足黑蝗(Melanoplus femurrubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、遷飛黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石棲黑蝗(Melanoplus spretus)、條紋紅蝗(Nomadacris septemfasciata)、塞納加爾小車蝗(Oedaleus senegalensis)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、庭疾灶螽(Tachycines asynamorus)和Zonozerus variegatus;
蠼蛸(革翅目(Dermaptera)),例如歐洲球螋(forficula auricularia),
虱(毛虱目(Phthiraptera)),例如畜虱屬(Damalinia spp.);人虱屬(Pediculus spp.),如人頭虱(Pediculus humanus capitis)、人體虱(Pediculus humanuscorporis);陰虱(Pthirus pubis);血虱屬(Haematopinus spp.),如牛血虱(Haematopinus eurysternus)、豬血虱(Haematopinus suis);顎虱屬(Linognathus spp.),如犢顎虱(Linognathus vituli);牛虱(Bovicola bovis)、雞虱(Menopon gallinae)、大雞虱(Menacanthus stramineus)和水牛盲虱(Solenopotes capillatus),嚼虱屬(Trichodectes spp.);
跳蚤(蚤目(Siphonaptera)),例如角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)、貓?zhí)?Ctenocephalides felis)、狗跳蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致癢蚤(Pulex irritans)、穿皮潛蚤(Tunga penetrans)和具帶病蚤(Nosopsyllus fasciatus)。
式(I)化合物還適合有效防除不同于昆蟲的節(jié)肢動(dòng)物害蟲,尤其如下列害蟲:
蜘蛛綱(Arachnida),如蜱螨目(Acari),例如軟蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae),例如花蜱屬(Amblyomma spp.)(例如長星形壁虱(Amblyomma americanum)、熱帶花蜱(Amblyomma variegatum)、斑點(diǎn)鈍眼蜱(Amblyomma maculatum))、銳緣蜱屬(Argasspp.)(例如波斯銳緣蜱(Argas persicus))、牛蜱屬(Boophilus spp.)(例如牛壁虱(Boophilus annulatus)、消色牛蜱(Boophilus decoloratus)、微小牛蜱(Boophilus microplus))、森林革蜱(Dermacentor silvarum)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、美洲大革蜱(Dermacentor variabilis)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)(例如長喙璃眼蜱(Hyalomma truncatum))、硬蜱屬(Ixodes spp.)(例如蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、淺紅硬蜱(Ixodes rubicundus)、黑腳硬蜱(Ixodes scapularis)、全環(huán)硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacificus))、鈍緣蜱屬(Ornithodorus spp.)(例如毛白鈍緣蜱(Ornithodorus moubata)、赫氏鈍緣蜱(Ornithodorus hermsi)、回歸熱蜱(Ornithodorus turicata))、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、刺耳扁虱(Otobius megnini)、雞皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、癢螨屬(Psoroptes spp.)(例如綿羊疥病(Psoroptes ovis))、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)(例如血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)、具尾扇頭蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、外翻扇頭蜱(Rhipicephalus evertsi))、根螨屬(Rhizoglyphus spp.)、疥螨屬(Sarcoptes spp.)(例如人疥螨(Sarcoptes scabiei));和癭螨科(Eriophyidae spp.),如Acaria sheldoni;刺皮節(jié)蜱屬(Aculops spp.)(例如桔銹螨(Aculops pelekassi));刺癭螨屬(Aculus spp.)(例如蘋果刺銹螨(Aculus schlechtendali))、棗葉銹螨(Epitrimerus pyri)、桔皺葉刺癭螨(Phyllocoptruta oleivora)和癭螨屬(Eriophyes spp.)(例如柑橘癭螨(Eriophyes sheldoni));跗絨螨屬(Tarsonemidae spp.),如半跗線螨屬(Hemitarsonemus spp.)、Phytonemus pallidus和側(cè)多食跗線螨(Polyphagotarsonemus latus)、狹跗線螨屬(Stenotarsonemus spp.);細(xì)須螨屬(Tenuipalpidae spp.),如短須螨屬(Brevipalpus spp.)(例如紫紅短須螨(Brevipalpus phoenicis));葉螨屬(Tetranychidae spp.),如始葉螨屬(Eotetranychus spp.)、真葉螨屬(Eutetranychus spp.)、小爪螨屬(Oligonychus spp.)、朱砂葉螨(Tetranychus cinnabarinus)、神澤葉螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋葉螨(Tetranychus pacificus)、棉葉螨(Tetranychus telarius)和二點(diǎn)葉螨(Tetranychus urticae);苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、全爪螨屬(Panonychus spp.)(例如蘋果葉螨(Panonychus ulmi)、橘全爪螨(Panonychus citri))、Metatetranychus屬和小爪螨屬(Oligonychus spp.)(例如草地小爪螨(oligonychus pratensis))、Vasates lycopersici;蜘蛛目(Araneida),例如毒蜘蛛(Latrodectus mactans)、褐絲蛛(Loxosceles reclusa)以及粗腳粉螨(Acarus siro)、皮螨屬(Chorioptes spp.)、中東金蝎(Scorpio maurus);
衣魚、家衣魚(纓尾目(Thysanura)),例如西洋衣魚(Lepisma saccharina)和斑衣魚(Thermobia domestica);
百足蟲(唇足綱(Chilopoda)),例如地蜈蚣屬(Geophilus spp.)、蚰蜒屬(Scutigera spp.)如Scutigera coleoptrata;
千足蟲(倍足綱(Diplopoda)),例如蚰蜒(Scutigera coleoptrata)、Narceus屬;跳蟲(彈尾目(Collembola)),例如棘跳蟲屬(Onychiurus ssp.)如武裝棘跳蟲(Onychiurus armatus),
它們還適合防治線蟲:植物寄生線蟲如根結(jié)線蟲,北方根結(jié)線蟲(Meloidogyne hapla)、南方根結(jié)線蟲(Meloidogyne incognita)、爪哇根結(jié)線蟲(Meloidogyne javanica)和其他根結(jié)線蟲屬(Meloidogyne)物種;形成胞囊的線蟲,馬鈴薯金線蟲(Globodera rostochiensis)和其他球胞囊屬(Globodera)物種;禾谷胞囊線蟲(Heterodera avenae)、大豆胞囊線蟲(Heterodera glycines)、甜菜胞囊線蟲(Heterodera schachtii)、三葉草胞囊線蟲(Heterodera trifolii)和其他胞囊線蟲屬(Heterodera)物種;種子腫癭線蟲,粒線蟲屬(Anguina)物種;莖葉線蟲,滑刃線蟲屬(Aphelenchoides)如水稻干尖線蟲(Aphelenchoides besseyi);刺線蟲,雜草刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus)和其他針刺線蟲屬(Belonolaimus)物種;松線蟲,松材線蟲(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)和其他傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchus)物種;環(huán)線蟲,環(huán)紋線蟲屬(Criconema)物種、小環(huán)線蟲屬(Criconemella)物種、輪線蟲屬(Criconemoides)物種、中環(huán)線蟲屬(Mesocriconema)物種;球莖線蟲,腐爛莖線蟲(Ditylenchus destructor)、甘薯莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)和其他莖線蟲屬(Ditylenchus)物種;錐線蟲,錐線蟲屬(Dolichodorus)物種;螺旋形線蟲,多帶螺旋(Heliocotylenchus multicinctus)和其他螺旋線蟲屬物種;鞘線蟲和鞘形線蟲,鞘線蟲屬(Hemicycliophora)物種和半輪線蟲屬(Hemicriconemoides)物種;潛根線蟲屬(Hirshmanniella)物種;冠線蟲,槍線蟲屬(Hoplolaimus)物種;偽根結(jié)線蟲,珍珠線蟲屬(Nacobbus)物種;針線蟲,橫帶長針線蟲(Longidorus elongates)和其他長針線蟲屬(Longidorus)物種;根腐線蟲,最短尾短體線蟲(Pratylenchus brachyurus)、疏忽短體線蟲(Pratylenchus neglectus)、穿刺根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchus curvitatus、全體短體線蟲(Pratylenchus goodeyi)和其他根腐線蟲屬(Pratylenchus)物種;穿孔線蟲,香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis)和其他穿孔線蟲屬(Radopholus)物種;腎形線蟲,Rotylenchus robustus、腎形腎臟線蟲(Rotylenchulus reniformis)和其他盤旋線蟲屬(Rotylenchus)物種;Scutellonema物種;殘根線蟲,原始毛刺線蟲(Trichodorus primitivus)和其他毛刺線蟲屬(Trichodorus)物種;擬毛刺屬(Paratrichodorus)物種;阻長線蟲,馬齒莧矮化線蟲(Tylenchorhynchus claytoni)、順逆矮化線蟲(Tylenchorhynchus dubius)和其他矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus)物種;柑桔線蟲,半穿刺線蟲屬(Tylenchulus)物種如柑桔半穿刺線蟲(Tylenchulus semipenetrans);劍線蟲,劍線蟲屬(Xiphinema)物種;以及其他植物寄生線蟲物種。
可由式(I)化合物防治的其他害蟲物種的實(shí)例包括:雙殼綱(Bivalva),例如,飾貝屬(Dreissena spp.);腹足綱(Gastropoda),例如阿勇蛞蝓屬(Arion spp.)、雙臍螺屬(Biomphalaria spp.)、小泡螺屬(Bulinus spp.)、Deroceras屬、土蝸屬(Galba spp.)、椎實(shí)螺屬(Lymnaeas pp.)、釘螺屬(Oncomelania spp.)、琥珀螺屬(Succinea spp.);蠕蟲綱(Helminths),例如十二指腸鉤口線蟲(Ancylostoma duodenale)、斯里蘭卡鉤口線蟲(Ancylostoma ceylanicum)、巴西鉤口線蟲(Acylostoma braziliensis)、鉤口線蟲屬(Ancylostoma spp.)、似引蛔線蟲(Ascaris lubricoides)、蛔蟲屬(Ascaris spp.)、馬來布魯線蟲(Brugia malayi)、帝汶布魯線蟲(Brugia timori)、仰口線蟲屬(Bunostomum spp.)、夏伯特線蟲屬(Chabertia spp.)、枝睪吸蟲屬(Clonorchis spp.)、古柏線蟲屬(Cooperia spp.)、雙腔吸蟲屬(Dicrocoelium spp.)、絲狀網(wǎng)尾線蟲(Dictyocaulus filaria)、闊葉裂頭絳蟲(Diphyllobothrium latum)、麥地那龍線蟲(Dracunculus medinensis)、細(xì)粒棘球絳蟲(Echinococcus granulosus)、多房棘球絳蟲(Echinococcus multilocularis)、蠕形住腸蟯蟲(Enterobius vermicularis)、片吸蟲屬(Faciola spp.)、血矛線蟲屬(Haemonchus spp.)如捻轉(zhuǎn)血矛線蟲(Haemonchus contortus);異刺線蟲屬(Heterakis spp.)、矮小嚙殼絳蟲(Hymenolepis nana)、豬圓線蟲屬(Hyostrongulus spp.)、羅阿羅阿線蟲(Loa Loa)、細(xì)頸線蟲屬(Nematodirus spp.)、結(jié)節(jié)線蟲屬(Oesophagostomum spp.)、后睪吸蟲屬(Opisthorchis spp.)、旋盤尾絲蟲(Onchocerca volvulus)、奧斯脫線蟲屬(Ostertagia spp.)、并殖吸蟲屬(Paragonimus spp.)、血吸蟲屬(Schistosomen spp.)、富氏類圓線蟲(Strongyloides fuelleborni)、糞類圓線蟲(Strongyloides stercoralis)、糞圓線蟲屬(Stronyloides spp.)、牛帶絳蟲(Taenia saginata)、豬帶絳蟲(Taenia solium)、旋毛形線蟲(Trichinella spiralis)、本地毛形線蟲(Trichinella nativa)、株布氏旋毛蟲(Trichinella britovi)、南方旋毛蟲(Trichinella nelsoni)、偽方定毛形線蟲(Trichinella pseudopsiralis)、毛圓線蟲屬(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形線蟲(Trichuris trichuria)、班氏吳策線蟲(Wuchereria bancrofti);等足目(Isopoda),例如鼠婦(Armadillidium vulgare)、櫛水虱(Oniscus asellus)、球鼠婦(Porcellio scaber);綜合目(Symphyla),例如Scutigerella immaculata。
可由式(I)化合物防治的害蟲物種的其他實(shí)例包括:奧地利金龜子(Anisoplia austriaca)、竹筍夜蛾屬(Apamea spp.)、Austroasca viridigrisea、稻薊馬(Baliothrips biformis)、秀麗隱桿線蟲(Caenorhabditis elegans)、莖蜂屬(Cephus spp.)、甘藍(lán)象鼻蟲(Ceutorhynchus napi)、麥莖大跳甲(Chaetocnema aridula)、臺灣稻螟(Chilo auricilius)、Chilo indicus、稻多麗螟(Chilo polychrysus)、澳大利亞蝗(Chortiocetes terminifera)、Cnaphalocroci medinalis、縱卷葉野螟屬(Cnaphalocrosis spp.)、紋黃豆粉蝶(Colias eurytheme)、Collops屬、角象白蟻(Cornitermes cumulans)、盲蝽屬(Creontiades spp.)、圓頭金龜屬(Cyclocephala spp.)、玉米葉蟬(Dalbulus maidis)、野蛞蝓(Deraceras reticulatum)、小蔗螟(Diatrea saccharalis)、Dichelops furcatus、稻鐵甲蟲(Dicladispa armigera);兜蟲屬(Diloboderus spp.),如阿根廷兜蟲(Diloboderus abderus);Edessa屬、葉小卷蛾屬(Epinotia spp.)、蟻科(Formicidae)、大眼長蝽屬(Geocoris spp.)、黃球白蟻(Globitermes sulfureus)、螻蛄科(Gryllotalpidae)、紅足海鐮螯螨(Halotydeus destructor)、Hipnodes bicolor、水稻菲島毛眼水蠅(Hydrellia philippina)、馬陸屬(Julus spp.)、灰飛虱屬(Laodelphax spp.)、禾蛛緣椿象(Leptocorsia acuta)、大稻緣蝽(Leptocorsia oratorius)、Liogenys fuscus、綠蠅屬(Lucillia spp.)、Lyogenys fuscus、突眼長蝽屬(Mahanarva spp.)、瑪絹金龜(Maladera matrida)、刷須野螟屬(Marasmia spp.)、澳白蟻屬(Mastotermes spp.)、水蠟蟲(Mealybugs)、Megascelis屬、西印度蔗螟(Metamasius hemipterus)、Microtheca屬、南美毛脛夜蛾(Mocis latipes)、斑色蝽屬(Murgantia spp.)、粘蟲(Mythemina separata)、不透明新扭白蟻(Neocapritermes opacus)、小體擬新扭白蟻(Neocapritermes parvus)、Neomegalotomus屬、新白蟻屬(Neotermes spp.)、稻三點(diǎn)螟(Nymphula depunctalis)、美洲稻綠蝽(Oebalus pugnax);癭蚊屬(Orseolia spp.),如稻癭蚊(Orseolia oryzae);Oxycaraenus hyalinipennis、金翅夜蛾屬(Plusia spp.)、福壽螺(Pomacea canaliculata)、原角白蟻屬(Procornitermes ssp)、Procornitermes triacifer、Psylloides屬、Rachiplusia屬、Rhodopholus屬、Scaptocoris castanea、Scaptocoris屬;白禾螟屬(Scirpophaga spp.),如三化螟(Scirpophaga incertulas)、稻白螟(Scirpophaga innotata);黑蝽屬(Scotinophara spp.),如馬來亞稻黑蝽(Scotinophara coarctata);蛀莖夜蛾屬(Sesamia spp.),如大螟(Sesamia inferens);白背飛虱(Sogaella frucifera)、熱帶火蟻(Solenapsis geminata)、Spissistilus屬、條螟(Stalk borer)、稻薊馬(Stenchaetothrips biformis)、斯氏狹跗線螨(Steneotarsonemus spinki)、棉大卷葉螟(Sylepta derogata)、Telehin licus、毛圓線蟲屬(Trichostrongylus spp.)。
式(I)化合物特別可以用于防治半翅目和纓翅目昆蟲。
為了用于本發(fā)明方法中,可以將式(I)化合物轉(zhuǎn)化成常規(guī)配制劑,例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、粉末、糊、顆粒和直接可噴霧溶液。使用形式取決于特定的目的和施用方法。選擇配制劑和施用方法以在每種情況下應(yīng)確保本發(fā)明式(I)化合物精細(xì)和均勻地分布。
配制劑以已知方式制備(對于綜述例如參見US 3,060,084,EP-A 707 445(對于液體濃縮物),Browning,“Agglomeration”,Chemical Engineering,1967年12月4日,147-48,Perry's Chemical Engineer's Handbook,第4版,McGraw-Hill,New York,1963,第8-57頁及隨后各頁,WO 91/13546,US 4,172,714,US 4,144,050,US 3,920,442,US 5,180,587,US 5,232,701,US 5,208,030,GB 2,095,558,US 3,299,566,Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,Hance等,Weed Control Handbook,第8版,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1989和Mollet,H.,Grubemann,A.,F(xiàn)ormulation technology,Wiley VCH Verlag GmbH,Weinheim(德國),2001,2.D.A.Knowles,Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations,Kluwer Academic Publishers,Dordrecht,1998(ISBN 0-7514-0443-8),例如通過將活性化合物與適合配制農(nóng)用化學(xué)品的助劑如溶劑和/或載體,需要的話乳化劑、表面活性劑和分散劑、防腐劑、消泡劑、防凍劑、用于種子處理配制劑還有任選的著色劑和/或粘合劑和/或膠凝劑混合而制備。
合適的溶劑/載體例如為:
-溶劑如水、芳族溶劑(例如Solvesso產(chǎn)品、二甲苯等)、石蠟(如礦物油餾分)、醇類(如甲醇、丁醇、戊醇、芐醇)、酮類(如環(huán)己酮、γ-丁內(nèi)酯)、吡咯烷酮(N-甲基吡咯烷酮(NMP)、N-辛基吡咯烷酮NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、乳酸烷基酯、內(nèi)酯如g-丁內(nèi)酯、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯、甘油三酯、植物或動(dòng)物來源的油以及改性油如烷基化植物油。原則上還可以使用溶劑混合物。
-載體如磨碎的天然礦物和磨碎的合成礦物,如硅膠、細(xì)碎硅酸、硅酸鹽、滑石、高嶺土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂;磨碎的合成材料;肥料如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、脲類;以及植物來源的產(chǎn)品如谷粉、樹皮粉、木粉和堅(jiān)果殼粉,纖維素粉和其他固體載體。
合適的乳化劑是非離子和陰離子乳化劑,例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸鹽和芳基磺酸鹽。
分散劑的實(shí)例是木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
合適的表面活性劑是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的堿金屬鹽、堿土金屬鹽和銨鹽,烷基芳基磺酸鹽,烷基硫酸鹽,烷基磺酸鹽,脂肪醇硫酸鹽,脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚,還有磺化萘和萘衍生物與甲醛的縮合物,萘或萘磺酸與苯酚和甲醛的縮合物,聚氧乙烯辛基苯基醚,乙氧基化的異辛基酚、辛基酚、壬基酚,烷基苯基聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,三硬脂基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,醇和脂肪醇/氧化乙烯縮合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚縮醛,山梨醇酯,
還可以將防凍劑如甘油、乙二醇、丙二醇和殺菌劑如加入該配制劑中。
合適的消泡劑例如為基于硅或硬脂酸鎂的消泡劑。
合適的防腐劑例如為二氯芬和芐醇半縮甲醛。
合適的增稠劑是賦予配制劑以假塑性流動(dòng)行為,即靜止?fàn)顟B(tài)下的高粘度和攪動(dòng)狀態(tài)下的低粘度的化合物。就此而言例如可以提到基于多糖的市售增稠劑,如Xanthan (Kelco的)、23(Rhone Poulenc)或(R.T.Vanderbilt),或有機(jī)頁硅酸鹽,如(Engelhardt)。適合本發(fā)明分散體的消泡劑例如為聚硅氧烷乳液(例如SRE,Wacker或Rhodia的),長鏈醇,脂肪酸,有機(jī)氟化合物及其混合物??梢约尤肷餁麆┮苑€(wěn)定本發(fā)明組合物免受微生物侵襲。合適的生物殺傷劑例如基于異噻唑啉酮類如以商標(biāo)由Avecia(或Arch)或以商標(biāo)RS由Thor Chemie和以商標(biāo)MK由Rohm&Haas銷售的化合物。合適的防凍劑是有機(jī)多元醇,例如乙二醇、丙二醇或甘油。這些通?;诨钚曰衔锝M合物的總重量以不超過10重量%的量使用。合適的話,本發(fā)明的活性化合物組合物可以基于所制備的配制劑總量包含1-5重量%緩沖劑,以調(diào)節(jié)pH,所用緩沖劑的量和類型取決于活性化合物的化學(xué)性能。緩沖劑的實(shí)例是弱無機(jī)或有機(jī)酸如磷酸、硼酸、乙酸、丙酸、檸檬酸、富馬酸、酒石酸、草酸和琥珀酸的堿金屬鹽。
適于制備可直接噴霧溶液、乳液、糊或油分散體的物質(zhì)是中沸點(diǎn)到高沸點(diǎn)的礦物油餾分,如煤油或柴油,此外還有煤焦油和植物或動(dòng)物來源的油,脂族、環(huán)狀和芳族烴,例如甲苯、二甲苯、石蠟、四氫化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、環(huán)己醇、環(huán)己酮、異佛爾酮,強(qiáng)極性溶劑,例如二甲亞砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和粉劑可以通過將活性物質(zhì)與固體載體混合或同時(shí)研磨而制備。
顆粒如涂覆顆粒、浸漬顆粒和均質(zhì)顆粒可以通過將活性成分與固體載體粘附而制備。固體載體的實(shí)例是礦土如硅膠、硅酸鹽、滑石、高嶺土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂;磨碎的合成材料;肥料如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、脲;植物來源的產(chǎn)品如谷粉、樹皮粉、木粉和堅(jiān)果殼粉,纖維素粉和其它固體載體。
配制劑通常包含0.01-95重量%,優(yōu)選0.1-90重量%活性成分?;钚猿煞忠?0-100重量%,優(yōu)選95-100重量%的純度(根據(jù)NMR光譜)使用。
對于種子處理目的,相應(yīng)配制劑可以稀釋2-10倍,從而在即用制劑中得到0.01-60重量%,優(yōu)選0.1-40重量%活性化合物的濃度。
式(I)化合物可以直接、以其配制劑形式或由其制備的使用形式(如可直接噴霧溶液、粉末、懸浮液或分散體、乳液、油分散體、糊、可撒粉產(chǎn)品、撒播用材料或顆粒形式),借助噴霧、霧化、撒粉、撒播或澆灌來使用。使用形式完全取決于意欲的目的;它們在任何情況下意欲確保本發(fā)明活性化合物的最佳可能分布。
下列為配制劑實(shí)例:
1.用水稀釋的產(chǎn)品。對于種子處理目的,該類產(chǎn)品可以稀釋或不加稀釋地施用于種子。
A)水溶性濃縮物(SL、LS)
將10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶劑中。或者,加入潤濕劑或其它助劑。活性化合物經(jīng)水稀釋溶解,從而得到含10重量%活性化合物的配制劑。
B)分散性濃縮物(DC)
將20重量份活性化合物溶于70重量份環(huán)己酮中并加入10重量份分散劑如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀釋得到分散體,從而得到含有20重量%活性化合物的配制劑。
C)可乳化濃縮物(EC)
將15重量份活性化合物溶于7重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸鈣和蓖麻油乙氧基化物(在每種情況下為5重量份)。用水稀釋得到乳液,從而得到含有15重量%活性化合物的配制劑。
D)乳液(EW、EO、ES)
將25重量份活性化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸鈣和蓖麻油乙氧基化物(在每種情況下為5重量份)。借助乳化機(jī)(例如Ultraturrax)將該混合物引入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀釋得到乳液,從而得到含有25重量%活性化合物的配制劑。
E)懸浮液(SC、OD、FS)
在攪拌的球磨機(jī)中,將20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散劑、潤濕劑和70重量份水或有機(jī)溶劑,得到細(xì)碎活性化合物懸浮液。用水稀釋得到穩(wěn)定的活性化合物懸浮液,從而得到含有20重量%活性化合物的配制劑。
F)水分散性顆粒和水溶性顆粒(WG、SG)
將50重量份活性化合物細(xì)碎研磨并加入50重量份分散劑和潤濕劑,借助工業(yè)裝置(如擠出機(jī)、噴霧塔、流化床)將其制成水分散性或水溶性顆粒。用水稀釋得到穩(wěn)定的活性化合物分散體或溶液,從而得到含有50重量%活性化合物的配制劑。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
將75重量份活性化合物在轉(zhuǎn)子-定子磨機(jī)中研磨并加入25重量份分散劑、潤濕劑和硅膠。用水稀釋得到穩(wěn)定的活性化合物分散體或溶液,從而得到含有75重量%活性化合物的配制劑。
H)凝膠配制劑(GF)
在攪拌的球磨機(jī)中將20重量份活性化合物研磨,加入10重量份分散劑、1重量份膠凝劑潤濕劑和70重量份水或有機(jī)溶劑,得到細(xì)活性化合物懸浮液。用水稀釋得到活性化合物的穩(wěn)定懸浮液,從而得到活性化合物含量為20重量%的配制劑。
2.葉面施用的不經(jīng)稀釋而施用的產(chǎn)品。對于種子處理目的,該類產(chǎn)品可以稀釋或不加稀釋地施用于種子。
I)可撒粉粉末(DP、DS)
將5重量份活性化合物細(xì)碎研磨并與95重量份細(xì)碎高嶺土充分混合。這得到含有5重量%活性化合物的可撒粉產(chǎn)品。
J)顆粒(GR、FG、GG、MG)
將0.5重量份活性化合物細(xì)碎研磨并結(jié)合95.5重量份載體,從而得到含有0.5重量%活性化合物的配制劑?,F(xiàn)行方法是擠出、噴霧干燥或流化床方法。這得到葉面使用的不經(jīng)稀釋而施用的顆粒。
K)ULV溶液(UL)
將10重量份活性化合物溶于90重量份有機(jī)溶劑如二甲苯中。這得到含有10重量%活性化合物的產(chǎn)品,其不經(jīng)稀釋而施用于葉面。
含水使用形式可通過加入水由乳液濃縮物、糊或可濕性粉末(可噴霧粉末、油分散體)制備。為制備乳液、糊或油分散體,可借助潤濕劑、增粘劑、分散劑或乳化劑將該物質(zhì)直接或溶于油或溶劑中后在水中均化?;蛘撸€可以制備由活性物質(zhì)、潤濕劑、增粘劑、分散劑或乳化劑以及合適的話溶劑或油組成的濃縮物且該濃縮物適于用水稀釋。
即用制劑中的活性成分濃度可在較寬范圍內(nèi)變化。它們通常為0.0001-10%,優(yōu)選0.01-1%。
活性成分也可成功用于超低容量法(ULV),其中可以施用包含超過95重量%活性成分的配制劑,或甚至施用不含添加劑的活性成分。
在本發(fā)明方法中,式(I)化合物可以與其他活性成分,例如其他農(nóng)藥、殺蟲劑、除草劑,肥料如硝酸銨、尿素、鉀堿和過磷酸鈣,植物毒素和植物生長調(diào)節(jié)劑、安全劑和殺線蟲劑一起施用。這些額外成分可以與上述組合物依次或結(jié)合使用,合適的話還在緊臨使用前加入(桶混物)。例如可以在用其他活性成分處理之前或之后用本發(fā)明組合物噴霧植物。
M.1選自如下的乙酰膽堿酯酶(AChE)抑制劑:
M.1A氨基甲酸酯類,例如涕滅威(aldicarb)、棉鈴?fù)?alanycarb)、蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮氧威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、蟲螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、苯蟲威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、抗螨脒(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb)、滅蟲威(methiocarb)、滅多蟲(methomyl)、速滅威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、殘殺威(propoxur)、硫雙威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混殺威(trimethacarb)、二甲威(XMC)、滅殺威(xylylcarb)和唑蚜威(triazamate);或者
M.1B有機(jī)磷酸酯類,例如高滅磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphosmethyl)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蠅毒磷(coumaphos)、殺螟腈(cyanophos)、甲基內(nèi)吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪農(nóng)(diazinon)、敵敵畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、樂果(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、丙線磷(ethoprophos)、伐滅磷(famphur)、苯線磷(fenamiphos)、殺螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑硫磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、新煙堿類(imicyafos)、異丙胺磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷?;?水楊酸異丙酯、異唑磷(isoxathion)、馬拉硫磷(malathion)、滅蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、殺撲磷(methidathion)、速滅磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧樂果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、一六零五(parathion)、甲基對硫磷(parathion-methyl)、稻豐散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏殺磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、蟲螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、巴胺磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、噠嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、雙硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、殺蟲威(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敵百蟲(trichlorfon)和蚜滅磷(vamidothion);
M.2.GABA門控氯離子通道拮抗劑,如
M.2A環(huán)二烯有機(jī)氯化合物,例如硫丹(endosulfan)或氯丹(chlordane);或
M.2B fiproles(苯基吡唑類),例如乙蟲腈(ethiprole)、銳勁特(fipronil)、丁
烯氟蟲腈(flufiprole)、pyrafluprole和pyriprole;
M.3選自如下的鈉通道調(diào)節(jié)劑:
M.3A合成除蟲菊酯類,例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除蟲菊(allethrin)、右旋丙烯菊酯(d-cis-trans allethrin)、右旋反式丙烯菊酯(d-trans allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、2-環(huán)戊烯基生物烯丙菊酯(bioallethrin S-cyclopentenyl)、生物芐呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲體氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙體氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、己體氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、殺滅菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、甲氧芐氟菊酯(metofluthrin)、momfluorothrin、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除蟲菊酯(pyrethrin(除蟲菊(pyrethrum)))、滅蟲菊(resmethrin)、滅蟲硅醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟菊酯(transfluthrin);或
M.3B鈉通道調(diào)節(jié)劑如滴滴涕(DDT)或甲氧滴滴涕(methoxychlor);
M.4選自如下的煙堿型乙酰膽堿受體激動(dòng)劑(nAChR):
M.4A新煙堿類,例如吡蟲清(acetamiprid)、噻蟲胺(chlothianidin)、呋蟲胺(dinotefuran)、吡蟲啉(imidacloprid)、硝胺烯啶(nitenpyram)、噻蟲啉(thiacloprid)和噻蟲嗪(thiamethoxam);或化合物
M.4A.1:1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2,3,5,6,7,8-六氫-9-硝基-(5S,8R)-5,8-環(huán)氧基-1H-咪唑并[1,2-a]氮雜或
M.4A.2:1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-硝基-1-[(E)-亞戊基氨基]胍;或
M.4A.3:1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基-3,5,6,7-四氫-2H-咪唑并[1,2-a]吡啶;或
M.4B煙堿(nicotine)。
M.5選自多殺菌素類別的煙堿型乙酰膽堿受體變構(gòu)活化劑,例如艾克敵105(spinosad)或乙基多殺菌素(spinetoram);
M.6選自阿維菌素和米爾倍霉素類別的氯離子通道活化劑,例如齊墩螨素(abamectin)、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、伊維菌素(ivermectin)、lepimectin或米爾螨素(milbemectin);
M.7保幼激素模擬物,如
M.7A保幼激素類似物,如蒙512(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)和蒙五一五(methoprene);或其他如
M.7B雙氧威(fenoxycarb),或
M.7C蚊蠅醚(pyriproxyfen);
M.8其他非特異性(多位點(diǎn))抑制劑,例如
M.8A烷基鹵化物如溴甲烷和其他烷基鹵化物,或
M.8B氯化苦(chloropicrin),或
M.8C磺酰氟(sulfuryl fluoride),或
M.8D硼砂,或
M.8E酒石酸氧銻鉀(tartar emetic);
M.9選擇性同翅目昆蟲進(jìn)食阻斷劑,例如
M.9B拒嗪酮(pymetrozine),或
M.9C氟啶蟲酰胺(flonicamid);
M.10螨蟲生長抑制劑,例如
M.10A四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin),或
M.10B特苯唑(etoxazole);
M.11昆蟲中腸膜的微生物干擾劑,例如蘇云金芽孢桿菌(bacillus thuringiensis)或球形芽孢桿菌(bacillus sphaericus)以及它們產(chǎn)生的殺蟲蛋白如蘇云金芽孢桿菌以色列亞種(bacillus thuringiensis subsp.Israelensis)、球形芽孢桿菌、蘇云金芽孢桿菌鲇澤亞種(bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、蘇云金芽孢桿菌庫爾斯塔克亞種(bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)和蘇云金芽胞桿菌擬步行甲亞種菌株(bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis),或Bt作物蛋白:Cry1Ab,Cry1Ac,Cry1Fa,Cry2Ab,mCry3A,Cry3Ab,Cry3Bb和Cry34/35Ab1;
M.12線粒體ATP合成酶抑制劑,如
M.12A殺螨硫隆(diafenthiuron),或
M.12B有機(jī)錫殺螨劑,如三唑錫(azocyclotin)、三環(huán)錫(cyhexatin)或殺螨錫(fenbutatin oxide),或
M.12C克螨特(propargite),或
M.12D三氯殺螨砜(tetradifon);
M.13經(jīng)由質(zhì)子梯度干擾的氧化磷酸化去偶劑,例如氟唑蟲清(chlorfenapyr)、二硝酚(DNOC)或氟蟲胺(sulfluramid);
M.14煙堿型乙酰膽堿受體(nAChR)通道阻斷劑,例如沙蠶毒素類似物,如殺蟲磺(bensultap)、殺螟丹(cartap hydrochloride)、殺蟲環(huán)(thiocyclam)或殺蟲雙(thiosultap sodium);
M.15類型0幾丁質(zhì)生物合成抑制劑如苯甲酰脲類,如雙三氟蟲脲(bistrifluron)、定蟲隆(chlorfluazuron)、氟脲殺(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟蟲脲(flufenoxuron)、氟鈴脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、雙苯氟脲(novaluron)、多氟蟲酰脲(noviflumuron)、伏蟲隆(teflubenzuron)或殺蟲隆(triflumuron);
M.16類型1幾丁質(zhì)生物合成抑制劑如噻嗪酮(buprofezin);
M.17雙翅目昆蟲蛻皮干擾劑,例如滅蠅胺(cyromazine);
M.18蛻皮素受體激動(dòng)劑如二酰肼類,例如甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、雙苯酰肼(tebufenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、呋喃蟲酰肼(fufenozide)或環(huán)蟲酰肼(chromafenozide);
M.19章魚胺受體激動(dòng)劑(Octopamin receptor agonsit),例如雙甲脒(amitraz);
M.20線粒體配合物III電子傳輸抑制劑,例如
M.20A滅蟻腙(hydramethylnon),或
M.20B滅螨醌(acequinocyl),或
M.20C嘧螨酯(fluacrypyrim);
M.21線粒體配合物I電子傳輸抑制劑,例如
M.21A METI殺螨劑和殺蟲劑,如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、噠螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)或唑蟲酰胺(tolfenpyrad),或
M.21B魚藤酮(rotenone);
M.22電壓依賴性鈉通道阻斷劑,例如
M.22A二唑蟲(indoxacarb),或M.22B氰氟蟲胺(metaflumizone),或
M.22C 1-[(E)-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基]氨基]-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]脲;
M.23乙酰CoA羧化酶抑制劑,如季酮酸和四氨基酸(Tetramic acid)衍生物,例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat);
M.24線粒體配合物IV電子傳輸抑制劑,例如
M.24A膦類如磷化鋁、磷化鈣、膦或磷化鋅,或
M.24B氰化物。
M.25線粒體配合物II電子傳輸抑制劑,如β-酮腈衍生物,例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)或丁氟螨酯(cyflumetofen);
M.28選自二酰胺類的魚尼汀(Ryanodine)受體調(diào)節(jié)劑,例如氟蟲酰胺(flubendiamide),氯蟲酰胺(chlorantraniliprole)氰蟲酰胺(cyantraniliprole)或鄰苯二甲酰胺化合物
M.28.1:(R)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)鄰苯二甲酰胺,和
M.28.2:(S)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)鄰苯二甲酰胺,或化合物
M.28.3:3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-環(huán)丙基乙基)氨基甲?;鵠苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(建議的ISO名:cyclaniliprole),或化合物
M.28.4:2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲?;鵠-1,2-二甲基肼甲酸甲酯;或選自M.28.5a)-M.28.5l)的化合物:
M.28.5a)N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亞硫烷基(sulfanylidene))氨基甲?;鵠苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5b)N-[4-氯-2-[(二乙基-λ-4-亞硫烷基)氨基甲?;鵠-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5c)N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亞硫烷基)氨基甲?;鵠-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5d)N-[4,6-二氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亞硫烷基)氨基甲?;鵠苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5e)N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亞硫烷基)氨基甲?;鵠-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-二氟甲基吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5f)N-[4,6-二溴-2-[(二-2-丙基-λ-4-亞硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5g)N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亞硫烷基)氨基甲酰基]-6-氰基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5h)N-[4,6-二溴-2-[(二乙基-λ-4-亞硫烷基)氨基甲?;鵠-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5i)N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-5-溴-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5j)5-氯-2-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2,4-二氯-6-[(1-氰基-1-甲基乙基)氨基甲?;鵠苯基]吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5k)5-溴-N-[2,4-二氯-6-(甲基氨基甲?;?苯基]-2-(3,5-二氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺;
M.28.5l)N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(氟甲氧基)吡唑-3-甲酰胺;或選自如下的化合物:
M.28.6:N2-(1-氰基-1-甲基乙基)-N1-(2,4-二甲基苯基)-3-碘-鄰苯二甲酰胺;
M.28.7:3-氯-N2-(1-氰基-1-甲基乙基)-N1-(2,4-二甲基苯基)鄰苯二甲酰胺;
M.28.8a 1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]-苯基]-3-[[5-三氟甲基2H-四唑-2-基]甲基]-1H-吡唑-5-甲酰胺(建議的ISO名稱:氟氰蟲酰胺(tetraniliprole));或
M.28.8b 1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]-苯基]-3-[[5-三氟甲基-1H-四唑-1-基]甲基]-1H-吡唑-5-甲酰胺(建議的ISO名稱:氟氰蟲酰胺);
M.UN.X未知或不確定作用模式的農(nóng)藥活性化合物,例如afidopyropen、艾扎丁(azadirachtin)、amidoflumet、苯螨特(benzoximate)、聯(lián)苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、滅螨猛(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、開樂散(dicofol)、嘧蟲胺(flufenerim)、flometoquin、fluensulfone、flupyradifurone、增效醚(piperonyl butoxide)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、sulfoxaflor、pyflubumide或如下化合物:
M.UN.X.1:4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫異唑-3-基]-2-甲基-N-[(2,2,2-三氟乙基氨基甲?;?甲基]苯甲酰胺,或化合物
M.UN.X.2:4-[5-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-N-[2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基]萘-1-甲酰胺,或化合物
M.UN.X.3:11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羥基-1,4-二氧雜-9-氮雜二螺[4.2.4.2]十四碳-11-烯-10-酮,或化合物
M.UN.X.4:3-(4'-氟-2,4-二甲基聯(lián)苯-3-基)-4-羥基-8-氧雜-1-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮,或化合物
M.UN.X.5:1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺或基于堅(jiān)強(qiáng)芽孢桿菌(bacillus firmus)的活性物(Votivo,I-1582);或
M.UN.X.6:選自如下的化合物:
M.UN.X.6a:(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]-2,2,2-三氟乙酰胺;
M.UN.X.6b:(E/Z)-N-[1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]-2,2,2-三氟乙酰胺;
M.UN.X.6c:(E/Z)-2,2,2-三氟-N-[1-[(6-氟-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]乙酰胺;
M.UN.X.6d:(E/Z)-N-[1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]-2,2,2-三氟乙酰胺;
M.UN.X.6e:(E/Z)-N-[1-[1-(6-氯-3-吡啶基)乙基]-2-吡啶亞基]-2,2,2-三氟乙酰胺;
M.UN.X.6f:(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]-2,2-二氟乙酰胺;
M.UN.X.6g:(E/Z)-2-氯-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]-2,2-二氟乙酰胺;
M.UN.X.6h:(E/Z)-N-[1-[(2-氯嘧啶-5-基)甲基]-2-吡啶亞基]-2,2,2-三氟乙酰胺和
M.UN.X.6i:(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亞基]-2,2,3,3,3-五氟丙酰胺);或化合物
M.UN.X.7:3-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-4-氧代-1-(嘧啶-5-基甲基)吡啶并[1,2-a]嘧啶-1--2-酚鹽(olate);或
M.UN.X.8:8-氯-N-[2-氯-5-甲氧基苯基)磺?;鵠-6-三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;或
M.UN.X.9:4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-N-(1-噻烷-3-基)苯甲酰胺;或
M.UN.X.10:5-[3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯氧基]丙氧基]-1H-吡唑。
上面所列M組市售化合物尤其可以在The Pesticide Manual,第15版,C.D.S.Tomlin,British Crop Protection Council(2011)中找到。
喹啉衍生物flometoquin示于WO 2006/013896中。氨基呋喃酮化合物flupyradifurone由WO 2007/115644已知?;酋啺坊衔飐ulfoxaflor由WO 2007/149134已知。擬除蟲菊酯momfluorothrin由US 6908945已知。吡唑類殺螨劑pyflubumide由WO 2007/020986已知。異唑啉類化合物M.UN.X.1描述于WO2005/085216中,M.UN.X.2描述于WO 2009/002809和WO2011/149749中,且異唑啉類M.UN.X.9描述于WO 2013/050317中。Pyripyropene衍生物afidopyropen描述于WO 2006/129714中。螺縮酮取代的環(huán)狀酮-烯醇衍生物M.UN.X.3由WO 2006/089633已知,且聯(lián)苯基取代的螺環(huán)酮-烯醇衍生物M.UN.X.4由WO 2008/067911已知。最后,三唑基苯基硫化物如M.UN.X.5描述于WO 2006/043635中且基于堅(jiān)強(qiáng)芽孢桿菌的生物控制劑描述于WO 2009/124707中。新煙堿類4A.1由WO 20120/069266和WO 2011/06946已知,M.4.A.2由WO 2013/003977已知,M4.A.3由WO 2010/069266已知。
氰氟蟲胺類似物M.22C描述于CN 10171577中。鄰苯二甲酰胺類M.28.1和M.28.2均由WO 2007/101540已知。鄰氨基苯甲酰胺M.28.3描述于WO 2005/077943中。酰肼化合物M.28.4描述于WO 2007/043677中。鄰氨基苯甲酰胺M.28.5a)-M.28.5h)可以如WO 2007/006670、WO 2013/024009和WO 2013/024010所述那樣制備,鄰氨基苯甲酰胺M.28.5i)描述于WO 2011/085575中,M.28.5j)描述于WO 2008/134969中,M.28.5k)描述于US 2011/046186中且M.28.5l)描述于WO 2012/034403中。二酰胺化合物M.28.6和M.28.7可以在CN 102613183中找到。
鄰氨基苯甲酰胺類化合物M.28.8a和M.28.8b由WO 2010/069502已知。
列于M.UN.X.6中的化合物M.UN.X.6a)-M.UN.X.6i)描述于WO 2012/029672中。介離子拮抗化合物M.UN.X.7描述于WO 2012/092115中,殺線蟲劑M.UN.X.8描述于WO 2013/055584中且啶蟲丙醚型類似物M.UN.X.10描述于WO 2010/060379中。
在本發(fā)明的另一實(shí)施方案中,式(I)化合物或其立體異構(gòu)體、鹽、互變異構(gòu)體和N-氧化物還可以與作為化合物II的殺真菌劑一起施用。
本發(fā)明化合物可以與其聯(lián)合使用的活性物質(zhì)的下列列舉F用于說明可能的組合,但不限制它們:
F.I)呼吸抑制劑
F.I-1)Qo位點(diǎn)的配合物III抑制劑
嗜球果傘素類:腈嘧菌酯(azoxystrobin)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亞胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、pyrametostrobin、唑菌酯(pyraoxystrobin)、pyribencarb、triclopyricarb/chlorodincarb、肟菌酯(trifloxystrobin)、2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯和2-(2-(3-(2,6-二氯苯基)-1-甲基亞烯丙基氨基氧甲基)苯基)-2-甲氧亞氨基-N-甲基乙酰胺;
唑烷二酮類和咪唑啉酮類:唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone);
F.I-2)配合物II抑制劑(例如羧酰胺類)
羧酰苯胺類:麥銹靈(benodanil)、benzovindiflupyr、bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、萎銹靈(carboxin)、呋菌胺(fenfuram)、環(huán)酰菌胺(fenhexamid)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑靈(furametpyr)、isopyrazam、異噻菌胺(isotianil)、丙氧滅繡胺(mepronil)、氧化萎銹靈(oxycarboxin)、penflufen、吡噻菌胺(penthiopyrad)、sedaxane、葉枯酞(tecloftalam)、溴氟唑菌(thifluzamide)、噻酰菌胺(tiadinil)、2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酰苯胺、N-(3',4',5'-三氟聯(lián)苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(fluxapyroxad)、N-(4'-三氟甲硫基聯(lián)苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基)-1,3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺;
F.I-3)Qi位點(diǎn)的配合物III抑制劑:氰霜唑(cyazofamid)、amisulbrom、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-芐基-3-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-芐基-3-[[3-乙酰氧基甲氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-芐基-3-[(3-異丁氧基羰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-芐基-3-[[3-(1,3-苯并間二氧雜環(huán)戊烯-5-基甲氧基)-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基]酯、2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-羥基-4-甲氧基-2-吡啶基)羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧壬-7-基酯;
F.I-4)其他呼吸抑制劑(配合物I,去偶劑)
二氟林(diflumetorim);(5,8-二氟喹唑啉-4-基)-{2-[2-氟-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺;四氯硝基苯(tecnazen);ametoctradin;硅噻菌胺(silthiofam);硝基苯基衍生物:樂殺螨(binapacryl)、敵螨通(dinobuton)、敵螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)、嘧菌腙(ferimzone)、異丙消(nitrthal-isopropyl);
有機(jī)金屬化合物:三苯錫基鹽,例如薯瘟錫(fentin-acetate)、三苯錫氯(fentin chloride)或毒菌錫(fentin hydroxide);
F.II)甾醇生物合成抑制劑(SBI殺真菌劑)
F.II-1)C14脫甲基酶抑制劑(DMI殺真菌劑,例如三唑類、咪唑類)
三唑類:戊環(huán)唑(azaconazole)、雙苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、環(huán)唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇M(diniconazole-M)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、環(huán)戊唑醇(ipconazole)、環(huán)戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙環(huán)唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、戊叉唑菌(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷基甲基]-5-氰硫基-1H-[1,2,4]三唑、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷基甲基]-2H-[1,2,4]三唑-3-硫醇;
咪唑類:抑霉唑(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、oxpoconazole、丙氯靈(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole);
嘧啶類、吡啶類和哌嗪類:異嘧菌醇(fenarimol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪氨靈(triforine)、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷基甲基]-5-氰硫基-1H-[1,2,4]三唑、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷基甲基]-2H-[1,2,4]三唑-3-硫醇;
F.II-2)δ14-還原酶抑制劑(胺類,例如嗎啉類、哌啶類)
嗎啉類:4-十二烷基-2,6-二甲基嗎啉(aldimorph)、嗎菌靈(dodemorph)、嗎菌靈乙酸酯(dodemorph-acetate)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph);
哌啶類:苯銹啶(fenpropidin)、粉病靈(piperalin);
螺縮酮胺類:螺茂胺(spiroxamine);
F.II-3)3-酮基還原酶抑制劑:羥基酰替苯胺類:環(huán)酰菌胺(fenhexamid);
F.III)核酸合成抑制劑
F.III-1)RNA,DNA合成
苯基酰胺類或酰基氨基酸類殺真菌劑:苯霜靈(benalaxyl)、精苯霜靈(benalaxyl-M)、kiralaxyl、甲霜靈(metalaxyl)、精甲霜靈(metalaxyl-M)(mefenoxam)、甲呋酰胺(ofurace)、霜靈(oxadixyl);
異唑類和異噻唑啉酮類:土菌消(hymexazole)、異噻菌酮(octhilinone);
F.III-2)DNA拓?fù)洚悩?gòu)酶抑制劑:惡喹酸(oxolinic acid);
F.III-3)核苷酸代謝(例如腺苷脫氨酶)
羥基(2-氨基)嘧啶類:磺嘧菌靈(bupirimate);
F.IV)細(xì)胞分裂或細(xì)胞骨架抑制劑
F.IV-1)微管蛋白抑制劑,如苯并咪唑類和托布津類(thiophanate):苯菌靈(benomyl)、多菌靈(carbendazim)、麥穗寧(fuberidazole)、涕必靈(thiabendazole)、甲基托布津(thiophanate-methyl);三唑并嘧啶類:5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶;
F.IV-2)其他細(xì)胞分裂抑制劑
苯甲酰胺類和苯基乙酰胺類:乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、戊菌隆(pencycuron)、氟吡菌胺(fluopicolide)、苯酰菌胺(zoxamide);
F.IV-3)肌動(dòng)蛋白抑制劑:二苯甲酮類:苯菌酮(metrafenone)、pyriofenone;
F.V)氨基酸和蛋白質(zhì)合成抑制劑
F.V-1)蛋氨酸合成抑制劑(苯胺基嘧啶類)
苯胺基嘧啶類:環(huán)丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氯定(nitrapyrin)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil);
F.V-2)蛋白質(zhì)合成抑制劑(苯胺基嘧啶類)
抗生素類:滅瘟素(blasticidin-S)、春雷素(kasugamycin)、水合春雷素(kasugamycin hydrochloride-hydrate)、米多霉素(mildiomycin)、鏈霉素(streptomycin)、土霉素(oxytetracyclin)、多氧霉素(polyoxine)、井岡霉素(validamycin A);
F.VI)信號轉(zhuǎn)導(dǎo)抑制劑
F.VI-1)MAP/組氨酸蛋白激酶抑制劑(例如苯胺基嘧啶類)
二羧酰亞胺類:氟菌安(fluoroimid)、異丙定(iprodione)、殺菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin);
苯基吡咯類:拌種咯(fenpiclonil)、氟菌(fludioxonil);
F.VI-2)G蛋白抑制劑:喹啉類:喹氧靈(quinoxyfen);
F.VII)類脂和膜合成抑制劑
F.VII-1)磷脂生物合成抑制劑
有機(jī)磷化合物:克瘟散(edifenphos)、異稻瘟凈(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos);
二硫戊環(huán)類:稻瘟靈(isoprothiolane);
F.VII-2)類脂過氧化
芳族烴類:氯硝胺(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、聯(lián)苯、地茂散(chloroneb)、氯唑靈(etridiazole);
F.VII-3)羧酸酰胺(CAA殺真菌劑)
肉桂酸或扁桃酸酰胺:烯酰嗎啉(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph)、雙炔酰菌胺(mandipropamid)、丁吡嗎啉(pyrimorph);
纈氨酰胺氨基甲酸酯類:苯噻菌胺(benthiavalicarb)、異丙菌胺(iprovalicarb)、pyribencarb、valifenalate和N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙磺?;?丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯;
F.VII-4)影響細(xì)胞膜滲透性的化合物和脂肪酸:
1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-3-異唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]乙酮,氨基甲酸酯類:百維靈(propamocarb)、霜霉威鹽酸鹽(propamocarb-hydrochlorid);
F.VII-5)脂肪酸酰胺水解酶抑制劑:1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-3-異唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]乙酮;
F.VIII)具有多位點(diǎn)作用的抑制劑
F.VIII-1)無機(jī)活性物質(zhì):波爾多液(Bordeaux混合物)、醋酸銅、氫氧化銅、王銅(copper oxychloride)、堿式硫酸銅、硫;
F.VIII-2)硫代-和二硫代氨基甲酸酯類:福美鐵(ferbam)、代森錳鋅(mancozeb)、代森錳(maneb)、威百畝(metam)、磺菌威(methasulphocarb)、代森聯(lián)(metiram)、甲基代森鋅(propineb)、福美雙(thiram)、代森鋅(zineb)、福美鋅(ziram);
F.VIII-3)有機(jī)氯化合物(例如鄰苯二甲酰亞胺類、硫酰胺類、氯代腈類):敵菌靈(anilazine)、百菌清(chlorothalonil)、敵菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、滅菌丹(folpet)、抑菌靈(dichlofluanid)、雙氯酚(dichlorophen)、磺菌胺(flusulfamide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、五氯酚(pentachlorphenole)及其鹽、四氯苯酞(phthalide)、對甲抑菌靈(tolylfluanid)、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺;
F.VIII-4)胍類及其他:胍、多果定(dodine)、多果定游離堿、雙胍鹽(guazatine)、雙胍辛胺(guazatine-acetate)、雙胍辛醋酸鹽(iminoctadine)、雙胍辛胺三乙酸鹽(iminoctadine-triacetate)、雙八胍鹽(iminoctadine-tris(albesilate))、2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻二烯并[2,3-c:5,6-c']聯(lián)吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮;
F.VIII-5)蒽醌類:二噻農(nóng)(dithianon);
F.IX)細(xì)胞壁合成抑制劑
F.IX-1)葡聚糖合成抑制劑:井岡霉素(validamycin)、多氧霉素(polyoxin B);
F.IX-2)黑素合成抑制劑:咯喹酮(pyroquilon)、三環(huán)唑(tricyclazole)、氯環(huán)丙酰胺(carpropamide)、雙氯氰菌胺(dicyclomet)、氰菌胺(fenoxanil);
F.X)植物防御誘發(fā)劑
F.X-1)水楊酸途徑:噻二唑素(acibenzolar-S-methyl);
F.X-2)其他:噻菌靈(probenazole)、異噻菌胺(isotianil)、噻酰菌胺(tiadinil)、調(diào)環(huán)酸鈣(prohexadione-calcium);
膦酸酯類:藻菌磷(fosetyl)、乙磷鋁(fosetyl-aluminum)、亞磷酸及其鹽;
F.XI)未知作用模式:
拌棉醇(bronopol)、滅螨蜢(chinomethionat)、環(huán)氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、噠菌清(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat-methylsulfate)、二苯胺、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟聯(lián)苯菌(flumetover)、磺菌胺、flutianil、磺菌威(methasulfocarb)、氯定(nitrapyrin)、異丙消(nitrothal-isopropyl)、oxathiapiprolin、喹啉銅(oxin-copper)、丙氧喹啉(proquinazid)、tebufloquin、葉枯酞、唑菌嗪(triazoxide)、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-(環(huán)丙基甲氧亞氨基-(6-二氟甲氧基-2,3-二氟苯基)甲基)-2-苯基乙酰胺、N'-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙?;鵠哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(1,2,3,4-四氫萘-1-基)酰胺、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙?;鵠哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(R)-1,2,3,4-四氫萘-1-基酰胺、甲氧基乙酸6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基喹啉-4-基酯、N-甲基-2-{1-[(5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基)乙?;鵠哌啶-4-基}-N-[(1R)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-4-噻唑甲酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基異唑烷-3-基]吡啶、啶菌惡唑(pyrisoxazole)、5-氨基-2-異丙基-3-氧代-4-鄰甲苯基-2,3-二氫吡唑-1-硫代甲酸S-烯丙基酯、N-(6-甲氧基吡啶-3-基)環(huán)丙烷甲酰胺、5-氯-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-苯并咪唑、2-(4-氯苯基)-N-[4-(3,4-二甲氧基苯基)異唑-5-基]-2-丙-2-炔基氧基乙酰胺;
F.XI)生長調(diào)節(jié)劑
脫落酸(abscisic acid)、先甲草胺(amidochlor)、嘧啶醇(ancymidol)、6-芐基氨基嘌呤、油菜素內(nèi)酯(brassinolide)、地樂胺(butralin)、矮壯素陽離子(chlormequat)(氯化矮壯素(chlormequat chloride))、氯化膽堿(choline chloride)、環(huán)丙酸酰胺(cyclanilide)、丁酰肼(daminozide)、敵草克(dikegulac)、噻節(jié)因(dimethipin)、2,6-二甲基吡啶(2,6-dimethylpuridine)、乙烯利(ethephon)、氟節(jié)胺(flumetralin)、調(diào)嘧醇(flurprimidol)、達(dá)草氟(fluthiacet)、調(diào)吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸、抑芽丹(maleic hydrazide)、氟草磺(mefluidide)、助壯素(mepiquat)(氯化助壯素(mepiquat chloride))、萘乙酸、N-6-芐基腺嘌呤、多效唑、調(diào)環(huán)酸(prohexadione)(調(diào)環(huán)酸鈣)、茉莉酸誘導(dǎo)體(prohydrojasmon)、賽二唑素(thidiazuron)、抑芽唑(triapenthenol)、三硫代磷酸三丁酯、2,3,5-三碘苯甲酸、抗倒酯(trinexapac-ethyl)和烯效唑;
F.XII)生物控制劑
白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)(例如來自德國Intrachem Bio GmbH&Co.KG的AQ),黃曲霉(Aspergillus flavus)(例如來自瑞士Syngenta的),出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)(例如來自德國bio-ferm GmbH的),短小芽孢桿菌(Bacillus pumilus)(例如以和Plus來自AgraQuest Inc.,USA的NRRL Accession No.B-30087),枯草芽孢桿菌(Bacillus subtilis)(例如以MAX和ASO來自AgraQuest Inc.,USA的分離物NRRL Nr.B-21661),解淀粉芽孢桿菌(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)FZB24(例如來自Novozyme Biologicals,Inc.,USA的),橄欖假絲酵母(Candida oleophila)I-82(例如來自Ecogen Inc.,USA的),Candida saitoana(例如來自Micro Flo Company,USA(BASF SE)和Arysta的(呈與溶菌酶的混合物)和),脫乙酰殼多糖(例如來自新西蘭BotriZen Ltd.的ARMOUR-ZEN),Clonostachys rosea f.catenulata,也稱為鏈孢粘帚菌(Gliocladium catenulatum)(例如分離物J1446:來自芬蘭Verdera的),盾殼霉(Coniothyrium minitans)(例如來自德國Prophyta的),寄生隱叢赤殼菌(Cryphonectriaparasitica)(例如來自法國CNICM的栗疫菌(Endothia parasitica)),白色隱球菌(Cryptococcus albidus)(例如來自南非Anchor Bio-Technologies的YIELD ),尖鐮孢(Fusarium oxysporum)(例如來自意大利S.I.A.P.A.的來自法國Natural Plant Protection的),核果梅奇酵母(Metschnikowia fructicola)(例如來自以色列Agrogreen的),Microdochium dimerum(例如來自法國Agrauxine的),Phlebiopsis gigantea(例如來自芬蘭Verdera的),Pseudozyma flocculosa(例如來自加拿大Plant Products Co.Ltd.的),寡雄腐霉(Pythium oligandrum)DV74(例如來自捷克共和國Remeslo SSRO,Biopreparaty的),Reynoutria sachlinensis(例如來自Marrone BioInnovations,USA的),黃藍(lán)狀菌(Talaromyces flavus)V117b(例如來自德國Prophyta的),棘孢木霉(Trichoderma asperellum)SKT-1(例如來自日本Kumiai Chemical Industry Co.,Ltd.的),深綠木霉(T.atroviride)LC52(例如來自新西蘭Agrimm Technologies Ltd的),哈茨木霉(T.harzianum)T-22(例如來自Firma BioWorks Inc.,USA的),哈茨木霉(T.harzianum)TH 35(例如來自以色列Mycontrol Ltd.的ROOT ),哈茨木霉(T.harzianum)T-39(例如來自以色列Mycontrol Ltd.和以色列Makhteshim Ltd.的和TRICHODERMA ),哈茨木霉(T.harzianum)和綠色木霉(T.viride)(例如來自新西蘭Agrimm Technologies Ltd的TRICHOPEL),哈茨木霉(T.harzianum)ICC012和綠色木霉(T.viride)ICC080(例如來自意大利Isagro Ricerca的WP),多孔木霉(T.polysporum)和哈茨木霉(T.harzianum)(例如來自瑞典BINAB Bio-Innovation AB的),鉤木霉(T.stromaticum)(例如來自巴西C.E.P.L.A.C.的),綠木霉(T.virens)GL-21(例如來自Certis LLC,USA的),綠色木霉(T.viride)(例如來自印度Ecosense Labs.(印度)Pvt.Ltd.的來自印度T.Stanes&Co.Ltd.的F),綠色木霉(T.viride)TV1(例如來自意大利Agribiotec srl的綠色木霉(T.viride)TV1),奧德曼細(xì)基格孢(Ulocladium oudemansii)HRU3(例如來自新西蘭Botry-Zen Ltd的)。
上面所列F組市售化合物II尤其可以在The Pesticide Manual,第15版,C.D.S.Tomlin,British Crop Protection Council(2011)中找到。它們的制備及其對有害真菌的活性是已知的(參見http://www.alanwood.net/pesticides/);這些物質(zhì)可市購。由IUPAC命名法描述的化合物、其制備及其殺真菌活性也是已知的(參見Can.J.Plant Sci.48(6),587-94,1968;EP A 141 317;EP-A 152 031;EP-A 226 917;EP A 243 970;EP A 256 503;EP-A 428 941;EP-A 532 022;EP-A 1 028 125;EP-A 1 035 122;EP A 1 201 648;EP A 1 122 244,JP 2002316902;DE 19650197;DE 10021412;DE 102005009458;US 3,296,272;US 3,325,503;WO 98/46608;WO 99/14187;WO 99/24413;WO 99/27783;WO 00/29404;WO 00/46148;WO 00/65913;WO 01/54501;WO 01/56358;WO 02/22583;WO 02/40431;WO 03/10149;WO 03/11853;WO 03/14103;WO 03/16286;WO 03/53145;WO 03/61388;WO 03/66609;WO 03/74491;WO 04/49804;WO 04/83193;WO 05/120234;WO 05/123689;WO 05/123690;WO 05/63721;WO 05/87772;WO 05/87773;WO 06/15866;WO 06/87325;WO 06/87343;WO 07/82098;WO 07/90624,WO 11/028657)。
可以通過本領(lǐng)域中已知的任何施用方法使無脊椎動(dòng)物害蟲,例如昆蟲、蜘蛛和線蟲,植物、其中植物生長的土壤或水體與本發(fā)明式(I)化合物,包括其立體異構(gòu)體和互變異構(gòu)體及其鹽,或包含它們的組合物接觸。這里的“接觸”包括直接接觸(將化合物/組合物直接施用于動(dòng)物害蟲或植物上,通常施用于植物的葉面、莖或根)和間接接觸(將化合物/組合物施用于動(dòng)物害蟲或植物的場所)二者。
式(I)化合物,包括其立體異構(gòu)體和互變異構(gòu)體及其鹽,或包含它們的殺害蟲組合物可以通過使植物/作物與殺害蟲有效量的式(I)化合物接觸而用于保護(hù)生長的植物和作物以防動(dòng)物害蟲,尤其是昆蟲、螨科或蜘蛛侵襲或侵染。術(shù)語“作物”既指生長的作物也指收獲的作物。
本發(fā)明化合物和包含它們的組合物對于在各種栽培植物如禾谷類、根系作物、油料作物、蔬菜、香料、觀賞植物,例如硬粒小麥和其他小麥、大麥、燕麥、黑麥、玉米(青飼玉米和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米)、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、蕪菁油菜、糖用甜菜、飼料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、牧草、西紅柿、韭蔥、南瓜/筍瓜、卷心菜、刺莖萵苣、胡椒、黃瓜、甜瓜、蕓苔屬(Brassica)、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋蔥、胡蘿卜、塊莖植物如土豆、甘蔗、煙草、葡萄、矮牽牛、天竺葵/香葉天竺葵、三色堇和鳳仙花的種子中防治大量昆蟲特別重要。
本發(fā)明化合物通過用殺蟲有效量的活性化合物處理昆蟲或待防止昆蟲侵襲的植物、植物繁殖材料如種子、土壤、表面、材料或空間而直接或以組合物形式使用。施用可以在植物、植物繁殖材料如種子、土壤、表面、材料或空間被昆蟲侵染之前和之后進(jìn)行。
本發(fā)明還包括一種防治動(dòng)物害蟲的方法,包括使動(dòng)物害蟲、其棲息地、繁殖地、食物供應(yīng)源、栽培植物、種子、土壤、區(qū)域、材料或其中動(dòng)物害蟲生長或可能生長的環(huán)境或要防治動(dòng)物侵襲或侵染的材料、植物、種子、土壤、表面或空間與殺害蟲有效量的至少一種式(I)的活性化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體或鹽接觸。
此外,動(dòng)物害蟲可以通過使目標(biāo)害蟲、其食物供應(yīng)源、棲息地、繁殖地或其場所與殺害蟲有效量的式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體或鹽接觸而防治。這里的施用可以在場所、生長作物或收獲作物被害蟲侵染之前或之后進(jìn)行。
本發(fā)明化合物還可以預(yù)防性地施用于預(yù)期出現(xiàn)害蟲的地方。
式(I)化合物,包括其立體異構(gòu)體和其互變異構(gòu)體及其鹽,還可以用于保護(hù)生長的植物以防害蟲侵襲或侵染。該應(yīng)用包括使植物與殺害蟲有效量的式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體或鹽接觸。這里的“接觸”既包括直接接觸,即將化合物/組合物直接施用于害蟲和/或植物上,通常施用于植物的葉面、莖或根,又包括間接接觸,即將化合物/組合物施用于害蟲和/或植物的場所。
“場所”是指棲息地、繁殖地、植物、種子、土壤、區(qū)域、材料或其中害蟲或寄生蟲生長或可能生長的環(huán)境。
術(shù)語“植物繁殖材料”應(yīng)理解為表示植物的所有繁殖部分如種子,以及可以用于繁殖植物的無性植物材料如插條和塊莖(例如土豆)。這包括種子、根、果實(shí)、塊莖、球莖、地下莖、嫩枝、芽和其他植物部分。還可包括在萌發(fā)后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。這些植物繁殖材料可以在種植或移栽之時(shí)或之前用植物保護(hù)化合物預(yù)防性處理。
術(shù)語“栽培植物”應(yīng)理解為包括已經(jīng)通過育種、誘變或基因工程修飾的植物?;蛐揎椫参锸瞧浠虿牧贤ㄟ^使用在自然條件下不易通過雜交、突變或自然重組得到的重組DNA技術(shù)修飾的植物。通常將一個(gè)或多個(gè)基因整合到基因修飾植物的基因材料中以改善植物的某些性能。這類基因修飾還包括但不限于蛋白質(zhì)(寡肽或多肽)的靶向翻譯后修飾,例如通過糖基化或聚合物加成如異戊二烯化、乙?;蚍鼗Y(jié)構(gòu)部分或PEG結(jié)構(gòu)部分(例如如Biotechnol Prog.2001年7月至8月;17(4):720-8,Protein Eng Des Sel.2004年1月;17(1):57-66,Nat Protoc.2007;2(5):1225-35,Curr Opin Chem Biol.2006年10月;10(5):487-91,2006年8月28日Epub,Biomaterials.2001年3月;22(5):405-17,Bioconjug Chem.2005年1-2月;16(1):113-21所公開)。
術(shù)語“栽培植物”應(yīng)理解為還包括例如已經(jīng)因常規(guī)育種或基因工程方法而耐受特殊類別的除草劑施用的植物,例如羥基苯基丙酮酸雙加氧酶(HPPD)抑制劑;乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制劑如磺酰脲類(例如見US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)或咪唑啉酮類(例如見US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/026390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073);烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制劑如草甘膦(glyphosate)(例如見WO 92/00377);谷氨酰胺合成酶(GS)抑制劑如草銨膦(glufosinate)(例如見EP-A-0242236、EP-A-242246)或oxynil除草劑(例如見US 5,559,024)。幾種栽培植物已經(jīng)通過常規(guī)育種(誘變)方法而耐受除草劑,例如夏播油菜(Canola)耐受咪唑啉酮類如咪草啶酸(imazamox)。基因工程方法已經(jīng)用于使栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜耐受除草劑如草甘膦和草銨膦,它們中的一些可以以商標(biāo)名(耐受草甘膦)和(耐受草銨膦)市購。
術(shù)語“栽培植物”應(yīng)理解為還包括通過使用重組DNA技術(shù)而能夠合成一種或多種殺蟲蛋白的植物,該蛋白尤其是由芽孢桿菌屬(Bacillus)細(xì)菌已知的那些,特別是由蘇云金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis)已知的那些,例如內(nèi)毒素如CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)或Cry9c;無性殺蟲蛋白(VIP)如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A;線蟲定居細(xì)菌的殺蟲蛋白如發(fā)光桿菌屬(Photorhabdus)或致病桿菌屬(Xenorhabdus);動(dòng)物產(chǎn)生的毒素如蝎毒素、蜘蛛毒素、黃蜂毒素或其他昆蟲特異性神經(jīng)毒素;真菌產(chǎn)生的毒素如鏈霉菌屬(Streptomycetes)毒素,植物凝集素如豌豆或大麥凝集素;凝集素;蛋白酶抑制劑如胰蛋白酶抑制劑、絲氨酸蛋白酶抑制劑、patatin、半胱氨酸蛋白酶抑制劑或木瓜蛋白酶抑制劑;核糖體失活蛋白(RIP)如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、絲瓜籽蛋白、皂草素或異株腹瀉毒蛋白(bryodin);類固醇代謝酶如3-羥基類固醇氧化酶、蛻皮甾類-IDP糖基轉(zhuǎn)移酶、膽固醇氧化酶、蛻皮激素抑制劑或HMG-CoA還原酶;離子通道阻斷劑如鈉通道或鈣通道阻斷劑;保幼激素酯酶;利尿激素受體(helicokinin受體);茋合成酶,聯(lián)芐合成酶,殼多糖酶或葡聚糖酶。就本發(fā)明而言,這些殺蟲蛋白或毒素還具體理解為前毒素、雜合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。雜合蛋白的特征在于蛋白域的新型組合(例如見WO 02/015701)。該類毒素或能夠合成該類毒素的基因修飾植物的其他實(shí)例公開于例如EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/018810和WO 03/052073中。生產(chǎn)該類基因修飾植物的方法對本領(lǐng)域熟練技術(shù)人員通常是已知的且例如描述于上述出版物中。這些含于基因修飾植物中的殺蟲蛋白賦予產(chǎn)生這些蛋白的植物以對某些分類學(xué)上為節(jié)肢動(dòng)物昆蟲的害蟲,尤其是甲蟲(鞘翅目(Coleoptera))、蠅(雙翅目(Diptera))、蝴蝶和蛾(鱗翅目(Lepidoptera))以及植物寄生線蟲(線蟲綱(Nematoda))的耐受性。
術(shù)語“栽培植物”應(yīng)理解為還包括例如通過使用重組DNA技術(shù)而能夠合成一種或多種蛋白以增加其對細(xì)菌、病毒或真菌病原體的抗性或耐受性的植物。這類蛋白的實(shí)例是所謂的“與發(fā)病機(jī)理相關(guān)的蛋白”,也稱為PR蛋白,例如見EP-A 0 392 225,或植物病害抗性基因(例如表達(dá)針對來自野生墨西哥土豆Solanum bulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)的抗性基因的土豆栽培品種)或T4溶菌酶(例如能夠合成對細(xì)菌如Erwinia amylvora具有增強(qiáng)抗性的這些蛋白的土豆栽培品種)。生產(chǎn)該類基因修飾植物的方法對本領(lǐng)域熟練技術(shù)人員通常是已知的且例如描述于上述出版物中。
術(shù)語“栽培植物”應(yīng)理解為還包括例如通過使用重組DNA技術(shù)而能夠合成一種或多種蛋白以提高產(chǎn)量(例如生物質(zhì)產(chǎn)量、谷粒產(chǎn)量、淀粉含量、油含量或蛋白含量),或改善對干旱、鹽或其他限制生長的環(huán)境因素的耐受性或?qū)οx以及真菌、細(xì)菌或其病毒病原體的耐受性的植物。
術(shù)語“栽培植物”應(yīng)理解為還包括通過使用重組DNA技術(shù)而含有改變量的物質(zhì)含量或新物質(zhì)含量以尤其改善人類或動(dòng)物營養(yǎng)的植物,例如產(chǎn)生促進(jìn)健康的長鏈ω-3脂肪酸或不飽和ω-9脂肪酸的油料作物(例如油菜)。
術(shù)語“栽培植物”應(yīng)理解為還包括通過使用重組DNA技術(shù)而含有改變量的物質(zhì)含量或新物質(zhì)含量以尤其改善原料生產(chǎn)的植物,例如產(chǎn)生增加量的支鏈淀粉的土豆(例如土豆)。
通常而言,“殺害蟲有效量”是指對生長獲得可觀察到的效果所需的活性成分的量,所述效果包括壞死、死亡、阻滯、預(yù)防和去除效果,破壞效果或減少目標(biāo)生物體的出現(xiàn)和活動(dòng)的效果。對于在本發(fā)明中使用的各種化合物/組合物,殺害蟲有效量可以變化。組合物的殺害蟲有效量也會(huì)根據(jù)主要條件如所需殺害蟲效果及持續(xù)時(shí)間、氣候、目標(biāo)物種、場所、施用方式等而變化。
在土壤處理或施用于害蟲居住地或巢穴的情況下,活性成分量為0.0001-500g/100m2,優(yōu)選0.001-20g/100m2。
在材料保護(hù)中的常規(guī)施用率例如為0.01-1000g活性化合物/m2被處理材料,理想的是0.1-50g/m2。
用于材料浸漬中的殺蟲組合物通常含有0.001-95重量%,優(yōu)選0.1-45重量%,更優(yōu)選1-25重量%至少一種驅(qū)避劑和/或殺蟲劑。
為了用于處理農(nóng)作物,本發(fā)明活性成分的施用率可以為0.1-4000g/ha,理想的是5-500g/ha,更理想的是5-200g/ha。
式(I)化合物,包括互變異構(gòu)體和立體異構(gòu)體及其鹽,通過接觸,例如經(jīng)由土壤、玻璃、墻壁、床網(wǎng)、地毯、植物部分或動(dòng)物部分,以及攝取,例如經(jīng)由誘餌或植物部分?jǐn)z取二者而有效。
本發(fā)明化合物還可以用于對抗非作物昆蟲害蟲,如螞蟻、白蟻、黃蜂、蠅、蚊、蟋蟀或蟑螂。為了用于對抗所述非作物害蟲,式(I)化合物,包括互變異構(gòu)體和立體異構(gòu)體及其鹽,優(yōu)選用于誘餌組合物中。
誘餌可以是液體、固體或半固體制劑(例如凝膠)。固體誘餌可以制成各種適合相應(yīng)用途的形狀和形式,如顆粒、塊、棒、片。液體誘餌可以填充到各種裝置中以確保適當(dāng)施用,例如敞開容器、噴霧裝置、液滴供應(yīng)源或蒸發(fā)源。凝膠可以基于含水基質(zhì)或油性基質(zhì)且可以按照粘性、水分保留或老化特性根據(jù)特定要求配制。
用于組合物中的誘餌是具有足夠的吸引力以刺激諸如螞蟻、白蟻、黃蜂、蠅、蚊、蟋蟀等的昆蟲或蟑螂食用它的產(chǎn)品。吸引力可以通過使用進(jìn)食刺激劑或性信息素控制。食物刺激劑例如并不窮舉地選自動(dòng)物和/或植物蛋白質(zhì)(肉-、魚-或血液膳食,昆蟲部分、蛋黃)、動(dòng)物和/或植物來源的脂肪和油或單-、低聚-或聚有機(jī)糖類,尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果膠或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、動(dòng)物、昆蟲的新鮮或腐敗部分或其特定部分也可以用作進(jìn)食刺激劑。已知性信息素更具昆蟲特異性。特殊信息素描述于文獻(xiàn)中并且對本領(lǐng)域熟練技術(shù)人員是已知的。
為了用于誘餌組合物中,活性成分的典型含量為0.001-15重量%,理想的是0.001-5重量%活性化合物。
式(I)化合物,包括互變異構(gòu)體和立體異構(gòu)體及其鹽的配制劑如氣霧劑(例如在噴霧罐中)、油噴霧劑或泵噴霧劑高度適于非專業(yè)使用者來防治害蟲如蠅、跳蚤、蜱、蚊或蟑螂。氣霧劑配方優(yōu)選包含:活性化合物;溶劑如低級醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇),酮類(例如丙酮、甲基乙基酮),沸程為約50-250℃的鏈烷烴(例如煤油或礦物油),二甲基甲酰胺,N-甲基吡咯烷酮,二甲亞砜,芳族烴類如甲苯、二甲苯,水;此外還有助劑,例如乳化劑如山梨糖醇單油酸酯、具有3-7mol氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物,芳香油如精油,中等脂肪酸與低級醇的酯,芳族羰基化合物;合適的話還有穩(wěn)定劑如苯甲酸鈉,兩性表面活性劑,低級環(huán)氧化物,原甲酸三乙酯和需要的話推進(jìn)劑如丙烷、丁烷、氮?dú)?、壓縮空氣、二甲醚、二氧化碳、氧化亞氮或這些氣體的混合物。
油噴霧配制劑與氣霧劑配方的不同在于沒有使用推進(jìn)劑。
對于在噴霧組合物中的使用,活性成分含量為0.001-80重量%,優(yōu)選0.01-50重量%,最優(yōu)選0.01-15重量%。
式(I)化合物,包括互變異構(gòu)體和立體異構(gòu)體及其鹽,及其相應(yīng)的組合物還可以用于蚊香片和熏蒸片,發(fā)煙盒、蒸發(fā)器板或長效蒸發(fā)器以及撲蛾紙、撲蛾墊或其他與熱無關(guān)的蒸發(fā)器體系中。
用式(I)化合物或其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體或鹽及其相應(yīng)組合物控制由昆蟲傳遞的傳染性疾病(例如瘧疾、登革熱和黃熱病,淋巴絲蟲病以及利什曼病)的方法也包括處理棚屋和房子的表面、空氣噴霧和浸漬窗簾、帳篷、衣物、床品、采采蠅網(wǎng)等。施用于纖維、織物、編織物、無紡織物、網(wǎng)狀材料或箔以及篷布上的殺蟲組合物優(yōu)選包含包括殺蟲劑、任選的驅(qū)除劑和至少一種粘合劑的混合物。合適的驅(qū)除劑例如為N,N-二乙基-間甲苯甲酰胺(DEET),N,N-二乙基苯基乙酰胺(DEPA),1-(3-環(huán)己烷-1-基羰基)-2-甲基哌啶,(2-羥基甲基環(huán)己基)乙酸內(nèi)酯,2-乙基-1,3-己二醇,避蟲酮,甲基新癸酰胺(MNDA),不用于昆蟲防治的擬除蟲菊酯如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代環(huán)戊-2-(+)-烯基-(+)-反式-菊酸酯(Esbiothrin),衍生于植物提取物或與植物提取物相同的驅(qū)除劑如1,8-萜二烯、丁子香酚、(+)-Eucamalol(1)、(-)-1-表-eucamalol,或來自諸如花皮桉(Eucalyptus maculata)、蔓荊(Vitex rotundifolia)、Cymbopogan martinii、香茅(Cymbopogan citratus)(檸檬草)、亞香茅(Cymopogan nartdus(香茅))的植物的粗植物提取物。合適的粘合劑例如選自如下單體的聚合物和共聚物:脂族酸的乙烯基酯(如乙酸乙烯酯和支鏈烷烴羧酸乙烯基酯),醇的丙烯酸和甲基丙烯酸酯,如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯和丙烯酸甲酯,單烯屬和二烯屬不飽和烴,如苯乙烯,以及脂族二烯烴,如丁二烯。
窗簾和床品的浸漬通常通過將紡織材料浸入殺蟲劑的乳液或分散體中或?qū)⑺鼈儑婌F于床品上而進(jìn)行。
式(I)化合物,包括互變異構(gòu)體和立體異構(gòu)體及其鹽以及其組合物可以用于保護(hù)木質(zhì)材料如樹木、護(hù)欄、枕木等,以及建筑物如房子、附屬建筑、工廠,還有建筑材料、家具、皮革、纖維、乙烯基制品、電線和電纜等以防螞蟻和/或白蟻,并防止螞蟻和白蟻損害作物或人類(例如當(dāng)害蟲侵入房子和公共設(shè)施時(shí))。式(I)化合物、其互變異構(gòu)體、其立體異構(gòu)體或其鹽不僅施用于周圍的土壤表面或地板下的土壤中以保護(hù)木質(zhì)材料,而且還可以施用于堆積制品如地板下混凝土、亭柱、梁、膠合板、家具等的表面,木質(zhì)制品如碎料板、半包板(half board)等以及乙烯基制品如包覆的電線、乙烯基片材,絕熱材料如苯乙烯泡沫等。在防止螞蟻損害作物或人類的施用中,將本發(fā)明螞蟻防治劑施用于作物或周圍土壤,或直接施用于螞蟻的巢穴等。
式(I)化合物,包括互變異構(gòu)體和立體異構(gòu)體及其鹽,還適合處理種子以保護(hù)種子免受昆蟲害蟲,尤其是土壤昆蟲害蟲侵襲并保護(hù)所得植物根和芽以防土壤害蟲和葉面昆蟲。
式(I)化合物,包括互變異構(gòu)體和立體異構(gòu)體及其鹽,尤其可以用于保護(hù)種子以防土壤害蟲并保護(hù)所得植物的根和芽以防土壤害蟲和葉面昆蟲。優(yōu)選保護(hù)植物的根和芽。更優(yōu)選保護(hù)所得植物的芽以防刺吸式口器昆蟲,其中最優(yōu)選防止蚜蟲。
本發(fā)明因此包括一種保護(hù)種子以防昆蟲,尤其是土壤昆蟲并保護(hù)秧苗的根和芽以防昆蟲,尤其是土壤和葉面昆蟲的方法,所述方法包括使種子在播種之前和/或預(yù)萌發(fā)之后與通式(I)的化合物、其互變異構(gòu)體、立體異構(gòu)體或鹽接觸。特別優(yōu)選其中保護(hù)植物的根和芽的方法,更優(yōu)選其中保護(hù)植物芽以防刺吸式口器昆蟲的方法,最優(yōu)選其中保護(hù)植物芽以防蚜蟲的方法。
術(shù)語種子包括所有種類的種子和植物繁殖體,包括但不限于真正的種子、種子切片(seed piece)、吸枝、球莖、鱗莖、果實(shí)、塊莖、谷粒、插條、伐條(cut shoot)等,并且在優(yōu)選實(shí)施方案中指真正的種子。
術(shù)語種子處理包括所有本領(lǐng)域已知的合適種子處理技術(shù),如拌種、種子涂敷、種子撒粉、種子浸泡和種子壓丸。
本發(fā)明還涉及涂有或含有本發(fā)明活性化合物,即含有式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體或鹽的種子。
術(shù)語“涂有和/或含有”通常是指活性成分在施用時(shí)絕大部分處于繁殖產(chǎn)品的表面上,但更大或更小部分的成分可能滲入繁殖產(chǎn)品中,這取決于施用方法。當(dāng)(再)種植所述繁殖產(chǎn)品時(shí),它可能吸收活性成分。
合適的種子為各種禾谷類、根系作物、油料作物、蔬菜、香料、觀賞植物的種子,例如硬粒小麥和其他小麥、大麥、燕麥、黑麥、玉米(青飼玉米和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米)、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、蕪菁油菜、糖用甜菜、飼料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、牧草、西紅柿、韭蔥、南瓜/筍瓜、卷心菜、刺莖萵苣、胡椒、黃瓜、甜瓜、蕓苔屬(Brassica)、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋蔥、胡蘿卜、塊莖植物如土豆、甘蔗、煙草、葡萄、矮牽牛、天竺葵/香葉天竺葵、三色堇和鳳仙花。
此外,式(I)化合物,包括互變異構(gòu)體和立體異構(gòu)體及其鹽,還可以用于處理由于包括基因工程方法在內(nèi)的育種而耐受除草劑或殺真菌劑或殺蟲劑作用的植物的種子。
例如,式(I)化合物,包括互變異構(gòu)體和立體異構(gòu)體及其鹽,可以用于處理耐受選自磺酰脲類、咪唑啉酮類、草銨膦(glufosinate-ammonium)或草甘膦異丙胺鹽(glyphosate-isopropylammonium)和類似活性物質(zhì)的除草劑的植物(例如參見EP-A-0242236,EP-A-242246)(WO92/00377)(EP-A-0257993,美國專利5,013,659)或轉(zhuǎn)基因農(nóng)作物如棉花的種子,后者能夠產(chǎn)生蘇云金芽孢桿菌毒素(Bt毒素)以使植物耐受某些害蟲(EP-A-0142924,EP-A-0193259)。
此外,式(I)化合物,包括互變異構(gòu)體和立體異構(gòu)體及其鹽,還可以用于處理與現(xiàn)有植物相比具有修飾特性的植物的種子,它們例如可能通過傳統(tǒng)育種方法和/或突變體產(chǎn)生或通過重組程序而產(chǎn)生。例如,已經(jīng)描述了許多為修飾植物中合成的淀粉而重組修飾農(nóng)作物的情形(例如WO 92/11376,WO 92/14827,WO 91/19806),或具有修飾的脂肪酸組成的轉(zhuǎn)基因植物種子(WO 91/13972)。
活性化合物的種子處理施用通過在播種植物之前和植物出苗之前對種子噴霧或撒粉而進(jìn)行。
尤其可用于種子處理的組合物例如為:
A可溶性濃縮物(SL、LS)
D乳液(EW、EO、ES)
E懸浮液(SC、OD、FS)
F水分散性顆粒和水溶性顆粒(WG、SG)
G水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、WS)
H凝膠配制劑(GF)
I可撒粉粉末(DP、DS)
常規(guī)種子處理配制劑例如包括可流動(dòng)濃縮物FS、溶液LS、干處理用粉末DS、淤漿處理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS、乳液ES和EC以及凝膠配制劑GF。這些配制劑可以經(jīng)稀釋或不經(jīng)稀釋而施用于種子上。對種子的施用在播種之前進(jìn)行,直接施用于種子上或在種子已經(jīng)預(yù)萌發(fā)之后施用。
在優(yōu)選實(shí)施方案中,將FS配制劑用于種子處理。FS配制劑通??砂?-800g/l活性成分,1-200g/l表面活性劑,0-200g/l防凍劑,0-400g/l粘合劑,0-200g/l顏料和達(dá)到1升的溶劑,優(yōu)選水。
用于種子處理的式(I)化合物、立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體或鹽的尤其優(yōu)選FS配制劑通常包含0.1-80重量%(1-800g/l)式(I)化合物,包括其互變異構(gòu)體和立體異構(gòu)體或其鹽,0.1-20重量%(1-200g/l)至少一種表面活性劑,例如0.05-5重量%潤濕劑和0.5-15重量%分散劑,至多20重量%,例如5-20%防凍劑,0-15重量%,例如1-15重量%顏料和/或染料,0-40重量%,例如1-40重量%粘合劑(粘結(jié)劑/粘附劑),任選至多5重量%,例如0.1-5重量%增稠劑,任選0.1-2%消泡劑和任選防腐劑如生物殺傷劑、抗氧化劑等,例如其量為0.01-1重量%,以及達(dá)到100重量%的填料/載體。
種子處理配制劑還可額外包含粘合劑和任選包含著色劑。
可以加入粘合劑以改進(jìn)處理之后活性物質(zhì)在種子上的粘附。合適的粘合劑是氧化烯如氧化乙烯或氧化丙烯的均聚物和共聚物,聚乙酸乙烯酯,聚乙烯醇,聚乙烯基吡咯烷酮及其共聚物,乙烯/乙酸乙烯酯共聚物,丙烯酸均聚物和共聚物,聚乙烯胺,聚乙烯酰胺和聚乙烯亞胺,多糖如纖維素、纖基乙酸鈉和淀粉,聚烯烴均聚物和共聚物如烯烴/馬來酸酐共聚物,聚氨酯,聚酯,聚苯乙烯均聚物和共聚物。
任選還可以在配制劑中包括著色劑。對種子處理配制劑合適的著色劑或染料是若丹明B、C.I.顏料紅112、C.I.溶劑紅1、顏料藍(lán)15:4、顏料藍(lán)15:3、顏料藍(lán)15:2、顏料藍(lán)15:1、顏料藍(lán)80、顏料黃1、顏料黃13、顏料紅112、顏料紅48:2、顏料紅48:1、顏料紅57:1、顏料紅53:1、顏料橙43、顏料橙34、顏料橙5、顏料綠36、顏料綠7、顏料白6、顏料棕25、堿性紫10、堿性紫49、酸性紅51、酸性紅52、酸性紅14、酸性藍(lán)9、酸性黃23、堿性紅10、堿性紅108。
膠凝劑的實(shí)例是角叉菜
在種子處理中,式(I)化合物的施用率通常為0.1g-10kg/100kg種子,優(yōu)選1g-5kg/100kg種子,更優(yōu)選1-1000g/100kg種子,尤其是1-200g/100kg種子。
因此,本發(fā)明還涉及包含如本文所定義的式(I)化合物、其互變異構(gòu)體、立體異構(gòu)體或可農(nóng)用鹽的種子。式(I)化合物或其可農(nóng)用鹽的量通常為0.1g-10kg/100kg種子,優(yōu)選1g-5kg/100kg種子,尤其是1-1000g/100kg種子。對于特殊作物如萵苣,施用率可能更高。
式(I)化合物,包括其立體異構(gòu)體及其互變異構(gòu)體以及其可獸用鹽尤其還適合用于在動(dòng)物中和動(dòng)物上防除寄生蟲。
因此,本發(fā)明的目的還要提供在動(dòng)物中和動(dòng)物上防治寄生蟲的新方法。本發(fā)明的另一目的是提供對動(dòng)物更安全的農(nóng)藥。本發(fā)明的另一目的進(jìn)一步在于提供可以與現(xiàn)有農(nóng)藥相比以更低劑量使用的動(dòng)物用農(nóng)藥。本發(fā)明的另一目的是提供對寄生蟲提供長的殘留防治的動(dòng)物用農(nóng)藥。
本發(fā)明還涉及用于在動(dòng)物中和動(dòng)物上防除寄生蟲的含有殺寄生蟲有效量的式(I)化合物或其立體異構(gòu)體或互變異構(gòu)體或可獸用鹽和可接受的載體的組合物。
本發(fā)明還提供了一種處理、防治、預(yù)防和保護(hù)動(dòng)物以免受寄生蟲侵染和感染的方法,包括對動(dòng)物口服、局部或腸胃外給藥或施用殺寄生蟲有效量的式(I)化合物或其立體異構(gòu)體或互變異構(gòu)體或可獸用鹽或包含它的組合物。
本發(fā)明還提供了一種制備用于處理、防治、預(yù)防或保護(hù)動(dòng)物以防寄生蟲侵襲或侵染的組合物的方法,該組合物包含殺寄生蟲有效量的式(I)化合物或其立體異構(gòu)體或互變異構(gòu)體或可獸用鹽或包含它的組合物。
化合物對抗農(nóng)業(yè)害蟲的活性并不意味著它們適合在動(dòng)物中和動(dòng)物上防治體內(nèi)和體外寄生蟲,后者要求例如在口服施用情況下的非催吐低劑量,與動(dòng)物的代謝相容性,低毒性和安全處理。
驚人的是,現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)式(I)化合物,包括其立體異構(gòu)體和互變異構(gòu)體及其鹽,適合在動(dòng)物中和動(dòng)物上防除體內(nèi)和體外寄生蟲。
式(I)化合物,包括其立體異構(gòu)體及其互變異構(gòu)體以及其可獸用鹽,以及包含它們的組合物優(yōu)選用于在包括溫血?jiǎng)游?包括人)在內(nèi)的動(dòng)物和魚中防治和預(yù)防侵襲和侵染。它們例如適于在哺乳動(dòng)物如牛、綿羊、豬、駱駝、鹿、馬、小豬、家禽、兔、山羊、狗和貓,水牛、驢、黇鹿和馴鹿,以及還有產(chǎn)皮動(dòng)物如貂、絲鼠和浣熊,禽類如母雞、鵝、火雞和鴨以及魚類如淡水魚和咸水魚如鮭魚、鯉魚和鰻魚中防治和預(yù)防侵襲和侵染。
式(I)化合物,包括其立體異構(gòu)體及其互變異構(gòu)體以及其可獸用鹽,以及包含它們的組合物優(yōu)選用于在家養(yǎng)動(dòng)物如狗或貓中防治和預(yù)防侵襲和侵染。
在溫血?jiǎng)游锖汪~類中的侵襲包括但不限于虱、咬虱、蜱、羊鼻蠅蛆、羊蜱蠅、螯蠅、家蠅、蠅、myiasitic蠅幼蟲、恙螨、蚋、蚊和蚤。
式(I)化合物,包括其立體異構(gòu)體及其互變異構(gòu)體以及其可獸用鹽,以及包含它們的組合物適于內(nèi)吸和/或非內(nèi)吸防治體外和/或體內(nèi)寄生蟲。它們對所有或部分發(fā)育階段有效。
式(I)化合物,包括其立體異構(gòu)體及其互變異構(gòu)體以及其可獸用鹽,尤其可以用于防除體外寄生蟲。
式(I)化合物,包括其立體異構(gòu)體及其互變異構(gòu)體以及其可獸用鹽,尤其可以用于分別防治下列目和屬的寄生蟲:
蚤(蚤目),例如貓?jiān)?Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致癢蚤(Pulex irritans)、穿皮潛蚤(Tunga penetrans)和具帶病蚤(Nosopsyllus fasciatus),
蟑螂(蜚蠊目-Blattodea),例如德國小蠊(Blattella germanica)、Blattella asahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplaneta fuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和東方蜚蠊(Blatta orientalis),
蠅、蚊(雙翅目),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白紋伊蚊(Aedes albopictus)、剌擾伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蠅(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、瘧蚊(Anopheles gambiae)、Anopheles freeborni、海南島白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、云南微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、紅頭麗蠅(Calliphora vicina)、蛆癥金蠅(Chrysomya bezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蠅(Chrysops discalis)、Chrysops silacea、Chrysops atlanticus、螺旋蠅(Cochliomyia hominivorax)、嗜人瘤蠅蛆(Cordylobia anthropophaga)、狂怒庫蠓(Culicoides furens)、尖音庫蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culex nigripalpus)、致倦庫蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culiseta inornata、Culiseta melanura、人膚皮蠅(Dermatobia hominis)、小毛廁蠅(Fannia canicularis)、馬蠅(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蠅(Glossina morsitans)、須舌蠅(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、膠舌蠅(Glossina tachinoides)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、潛蠅屬(Hippelates spp.)、紋皮蠅(Hypoderma lineata)、Leptoconops torrens、Lucilia caprina、銅綠蠅(Lucilia cuprina)、絲光綠蠅(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、沼蚊屬(Mansonia)、家蠅(Musca domestica)、廄腐蠅(Muscina stabulans)、羊狂蠅(Oestrus ovis)、銀足白蛉(Phlebotomus argentipes)、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、赤尾肉蠅(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蠅屬(Sarcophaga sp.)、Simulium vittatum、廄螫蠅(Stomoxys calcitrans)、牛虻(Tabanus bovinus)、Tabanus atratus、紅色原虻(Tabanus lineola)和Tabanus similis;
虱(毛虱目),例如人頭虱(Pediculus humanus capitis)、人體虱(Pediculus humanus corporis)、陰虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、豬血虱(Haematopinus suis)、牛顎虱(Linognathus vituli)、Bovicola bovis、雞虱(Menopon gallinae)、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus,
壁虱和寄生螨(寄螨目(Parasitiformes)):壁虱(蜱亞目(Ixodida)),例如黑腳硬蜱(Ixodes scapularis)、全環(huán)硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacificus)、棕色犬壁虱(Rhiphicephalus sanguineus)、安氏革螨(Dermacentor andersoni)、美洲大革螨(Dermacentor variabilis)、長星形壁虱(Amblyomma americanum)、Ambryomma maculatum、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata以及寄生螨(甲螨亞目(Mesostigmata)),例如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)和雞皮刺螨(Dermanyssus gallinae);
輻螨亞目(Actinedida)(前氣門亞目(Prostigmata))和粉螨亞目(Acaridida)(無氣門目(Astigmata)),例如Acarapis屬、Cheyletiella屬、Ornithocheyletia屬、鼠螨屬(Myobia)、Psorergates屬、蠕形螨屬(Demodex spp.)、恙螨屬(Trombicula spp.)、Listrophorus屬、粉螨屬(Acarus spp.)、食酪螨屬(Tyrophagus spp.)、嗜木螨屬(Caloglyphus spp.)、Hypodectes屬、Pterolichus屬、癢螨屬(Psoroptes spp.)、疥螨屬(Chorioptes spp.)、耳癢螨屬(Otodectes spp.)、Sarcoptes屬、背肛螨屬(Notoedres spp.)、膝螨屬(Knemidocoptes spp.)、Cytodites屬和Laminosioptes屬;
臭蟲(Heteropterida):溫帶臭蟲(Cimex lectularius)、熱帶臭蟲(Cimex hemipterus)、Reduvius senilis、錐蝽屬(Triatoma spp.)、錐蝽屬(Rhodnius spp.)、Panstrongylus屬和Arilus critatus,
虱目(Anoplurida),例如Haematopinus屬、Linognathus屬、Pediculus屬、Phtirus屬和Solenopotes屬;
食毛目(Mallophagida)(Arnblycerina和Ischnocerina亞目),例如Trimenopon屬、Menopon屬、Trinoton屬、Bovicola屬、Werneckiella屬、Lepikentron屬、Trichodectes屬和Felicola屬;
蛔蟲(線蟲綱(Nematoda)):
金針蟲和Trichinosis(毛管目(Trichosyringida)),例如毛形科(Trichinellidae)(毛形屬(Trichinella spp.))、毛首科(Trichuridae)、Trichuris屬、毛細(xì)線蟲屬(Capillaria spp.);
桿形目(Rhabditida),例如小桿線蟲屬(Rhabditis spp.)、Strongyloides屬、Helicephalobus屬;
圓線蟲目(Strongylida),例如Strongylus屬、Ancylostoma屬、美洲鉤蟲(Necator americanus)、Bunostomum屬(鉤蟲)、毛圓線蟲屬(Trichostrongylus spp.)、捻轉(zhuǎn)血矛線蟲(Haemonchus contortus)、Ostertagia屬、Cooperia屬、細(xì)頸線蟲屬(Nematodirus spp.)、Dictyocaulus屬、Cyathostoma屬、結(jié)節(jié)線蟲屬(Oesophagostomum spp.)、豬腎蟲(Stephanurus dentatus)、Ollulanus屬、夏伯特線蟲屬(Chabertia spp.)、豬腎蟲、氣管比翼線蟲(Syngamus trachea)、Ancylostoma屬、鉤蟲屬(Uncinaria spp.)、球首線蟲屬(Globocephalus spp.)、Necator屬、后圓線蟲屬(Metastrongylus spp.)、毛樣繆勒線蟲(Muellerius capillaris)、Protostrongylus屬、管圓線蟲屬(Angiostrongylus spp.)、Parelaphostrongylus屬、Aleurostrongylus abstrusus和腎膨結(jié)線蟲(Dioctophyma renale);
腸線蟲(蛔目(Ascaridida)),例如似蚓蛔線蟲(Ascaris lumbricoides)、豬蛔蟲(Ascaris suum)、雞蛔蟲(Ascaridia galli)、馬副蛔蟲(Parascaris equorum)、蟯蟲(Enterobius vermicularis)(蟯蟲)、犬弓首蛔蟲(Toxocara canis)、犬蛔蟲(Toxascaris leonine)、Skrjabinema屬和馬尖尾線蟲(Oxyuris equi);
Camallanida,例如Dracunculus medinensis(麥地那龍線蟲);
旋尾目(Spirurida),例如Thelazia屬、絲蟲屬(Wuchereria spp.)、Brugia屬、Onchocerca屬、Dirofilari屬、Dipetalonema屬、Setaria屬、Elaeophora屬、狼尾旋線蟲(Spirocerca lupi)和麗線蟲屬(Habronema spp.);
棘頭蟲(棘頭動(dòng)物門(Acanthocephala)),例如Acanthocephalus屬、豬巨吻棘頭蟲(Macracanthorhynchus hirudinaceus)和棘頭蟲屬(Oncicola);
扁蟲類(Planarians)(扁形動(dòng)物門(Plathelminthes)):
肝吸蟲(Flukes)(吸蟲綱(Trematoda)),例如肝片形吸蟲屬(Faciola spp.)、Fascioloides magna、并殖吸蟲屬(Paragonimus spp.)、雙腔吸蟲屬(Dicrocoelium spp.)、布氏姜片吸蟲(Fasciolopsis buski)、華枝睪吸蟲(Clonorchis sinensis)、血吸蟲屬(Schistosoma spp.)、毛畢吸蟲屬(Trichobilharzia spp.)、有翼翼形吸蟲(Alaria alata)、并殖吸蟲屬和Nanocyetes屬;
Cercomeromorpha,尤其是Cestoda(絳蟲),例如裂頭絳蟲屬(Diphyllobothrium spp.)、Tenia屬、棘球絳蟲屬(Echinococcus spp.)、犬復(fù)孔絳蟲(Dipylidium caninum)、Multiceps屬、膜殼絳蟲屬(Hymenolepis spp.)、中殖孔絳蟲屬(Mesocestoides spp.)、Vampirolepis屬、Moniezia屬、Anoplocephala屬、Sirometra屬、Anoplocephala屬和Hymenolepis屬。
式(I)化合物,包括其立體異構(gòu)體及其互變異構(gòu)體以及其鹽,以及含有它們的組合物尤其可用于防治雙翅目、蚤目和蜱亞目的害蟲。
此外,尤其優(yōu)選式(I)化合物,包括其立體異構(gòu)體及其互變異構(gòu)體以及其鹽,以及含有它們的組合物在防除蚊中的用途。
式(I)化合物,包括其立體異構(gòu)體及其互變異構(gòu)體以及其鹽,以及含有它們的組合物在防除蠅中的用途是本發(fā)明的另一優(yōu)選實(shí)施方案。
此外,尤其優(yōu)選式(I)化合物,包括其立體異構(gòu)體及其互變異構(gòu)體以及其鹽,以及含有它們的組合物在防除蚤中的用途。
式(I)化合物,包括其立體異構(gòu)體及其互變異構(gòu)體以及其鹽,以及含有它們的組合物在防除壁虱中的用途是本發(fā)明的另一優(yōu)選實(shí)施方案。
式(I)化合物,包括其立體異構(gòu)體及其互變異構(gòu)體以及其鹽還尤其可以用于防治體內(nèi)寄生蟲(蛔蟲、棘頭蟲和扁蟲類)。
給藥可以預(yù)防和治療兩種方式進(jìn)行。
活性化合物的給藥直接或以合適的制劑形式口服、局部/經(jīng)皮或腸胃外進(jìn)行。
為了對溫血?jiǎng)游锟诜o藥,可以將本發(fā)明化合物配制成動(dòng)物飼料、動(dòng)物飼料預(yù)混物、動(dòng)物飼料濃縮物、丸劑、溶液、糊、懸浮液、浸液、凝膠、片劑、大丸劑和膠囊。此外,本發(fā)明化合物可以在其飲用水中給藥于動(dòng)物。對于口服給藥,所選擇的劑型應(yīng)為動(dòng)物提供0.01-100mg/kg動(dòng)物體重/天,優(yōu)選0.5-100mg/kg動(dòng)物體重/天的式(I)化合物。
或者,本發(fā)明化合物可以腸胃外給藥于動(dòng)物,例如通過腔內(nèi)、肌內(nèi)、靜脈內(nèi)或皮下注射。本發(fā)明化合物可以分散或溶于對于皮下注射而言生理上可接受的載體中?;蛘?,本發(fā)明化合物可配制成皮下給藥用植入物。此外,本發(fā)明化合物可以透皮給藥于動(dòng)物。對于腸胃外給藥,所選劑型應(yīng)為動(dòng)物提供0.01-100mg/kg動(dòng)物體重/天的本發(fā)明化合物。
本發(fā)明化合物還可以浸液、粉劑、粉末、套環(huán)、掛牌(medallions)、噴霧劑、香波、滴施(spot-on)和噴淋(pour-on)配制劑形式以及以軟膏或水包油或油包水乳液局部給藥于動(dòng)物。對于局部施用,浸液和噴霧劑通常含有0.5-5,000ppm,優(yōu)選1-3,000ppm本發(fā)明化合物。此外,本發(fā)明化合物可以配制成動(dòng)物,特別是四足動(dòng)物如牛和綿羊用耳貼。
合適的制劑是:
-溶液,如口服溶液、稀釋后口服給藥用濃縮物、用于皮膚上或用于體腔內(nèi)的溶液、噴淋配制劑、凝膠;
-口服或皮膚給藥乳液和懸浮液;半固體制劑;
-其中將活性化合物在軟膏基質(zhì)中或在水包油或油包水乳液基質(zhì)中加工的配制劑;
-固體制劑如粉末、預(yù)混物或濃縮物、顆粒、丸劑、片劑、大丸劑、膠囊;氣霧劑和吸入劑,以及含有活性化合物的成型制品。
適合注射的組合物通過將活性成分溶于合適的溶劑中并任選加入其他成分如酸、堿、緩沖鹽、防腐劑和加溶劑而制備。過濾這些溶液并無菌填充。
合適的溶劑是生理上耐受的溶劑如水,鏈烷醇如乙醇、丁醇、芐醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮及其混合物。
本發(fā)明化合物可以任選溶于生理上耐受的且適合注射的植物或合成油中。
合適的加溶劑是促進(jìn)活性化合物在主溶劑中溶解或防止其沉淀的溶劑。實(shí)例是聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚氧乙基化蓖麻油和聚氧乙基化脫水山梨糖醇酯。
合適的防腐劑是芐醇、三氯丁醇、對羥基苯甲酸酯和正丁醇。
口服溶液直接給藥。濃縮物在預(yù)先稀釋至使用濃度之后口服給藥。口服溶液和濃縮物根據(jù)上面對注射液所述的現(xiàn)有技術(shù)制備,并不必需無菌程序。
用于皮膚上的溶液滴施、涂施、擦施、灑施或噴施。
用于皮膚上的溶液根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)以及上面對注射液所述制備,并不必需無菌程序。
其他合適的溶劑是聚丙二醇,苯基乙醇,苯氧基乙醇,酯類如乙酸乙酯或乙酸丁酯、苯甲酸芐基酯,醚類如亞烷基二醇烷基醚,例如二丙二醇單甲醚,酮類如丙酮、甲基乙基酮,芳族烴類,植物和合成油,二甲基甲酰胺,二甲基乙酰胺,乙二醇單乙基醚(transcutol),丙酮縮甘油(solketal),碳酸亞丙酯,以及它們的混合物。
可能有利的是在制備過程中加入增稠劑。合適的增稠劑是無機(jī)增稠劑如膨潤土、膠態(tài)硅酸、單硬脂酸鋁,有機(jī)增稠劑如纖維素衍生物、聚乙烯醇及其共聚物、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。
將凝膠施加或涂敷在皮膚上或引入體腔中。凝膠通過用足以得到具有軟膏狀稠度的透明材料的增稠劑處理如在注射液情況下所述制備的溶液而制備。所用增稠劑是上面所給增稠劑。
將噴淋配制劑倒在或噴霧在限定的皮膚區(qū)域,活性化合物滲透進(jìn)皮膚并內(nèi)吸起作用。
噴淋配制劑通過將活性化合物在合適的皮膚相容性溶劑或溶劑混合物中溶解、懸浮或乳化而制備。合適的話加入其他助劑如著色劑、生物吸收促進(jìn)物質(zhì)、抗氧化劑、光穩(wěn)定劑、粘合劑。
合適的溶劑是水,鏈烷醇,二醇,聚乙二醇,聚丙二醇,甘油,芳族醇如芐醇,苯基乙醇,苯氧基乙醇,酯如乙酸乙酯,乙酸丁酯,苯甲酸芐基酯,醚如亞烷基二醇烷基醚如二丙二醇單甲基醚、二甘醇單丁基醚,酮如丙酮、甲基乙基酮,環(huán)狀碳酸酯如碳酸亞丙酯、碳酸亞乙酯,芳族和/或脂族烴類,植物或合成油,DMF,二甲基乙酰胺,N-烷基吡咯烷酮如甲基吡咯烷酮、N-丁基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮,N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、2,2-二甲基-4-氧基亞甲基-1,3-二氧戊環(huán)和甘油縮甲醛。
合適的著色劑是所有允許用在動(dòng)物上且可以溶解或懸浮的著色劑。
合適的吸收促進(jìn)物質(zhì)例如為DMSO,涂施油如肉豆蔻酸異丙基酯、二丙二醇壬酸酯、硅油及其與聚醚的共聚物,脂肪酸酯,甘油三酯,脂肪醇。
合適的抗氧化劑是亞硫酸鹽或偏亞硫酸氫鹽如偏亞硫酸氫鉀、抗壞血酸、丁基羥基甲苯、丁基羥基茴香醚、生育酚。
合適的光穩(wěn)定劑例如為2-苯基苯并咪唑-5-磺酸(novantisolic acid)。
合適的粘合劑例如為纖維素衍生物、淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、天然聚合物如藻酸鹽、明膠。
乳液可以口服、經(jīng)皮給藥或作為注射液給藥。
乳液呈油包水型或水包油型。
它們通過將活性化合物溶于疏水性或親水性相中并借助合適的乳化劑以及合適的話其他助劑如著色劑、吸收促進(jìn)物質(zhì)、防腐劑、抗氧化劑、光穩(wěn)定劑、粘度提高物質(zhì)用另一相的溶劑均化而制備。
合適的疏水相(油)是:
液體石蠟,硅油,天然植物油如芝麻油、杏仁油、蓖麻油,合成甘油三酯如甘油二辛酸/癸酸酯,含鏈長為C8-C12的植物脂肪酸或其他具體選定的天然脂肪酸的甘油三酯混合物,可能的話還含有羥基的飽和或不飽和脂肪酸的部分甘油酯混合物,C8-C10脂肪酸的甘油單酯和甘油二酯,
脂肪酸酯如硬脂酸乙基酯、己二酸二正丁基酯、月桂酸己基酯、二丙二醇壬酸酯、中等鏈長的支化脂肪酸與鏈長為C16-C18的飽和脂肪醇的酯、肉豆蔻酸異丙基酯、棕櫚酸異丙基酯、鏈長為C12-C18的飽和脂肪醇的辛酸/癸酸酯、硬脂酸異丙基酯、油酸油基酯、油酸癸基酯、油酸乙基酯、乳酸乙基酯、蠟狀脂肪酸如合成鴨尾脂腺脂肪、鄰苯二甲酸二丁酯、己二酸二異丙基酯以及與后者相關(guān)的酯混合物,脂肪醇如異十三烷醇、2-辛基十二烷醇、十六烷基十八烷基醇、油醇,以及脂肪酸如油酸,及其混合物。
合適的親水相是水,醇如丙二醇、甘油、山梨醇及其混合物。
合適的乳化劑是:
-非離子表面活性劑,例如聚乙氧基化蓖麻油、聚乙氧基化脫水山梨糖醇單油酸酯、脫水山梨糖醇單硬脂酸酯、甘油單硬脂酸酯、聚氧乙基硬脂酸酯、烷基酚聚乙二醇醚;
-兩性表面活性劑,例如N-月桂基對亞氨基二丙酸二鈉或卵磷脂;
-陰離子表面活性劑,例如月桂基硫酸鈉、脂肪醇醚硫酸鹽、聚乙二醇單/二烷基醚正磷酸酯單乙醇胺鹽;
-陽離子表面活性劑,如十六烷基三甲基氯化銨。
合適的其他助劑是提高粘度并穩(wěn)定乳液的物質(zhì),如羧甲基纖維素、甲基纖維素和其他纖維素以及淀粉衍生物,聚丙烯酸酯,藻酸鹽,明膠,阿拉伯樹膠,聚乙烯基吡咯烷酮,聚乙烯醇,甲基乙烯基醚和馬來酸酐的共聚物,聚乙二醇,蠟,膠態(tài)硅酸或所述物質(zhì)的混合物。
懸浮液可以口服或局部/經(jīng)皮給藥。它們通過將活性化合物懸浮于懸浮劑中而制備,合適的話加入其他助劑如潤濕劑、著色劑、生物吸收促進(jìn)物質(zhì)、防腐劑、抗氧化劑、光穩(wěn)定劑。
液態(tài)懸浮劑是所有均相溶劑和溶劑混合物。
合適的潤濕劑(分散劑)是上面所給的乳化劑。
可以提到的其他助劑是上述那些。
半固體制劑可以口服或局部/經(jīng)皮給藥。它們與上述懸浮液和乳液的不同僅在于它們具有更高粘度。
為了生產(chǎn)固體制劑,將活性化合物與合適的賦形劑混合,合適的話加入助劑,并且制成所需劑型。
合適的賦形劑是所有生理上耐受的固體惰性物質(zhì)。所用那些是無機(jī)和有機(jī)物質(zhì)。無機(jī)物質(zhì)例如為氯化鈉,碳酸鹽如碳酸鈣,碳酸氫鹽,鋁氧化物,二氧化鈦,硅酸,泥質(zhì)土,沉淀或膠態(tài)二氧化硅或磷酸鹽。有機(jī)物質(zhì)例如為糖類、纖維素、食品和飼料如奶粉、動(dòng)物粉、谷粉和屑、淀粉。
合適的助劑是上面所述的防腐劑、抗氧化劑和/或著色劑。
其他合適的助劑是潤滑劑和助滑劑如硬脂酸鎂、硬脂酸、滑石、膨潤土、崩解促進(jìn)物質(zhì)如淀粉或交聯(lián)聚乙烯基吡咯烷酮、粘合劑如淀粉、明膠或線性聚乙烯基吡咯烷酮以及干粘合劑如微晶纖維素。
通常而言,“殺寄生蟲有效量”是指對生長獲得可觀察到的效果所需的活性成分的量,所述效果包括壞死、死亡、阻滯、預(yù)防和去除效果,破壞效果或減少目標(biāo)生物體的出現(xiàn)和活動(dòng)的效果。對于在本發(fā)明中使用的各種化合物/組合物,殺寄生蟲有效量可以變化。組合物的殺寄生蟲有效量也會(huì)根據(jù)主要條件如所需殺寄生蟲效果及持續(xù)時(shí)間、目標(biāo)物種、施用方式等而變化。
可以用于本發(fā)明的組合物通??梢园s0.001-95%式(I)化合物、其立體異構(gòu)體、互變異構(gòu)體或鹽。
通常有利的是以0.5-100mg/kg/天,優(yōu)選1-50mg/kg/天的總量施用本發(fā)明化合物。
即用制劑以10重量ppm-80重量%,優(yōu)選0.1-65重量%,更優(yōu)選1-50重量%,最優(yōu)選5-40重量%的濃度含有對寄生蟲,優(yōu)選體外寄生蟲起作用的化合物。
在使用前稀釋的制劑以0.5-90重量%,優(yōu)選1-50重量%的濃度含有對體外寄生蟲起作用的化合物。
此外,防治體內(nèi)寄生蟲的制劑通常以10重量ppm-2重量%,優(yōu)選0.05-0.9重量%,非常特別優(yōu)選0.005-0.25重量%的濃度包含本發(fā)明化合物。
在本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方案中,經(jīng)皮/局部施用包含本發(fā)明化合物的組合物。
在另一優(yōu)選實(shí)施方案中,局部施用以含有化合物的成型制品如套環(huán)、掛牌、耳貼、在身體部分上固定用的綁帶以及粘合條和箔的形式進(jìn)行。
通常有利的是施用在三周內(nèi)以10-300mg/kg,優(yōu)選20-200mg/kg,最優(yōu)選25-160mg/kg被處理動(dòng)物體重的總量釋放本發(fā)明化合物的固體配制劑。
為了制備成型制品,使用熱塑性和柔性塑料以及彈性體和熱塑性彈性體。合適的塑料和彈性體是與本發(fā)明化合物充分相容的聚乙烯基樹脂、聚氨酯、聚丙烯酸酯、環(huán)氧樹脂、纖維素、纖維素衍生物、聚酰胺和聚酯。塑料和彈性體的詳細(xì)列表以及成型制品的制備程序例如在WO 03/086075中給出。
本發(fā)明現(xiàn)由下列實(shí)施例進(jìn)一步詳細(xì)說明,但不對其施加任何限制。
使用下列縮寫:
TFA:三氟乙酸
DIEA:二異丙基乙基胺
DMAP:二甲氨基吡啶
DMF:二甲基甲酰胺
DMSO:二甲亞砜
EtOH:乙醇
EtOAc:乙酸乙酯
HPLC:高效液相色譜法
MS:質(zhì)譜法
MeOH:甲醇
MTBE:甲基叔丁基醚
NCS:N-氯代琥珀酰亞胺
tR=保留時(shí)間
表述“室溫”涉及20-25℃的溫度。
化合物實(shí)施例通過聯(lián)用的高效液相色譜法和質(zhì)譜法(HPLC/MS)或其熔點(diǎn)表征。
HPLC方法1:Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A;50×2.1mm;移動(dòng)相:A:水+0.1%三氟乙酸(TFA);B:乙腈+0.1%TFA;梯度:在1.50分鐘內(nèi)5-100%B;100%B 0.20分鐘;流速:在60℃下在1.50分鐘內(nèi)0.8-1.0mL/min。
HPLC方法2:Acquity BEH C18,1.7μm;2.1×50mm;移動(dòng)相:A:10mm甲酸銨水溶液;B:乙腈;梯度:時(shí)間/%B—0/10,0.5/10,3.5/95,4.6/95,4.7/10,5/10;流量:0.5ml。
HPLC方法3:HPLC分析柱1:RP-18柱Chromolith Speed ROD(來自德國Merck KgaA)。洗脫:乙腈+0.1%TFA酸/水+0.1%TFA,在40℃下在5分鐘內(nèi)比例為5:95-95:5。
HPLC方法4:UPLC分析柱Aquity BEH C18,1.7μm,2.1×50m;移動(dòng)相A:0.05%甲酸水溶液,B:0.05%甲酸,在乙腈中。梯度:時(shí)間/A%:0/07,0.3/97,3.5/2,4.8/2,5/97,5.01/97;流速:0.6ml/min;溫度:35℃。
HPLC方法5:HPLC分析柱Phenomenex luna 5μm C18(2)100A50×2.0mm,移動(dòng)相:A:4L H2O(含1.5ml TFA),B:4L乙腈(含0.75ml TFA),梯度:時(shí)間(分鐘)/B%:0.00/10;0.40/10;3.40/100;3.85/100;3.86/10;4.50/10;流速:0.8ml/min,波長:220nm;柱溫:40℃
HPLC方法6:HPLC分析柱Phenomenex luna 5μm C18(2)100A50×2.0mm,移動(dòng)相:A:4L H2O(含1.5ml TFA),B:4L乙腈(含0.75ml TFA),梯度:時(shí)間(分鐘)/B%:0.00/1;0.40/1;3.40/90;3.85/100;3.86/1;4.50/1;流速:0.8ml/min,波長:220nm;柱溫:40℃
HPLC方法7:HPLC分析柱Phenomenex luna 5μm C18(2)100A50×2.0mm,移動(dòng)相:A:4L H2O(含1.5ml TFA),B:4L乙腈(含0.75ml TFA),梯度:時(shí)間(分鐘)/B%:0.00/25;0.40/25;3.40/100;3.85/100;3.86/25;4.50/25;流速:0.8ml/min,波長:220nm;柱溫:40℃。
MS方法1(對于HPLC方法1-3):ESI正性
MS方法2(對于HPLC方法4-7):四極電噴射離子化,80V(正模式)。
A.制備實(shí)施例
1.中間體化合物的制備
1.1合成胺鹽E1.1
將2-氯-5-氯甲基(16.20g,100mmol)和2-氨基-吡啶(9.60g,102mmol)在乙醇(100mL)中的溶液回流24小時(shí)。然后將該反應(yīng)冷卻至室溫并真空濃縮。然后將100mL甲苯加入殘余物中并將該混合物真空濃縮。將75mL CH2Cl2加入殘余物中并將該混合物快速攪拌15分鐘,在此期間形成沉淀物。然后將沉淀物過濾,用CH2Cl2(50mL)、乙醚(50mL)洗滌并真空干燥而以淺黃色固體得到標(biāo)題產(chǎn)物(14.0g,55%產(chǎn)率)。
LC-MS:對C11H11ClN3計(jì)算的質(zhì)量[M]+:220.1,實(shí)測值:220.1;tR=0.529min。
1.2合成酰胺E1.2
在室溫下向胺鹽E1.1(7.00g,27.34mmol)、2,2-二乙氧基乙酸(4.45g,30.06mmol)和三乙胺(8.30g,82.17mmol)在1,2-二氯乙烷(40mL)中的懸浮液中加入丙基磷酸酐溶液(15.46g,48.61mmol,使用50重量%EtOAc溶液)。然后將該反應(yīng)在微波中于90℃下加熱2小時(shí)。然后將該反應(yīng)用EtOAc(500mL)稀釋,用飽和NaHCO3水溶液(300mL)和水(300mL)洗滌,分離各層,將有機(jī)層在Na2SO4上干燥并真空濃縮,得到殘余物,后者使用柱層析在硅膠上提純(0→30%MeOH/EtOAc),以米色固體得到所需產(chǎn)物(6.00g,63%產(chǎn)率)。
LC-MS:對C17H21N3O3Cl計(jì)算的質(zhì)量[M+H]+:350.1,實(shí)測值:350.6;tR=0.729min。
2.式I化合物的制備
實(shí)施例1(化合物實(shí)施例E1.3;式I化合物,其中Het為6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=CH-CH=CH-,X為O,R3為H,Y為O,R4為4-氯芐基)
在室溫下向胺鹽E1.1(0.200g,0.78mmol)、2-[(4-氯苯基)甲氧亞氨基]乙酸(0.216g,1.01mmol)和三乙胺(0.213g,2.10mmol)在1,2-二氯乙烷(3mL)中的懸浮液中加入丙基磷酸酐溶液(0.397g,1.25mmol,使用50重量%EtOAc溶液)。然后將該反應(yīng)在微波中于90℃下加熱2小時(shí)。然后將該反應(yīng)用EtOAc(100mL)稀釋,用飽和NaHCO3水溶液(100mL)和水(100mL)洗滌,分離各層,將有機(jī)層在Na2SO4上干燥并真空濃縮,得到殘余物,后者使用柱層析在硅膠上提純(0→50%MeOH/CH2Cl2),以米色固體得到所需產(chǎn)物(0.161g,50%產(chǎn)率)。
LC-MS:對C20H16N4O2Cl2計(jì)算的質(zhì)量[M+H]+:415.1,實(shí)測值:415.1;tR=0.941min。
實(shí)施例2(化合物實(shí)施例E1.4;式I化合物,其中Het為6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=CH-CH=CH-,X為O,R3為H,Y為O,R4為乙基)
向化合物實(shí)施例E1.2(0.300g,0.85mmol)在2M HCl的1,4-二烷溶液(4mL)中的溶液中加入O-乙基羥胺HCl鹽(0.97g,1.72mmol)。然后將該反應(yīng)在室溫下攪拌18小時(shí)。然后將該反應(yīng)用EtOAc(100mL)稀釋,用飽和NaHCO3水溶液(100mL)和水(100mL)洗滌,分離各層,將有機(jī)層在Na2SO4上干燥并真空濃縮,得到殘余物,后者使用柱層析在硅膠上提純(0→20%MeOH/EtOAc),以灰白色固體得到標(biāo)題產(chǎn)物(0.103g,36%產(chǎn)率)。
LC-MS:對C15H16N4O2Cl計(jì)算的質(zhì)量[M+H]+:319.1,實(shí)測值:318.8;tR=0.752min。
實(shí)施例3(化合物實(shí)施例E1.5;式I化合物,其中Het為6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=CH-CH=CH-,X為O,R3為Cl,Y為O,R4為乙基)
3.1制備2-甲氧亞氨基乙酸乙酯
向乙醛酸乙酯的溶液(10.0g,97.95mmol,使用50%甲苯溶液)加入20mL甲苯和甲基羥胺HCl(9.0g,107.75mmol)。然后將該溶液加熱至回流并保持2小時(shí)。然后將該溶液真空濃縮。將甲苯(100mL)加入殘余物中,通過過濾除去沉淀的固體并真空濃縮濾液,以無色油狀物得到標(biāo)題化合物(10.7g,83%),后者無需進(jìn)一步提純而使用。
LC-MS:對C5H10NO3計(jì)算的質(zhì)量[M+H]+:131.1,實(shí)測值:131.9;tR=0.762min。
3.2制備2-氯-2-甲氧亞氨基乙酸乙酯
向2-甲氧亞氨基乙酸酯(10.0g,76.26mmol)在DMF(150mL)中的溶液中一次加入NCS(30.55g,228.76mmol)。然后將該混合物在50℃下加熱18小時(shí)。然后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,用EtOAc(300mL)稀釋并將有機(jī)相依次用水(2×200mL)和飽和NaCl水溶液(200mL)洗滌。然后將有機(jī)相在Na2SO4上干燥并真空濃縮,得到殘余物,后者通過柱層析在硅膠上提純(0→80%EtOAc/環(huán)己烷),以淺黃色油狀物得到標(biāo)題化合物(9.5g,75%產(chǎn)率)。LC-MS:對C5H9NO3Cl計(jì)算的質(zhì)量[M+H]+:166.1,實(shí)測值:166.4;tR=0.913min。
3.3制備2-[(E)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氨基]-N-甲氧基-2-氧代亞氨代乙酰氯
在5℃下向2-氯-2-甲氧亞氨基乙酸乙酯(5.00g,30.20mmol)在EtOH(100mL)中的溶液中分批加入固體KOH(2.03g,36.24mmol)。然后將該反應(yīng)溫?zé)嶂潦覝夭嚢?小時(shí)。在攪拌2小時(shí)之后將反應(yīng)混合物真空濃縮,得到無需進(jìn)一步提純而使用的殘余物。向該殘余物中加入CH2Cl2(120mL),然后將所得懸浮液冷卻至0℃。在0℃下依次將來自實(shí)施例1的化合物E1.1(7.29g,28.46mmol)、溴代三吡咯烷基六氟磷酸鹽(14.60g,31.32mmol)和DIEA(14.72g,113.93mmol)加入該懸浮液中。將反應(yīng)混合物溫?zé)嶂?2℃并攪拌18小時(shí)。然后將CH2Cl2(100mL)和水(200mL)加入反應(yīng)混合物中。分離各層并將有機(jī)層用水(2×100mL)和鹽水(1×100mL)洗滌,在Na2SO4上干燥并真空濃縮,得到殘余物。使用CH2Cl2(10mL)和MTBE(10mL)的混合物研制該殘余物,得到白色固體(2.00g,21%產(chǎn)率),后者通過過濾分離并真空干燥。
LC-MS:對C14H13Cl2N4O2計(jì)算的質(zhì)量[M+H]+:339.1,實(shí)測值:339.3;tR=0.809。
實(shí)施例4(化合物實(shí)施例E1.6;式I化合物,其中Het為6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=CH-CH=CH-,X為O,R3為SCH3,Y為O,R4為乙基)
向?qū)嵤├?的化合物E1.5(0.200g,0.590mmol)在DMSO(6mL)中的溶液中一次加入甲基硫醇鈉(0.54g,0.77mmol)。在室溫下將反應(yīng)混合物攪拌2小時(shí)。然后向反應(yīng)混合物中滴加水(5mL)。然后將該混合物用水(60mL)稀釋并用EtOAc萃取(3×60mL)。將合并的有機(jī)層用飽和NaCl水溶液(100mL)洗滌,在Na2SO4上干燥并真空濃縮,得到殘余物。使用CH2Cl2(1mL)和MTBE(2mL)的混合物研制該殘余物,得到白色固體(110mg,53%產(chǎn)率),后者通過過濾分離并真空干燥。
LC-MS:對C15H16ClN4O2S計(jì)算的質(zhì)量[M+H]+:351.01,實(shí)測值:350.8;tR=0.796min。
實(shí)施例5(化合物實(shí)施例E1.7;式I化合物,其中Het為6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=CH-CH=CH-,X為O,R3為NO2,Y為O,R4為H)
5.1合成N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]-2-氯乙酰胺
在5℃下向來自實(shí)施例1的胺鹽E1.1(20g,78.1mmol)、三乙胺(23.7g,234mmol)和DMAP(1.91g,0.2mmol)在二氯甲烷(300mL)中的懸浮液中加入2-氯乙酰氯(13.2g,117mmol)。然后將該反應(yīng)在室溫下攪拌14小時(shí)。將該反應(yīng)用二氯甲烷(200mL)稀釋,用飽和NaHCO3水溶液(75mL)和水(2×30mL)洗滌。將有機(jī)層在Na2SO4上干燥,然后真空濃縮,得到殘余物,后者使用柱層析在硅膠上提純(20→45%環(huán)己烷/丙酮),以米色固體得到標(biāo)題產(chǎn)物(8.5g,37%產(chǎn)率)。
LC-MS:對C13H11N3OCl2計(jì)算的質(zhì)量[M+H]+:296.0,實(shí)測值:295.7;tR=0.643min(tR:保留時(shí)間)。
5.2合成N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]-2-碘乙酰胺
向N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]-2-氯乙酰胺(4g,13.5mmol)在丙酮(80mL)中的溶液中加入碘化鈉(10.1g,67.5mmol)。然后將該反應(yīng)在室溫下攪拌3天,然后真空濃縮,得到殘余物。將該殘余物用二氯甲烷(200mL)稀釋,用水洗滌(3×30mL)并用二氯甲烷(100mL)萃取水層。將合并的有機(jī)層在Na2SO4上干燥,然后真空濃縮,得到米色固體(5.1g,98%),其不經(jīng)進(jìn)一步提純而用于下一步中。
LC-MS:對C13H11N3OICl計(jì)算的質(zhì)量[M+H]+:388.0,實(shí)測值:387.7;tR=0.679min。
5.3合成N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]-2-硝基乙酰胺:
向N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]-2-碘乙酰胺(2.65g,6.84mmol)在THF(160mL)和乙醚(40mL)中的溶液中加入亞硝酸銀(1.58g,10.3mmol)。然后將該反應(yīng)在室溫下攪拌4小時(shí),濾過硅藻土(洗脫劑:乙酸乙酯/丙酮,8:2,100mL),然后真空濃縮,得到殘余物,后者使用柱層析在硅膠上提純(20→40%環(huán)己烷/丙酮),以黃色固體得到標(biāo)題產(chǎn)物(1.3g,62%產(chǎn)率)。
LC-MS:對C13H11N4O3Cl計(jì)算的質(zhì)量[M+H]+:307.1,實(shí)測值:307.3;tR=0.735min。
5.4合成N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]-2-肟基-2-硝基乙酰胺
在5分鐘內(nèi)向N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]-2-硝基乙酰胺(700mg,2.28mmol)在EtOH(7mL)中的溶液中加入亞硝酸鈉(189mg,2.74mmol)。在攪拌15分鐘后將水(20mL)加入反應(yīng)混合物中。將沉淀物濾出并真空干燥,得到米色固體(670mg,88%),其不經(jīng)進(jìn)一步提純而用于下一步中。
LC-MS:對C13H10N5O4Cl計(jì)算的質(zhì)量[M+H]+:335.7,實(shí)測值:336.3;tR=0.826min(tR:保留時(shí)間)。
實(shí)施例6(化合物實(shí)施例E1.8;式I化合物,其中Het為6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=CH-CH=CH-,X為O,R3為NO2,Y為O,R4為甲基)
6.1合成N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]-2-甲氧亞氨基-2-硝基乙酰胺
向來自實(shí)施例5的化合物E1.7(570mg,1.70mmol)在二氯甲烷(25mL)和甲醇(12mL)中的0℃冷卻溶液中加入三甲基甲硅烷基重氮甲烷溶液(1.1mL,2.21mmol,2M乙醚溶液)。在0℃下攪拌30分鐘之后加入水(2mL),然后真空濃縮反應(yīng)混合物,得到殘余物。將該殘余物用二氯甲烷(70mL)稀釋,用水(10mL)洗滌,在Na2SO4上干燥,然后真空濃縮,得到米色固體(211mg,32%)。
LC-MS:對C14H12N5O4Cl計(jì)算的質(zhì)量[M+H]+:349.7,實(shí)測值:349.7;tR=0.969min(tR:保留時(shí)間)。
實(shí)施例7(式I化合物,其中Het為6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=CH-CH=CH-,X為O,R3為CN,Y為O,R4為H)
7.1合成N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]-2-肟基-2-氰基乙酰胺(化合物E1.9):
該化合物通過在步驟5.1中使用氰基乙酸代替氯乙酰氯而類似于實(shí)施例5的步驟5.1和5.4制備。
LC-MS:m/z 408.8;tR=0.936min(tR:保留時(shí)間)。
實(shí)施例8(式I化合物,其中Het為6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=CH-CH=CH-,X為O,R3為CN,Y為S,R4為CH3)
8.1合成2-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亞吡啶基]氨基]-N-甲硫基-2-氧代亞氨代乙腈(化合物E1.10):
向?qū)嵤├?的化合物E1.9(947mg,3.0mmol)和二異丙基乙基胺(627mL,3.6mmol)在THF(14mL)中的-5℃冷卻溶液中分批加入4-甲基苯磺酰氯。在0℃下攪拌1小時(shí)后在0℃下加入甲基硫醇鈉(686mg,3.6mmol)。在0℃下攪拌6小時(shí)后移走冷卻浴并將該反應(yīng)進(jìn)一步攪拌16小時(shí)。加入冰水(20mL),然后用乙酸乙酯萃取(3×30mL)。合并的有機(jī)層用飽和氯化鈉水溶液洗滌(2×30mL),在Na2SO4上干燥,然后真空濃縮,得到殘余物,后者使用柱層析在硅膠上提純(0→20%丙酮/乙酸乙酯),以褐色固體得到標(biāo)題產(chǎn)物(270mg,26%產(chǎn)率)。
LC-MS:對C15H13N5OSCl計(jì)算的質(zhì)量[M+H]+:346.8,實(shí)測值:345.9;tR=0.950min(tR:保留時(shí)間)。
實(shí)施例9(化合物實(shí)施例E1.11;式I化合物,其中Het為6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=CH-CH=CH-,X為O,R3為H,Y為O,R4為甲基)
該化合物通過使用O-甲基羥胺HCl鹽代替O-乙基羥胺HCl鹽而類似于實(shí)施例2的化合物E1.4由化合物E1.2制備。該化合物下文也稱I-15。LC-MS:對C14H14N4O2Cl計(jì)算的質(zhì)量[M+H]+:304.1,實(shí)測值:304.7;tR=0.684min。
實(shí)施例10(化合物實(shí)施例E1.12;式I化合物,其中Het為6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=CH-CH=CH-,X為O,R3為H,Y為O,R4為甲基)
在室溫下向?qū)嵤├幕衔顴1.11(3.00g,9.84mmol)在吡啶(102mL)中的溶液中分批加入固體五硫化二磷(2.63g,5.91mmol)。然后將該反應(yīng)在室溫下攪拌并攪拌48小時(shí)。將該反應(yīng)真空濃縮并將殘余物溶于丙酮中。加入硅藻土(25g)并將該混合物真空濃縮。所得殘余物通過在硅膠上洗脫(5→80%丙酮/乙酸乙酯)的柱層析提純,以仍不純的固體得到標(biāo)題化合物。然后將該固體溶于CH2Cl2(500mL)中,然后依次用飽和NaHCO3水溶液(100mL ea)和飽和NaCl水溶液(100mL)洗滌。將有機(jī)層在Na2SO4上干燥并真空濃縮,以褐色固體得到所需產(chǎn)物(1.50g,45%產(chǎn)率)。
LC-MS:m/z 335.4;tR=0.841min。
實(shí)施例11(化合物實(shí)施例E1.13;式I化合物,其中Het為6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=C(CF3)-CH=CH-,X為O,R3為CN,Y為O,R4為甲基)
該化合物通過類似于實(shí)施例6的化合物E1.8制備。該化合物下文也稱I-702。
LC-MS:m/z 398.0;tR=1.074min(tR:保留時(shí)間)。
同樣制備其中W1-W2-W3-W4為CH=CH-CH=CH且X=O且列于下表I、II和III中的通式(I)的化合物(下文稱為式I'和I”化合物)或者它們可以分別使用對化合物E1.3-E1.13給出的程序制備。
同樣制備其中W1-W2-W3-W4為CH=CH-CH=CH且X=S且列于下表I中的通式(I)的化合物(下文稱為式I”'化合物)或者它們可以分別使用對化合物E1.3-E1.13給出的程序制備。
在表I、II和III中,Het-A為6-氯-3-吡啶基,Het-B為四氫呋喃-3-基,Het-C為2-氯噻唑-5-基,Het-D為4-氯苯基,Het-E為嘧啶-5-基,Het-F為2-氯嘧啶-5-基,Het-G為6-三氟甲基-3-吡啶基,Het-H為吡嗪-2-基。
在由R3和R4形成的二價(jià)基團(tuán)中,#表示與Y的連接點(diǎn)。
表I—式I'化合物(化合物I-1至I-547和I-550至I-568)和式I”'化合物(化合物I-548和I-549)
*表示式(I”')化合物
表II—式I”化合物
表III—式I'化合物
*僅觀察到碎片物質(zhì)。
B.生物學(xué)實(shí)施例
本發(fā)明式I化合物的生物學(xué)活性可以在下面所述生物學(xué)測試中評價(jià)。
通用條件:若無相反描述,大部分測試溶液按如下制備:
將活性化合物以所需濃度溶于1:1(體積比)蒸餾水:丙酮混合物中。此外,在使用當(dāng)天(并且若無其他說明,則通常以重量/體積濃度)制備測試溶液。
B.1綠桃蚜(Myzus persicae)
為了通過內(nèi)吸方式評價(jià)對綠桃蚜(Myzus persicae)的防治,測試單元由在人造膜下含有液體人工膳食的96孔微滴定板組成。
使用含有75體積%水和25體積%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微霧化器將不同濃度的配制化合物吸移于蚜蟲膳食上,重復(fù)兩次。
在施用之后,將5-8只蚜蟲成蟲置于微滴定板孔內(nèi)的人工膜上。然后使蚜蟲在被處理蚜蟲膳食上吸食并在約23±1℃和約50±5%相對濕度下溫育3天。然后肉眼評價(jià)蚜蟲死亡率和繁殖力。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物I-1,I-2,I-3,I-4,I-5,I-7,I-8,I-9,I-10,I-11,I-12,I-13,I-14,I-15,I-16,I-17,I-18,I-19,I-20,I-21,I-22,I-23,I-24,I-25,I-26,I-27,I-28,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-36,I-37,I-38,I-39,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-46,I-47,I-48,I-49,I-50,I-51,I-52,I-53,I-54,I-55,I-56,I-57,I-58,I-59,I-60,I-61,I-62,I-63,I-64,I-65,I-66,I-67,I-68,I-69,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-75,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-82,I-83,I-84,I-85,I-86,I-87,I-88,I-89,I-90,I-91,I-92,I-93,I-94,I-95,I-96,I-97,I-98,I-99,I-100,I-101,I-102,I-103,I-104,I-105,I-106,I-107,I-108,I-109,I-110,I-111,I-112,I-113,I-114,I-115,I-116,I-117,I-118,I-119,I-120,I-121,I-122,I-123,I-124,I-125,I-126,I-128,I-129,I-130,I-131,I-132,I-133,I-134,I-135,I-136,I-137,I-138,I-139,I-140,I-141,I-142,I-143,I-144,I-145,I-146,I-148,I-149,I-150,I-151,I-152,I-153,I-154,I-155,I-156,I-157,I-158,I-159,I-160,I-161,I-162,I-163,I-164,I-166,I-167,I-171,I-172,I-173,I-174,I-175,I-176,I-177,I-178,I-179,I-180,I-182,I-183,I-184,I-185,I-186,I-187,I-188,I-189,I-190,I-191,I-192,I-193,I-194,I-195,I-196,I-197,I-198,I-199,I-200,I-201,I-202,I-203,I-204,I-205,I-206,I-207,I-208,I-209,I-210,I-211,I-212,I-213,I-214,I-215,I-216,I-217,I-218,I-219,I-220,I-221,I-222,I-223,I-224,I-225,I-226,I-227,I-228,I-229,I-230,I-231,I-232,I-233,I-234,I-235,I-236,I-237,I-238,I-239,I-240,I-241,I-242,I-243,I-244,I-245,I-246,I-247,I-248,I-249,I-250,I-251,I-252,I-253,I-254,I-255,I-256,I-257,I-258,I-260,I-261,I-262,I-263,I-264,I-265,I-266,I-267,I-268,I-269,I-270,I-271,I-272,I-273,I-274,I-275,I-276,I-277,I-278,I-279,I-280,I-281,I-282,I-283,I-284,I-285,I-286,I-287,I-288,I-289,I-290,I-291,I-292,I-293,I-294,I-295,I-296,I-297,I-298,I-299,I-300,I-301,I-302,I-303,I-304,I-305,I-306,I-307,I-308,I-309,I-310,I-311,I-312,I-313,I-314,I-315,I-316,I-317,I-318,I-319,I-320,I-321,I-322,I-323,I-325,I-326,I-327,I-328,I-329,I-330,I-331,I-332,I-334,I-335,I-337,I-338,I-339,I-341,I-342,I-343,I-344,I-345,I-347,I-348,I-349,I-350,I-351,I-352,I-353,I-354,I-355,I-356,I-357,I-358,I-359,I-360,I-361,I-362,I-363,I-364,I-365,I-366,I-367,I-368,I-369,I-370,I-372,I-373,I-374,I-379,I-380,I-381,I-382,I-383,I-384,I-385,I-386,I-387,I-388,I-389,I-390,I-391,I-392,I-393,I-394,I-395,I-396,I-397,I-398,I-399,I-400,I-401,I-402,I-403,I-404,I-405,I-406,I-407,I-408,I-409,I-410,I-411,I-412,I-413,I-414,I-415,I-416,I-417,I-418,I-419,I-420,I-421,I-422,I-423,I-424,I-425,I-426,I-427,I-428,I-429,I-430,I-431,I-432,I-433,I-434,I-435,I-436,I-437,I-438,I-439,I-440,I-441,I-442,I-443,I-444,I-446,I-447,I-448,I-449,I-450,I-451,I-452,I-454,I-456,I-457,I-458,I-459,I-461,I-462,I-464,I-465,I-466,I-467,I-468,I-470,I-471,I-472,I-473,I-474,I-475,I-477,I-478,I-479,I-480,I-481,I-483,I-485,I-486,I-487,I-488,I-489,I-491,I-492,I-494,I-495,I-496,I-497,I-498,I-499,I-500,I-501,I-502,I-503,I-504,I-505,I-506,I-507,I-509,I-510,I-511,I-512,I-513,I-514,I-515,I-517,I-518,I-519,I-520,I-521,I-522,I-523,I-524,I-525,I-526,I-527,I-528,I-529,I-531,I-532,I-535,I-537,I-538,I-541,I-542,I-543,I-544,I-545,I-546,I-547,I-548,I-549,I-550,I-551,I-552,I-553,I-554,I-555,I-556,I-557,I-558,I-559,I-560,I-561,I-562,I-563,I-564,I-565,I-566,I-567,I-569,I-570,I-573,I-574,I-575,I-576,I-577,I-576,I-579,I-580,I-581,I-582,I-583,I-584,I-585,I-587,I-588,I-589,I-591,I-592,I-593,I-594,I-629,I-630,I-631,I-632,I-633,I-634,I-635,I-675,I-676,I-678,I-679,I-680,I-681,I-682,I-695,I-696和I-709在2500ppm下顯示出至少75%的死亡率。
B.2巢菜修尾蚜(Megoura viciae)
以不同濃度的配制化合物在3:1(體積比)水:DMSO中配制活性化合物。
將菜豆葉片放入填充有0.8%瓊脂和2.5ppm OPUSTM的微滴定板中。對葉片噴霧2.5μl測試溶液并將5-8只蚜蟲成蟲放入微滴定板中,然后密閉并在熒光下保持在23±1℃和50±5%相對濕度下6天?;谟谢盍Φ姆敝逞料x評價(jià)死亡率。然后肉眼評價(jià)蚜蟲死亡率和繁殖力。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物I-1,I-2,I-3,I-4,I-6,I-8,I-9,I-10,I-11,I-12,I-13,I-14,I-15,I-16,I-17,I-18,I-19,I-20,I-21,I-22,I-23,I-24,I-25,I-26,I-27,I-28,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-37,I-38,I-39,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-46,I-48,I-49,I-50,I-51,I-52,I-53,I-55,I-56,I-57,I-58,I-59,I-60,I-61,I-62,I-63,I-65,I-67,I-68,I-69,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-75,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-82,I-83,I-84,I-85,I-86,I-87,I-88,I-89,I-90,I-91,I-92,I-93,I-95,I-96,I-97,I-98,I-100,I-101,I-102,I-103,I-104,I-105,I-106,I-107,I-108,I-109,I-110,I-111,I-112,I-113,I-114,I-115,I-116,I-117,I-119,I-120,I-121,I-122,I-123,I-124,I-125,I-126,I-128,I-129,I-130,I-131,I-132,I-133,I-134,I-135,I-136,I-137,I-138,I-139,I-140,I-141,I-142,I-143,I-144,I-145,I-146,I-148,I-149,I-150,I-151,I-152,I-153,I-154,I-155,I-156,I-157,I-158,I-159,I-160,I-161,I-162,I-163,I-166,I-167,I-171,I-172,I-173,I-174,I-175,I-176,I-177,I-178,I-179,I-182,I-183,I-184,I-185,I-186,I-187,I-188,I-189,I-190,I-192,I-193,I-194,I-195,I-196,I-198,I-199,I-200,I-201,I-202,I-203,I-204,I-205,I-206,I-207,I-208,I-209,I-210,I-211,I-212,I-214,I-216,I-217,I-218,I-219,I-220,I-221,I-222,I-223,I-224,I-225,I-226,I-227,I-228,I-229,I-230,I-231,I-232,I-233,I-234,I-235,I-236,I-237,I-238,I-239,I-240,I-241,I-242,I-243,I-244,I-245,I-246,I-247,I-248,I-249,I-250,I-251,I-252,I-253,I-254,I-255,I-256,I-257,I-258,I-260,I-261,I-262,I-263,I-264,I-265,I-266,I-267,I-268,I-269,I-270,I-271,I-272,I-273,I-274,I-275,I-276,I-277,I-278,I-279,I-280,I-281,I-282,I-283,I-284,I-285,I-286,I-287,I-288,I-289,I-290,I-291,I-292,I-293,I-294,I-295,I-296,I-298,I-299,I-301,I-302,I-303,I-304,I-305,I-306,I-307,I-308,I-309,I-311,I-312,I-313,I-314,I-315,I-316,I-317,I-318,I-319,I-320,I-321,I-322,I-323,I-325,I-326,I-327,I-328,I-329,I-330,I-331,I-332,I-334,I-335,I-337,I-338,I-339,I-340,I-341,I-342,I-343,I-344,I-345,I-347,I-348,I-349,I-350,I-351,I-352,I-353,I-354,I-355,I-356,I-357,I-358,I-359,I-360,I-361,I-362,I-363,I-364,I-365,I-366,I-367,I-368,I-369,I-370,I-371,I-372,I-374,I-375,I-379,I-380,I-381,I-382,I-383,I-384,I-385,I-386,I-387,I-388,I-389,I-390,I-391,I-392,I-393,I-394,I-395,I-396,I-398,I-399,I-400,I-401,I-402,I-403,I-404,I-406,I-407,I-410,I-412,I-413,I-415,I-416,I-417,I-418,I-420,I-421,I-422,I-423,I-424,I-425,I-426,I-428,I-429,I-430,I-431,I-432,I-434,I-435,I-436,I-437,I-438,I-439,I-440,I-441,I-442,I-443,I-444,I-447,I-448,I-449,I-450,I-451,I-452,I-454,I-456,I-457,I-458,I-459,I-460,I-461,I-462,I-463,I-464,I-466,I-467,I-469,I-470,I-471,I-472,I-473,I-475,I-477,I-478,I-479,I-480,I-481,I-483,I-485,I-486,I-488,I-489,I-490,I-491,I-492,I-493,I-494,I-495,I-496,I-497,I-498,I-499,I-500,I-501,I-502,I-503,I-504,I-506,I-507,I-508,I-511,I-512,I-513,I-514,I-515,I-516,I-517,I-518,I-520,I-523,I-524,I-526,I-527,I-528,I-530,I-531,I-532,I-534,I-538,I-538,I-541,I-542,I-543,I-544,I-545,I-546,I-547,I-548,I-549,I-550,I-551,I-552,I-553,I-556,I-557,I-558,I-559,I-560,I-561,I-562,I-563,I-564,I-565,I-566,I-567,I-569,I-570,I-573,I-574,I-575,I-577,I-578,I-579,I-580,I-585,I-587,I-588,I-589,I-591,I-592,I-593,I-629,I-630,I-631,I-632,I-633,I-634,I-635,I-675,I-676,I-678,I-679,I-680,I-681,I-682,I-695,I-696和I-709在2500ppm下顯示出至少75%的死亡率。
B.3棉蚜(Aphis gossypii)
在環(huán)己酮中將活性化合物配制成在1.3ml管中供應(yīng)的10,000ppm溶液。將這些管插入裝備有霧化噴嘴的自動(dòng)靜電噴霧器中并將其作為儲(chǔ)備溶液使用,在1:1(體積比)水:丙酮中由該儲(chǔ)備溶液產(chǎn)生更低稀釋度。非離子表面活性劑以0.01%(體積)的量包括在該溶液中。
在處理之前通過將來自主蚜蟲群體的重度侵染葉子置于各子葉的頂部而將子葉階段的棉花植株用蚜蟲侵染。使蚜蟲經(jīng)過整夜轉(zhuǎn)移而實(shí)現(xiàn)80-100只蚜蟲/植株的侵染并移走宿主葉子。然后通過裝備有霧化噴嘴的自動(dòng)靜電植株噴霧器噴霧侵染的植株。在噴霧器通風(fēng)櫥中干燥各植株,從噴霧器中取出,然后在生長室中在熒光光照下于25℃和20-40%相對濕度下維持24小時(shí)光照期。5天后相對于未處理對照植株上的死亡率測定被處理植株上的蚜蟲死亡率。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物I-2,I-3,I-9,I-10,I-11,I-13,I-14,I-15,I-16,I-17,I-19,I-22,I-23,I-24,I-25,I-27,I-28,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-37,I-38,I-39,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-46,I-48,I-49,I-52,I-56,I-58,I-59,I-62,I-63,I-67,I-134,I-135,I-136,I-271,I-272,I-273,I-274,I-275,I-276,I-277,I-278,I-279,I-281,I-491,I-492,I-493,I-547,I-548和I-549在300ppm下顯示出至少75%的死亡率。
B.4豇豆蚜(豆蚜(Aphis craccivora))
將活性化合物以所需濃度溶于1:1(體積比)的蒸餾水:丙酮混合物中。以0.1體積%的比例加入表面活性劑(EL 620)。在使用當(dāng)天制備測試溶液。
通過在施用前24小時(shí)手動(dòng)轉(zhuǎn)移來自侵染植株的葉組織切片而使盆栽豇豆植株上定居大約50-100只各齡蚜蟲。在記錄害蟲種群之后噴霧植株。將被處理植株在輕型車上維持在約28℃下。72小時(shí)后評價(jià)死亡百分?jǐn)?shù)。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物I-1,I-2,I-3,I-4,I-7,I-8,I-9,I-10,I-11,I-12,I-13,I-14,I-15,I-16,I-17,I-18,I-19,I-20,I-21,I-22,I-23,I-24,I-25,I-26,I-27,I-28,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-37,I-38,I-39,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-46,I-48,I-49,I-50,I-51,I-52,I-53,I-55,I-56,I-58,I-59,I-60,I-61,I-62,I-63,I-67,I-69,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-75,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-82,I-83,I-84,I-85,I-86,I-87,I-88,I-89,I-90,I-91,I-92,I-93,I-94,I-95,I-96,I-97,I-98,I-99,I-100,I-101,I-102,I-103,I-104,I-105,I-106,I-107,I-108,I-109,I-110,I-111,I-112,I-113,I-114,I-115,I-116,I-117,I-118,I-119,I-120,I-121,I-122,I-123,I-124,I-125,I-126,I-127,I-128,I-129,I-130,I-131,I-132,I-133,I-134,I-135,I-136,I-186,I-188,I-189,I-190,I-192,I-193,I-194,I-195,I-196,I-202,I-203,I-204,I-205,I-206,I-207,I-208,I-209,I-210,I-211,I-212,I-217,I-218,I-219,I-220,I-221,I-222,I-223,I-224,I-225,I-226,I-227,I-228,I-229,I-230,I-231,I-232,I-233,I-234,I-235,I-236,I-237,I-239,I-240,I-241,I-243,I-244,I-245,I-246,I-247,I-248,I-249,I-250,I-251,I-252,I-253,I-254,I-255,I-256,I-257,I-258,I-263,I-265,I-267,I-271,I-272,I-273,I-274,I-275,I-276,I-277,I-278,I-279,I-280,I-281,I-282,I-283,I-284,I-285,I-286,I-287,I-288,I-289,I-290,I-291,I-292,I-293,I-294,I-295,I-296,I-298,I-299,I-301,I-302,I-303,I-304,I-305,I-306,I-307,I-308,I-309,I-31,I-311,I-312,I-313,I-314,I-315,I-316,I-317,I-318,I-319,I-32,I-320,I-321,I-322,I-323,I-325,I-326,I-327,I-328,I-329,I-330,I-331,I-332,I-334,I-335,I-337,I-338,I-339,I-340,I-341,I-342,I-343,I-344,I-345,I-347,I-348,I-349,I-350,I-351,I-352,I-353,I-354,I-355,I-356,I-357,I-358,I-359,I-360,I-361,I-362,I-363,I-364,I-365,I-366,I-367,I-368,I-369,I-370,I-371,I-372,I-374,I-375,I-379,I-380,I-381,I-382,I-383,I-384,I-385,I-386,I-387,I-388,I-389,I-390,I-391,I-392,I-393,I-394,I-395,I-396,I-398,I-399,I-400,I-401,I-402,I-403,I-404,I-406,I-407,I-410,I-412,I-413,I-415,I-416,I-417,I-418,I-420,I-421,I-422,I-423,I-424,I-425,I-426,I-428,I-429,I-430,I-431,I-432,I-434,I-435,I-436,I-437,I-438,I-439,I-440,I-441,I-442,I-443,I-444,I-447,I-448,I-449,I-450,I-451,I-452,I-454,I-456,I-457,I-458,I-459,I-460,I-461,I-462,I-463,I-464,I-466,I-467,I-469,I-470,I-471,I-472,I-473,I-475,I-477,I-478,I-479,I-480,I-481,I-483,I-485,I-486,I-488,I-489,I-490,I-491,I-492,I-493,I-494,I-495,I-496,I-497,I-498,I-499,I-500,I-501,I-502,I-503,I-504,I-506,I-507,I-508,I-511,I-512,I-513,I-514,I-515,I-516,I-517,I-518,I-520,I-523,I-524,I-526,I-527,I-528,I-530,I-531,I-532,I-534,I-538,I-541,I-542,I-543,I-544,I-545,I-546,I-547,I-548,I-549,I-550,I-551,I-552,I-553,I-556,I-557,I-558,I-559,I-560,I-561,I-562,I-563,I-564,I-565,I-566,I-567,I-568,I-570,I-571,I-577,I-579,I-581,I-582,I-585,I-586,I-587,I-589,I-590,I-591,I-592,I-593,I-629,I-630,I-632,I-633,I-634,I-635,以及I-675在500ppm下顯示出至少75%的死亡率。
B.5蘭花薊馬(Dichromothrips corbetti)
用于生物分析的蘭花薊馬成蟲得自持續(xù)維持在實(shí)驗(yàn)室條件下的種群。為了測試目的,將測試化合物在加有0.01體積%EL 620表面活性劑的丙酮:水的1:1混合物(體積比)中稀釋。
各化合物的薊馬效力通過使用花浸技術(shù)評價(jià)。將塑料陪替氏皿用作測試場所。將各完整蘭花的所有花瓣浸入處理溶液中并干燥。被處理的花與約20只薊馬成蟲一起放入各陪替氏皿中。然后用蓋子覆蓋陪替氏皿。所有測試場所在分析持續(xù)期間維持在連續(xù)光照和約28℃的溫度下。3天后計(jì)數(shù)各花上和沿著各陪替氏皿內(nèi)壁的活薊馬數(shù)。在處理后72小時(shí)記錄死亡率百分?jǐn)?shù)。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物I-2,I-4,I-8,I-9,I-10,I-11,I-12,I-13,I-14,I-15,I-16,I-17,I-18,I-19,I-20,I-21,I-22,I-23,I-24,I-26,I-27,I-28,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-37,I-39,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-46,I-47,I-48,I-49,I-52,I-55,I-56,I-62,I-63,I-65,I-69,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-75,I-76,I-77,I-79,I-81,I-82,I-84,I-85,I-86,I-87,I-88,I-89,I-90,I-91,I-92,I-94,I-102,I-113,I-124,I-131,I-132,I-133,I-134,I-135,I-136,I-139,I-140,I-142,I-143,I-144,I-145,I-146,I-147,I-148,I-151,I-152,I-153,I-155,I-159,I-163,I-169,I-171,I-173,I-174,I-175,I-176,I-178,I-179,I-181,I-183,I-184,I-189,I-197,I-199,I-200,I-201,I-203,I-204,I-205,I-206,I-207,I-208,I-209,I-210,I-218,I-219,I-220,I-222,I-223,I-224,I-225,I-226,I-227,I-228,I-229,I-230,I-233,I-234,I-235,I-236,I-238,I-240,I-241,I-244,I-245,I-250,I-251,I-253,I-258,I-260,I-262,I-263,I-264,I-265,I-271,I-272,I-275,I-276,I-277,I-278,I-280,I-281,I-282,I-283,I-285,I-286,I-289,I-290,I-314,I-315,I-316,I-317,I-319,I-320,I-321,I-322,I-323,I-325,I-326,I-328,I-329,-331,I-333,I-337,I-34,I-342,I-352,I-359,I-360,I-362,I-363,I-365,I-366,I-367,I-368,I-369,I-370,I-371,I-372,I-373,I-374,I-376,I-377,I-379,I-381,I-382,I-383,I-386,I-387,I-388,I-390,I-395,I-396,I-403,I-413,I-415,I-417,I-418,I-420,I-421,I-424,I-425,I-426,I-428,I-431,I-433,I-434,I-435,I-436,I-437,I-440,I-450,I-451,I-454,I-455,I-457,I-458,I-461,I-462,I-464,I-465,I-468,I-469,I-470,I-471,I-472,I-473,I-474,I-475,I-476,I-477,I-478,I-479,I-480,I-481,I-482,I-483,I-485,I-486,I-487,I-488,I-491,I-493,I-494,I-495,I-496,I-502,I-507,I-511,I-512,I-513,I-514,I-515,I-516,I-517,I-519,I-520,I-521,I-522,I-523,I-524,I-526,I-527,I-528,I-529,I-531,I-533,I-534,I-536,I-537,I-538,I-540,I-547,I-548,I-549,I-550,I-551,I-552,I-554,I-556,I-557,I-558,I-559,I-560,I-561,I-563,I-564,I-566,I-568,I-569,I-570,I-574,I-584,I-585,I-586,I-587,I-588,I-589,I-633,I-634,I-635,以及I-675在500ppm下顯示出至少75%的死亡率。
B.6二點(diǎn)黑尾葉蟬(Nephotettix virescens)
在噴霧前24小時(shí)將稻秧苗清潔并洗滌。將活性化合物在50:50丙酮:水(體積比)中配制并加入0.1體積%表面活性劑(EL 620)。將盆栽稻秧苗用5ml測試溶液噴霧,風(fēng)干,置于籠中并用10只成蟲接種。將被處理稻植株保持在約28-29℃和約50-60%的相對濕度下。72小時(shí)后記錄死亡率百分?jǐn)?shù)。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物I-2,I-3,I-4,I-8,I-9,I-10,I-11,I-13,I-14,I-15,I-16,I-17,I-18,I-19,I-20,I-21,I-22,I-23,I-24,I-25,I-26,I-28,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-37,I-41,I-43,I-44,I-45,I-46,I-48,I-49,I-50,I-51,I-52,I-53,I-55,I-56,I-58,I-59,I-62,I-63,I-69,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-82,I-83,I-86,I-87,I-88,I-89,I-90,I-91,I-93,I-94,I-102,I-113,I-124,I-131,I-132,I-133,I-134,I-135,I-136,I-141,I-144,I-161,I-156,I-166,I-175,I-176,I-181,I-195,I-196,I-199,I-203,I-204,I-205,I-206,I-207,I-210,I-211,I-212,I-218,I-219,I-221,I-224,I-225,I-226,I-227,I-228,I-229,I-230,I-231,I-234,I-235,I-236,I-239,I-240,I-241,I-244,I-245,I-246,I-247,I-250,I-251,I-252,I-254,I-255,I-256,I-258,I-263,I-264,I-265,I-271,I-272,I-273,I-274,I-276,I-277,I-278,I-279,I-280,I-281,I-282,I-283,I-285,I-285,I-289,I-305,I-331,I-333,I-334,I-350,I-381,I-382,I-383,I-389,I-390,I-391,I-394,I-396,I-403,I-415,I-417,I-424,I-427,I-429,I-430,I-442,I-443,I-444,I-447,I-448,I-450,I-451,I-467,-480,I-481,I-483,I-485,I-489,I-490,I-493,I-495,I-496,I-497,I-498,I-506,I-512,I-542,I-547,I-548,I-549,I-550,I-556,I-557,I-558,I-559,I-560,I-561,I-562,I-564,I-565,I-566,I-567,I-581,I-582,I-585,I-586,I-587,I-588,I-589,I-590,I-591,I-629,I-630,I-631,I-632,I-633,I-634,I-635,以及I-675在300ppm下顯示出至少75%的死亡率。
B.7稻飛虱(Nilaparvata lugens)
在噴霧前24小時(shí)將稻秧苗清潔并洗滌。將活性化合物在50:50丙酮:水(體積比)中配制并加入0.1體積%表面活性劑(EL 620)。將盆栽稻秧苗用5ml測試溶液噴霧,風(fēng)干,置于籠中并用10只成蟲接種。將被處理稻植株保持在約28-29℃和約50-60%的相對濕度下。72小時(shí)后記錄死亡率百分?jǐn)?shù)。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物I-2,I-4,I-8,I-9,I-10,I-11,I-14,I-15,I-16,I-17,I-18,I-19,I-20,I-21,I-22,I-23,I-24,I-25,I-26,I-27,I-29,I-30,I-31,I-34,I-37,I-38,I-41,I-43,I-44,I-46,I-51,I-52,I-55,I-56,I-58,I-59,I-62,I-63,I-69,I-70,I-71,I-73,I-74,I-75,I-76,I-77,I-78,I-79,I-81,I-82,I-83,I-86,I-87,I-88,I-89,I-90,I-91,I-93,I-94,I-101,I-102,I-113,I-124,I-126,I-131,I-133,I-134,I-135,I-136,I-147,I-156,I-173,I-176,I-181,I-195,I-196,I-198,I-204,I-205,I-206,I-207,I-210,I-211,I-212,I-219,I-220,I-222,I-223,I-224,I-225,I-226,I-227,I-228,I-229,I-230,I-231,I-232,I-234,I-235,I-236,I-237,I-239,I-240,I-241,I-242,I-244,I-245,I-246,I-247,I-248,I-249,I-250,I-251,I-252,I-253,I-254,I-256,I-257,I-258,I-271,I-272,I-273,I-274,I-275,I-276,I-277,I-278,I-280,I-282,I-285,I-286,I-289,I-290,I-304,I-309,I-311,I-381,I-382,I-383,I-392,I-393,I-394,I-395,I-396,I-415,I-417,I-429,I-430,I-442,I-443,I-444,I-447,I-448,I-449,I-466,I-490,I-495,I-497,I-498,I-512,I-513,I-542,I-547,I-548,I-549,I-550,I-551,I-552,I-556,I-557,I-558,I-559,I-560,I-561,I-563,I-564,I-585,I-586,I-587,I-589,I-635,I-675,以及I-676在500ppm下顯示出至少75%的死亡率。
B.8墨西哥棉鈴象(Anthonomus grandis)
在3:1(體積比)水:DMSO中配制化合物。
為了評價(jià)對墨西哥棉鈴象(Anthonomus grandis)的防治,測試單元由含有昆蟲膳食和20-30只墨西哥棉鈴象卵的24孔微滴定板構(gòu)成。使用定制微霧化器將不同濃度的配制化合物以20μl噴霧于昆蟲膳食上,重復(fù)兩次。在施用之后,將微滴定板在23±1℃和50±5%相對濕度下溫育5天。然后肉眼評價(jià)卵和幼蟲死亡率。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物I-3,I-8,I-10,I-11,I-13,I-15,I-16,I-28,I-30,I-32,I-34,I-41,I-46,I-48,I-50,I-57,I-59,I-70,I-71,I-77,I-80,I-86,I-91,I-98,I-100,I-101,I-102,I-105,I-111,I-117,I-123,I-125,I-149,I-161,I-172,I-173,I-186,I-190,I-192,I-199,I-203,I-204,I-205,I-210,I-211,I-222,I-277,I-278,I-280,I-282,I-288,I-313,I-320,I-335,I-344,I-365,I-367,I-371,I-379,I-383,I-384,I-388,I-396,I-413,I-430,I-433,I-444,I-446,I-448,I-463,I-493,I-529,I-543,I-550,I-570,I-574,I-575,I-577,I-578,580,I-629和I-631在2500ppm下顯示出至少75%的死亡率。
B.9地中海實(shí)蠅(Ceratitis capitata)
為了評價(jià)對地中海實(shí)蠅(Ceratitis capitata)的防治,測試單元由含有昆蟲膳食和50-80只地中海實(shí)蠅蟲卵的微滴定板構(gòu)成。
使用含有75體積%水和25體積%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微霧化器將不同濃度的配制化合物以5μl噴霧于昆蟲膳食上,重復(fù)兩次。
在施用之后,將微滴定板在約28±1℃和約80±5%相對濕度下溫育5天。然后肉眼評價(jià)卵和幼蟲死亡率。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物I-2,I-3,I-4,I-8,I-9,I-10,I-13,I-14,I-15,I-16,I-17,I-18,I-19,I-23,I-24,I-30,I-31,I-37,I-38,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-46,I-48,I-49,I-58,I-59,I-67,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-75,I-77,I-80,I-81,I-85,I-86,I-87,I-88,I-90,I-91,I-92,I-96,I-97,I-98,I-99,I-100,I-101,I-102,I-104,I-105,I-106,I-107,I-108,I-109,I-111,I-112,I-113,I-114,I-115,I-117,I-120,I-121,I-122,I-123,I-124,I-125,I-128,I-129,I-130,I-131,I-132,I-133,I-136,I-140,I-184,I-185,I-186,I-187,I-188,I-189,I-190,I-192,I-194,I-203,I-204,I-205,I-207,I-208,I-209,I-210,I-211,I-212,I-255,I-277,I-278,I-279,I-280,I-288,I-289,I-290,I-379,I-380,I-382,I-383,I-385,I-386,I-387,I-388,I-389,I-390,I-391,I-392,I-393,I-394,I-395,I-396,I-404,I-413,I-414,I-433,I-442,I-479,I-488,I-493,I-495,I-498,I-541,I-547,I-548,I-550,I-629,I-630,I-631和I-633在2500ppm下顯示出至少75%的死亡率。
B.10銀葉粉虱(Bemisia argentifolii)(成蟲)
在環(huán)己酮中將活性化合物配制成在1.3ml管中供應(yīng)的10,000ppm溶液。將這些管插入裝備有霧化噴嘴的自動(dòng)靜電噴霧器中并作為儲(chǔ)備溶液使用,在1:1(體積比)水:丙酮中由該儲(chǔ)備溶液產(chǎn)生更低稀釋度。非離子表面活性劑以0.01%(體積)的量包括在該溶液中。
通過裝備有霧化噴嘴的自動(dòng)靜電植株噴霧器噴霧子葉階段的棉花植株(每盆一株)。在噴霧器通風(fēng)櫥中干燥各植株,然后從噴霧器中取出。將各盆置于塑料杯中并引入10-12只粉虱成蟲(約3-5天齡)。使用抽吸裝置和連接于防護(hù)移液管頭的0.6cm無毒管(R-3603)收集昆蟲。然后將含有收集的昆蟲的該管頭輕輕地插入含有處理植株的土壤中,使昆蟲爬出該管頭而到達(dá)葉面上取食。將杯子用可反復(fù)使用的篩蓋(150微米網(wǎng)眼的聚酯篩網(wǎng)PeCap,來自Tetko,Inc.)覆蓋。將測試植株在生長室中于25℃和20-40%相對濕度下保持3天,避免直接暴露于熒光(24小時(shí)光照期)以防止在杯內(nèi)截?zé)?。在處?天后評價(jià)與未處理對照植株相比較的死亡率。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物I-9,I-10,I-11,I-14,I-15,I-16,I-17,I-19,I-23,I-24,I-25,I-27,I-29,I-30,I-31,I-33,I-37,I-38,I-39,I-41,I-44,I-45,I-46,I-48,I-49,I-62,I-63,I-69,I-135,I-136,I-271,I-272,I-273,I-274,I-275,I-277,I-278,I-279,I-491和I-556在300ppm下顯示出至少75%的死亡率。
B.11煙芽夜蛾(Heliothis virescens)
為了評價(jià)對煙芽夜蛾(Heliothis virescens)的防治,測試單元由含有昆蟲膳食和15-25只煙芽夜蛾卵的96孔微滴定板組成。
使用含有75體積%水和25體積%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微霧化器將不同濃度的配制化合物以10μl噴霧于昆蟲膳食上,重復(fù)兩次。
在施用之后,將微滴定板在約28+1℃和約80+5%相對濕度下溫育5天。然后肉眼評價(jià)卵和幼蟲死亡率。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物I-3,I-4,I-8,I-9,I-10,I-14,I-15,I-16,I-17,I-18,I-19,I-21,I-23,I-30,I-40,I-41,I-42,I-46,I-48,I-49,I-58,I-59,I-60,I-72,I-73,I-74,I-75,I-77,I-78,I-80,I-86,I-87,I-92,I-100,I-107,I-111,I-117,I-122,I-125,I-129,I-130,I-132,I-133,I-186,I-189,I-190,I-192,I-196,I-203,I-205,I-207,I-210,I-211,I-265,I-278,I-280,I-281,I-288,I-289,I-290,I-313,I-342,I-370,I-379,I-383,I-387,I-388,I-390,I-391,I-396,I-403,I-404,I-442,I-488,I-492,I-493,I-495,I-501,I-502,I-541,I-543,I-548,I-575,I-629,I-630,I-634,I-679和I-682在2500ppm下顯示出至少75%的死亡率。
B.12菜蛾(Plutella xylostella)
將活性化合物以所需濃度溶于1:1(體積比)的蒸餾水:丙酮混合物中。以0.01體積%的比例加入表面活性劑(EL 620)。在使用當(dāng)天制備測試溶液。
將卷心菜的葉子浸入測試溶液中并風(fēng)干。將被處理葉子放入襯有濕濾紙并接種10只三齡幼蟲的陪替氏皿中。處理之后72小時(shí)記錄死亡率。還使用0-100%的評分記錄進(jìn)食損害。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物I-2,I-8,I-10,I-14,I-15,I-18,I-19,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-37,I-41,I-42,I-46,I-47,I-48,I-49,I-52,I-56,I-58,I-70,I-74,I-75,I-76,I-81,I-91,I-93,I-94,I-96,I-131,I-132,I-133,I-136,I-189,I-192,I-210,I-276,I-286,I-289,I-379,I-383,I-396,I-403,I-467,I-488,I-495,I-541,I-548,I-556,I-558,I-559,I-560,I-561,I-565,I-566,I-567,I-585,I-588,I-589,I-633,I-634,I-635和I-676在500ppm下顯示出至少75%的死亡率。
B.13南方灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)
在環(huán)己酮中將活性化合物配制成在管中供應(yīng)的10,000ppm溶液。將這些管插入裝備有霧化噴嘴的自動(dòng)靜電噴霧器中并作為儲(chǔ)備溶液使用,在50%丙酮:50%水(體積)中由該儲(chǔ)備溶液產(chǎn)生更低稀釋度。非離子表面活性劑以0.01%(體積)的量包括在該溶液中。
將2株利馬豆植株(栽培品種為Sieva)栽種到一個(gè)盆中并在第一真葉階段選取進(jìn)行處理。通過裝備有霧化噴嘴的自動(dòng)靜電植株噴霧器將測試溶液噴霧于葉面。在噴霧器通風(fēng)櫥中干燥各植株,然后從噴霧器中取出。將各盆置于具有拉鏈封閉的穿孔塑料袋中。將約10-11只灰翅夜蛾幼蟲放入該袋中并將該袋拉鏈封閉。將測試植株在生長室中于約25℃和約20-40%的相對濕度下保持4天,避免直接暴露于熒光(24小時(shí)光照期)以防止在袋內(nèi)截?zé)?。處理?天評價(jià)與未處理對照植物相比的死亡率和進(jìn)食減退。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物I-9,I-10,I-14,I-15,I-23,I-29,I-30,I-35,I-37,I-42,I-46,I-49,I-52,I-58,I-59,I-493和I-548在300ppm下顯示出至少75%的死亡率。
B.14稻綠蝽(Nezara viridula)
將活性化合物以所需濃度溶于1:1(體積比)的蒸餾水:丙酮混合物中。以0.01體積%的比例加入表面活性劑(Kinetic HV)。在使用當(dāng)天制備測試溶液。
將大豆莢放入襯有濕濾紙的90×50mm玻璃陪替氏皿中并用10只晚三齡稻綠蝽接種。使用手持霧化器將約2ml溶液噴霧于各陪替氏皿。將被處理杯保持于約25-26℃和約65-70%相對濕度下。5天后評價(jià)死亡百分?jǐn)?shù)。
在該測試中,與未處理對照相比,化合物I-2,I-4,I-8,I-10,I-15,I-17,I-18,I-19,I-21,I-25,I-26,I-29,I-30,I-37,I-39,I-41,I-43,I-52,I-63,I-81,I-86,I-90,I-132,I-133,I-136,I-204,I-209,I-210,I-240,I-247,I-258,I-272,I-274,I-278,I-284,I-303,I-305,I-312,I-318,I-383,I-396,I-404,I-423,I-442,I-443,I-447,I-490和I-491在500ppm下顯示出至少75%的死亡率。