本申請(qǐng)要求于2015年12月11日向韓國(guó)知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的第10-2015-0177362號(hào)韓國(guó)專(zhuān)利申請(qǐng)的權(quán)益,其公開(kāi)內(nèi)容通過(guò)引用整體并入本文。
技術(shù)領(lǐng)域
一個(gè)或多個(gè)示例性實(shí)施方案涉及稠環(huán)化合物以及包含所述稠環(huán)化合物的有機(jī)發(fā)光裝置。
背景技術(shù):
與常規(guī)的裝置相比,有機(jī)發(fā)光裝置是具有廣視角、高對(duì)比度、短響應(yīng)時(shí)間以及優(yōu)異的亮度、驅(qū)動(dòng)電壓和響應(yīng)速度特性的自發(fā)射裝置,并且產(chǎn)生全色圖像。
有機(jī)發(fā)光裝置可以包括布置在襯底上的第一電極,以及依次布置在所述第一電極上的空穴傳輸區(qū)、發(fā)射層、電子傳輸區(qū)和第二電極。由第一電極提供的空穴可以通過(guò)空穴傳輸區(qū)向發(fā)射層移動(dòng),并且由第二電極提供的電子可以通過(guò)電子傳輸區(qū)向發(fā)射層移動(dòng)。載流子,例如空穴和電子,在發(fā)射層中復(fù)合以產(chǎn)生激子。這些激子從激發(fā)態(tài)轉(zhuǎn)變至基態(tài),從而產(chǎn)生光。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:
一個(gè)或多個(gè)示例性實(shí)施方案包括稠環(huán)化合物和包含所述稠環(huán)化合物的有機(jī)發(fā)光裝置。
另外的方面將在隨后的描述中部分地闡述,并且將部分地從該描述而顯而易見(jiàn),或可以通過(guò)所呈現(xiàn)的實(shí)施方案的實(shí)踐而獲悉。
根據(jù)一個(gè)或多個(gè)示例性實(shí)施方案,稠環(huán)化合物由式1表示:
<式1>
<式2>
其中,在式1和式2中,
Ar1至Ar4各自獨(dú)立地為由式2表示的基團(tuán),
R1至R4、R11和R21各自獨(dú)立地選自
氫、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基和苯基;以及
各自被至少一個(gè)氘取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基和苯基,
a1至a4、b1至b4、b11和b21各自獨(dú)立地為0至4的整數(shù),
c1和c2各自獨(dú)立地為1至5的整數(shù),以及
a1、a2、a3和a4的總和為1或大于1。
根據(jù)一個(gè)或多個(gè)示例性實(shí)施方案,有機(jī)發(fā)光裝置包括:第一電極;面向所述第一電極的第二電極;以及在所述第一電極與所述第二電極之間的有機(jī)層,所述有機(jī)層包括發(fā)射層,其中所述有機(jī)層包含一種或多種本文所提供的稠環(huán)化合物。
附圖說(shuō)明
結(jié)合附圖,這些方面和/或其他方面將從以下示例性實(shí)施方案的描述而變得顯而易見(jiàn)并且更容易地理解,其中:
圖1是根據(jù)實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光裝置的示意圖;
圖2是根據(jù)實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光裝置的示意圖;
圖3是根據(jù)實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光裝置的示意圖;以及
圖4是根據(jù)實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光裝置的示意圖。
具體實(shí)施方式
現(xiàn)將詳細(xì)地參考示例性實(shí)施方案,所述示例性實(shí)施方案的實(shí)例在附圖中例示出,其中相同的參考數(shù)字通篇指代相同的要素。對(duì)此,本示例性實(shí)施方案可以具有不同的形式并且不應(yīng)解釋為局限于本文闡述的描述。因此,通過(guò)參考附圖,下文僅描述示例性實(shí)施方案以解釋本描述的方面。如本文所用,術(shù)語(yǔ)“和/或”包括相關(guān)列出項(xiàng)中的一個(gè)或多個(gè)的任何和所有組合。諸如“中的至少一個(gè)(種)”的表述,當(dāng)在一列要素之前時(shí),修飾整列要素而不修飾該列的個(gè)別要素。
一個(gè)實(shí)施方案中的稠環(huán)化合物可以由式1表示:
<式1>
式1中的Ar1至Ar4可以各自獨(dú)立地為由式2表示的基團(tuán):
<式2>
式1和式2中的R1至R4、R11和R21可以各自獨(dú)立地選自:
氫、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基和苯基;以及
各自被至少一個(gè)氘取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基和苯基。
例如,式1和式2中的R1至R4、R11和R21可以各自獨(dú)立地選自:
氫、氘和苯基;以及
被至少一個(gè)氘取代的苯基,但不限于此。
在一個(gè)實(shí)施方案中,在式1和式2中,R1至R4、R11和R21可以各自獨(dú)立地選自:
氫、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H和-CD2CDH2;
正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基和苯基;以及
各自被至少一個(gè)氘取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基和苯基。
在一些實(shí)施方案中,在式1和式2中,R1至R4、R11和R21可以各自獨(dú)立地選自氫、氘和苯基。
式1和式2中的a1至a4、b1至b4、b11和b21可以各自獨(dú)立地為選自0至4的整數(shù)。
式1中的a1至a4可以分別表示Ar1至Ar4的數(shù)目。當(dāng)a1為2或大于2時(shí),兩個(gè)或多于兩個(gè)的Ar1可以彼此相同或彼此不同,當(dāng)a2為2或大于2時(shí),兩個(gè)或多于兩個(gè)的Ar2可以彼此相同或彼此不同,當(dāng)a3為2或大于2時(shí),兩個(gè)或多于兩個(gè)的Ar3可以彼此相同或彼此不同,以及當(dāng)a4為2或大于2時(shí),兩個(gè)或多于兩個(gè)的Ar4可以彼此相同或彼此不同。
在式1和式2中,b1至b4、b11和b21可以分別表示R1至R4、R11和R21的數(shù)目。當(dāng)b1為2或大于2時(shí),兩個(gè)或多于兩個(gè)的R1可以彼此相同或彼此不同,當(dāng)b2為2或大于2時(shí),兩個(gè)或多于兩個(gè)的R2可以彼此相同或彼此不同,當(dāng)b3為2或大于2時(shí),兩個(gè)或多于兩個(gè)的R3可以彼此相同或彼此不同,當(dāng)b4為2或大于2時(shí),兩個(gè)或多于兩個(gè)的R4可以彼此相同或彼此不同,當(dāng)b11為2或大于2時(shí),兩個(gè)或多于兩個(gè)的R11可以彼此相同或彼此不同,以及當(dāng)b21為2或大于2時(shí),兩個(gè)或多于兩個(gè)的R21可以彼此相同或彼此不同。
在式2中,c1和c2可以各自獨(dú)立地為選自1至5的整數(shù)。由于c1和c2的最小值可以分別為1,因此式2可以包含至少兩個(gè)取代或未取代的苯環(huán)。
例如,式2中的c1和c2可以各自獨(dú)立地為1、2或3。
在式1中,a1、a2、a3和a4的總和可以為1或大于1。因此,式1可以實(shí)質(zhì)上包含至少一個(gè)由式2表示的基團(tuán)。
在一個(gè)實(shí)施方案中,在式1中,a1、a2、a3和a4的總和可以為1、2或3。
在一些實(shí)施方案中,在式1中,a1、a2、a3和a4的總和可以為1。
在一些實(shí)施方案中,在式1中,
a1可以等于1,并且a2、a3和a4可以同時(shí)等于0;
a1和a2兩者均可以等于1,并且a3和a4兩者均可以等于0;
a1和a3兩者均可以等于1,并且a2和a4兩者均可以等于0;
a1、a2和a3可以同時(shí)等于1,并且a4可以等于0;
或者
a1、a2、a3和a4可以同時(shí)等于1,但可以不限于此。
在一個(gè)實(shí)施方案中,式1中的Ar1至Ar4可以各自獨(dú)立地選自由式2-1至式2-40表示的基團(tuán):
在式2-1至式2-40中,
R11和R21可以與以上所述相同,
R12可以與以上關(guān)于R11所述的相同,
R22和R23可以與以上關(guān)于R21所述的相同,
b11、b12和b21至b23可以各自獨(dú)立地為0、1或2,以及
*可以表示與相鄰原子的連接位點(diǎn)。
例如,式2-1至式2-40中的R11、R12和R21至R23可以各自獨(dú)立地為氫、氘或苯基。
在一些實(shí)施方案中,在式1中,Ar1至Ar4可以各自獨(dú)立地選自由式2(1)至式2(54)表示的基團(tuán):
在式2(1)至式2(54)中,*可以表示與相鄰原子的連接位點(diǎn)。
在一些實(shí)施方案中,稠環(huán)化合物可以由式1-1至式1-11之一表示:
式1-1至式1-11中的Ar1至Ar3、R1至R4、和b1至b4與以上所述相同。
例如,式1-1至式1-11中的Ar1至Ar3可以各自獨(dú)立地選自由式2-1至式2-40表示的基團(tuán)。
在一些實(shí)施方案中,式1-1至式1-11中的Ar1至Ar3可以各自獨(dú)立地選自由式2(1)至式2(40)表示的基團(tuán)。
稠環(huán)化合物可以具有450至1000的分子量。因此,可以有效地進(jìn)行稠環(huán)化合物的升華/精制,并且通過(guò)使用稠環(huán)化合物而形成的薄膜可以具有優(yōu)異的形貌。
稠環(huán)化合物可以具有2.7eV至3.0eV的三重態(tài)(T1)能級(jí),例如,稠環(huán)化合物可以具有2.7eV至2.95eV(諸如2.75eV至2.82eV)的三重態(tài)(T1)能級(jí)。稠環(huán)化合物可以具有小于-2.4eV的最低未占據(jù)分子軌道(LUMO)能級(jí)(實(shí)測(cè)值),例如,可以具有小于-2.4eV且大于或等于-3.0eV的LUMO能級(jí)(實(shí)測(cè)值)。因此,稠環(huán)化合物可以具有適于用作用于電子裝置的材料的電學(xué)特性,所述用于電子裝置的材料例如用于形成有機(jī)發(fā)光裝置的發(fā)射層的材料。在一個(gè)實(shí)施方案中,具有那些三重態(tài)(T1)能級(jí)范圍的稠環(huán)化合物可以有效地將能量轉(zhuǎn)移至發(fā)射深藍(lán)色光的藍(lán)色磷光摻雜劑。
稠環(huán)化合物可以是選自化合物1至化合物14中的一個(gè)。
稠環(huán)化合物可以具有由式1表示的基于螺-二芴的核。因此,即使當(dāng)稠環(huán)化合物接觸諸如空穴和電子的電荷和/或激子時(shí),稠環(huán)化合物也可以具有高的耐分解性。因此,采用稠環(huán)化合物的電子裝置,例如,采用稠環(huán)化合物的有機(jī)發(fā)光裝置,可以具有高效率和長(zhǎng)使用壽命。
此外,式1中的Ar1至Ar4可以是由式2表示的基團(tuán)。由于分別表示Ar1至Ar4的數(shù)目的a1至a4的總和為1或大于1,因此稠環(huán)化合物可以實(shí)質(zhì)上包含至少一個(gè)由式2表示的基團(tuán)。此處,由于由式2表示的基團(tuán)中的c1和c2的最小值可以各自為2或大于2,因此由式2表示的基團(tuán)可以具有兩個(gè)或多于兩個(gè)的取代或未取代的苯環(huán)。因此,由式1表示的稠環(huán)化合物可以具有三重態(tài)能級(jí)。因此,不受特定理論的限制,在包括包含稠環(huán)化合物和藍(lán)色磷光摻雜劑的薄膜的電子裝置(例如,有機(jī)發(fā)光裝置)中,稠環(huán)化合物與藍(lán)色磷光摻雜劑之間的三重態(tài)能級(jí)差可以是相對(duì)小的(例如,小于0.2eV),并且因此所述電子裝置可以具有高效率和長(zhǎng)使用壽命。
可以通過(guò)使用已知的有機(jī)合成方法來(lái)合成由式1表示的稠環(huán)化合物。鑒于以下實(shí)施方案,稠環(huán)化合物的合成方法對(duì)本領(lǐng)域普通技術(shù)人員而言可以是可認(rèn)識(shí)的。
可以在有機(jī)發(fā)光裝置的一對(duì)電極之間使用式1的稠環(huán)化合物中的至少一種。例如,可以將稠環(huán)化合物包含于發(fā)射層中。在一些實(shí)施方案中,可以將式1的稠環(huán)化合物用作用于位于有機(jī)發(fā)光裝置的一對(duì)電極外部的覆蓋層的材料。
因此,提供了有機(jī)發(fā)光裝置,其包括:第一電極;面向所述第一電極的第二電極;以及在所述第一電極與所述第二電極之間的有機(jī)層,所述有機(jī)層包括發(fā)射層,其中所述有機(jī)層包含至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。
本文中使用的表述“(有機(jī)層)包含稠環(huán)化合物中的至少一種”包括其中“(有機(jī)層)包含相同的由式1表示的稠環(huán)化合物”的情況和其中“(有機(jī)層)包含兩種或多于兩種的不同的由式1表示的稠環(huán)化合物”的情況。
例如,有機(jī)層可以?xún)H包含化合物1作為稠環(huán)化合物。對(duì)此,化合物1可以存在于有機(jī)發(fā)光裝置的發(fā)射層中。在一些實(shí)施方案中,有機(jī)層可以包含化合物1和化合物2作為稠環(huán)化合物。對(duì)此,化合物1和化合物2可以存在于相同層中(例如,化合物1和化合物2可以均存在于發(fā)射層中),或不同層中(例如,化合物1可以存在于空穴傳輸層中并且化合物2可以存在于發(fā)射層中)。
有機(jī)層可以包括在第一電極(陽(yáng)極)與發(fā)射層之間的空穴傳輸區(qū)和在發(fā)射層與第二電極(陰極)之間的電子傳輸區(qū)。所述空穴傳輸區(qū)可以包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)射輔助層、電子阻擋層、或其任何組合,并且所述電子傳輸區(qū)可以包括空穴阻擋層、緩沖層、電子傳輸層、電子控制層、電子注入層、或其任何組合。
在一些實(shí)施方案中,有機(jī)發(fā)光裝置的發(fā)射層可以包含稠環(huán)化合物。所述發(fā)射層可以還包含摻雜劑。摻雜劑可以是磷光摻雜劑或熒光摻雜劑。例如,摻雜劑可以是藍(lán)色磷光摻雜劑。藍(lán)色磷光摻雜劑可以是通過(guò)磷光發(fā)射機(jī)理(例如,德克斯特能量轉(zhuǎn)移機(jī)理)而發(fā)射藍(lán)光(例如,深藍(lán)色光)的化合物,其中藍(lán)光的x-坐標(biāo)和y-坐標(biāo)可以各自獨(dú)立地為約0.03至約0.3。
在一些實(shí)施方案中,發(fā)射層可以包含主體和摻雜劑,主體可以包括由式1表示的稠環(huán)化合物,并且摻雜劑可以包括如上所述的藍(lán)色磷光摻雜劑。
包含在發(fā)射層中的稠環(huán)化合物的三重態(tài)能級(jí)可以高于藍(lán)色磷光摻雜劑的三重態(tài)能級(jí),并且稠環(huán)化合物的三重態(tài)能級(jí)與藍(lán)色磷光摻雜劑的三重態(tài)能級(jí)之間的差可以小于0.2eV(例如,大于或等于0.01eV且小于或等于0.15eV)。在一些實(shí)施方案中,包含在發(fā)射層中的稠環(huán)化合物的三重態(tài)能級(jí)可以高于藍(lán)色磷光摻雜劑的三重態(tài)能級(jí),并且稠環(huán)化合物的三重態(tài)能級(jí)與藍(lán)色磷光摻雜劑的三重態(tài)能級(jí)之間的差可以大于或等于0.05eV且小于或等于0.12eV。
因此,可以有效地完成從稠環(huán)化合物(主體)向藍(lán)色磷光摻雜劑的能量轉(zhuǎn)移,而沒(méi)有稠環(huán)化合物和藍(lán)色磷光摻雜劑的分解/解離,包含稠環(huán)化合物和藍(lán)色磷光摻雜劑的有機(jī)發(fā)光裝置可以具有高效率和長(zhǎng)使用壽命。
作為參考,已經(jīng)通過(guò)使用高斯程序的DFT法(以B3LYP和6-31G(d,p)水平結(jié)構(gòu)優(yōu)化)評(píng)價(jià)了化合物A至C的最高占據(jù)分子軌道(HOMO)能級(jí)、LUMO能級(jí)和三重態(tài)(T1)能級(jí),并且因此結(jié)果例示于表1中。
[表1]
不受特定理論的限制,由于在化合物A中,僅一個(gè)苯基與螺-二芴核結(jié)合,因此化合物A可以具有相對(duì)高的LUMO能級(jí)。采用化合物A的有機(jī)發(fā)光裝置在驅(qū)動(dòng)過(guò)程中不可以有效地實(shí)現(xiàn)電荷移動(dòng)平衡,從而由此導(dǎo)致更低的效率。由于化合物B可以具有相對(duì)小的T1能級(jí),因此化合物B的T1能級(jí)可以小于常規(guī)磷光摻雜劑的T1能級(jí)。采用化合物B的有機(jī)發(fā)光裝置在發(fā)射層中可以具有降低的能量轉(zhuǎn)移效率,從而由此導(dǎo)致更低的效率。此外,化合物C可以包含諸如二苯基氨基的空穴傳輸基團(tuán),從而由此具有相對(duì)低的T1能級(jí)和差的電荷移動(dòng)特性。由于包含化合物C,因此形成的有機(jī)發(fā)光裝置可以具有更低的效率和更短的使用壽命。
在一個(gè)實(shí)施方案中,有機(jī)發(fā)光裝置中的藍(lán)色磷光摻雜劑的三重態(tài)能級(jí)可以為2.7eV以上且2.9eV以下,但不限于此。當(dāng)藍(lán)色磷光摻雜劑具有以上所述的三重態(tài)能級(jí)范圍,并且與由式1表示的稠環(huán)化合物一起使用時(shí),可以實(shí)現(xiàn)具有高效率和長(zhǎng)使用壽命的藍(lán)色有機(jī)發(fā)光裝置。
在一些實(shí)施方案中,有機(jī)發(fā)光裝置的空穴傳輸區(qū)可以包括發(fā)射輔助層,其中可以將稠環(huán)化合物包含于發(fā)射輔助層中。發(fā)射輔助層可以直接接觸發(fā)射層,并且可以不包含包含在發(fā)射層中的摻雜劑。
在一些實(shí)施方案中,有機(jī)發(fā)光裝置的空穴傳輸區(qū)可以包括發(fā)射輔助層,其中可以將稠環(huán)化合物包含于發(fā)射層和發(fā)射輔助層中。包含在發(fā)射層中的稠環(huán)化合物可以與包含在發(fā)射輔助層中的稠環(huán)化合物相同,并且發(fā)射層可以還包含藍(lán)色磷光摻雜劑。
發(fā)射輔助層可以防止電荷(例如,電子)和/或激子從發(fā)射層移動(dòng)至空穴傳輸區(qū),并且可以促進(jìn)空穴從空穴傳輸區(qū)轉(zhuǎn)移至發(fā)射層。因此,包括發(fā)射輔助層的有機(jī)發(fā)光裝置可以具有高效率和長(zhǎng)使用壽命。
如本文所用,術(shù)語(yǔ)“有機(jī)層”是指在有機(jī)發(fā)光裝置的第一電極與第二電極之間的單層和/或多個(gè)層。“有機(jī)層”中包含的材料不限于有機(jī)材料。
[圖1的描述]
圖1是在一個(gè)實(shí)施方案中的有機(jī)發(fā)光裝置10的示意圖。有機(jī)發(fā)光裝置10包括第一電極110、有機(jī)層150和第二電極190。
在下文中,將結(jié)合圖1描述在一個(gè)實(shí)施方案中的有機(jī)發(fā)光裝置10的結(jié)構(gòu)和制造有機(jī)發(fā)光裝置10的方法。
[第一電極110]
在圖1中,可以在第一電極110下方或第二電極190上方另外布置襯底。襯底可以是各自具有優(yōu)異的機(jī)械強(qiáng)度、熱穩(wěn)定性、透明性、表面光滑度、易操作性和耐水性的玻璃襯底或塑料襯底。
可以通過(guò)在襯底上沉積或?yàn)R射用于形成第一電極110的材料而形成第一電極110。當(dāng)?shù)谝浑姌O110是陽(yáng)極時(shí),用于形成第一電極110的材料可以選自具有高功函的材料以促進(jìn)空穴注入。
第一電極110可以是反射電極、半透射電極或透射電極。當(dāng)?shù)谝浑姌O110是透射電極時(shí),用于形成第一電極的材料可以選自氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)、氧化鋅(ZnO)及其任何組合,但不限于此。當(dāng)?shù)谝浑姌O110是半透射電極或反射電極時(shí),作為用于形成第一電極110的材料,可以使用鎂(Mg)、銀(Ag)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)或其任何組合。然而,用于形成第一電極110的材料不限于此。
第一電極110可以具有單層結(jié)構(gòu),或包括兩層或多于兩層的多層結(jié)構(gòu)。例如,第一電極110可以具有ITO/Ag/ITO的三層結(jié)構(gòu),但第一電極110的結(jié)構(gòu)不限于此。
[有機(jī)層150]
有機(jī)層150布置在第一電極110上。有機(jī)層150可以包括發(fā)射層。
有機(jī)層150可以進(jìn)一步包括在第一電極110與發(fā)射層之間的空穴傳輸區(qū),以及在發(fā)射層與第二電極190之間的電子傳輸區(qū)。
[有機(jī)層150中的空穴傳輸區(qū)]
空穴傳輸區(qū)可以具有i)包括含單一材料的單層的單層結(jié)構(gòu),ii)包括含多種不同材料的單層的單層結(jié)構(gòu),或iii)具有含多種不同材料的多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。
空穴傳輸區(qū)可以包括選自空穴注入層(HIL)、空穴傳輸層(HTL)、發(fā)射輔助層和電子阻擋層(EBL)中的至少一層。
例如,空穴傳輸區(qū)可以具有包括含多種不同材料的單層的單層結(jié)構(gòu),或具有空穴注入層/空穴傳輸層、空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)射輔助層、空穴注入層/發(fā)射輔助層、空穴傳輸層/發(fā)射輔助層、或空穴注入層/空穴傳輸層/電子阻擋層的結(jié)構(gòu)的多層結(jié)構(gòu),其中對(duì)于每一種結(jié)構(gòu),以這種規(guī)定的順序從第一電極110依次堆疊組成層,但空穴傳輸區(qū)的結(jié)構(gòu)不限于此。
在一些實(shí)施方案中,空穴傳輸區(qū)可以包含選自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亞乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一種:
和
<式201>
<式202>
在式201和式202中,
L201至L204可以各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60亞芳基、取代或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳香族稠多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的二價(jià)非芳香族稠雜多環(huán)基團(tuán),
L205可以選自*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、取代或未取代的C1-C20亞烷基、取代或未取代的C2-C20亞烯基、取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60亞芳基、取代或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳香族稠多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的二價(jià)非芳香族稠雜多環(huán)基團(tuán),
xa1至xa4可以各自獨(dú)立地為選自0至3的整數(shù),
xa5可以為選自1至10的整數(shù),以及
R201至R204和Q201可以各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳香族稠多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳香族稠雜多環(huán)基團(tuán)。
例如,在式202中,R201和R202可以任選地通過(guò)單鍵、二甲基-亞甲基或二苯基-亞甲基彼此連接,并且R203和R204可以任選地通過(guò)單鍵、二甲基-亞甲基或二苯基-亞甲基彼此連接。
在一個(gè)實(shí)施方案中,
式201和式202中的L201至L205可以各自獨(dú)立地選自:
亞苯基、亞并環(huán)戊二烯基、亞茚基、亞萘基、亞甘菊環(huán)基、亞庚搭烯基、亞引達(dá)省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞五苯基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蒄基、亞卵苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并噻咯基和亞吡啶基;以及
各自被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞并環(huán)戊二烯基、亞茚基、亞萘基、亞甘菊環(huán)基、亞庚搭烯基、亞引達(dá)省基、亞苊基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞五苯基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蒄基、亞卵苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并噻咯基和亞吡啶基,以及
Q31至Q33可以各自獨(dú)立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基。
在一些實(shí)施方案中,xa1至xa4可以各自獨(dú)立地為0、1或2。
在一些實(shí)施方案中,xa5可以為1、2、3或4。
在一些實(shí)施方案中,R201至R204和Q201可以各自獨(dú)立地選自苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;
Q31至Q33可以與以上所述相同。
在一些實(shí)施方案中,選自式201中的R201至R203中的至少一個(gè)可以各自獨(dú)立地選自
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一個(gè)取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但不限于此。
在一些實(shí)施方案中,在式202中,i)R201和R202可以通過(guò)單鍵彼此連接,和/或ii)R203和R204可以通過(guò)單鍵彼此連接。
在一些實(shí)施方案中,式202中的R201至R204中的至少一個(gè)可以選自:
咔唑基;以及
被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一個(gè)取代的咔唑基,但不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
<式201A>
例如,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但不限于此:
<式201A(1)>
在一些實(shí)施方案中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但不限于此:
<式201A-1>
由式202表示的化合物可以由式202A表示:
<式202A>
在一些實(shí)施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
<式202A-1>
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以與以上所述相同,
R211和R212可以與以上關(guān)于R203所述相同,
R213至R217可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴傳輸區(qū)可以包含選自化合物HT1至HT39中的至少一種化合物,但不限于此:
空穴傳輸區(qū)的厚度可以為約至約例如,約至約當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括空穴注入層和空穴傳輸層中的至少一個(gè)時(shí),空穴注入層的厚度可以為約至約并且例如,約至約以及空穴傳輸層的厚度可以為約至約并且例如,約至約當(dāng)空穴傳輸區(qū)、空穴注入層和空穴傳輸層的厚度在這些范圍內(nèi)時(shí),可以獲得令人滿意的空穴傳輸特性,而沒(méi)有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
電子阻擋層防止來(lái)自電子傳輸區(qū)的電子注入。發(fā)射輔助層和電子阻擋層可以包含以上所述的那些材料。發(fā)射輔助層可以包含由式1表示的稠環(huán)化合物。
[p-摻雜劑]
除了這些材料,空穴傳輸區(qū)可以還包含用于改善傳導(dǎo)性能的電荷產(chǎn)生材料。電荷產(chǎn)生材料可以均勻地或非均勻地分散于空穴傳輸區(qū)中。
電荷產(chǎn)生材料可以是,例如,p-摻雜劑。
在一個(gè)實(shí)施方案中,p-摻雜劑的最低未占據(jù)分子軌道(LUMO)可以是-3.5eV或小于-3.5eV。
p-摻雜劑可以包括選自醌衍生物、金屬氧化物和含氰基的化合物中的至少一種,但實(shí)施方案不限于此。
例如,p-摻雜劑可以包括選自以下的至少一種:
醌衍生物,例如四氰基二甲基苯醌(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基二甲基苯醌(F4-TCNQ);
金屬氧化物,例如氧化鎢和氧化鉬;
1,4,5,8,9,11-六氮雜苯并菲-六甲腈(hexacarbonitrile)(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,但不限于此:
<式221>
在式221中,
R221至R223可以各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳香族稠多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳香族稠雜多環(huán)基團(tuán),前提條件是選自R221至R223中的至少一個(gè)具有至少一個(gè)選自以下的取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
[有機(jī)層150中的發(fā)射層]
當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置10是全色有機(jī)發(fā)光裝置時(shí),根據(jù)子像素,可以將發(fā)射層構(gòu)圖為紅色發(fā)射層、綠色發(fā)射層或藍(lán)色發(fā)射層。在一些實(shí)施方案中,發(fā)射層可以具有選自紅色發(fā)射層、綠色發(fā)射層和藍(lán)色發(fā)射層中的兩個(gè)或多于兩個(gè)的層的堆疊結(jié)構(gòu),其中所述兩個(gè)或多于兩個(gè)的層彼此接觸或彼此分開(kāi)。在一些實(shí)施方案中,發(fā)射層可以包含選自紅光發(fā)射材料、綠光發(fā)射材料和藍(lán)光發(fā)射材料中的兩種或多于兩種的材料,其中將所述兩種或多于兩種的材料在單層中彼此混合以發(fā)射白光。
發(fā)射層可以包含主體和摻雜劑。摻雜劑可以是選自磷光摻雜劑和熒光摻雜劑中的至少一種。
基于100重量份的主體,發(fā)射層中的摻雜劑的量可以通常為約0.01重量份至約15重量份,但不限于此。
發(fā)射層的厚度可以為約至約例如,約至約當(dāng)發(fā)射層的厚度在該范圍內(nèi)時(shí),可以獲得優(yōu)異的發(fā)光特性,而沒(méi)有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
[發(fā)射層中的主體]
主體可以包括由式1表示的稠環(huán)化合物。
在一個(gè)實(shí)施方案中,發(fā)射層包含主體和摻雜劑,主體可以包括由式1表示的稠環(huán)化合物,并且摻雜劑可以包括藍(lán)色磷光摻雜劑。
[包含于有機(jī)層150中的發(fā)射層中的磷光摻雜劑]
磷光摻雜劑可以包括由以下式401表示的有機(jī)金屬絡(luò)合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<式402>
在式401和式402中,
M可以選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鈀(Pd)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)、銠(Rh)和銩(Tm),
L401可以是由式402表示的配體,并且xc1可以為1、2或3,其中當(dāng)xc1為2或大于2時(shí),兩個(gè)或多于兩個(gè)的L401可以彼此相同或不同,
L402可以為有機(jī)配體,并且xc2可以為選自0至4的整數(shù),其中當(dāng)xc2為2或大于2時(shí),兩個(gè)或多于兩個(gè)的L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以各自獨(dú)立地為氮或碳,
X401和X403可以通過(guò)單鍵或雙鍵而彼此連接,并且X402和X404可以通過(guò)單鍵或雙鍵而彼此連接,
A401和A402可以各自獨(dú)立地為C5-C60碳環(huán)基團(tuán)或C1-C60雜環(huán)基團(tuán),
X405可以是單鍵、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q411)-*’、*-C(Q411)(Q412)-*’、*-C(Q411)=C(Q412)-*’、*-C(Q411)=*’或*=C(Q411)=*’,以及Q411和Q412可以為氫、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基或萘基,
X406可以是單鍵、O或S,
R401和R402可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳香族稠多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳香族稠雜多環(huán)基團(tuán)、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),并且Q401至Q403可以各自獨(dú)立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20雜芳基,
xc11和xc12可以各自獨(dú)立地為選自0至10的整數(shù),
在式402中,*和*’可以為針對(duì)式401中M的連接位點(diǎn)。
在一個(gè)實(shí)施方案中,式402中的A401和A402可以各自獨(dú)立地選自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻吩基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一些實(shí)施方案中,在式402中,i)X401可以為氮,X402可以為碳,或ii)X401和X402兩者均可以為氮。
在一些實(shí)施方案中,在式402中,R401和R402可以各自獨(dú)立地選自:
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、環(huán)戊基、環(huán)己基、金剛烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一個(gè)取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
環(huán)戊基、環(huán)己基、金剛烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、金剛烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一個(gè)取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、金剛烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中Q401至Q403可以各自獨(dú)立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基和萘基,但不限于此。
在一些實(shí)施方案中,在式401中,當(dāng)xc1為2或大于2時(shí),兩個(gè)或多于兩個(gè)的L401的兩個(gè)A401可以任選地通過(guò)為連接基團(tuán)的X407而彼此連接,或者兩個(gè)A402可以任選地通過(guò)為連接基團(tuán)的X408而彼此連接(參見(jiàn)化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可以各自獨(dú)立地為單鍵、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q413)-*’、*-C(Q413)(Q414)-*’或*-C(Q413)=C(Q414)-*’(其中,Q413和Q414可以各自獨(dú)立地為氫、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基或萘基),但不限于此。
式401中的L402可以是單價(jià)、二價(jià)或三價(jià)有機(jī)配體。例如,L402可以選自鹵素、二酮(例如,乙酰丙酮酸酯(鹽))、羧酸(例如,吡啶甲酸酯(鹽))、-C(=O)、異腈、-CN和磷(例如,膦)和亞磷酸酯(鹽),但不限于此。
在一些實(shí)施方案中,磷光摻雜劑可以選自,例如,化合物PD1至化合物PD25和Fipic,但不限于此:
和
<Firpic>
[發(fā)射層中的熒光摻雜劑]
熒光摻雜劑可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
熒光摻雜劑可以包括由以下式501表示的化合物。
<式501>
在式501中,
Ar501可以是取代或未取代的C5-C60碳環(huán)基團(tuán)或者取代或未取代的C1-C60雜環(huán)基團(tuán),
L501至L503可以各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60亞芳基、取代或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳香族稠多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的二價(jià)非芳香族稠雜多環(huán)基團(tuán),
xd1至xd3可以各自獨(dú)立地為0至3的整數(shù),
R501和R502可以各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳香族稠多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳香族稠雜多環(huán)基團(tuán),以及
xd4可以為1至6的整數(shù)。
在一個(gè)實(shí)施方案中,式501中的Ar501可以選自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基中的至少一個(gè)取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基和茚并菲基。
在一些實(shí)施方案中,式501中的L501至L503可以各自獨(dú)立地選自:
亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞苝基、亞五苯基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞苯并噻咯基、亞吡啶基;以及
各自被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞苝基、亞五苯基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并噻咯基、亞吡啶基。
在一些實(shí)施方案中,式501中的R501和R502可以各自獨(dú)立地選自:
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中Q31至Q33可以選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基。
在一些實(shí)施方案中,式501中的xd4可以為2,但不限于此。
例如,熒光摻雜劑可以選自化合物FD1至化合物FD22:
在一些實(shí)施方案中,熒光摻雜劑可以選自以下化合物,但不限于此:
[有機(jī)層150中的電子傳輸區(qū)]
電子傳輸區(qū)可以具有i)包括具有單一材料的單層的單層結(jié)構(gòu),ii)包括具有多種不同材料的單層的單層結(jié)構(gòu),或iii)包括具有多種不同材料的多個(gè)層的多層。
電子傳輸區(qū)可以包括選自緩沖層、空穴阻擋層、電子控制層、電子傳輸層(ETL)和電子注入層中的至少一層,但不限于此。例如,電子傳輸區(qū)可以具有從發(fā)射層層壓的電子傳輸層/電子注入層、空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層、電子控制層/電子傳輸層/電子注入層、或緩沖層/電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu),但不限于此。
電子傳輸區(qū)(例如,電子傳輸區(qū)中的緩沖層、空穴阻擋層、電子控制層或電子傳輸層)可以包含不含金屬的化合物,所述不含金屬的化合物包含至少一個(gè)π電子耗盡的含氮的環(huán)。
所述“π電子耗盡的含氮的環(huán)”可以是成環(huán)的部分,并且意指具有至少一個(gè)*-N=*’部分的C1-C60雜環(huán)基團(tuán)。
例如,“π電子耗盡的含氮的環(huán)”可以是i)選自各自具有至少一個(gè)*-N=*’部分的5元至7元雜單環(huán)基團(tuán)中的一個(gè),ii)其中選自各自具有至少一個(gè)*-N=*’部分的5元至7元雜單環(huán)基團(tuán)中的兩個(gè)或更多個(gè)彼此稠合的雜多環(huán)基團(tuán),或iii)其中選自各自具有至少一個(gè)*-N=*’部分的5元至7元雜單環(huán)基團(tuán)中的至少一個(gè)與至少一個(gè)C5-C60碳環(huán)基團(tuán)稠合的雜多環(huán)基團(tuán)。
π電子耗盡的含氮的環(huán)的實(shí)例包括咪唑、吡唑、噻唑、異噻唑、噁唑、異噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、異喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、異苯并噻唑、苯并噁唑、異苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶、氮雜咔唑,但不限于此。
例如,電子傳輸區(qū)可以包含由式601表示的化合物。
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可以是取代或未取代的C5-C60碳環(huán)基團(tuán)或者取代或未取代的C1-C60雜環(huán)基團(tuán),
xe11可以為1、2或3,
L601可以選自取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60亞芳基、取代或未取代的C1-C60亞雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳香族稠多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的二價(jià)非芳香族稠雜多環(huán)基團(tuán),
xe1可以為0至5的整數(shù),
R601可以選自取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳香族稠多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳香族稠雜多環(huán)基團(tuán)、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601至Q603可以各自獨(dú)立地為C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基或萘基,以及
xe21可以為1至5的整數(shù)。
在一個(gè)實(shí)施方案中,xe11個(gè)Ar601和xe21個(gè)R601中的至少一個(gè)可以包含以上所述的π電子耗盡的含氮的環(huán)。
在一個(gè)實(shí)施方案中,式601中的環(huán)Ar601可以選自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基;以及
各自被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基,
其中Q31至Q33可以各自獨(dú)立地選自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基。
當(dāng)式601中的xe11為2或大于2時(shí),兩個(gè)或多于兩個(gè)的Ar601可以通過(guò)單鍵而彼此連接。
在一些實(shí)施方案中,式601中的Ar601可以是蒽基。
在一些實(shí)施方案中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
<式601-1>
在式601-1中,
X614可以是N或C(R614),X615可以是N或C(R615),X616可以是N或C(R616),并且X614至X616中的至少一個(gè)可以是N,
L611至L613可以各自獨(dú)立地與關(guān)于L601所述的相同,
xe611至xe613可以各自獨(dú)立地與關(guān)于xe1所述的相同,
R611至R613可以各自獨(dú)立地與關(guān)于R601所述的相同,
R614至R616可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基。
在一個(gè)實(shí)施方案中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可以各自獨(dú)立地選自:
亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞苝基、亞五苯基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并噻咯基、亞吡啶基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞噻二唑基、亞噁二唑基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞咪唑并吡啶基、亞咪唑并嘧啶基和亞氮雜咔唑基;以及
各自被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基中的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺-二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞苝基、亞五苯基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并噻咯基、亞吡啶基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞噻二唑基、亞噁二唑基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞咪唑并吡啶基、亞咪唑并嘧啶基和亞氮雜咔唑基,但不限于此。
在一些實(shí)施方案中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自獨(dú)立地為0、1或2。
在一些實(shí)施方案中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可以各自獨(dú)立地選自:
苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基;
各自被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基中的至少一個(gè)取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601和Q602可以與以上所述的相同。
電子傳輸區(qū)可以包含至少一種選自化合物ET1至化合物ET36的化合物,但不限于此:
在一些實(shí)施方案中,電子傳輸區(qū)可以包含至少一種選自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(聯(lián)苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ的化合物。
緩沖層、空穴阻擋層或電子控制層的厚度可以各自獨(dú)立地為約至約例如,約至約當(dāng)緩沖層、空穴阻擋層或電子控制層的厚度在這些范圍內(nèi)時(shí),可以獲得優(yōu)異的空穴阻擋特性或電子控制特性,而沒(méi)有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
電子傳輸層的厚度可以為約至約例如,約至約當(dāng)電子傳輸層的厚度在以上所述的范圍內(nèi)時(shí),電子傳輸層可以具有令人滿意的電子傳輸特性,而沒(méi)有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
除了以上所述的材料,電子傳輸區(qū)(例如,電子傳輸區(qū)中的電子傳輸層)還可以包含含金屬的材料。
含金屬的材料可以包括選自堿金屬絡(luò)合物和堿土金屬絡(luò)合物中的至少一種。堿金屬絡(luò)合物可以包含選自Li離子、Na離子、K離子、Rb離子和Cs離子的金屬離子,并且堿土金屬絡(luò)合物可以包含選自Be離子、Mg離子、Ca離子、Sr離子和Ba離子的金屬離子。與堿金屬絡(luò)合物或堿土金屬絡(luò)合物的金屬離子配位的配體可以各自獨(dú)立地選自羥基喹啉、羥基異喹啉、羥基苯并喹啉、羥基吖啶、羥基菲啶、羥基苯基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基二苯基噁二唑、羥基二苯基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯基苯并噻唑、聯(lián)吡啶、菲咯啉和環(huán)戊二烯,但不限于此。
例如,含金屬的材料可以包括Li絡(luò)合物。Li絡(luò)合物可以包括,例如,化合物ET-D1(8-羥基喹啉鋰,LiQ)或ET-D2。
電子傳輸區(qū)可以包括促進(jìn)來(lái)自第二電極190的電子注入的電子注入層。電子注入層可以直接地接觸第二電極190。
電子注入層可以具有i)包括含單一材料的單層的單層結(jié)構(gòu),ii)包括含多種不同材料的單層的單層結(jié)構(gòu),或iii)具有含多種不同材料的多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。
電子注入層可以包含堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬化合物、堿土金屬化合物、稀土金屬化合物、堿金屬絡(luò)合物、堿土金屬絡(luò)合物、稀土金屬絡(luò)合物或其任何組合。
堿金屬可以選自Li、Na、K、Rb和Cs。在一個(gè)實(shí)施方案中,堿金屬可以是Li、Na或Cs。在一些實(shí)施方案中,堿金屬可以是Li或Cs,但不限于此。
堿土金屬可以選自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金屬可以選自Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd和Tb。
堿金屬化合物、堿土金屬化合物和稀土金屬化合物可以選自堿金屬、堿土金屬和稀土金屬的氧化物和鹵化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
堿金屬化合物可以選自堿金屬氧化物,例如Li2O、Cs2O或K2O,以及堿金屬鹵化物,例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI。在一個(gè)實(shí)施方案中,堿金屬化合物可以選自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但不限于此。
堿土金屬化合物可以選自堿土金屬氧化物,例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一個(gè)實(shí)施方案中,堿土金屬化合物可以選自BaO、SrO和CaO,但不限于此。
稀土金屬化合物可以選自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一個(gè)實(shí)施方案中,稀土金屬化合物可以選自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但不限于此。
堿金屬絡(luò)合物、堿土金屬絡(luò)合物和稀土金屬絡(luò)合物可以包含以上所述的堿金屬、堿土金屬和稀土金屬的離子,并且與堿金屬絡(luò)合物、堿土金屬絡(luò)合物和稀土金屬絡(luò)合物的金屬離子配位的配體可以各自獨(dú)立地選自羥基喹啉、羥基異喹啉、羥基苯并喹啉、羥基吖啶、羥基菲啶、羥基苯基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基二苯基噁二唑、羥基二苯基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯基苯并噻唑、聯(lián)吡啶,以及菲咯啉和環(huán)戊二烯,但不限于此。
如上所述,電子注入層可以?xún)H包含堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬化合物、堿土金屬化合物、稀土金屬化合物、堿金屬絡(luò)合物、堿土金屬絡(luò)合物、稀土金屬絡(luò)合物或其任何組合。在一些實(shí)施方案中,電子注入層還可以包含有機(jī)材料。當(dāng)電子注入層還包含有機(jī)材料時(shí),可以將堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬化合物、堿土金屬化合物、稀土金屬化合物、堿金屬絡(luò)合物、堿土金屬絡(luò)合物、稀土金屬絡(luò)合物或其任何組合均勻地或非均勻地分散于包含有機(jī)材料的基體中。
電子注入層的厚度可以為約至約例如,約至約當(dāng)電子注入層的厚度在以上所述的范圍內(nèi)時(shí),電子注入層可以具有令人滿意的電子注入特性,而沒(méi)有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
[第二電極190]
可以將第二電極190布置在具有上述結(jié)構(gòu)的有機(jī)層150上。第二電極190可以是為電子注入電極的陰極,并且對(duì)此,用于形成第二電極190的材料可以是具有低功函的材料,并且這樣的材料可以是金屬、合金、導(dǎo)電化合物或其混合物。
第二電極190可以包含選自鋰(Li)、銀(Si)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一種,但不限于此。第二電極190可以是透射電極、半透射電極或反射電極。
第二電極190可以具有單層結(jié)構(gòu)或包括兩層或多于兩層的多層結(jié)構(gòu)。
[圖2至圖4的描述]
圖2的有機(jī)發(fā)光裝置20包括第一覆蓋層210、第一電極110、有機(jī)層150和第二電極190,其以這種規(guī)定的順序依次堆疊,圖3的有機(jī)發(fā)光裝置30包括第一電極110、有機(jī)層150、第二電極190和第二覆蓋層220,其以這種規(guī)定的順序依次堆疊,以及圖4的有機(jī)發(fā)光裝置40包括第一覆蓋層210、第一電極110、有機(jī)層150、第二電極190和第二覆蓋層220。
參考圖2至圖4,可以通過(guò)參考結(jié)合圖1所呈現(xiàn)的描述來(lái)理解第一電極110、有機(jī)層150和第二電極190。
在有機(jī)發(fā)光裝置20和40中的每一個(gè)的有機(jī)層150中,在發(fā)射層中產(chǎn)生的光可以朝向外部穿過(guò)為半透射電極或透射電極的第一電極110以及第一覆蓋層210,并且在有機(jī)發(fā)光裝置30和40中的每一個(gè)的有機(jī)層150中,在發(fā)射層中產(chǎn)生的光可以朝向外部穿過(guò)為半透射電極或透射電極的第二電極190和第二覆蓋層220。
根據(jù)相長(zhǎng)干涉的原理,第一覆蓋層210和第二覆蓋層220可以增加外部發(fā)光效率。
第一覆蓋層210和第二覆蓋層220可以各自獨(dú)立地為包含有機(jī)材料的有機(jī)覆蓋層、包含無(wú)機(jī)材料的無(wú)機(jī)覆蓋層、或包含有機(jī)材料和無(wú)機(jī)材料的復(fù)合覆蓋層。
選自第一覆蓋層210和第二覆蓋層220中的至少一個(gè)可以各自獨(dú)立地包含選自碳環(huán)化合物、雜環(huán)化合物、基于胺的化合物、卟吩衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、堿金屬絡(luò)合物和基于堿土金屬的絡(luò)合物中的至少一種材料。所述碳環(huán)化合物、雜環(huán)化合物和基于胺的化合物可以任選地被包含選自O(shè)、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一種元素的取代基取代。在一個(gè)實(shí)施方案中,選自第一覆蓋層210和第二覆蓋層220中的至少一個(gè)可以各自獨(dú)立地包含基于胺的化合物。
在一個(gè)實(shí)施方案中,選自圖4中例示出的第一覆蓋層210和第二覆蓋層220中的至少一個(gè)可以包含由式1表示的稠環(huán)化合物。
在一個(gè)實(shí)施方案中,選自第一覆蓋層210和第二覆蓋層220中的至少一個(gè)可以各自獨(dú)立地包含由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一些實(shí)施方案中,選自第一覆蓋層210和第二覆蓋層220中的至少一個(gè)可以各自獨(dú)立地包含選自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物,但不限于此。
在上文中,已經(jīng)結(jié)合圖1至圖4描述了根據(jù)實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光裝置。然而,實(shí)施方案不限于此。
通過(guò)使用選自真空沉積、旋涂、澆鑄、朗格繆爾-布吉特(Langmuir-Blodgett,LB)沉積、噴墨印刷、激光印刷和激光感應(yīng)熱成像中一種或多種適當(dāng)?shù)姆椒?,可以在某一區(qū)域中形成組成空穴傳輸區(qū)的層、發(fā)射層、以及組成電子傳輸區(qū)的層。
當(dāng)通過(guò)沉積形成空穴傳輸區(qū)的各個(gè)層、發(fā)射層、以及電子傳輸區(qū)的各個(gè)層時(shí),考慮到用于形成待沉積的層的化合物和待形成的層的結(jié)構(gòu),可以在約100℃至約500℃的沉積溫度下、在約10-8托至約10-3托的真空度下以及在約至約的沉積速率下進(jìn)行沉積。
當(dāng)通過(guò)旋涂形成組成空穴傳輸區(qū)的層、發(fā)射層、以及組成電子傳輸區(qū)的層時(shí),考慮到待包含于待形成的層中的化合物和待形成的層的結(jié)構(gòu),可以在約2,000rpm至約5,000rpm的涂布速度下以及約80℃至200℃的熱處理溫度下進(jìn)行旋涂。
[取代基的一般定義]
如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C1-C60烷基”是指具有1至60個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的脂肪族飽和烴單價(jià)基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基和己基。如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C1-C60亞烷基”是指具有與C1-C60烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C2-C60烯基”是指通過(guò)將至少一個(gè)碳-碳雙鍵置換入C2-C60烷基的中部或末端而形成的烴基,并且其非限制性實(shí)例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C2-C60亞烯基”是指具有與C2-C60烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C2-C60炔基”是指通過(guò)將至少一個(gè)碳-碳叁鍵置換入C2-C60烷基的中部或末端而形成的烴基,并且其非限制性實(shí)例包括乙炔基和丙炔基。如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C2-C60亞炔基”是指具有與C2-C60炔基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C1-C60烷氧基”是指由-OA101(其中A101是C1-C60烷基)表示的單價(jià)基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例包括甲氧基、乙氧基和異丙氧基。
如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C3-C10環(huán)烷基”是指具有3至10個(gè)碳原子的單價(jià)烴飽和單環(huán)基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和環(huán)庚基。如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C3-C10亞環(huán)烷基”是指具有與C3-C10環(huán)烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C1-C10雜環(huán)烷基”是指具有至少一個(gè)作為成環(huán)原子的選自N、O、Si、P和S的雜原子和1至10個(gè)碳原子的單價(jià)飽和單環(huán)基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氫呋喃基和四氫噻吩基。如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C1-C10亞雜環(huán)烷基”是指具有與C1-C10雜環(huán)烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C3-C10環(huán)烯基”是指于其環(huán)中具有3至10個(gè)碳原子和至少一個(gè)碳-碳雙鍵且不具有芳香性的單價(jià)單環(huán)基團(tuán),并且其非限制性實(shí)例包括環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基和環(huán)庚烯基。如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C3-C10亞環(huán)烯基”是指具有與C3-C10環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C1-C10雜環(huán)烯基”是指于其環(huán)中具有至少一個(gè)作為成環(huán)原子的選自N、O、Si、P和S的雜原子、1至10個(gè)碳原子和至少一個(gè)雙鍵的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)。C1-C10雜環(huán)烯基的非限制性實(shí)例為4,5-二氫-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C1-C10亞雜環(huán)烯基”是指具有與C1-C10雜環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C6-C60芳基”是指具有含6至60個(gè)碳原子的碳環(huán)芳香體系的單價(jià)基團(tuán),并且如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C6-C60亞芳基”是指具有含6至60個(gè)碳原子的碳環(huán)芳香體系的二價(jià)基團(tuán)。C6-C60芳基的非限制性實(shí)例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。當(dāng)C6-C60芳基和C6-C60亞芳基各自包含兩個(gè)或多于兩個(gè)的環(huán)時(shí),所述環(huán)可以彼此稠合。
如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C1-C60雜芳基”是指具有含至少一個(gè)作為成環(huán)原子的選自N、O、Si、P和S的雜原子和1至60個(gè)碳原子的雜環(huán)芳香體系的單價(jià)基團(tuán)。如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C1-C60亞雜芳基”是指具有含至少一個(gè)作為成環(huán)原子的選自N、O、Si、P和S的雜原子和1至60個(gè)碳原子的雜環(huán)芳香體系的二價(jià)基團(tuán)。C1-C60雜芳基的非限制性實(shí)例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基和異喹啉基。當(dāng)C1-C60雜芳基和C1-C60亞雜芳基各自包含兩個(gè)或多于兩個(gè)的環(huán)時(shí),所述環(huán)可以彼此稠合。
如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C6-C60芳氧基”是指-OA102(其中A102是C6-C60芳基),并且本文所使用的C6-C60芳硫基指代-SA103(其中A103是C6-C60芳基)。
如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“單價(jià)非芳香族稠多環(huán)基團(tuán)”是指具有彼此稠合的兩個(gè)或多于兩個(gè)的環(huán)、僅碳原子作為成環(huán)原子、并且在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中具有非芳香性的單價(jià)基團(tuán)(例如,具有8至60個(gè)碳原子)。單價(jià)非芳香族稠多環(huán)基團(tuán)的詳細(xì)實(shí)例是芴基。本文所使用的術(shù)語(yǔ)“二價(jià)非芳香族稠多環(huán)基團(tuán)”是指具有與單價(jià)非芳香族稠多環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“單價(jià)非芳香族稠雜多環(huán)基團(tuán)”是指具有彼此稠合的兩個(gè)或多于兩個(gè)的環(huán)、具有至少一個(gè)作為成環(huán)原子的不同于碳原子的選自N、O、Si、P和S的雜原子、并且在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中具有非芳香性的單價(jià)基團(tuán)(例如,具有1至60個(gè)碳原子)。單價(jià)非芳香族稠雜多環(huán)基團(tuán)的實(shí)例是咔唑基。本文所使用的術(shù)語(yǔ)“二價(jià)非芳香族稠雜多環(huán)基團(tuán)”是指具有與單價(jià)非芳香族稠雜多環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C5-C60碳環(huán)基團(tuán)”是指其中成環(huán)原子僅為碳原子的具有5至60個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)基團(tuán)。如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C5-C60碳環(huán)基團(tuán)”是指芳香族碳環(huán)基團(tuán)或非芳香族碳環(huán)基團(tuán)。如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C5-C60碳環(huán)基團(tuán)”是指諸如苯基團(tuán)的環(huán)、諸如苯基的單價(jià)基團(tuán)、或諸如亞苯基的二價(jià)基團(tuán)。在一些實(shí)施方案中,根據(jù)與C5-C60碳環(huán)基團(tuán)連接的取代基的數(shù)目,C5-C60碳環(huán)基團(tuán)可以是三價(jià)基團(tuán)或四價(jià)基團(tuán)。
如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“C1-C60雜環(huán)基團(tuán)”是指具有與C1-C60碳環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu),但是作為成環(huán)原子,使用除碳之外的至少一個(gè)選自N、O、Si、P和S的雜原子(碳原子的數(shù)目可以為1至60)的基團(tuán)。
取代的C5-C60碳環(huán)基團(tuán)、取代的C1-C60雜環(huán)基團(tuán)、取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代的C1-C10亞雜環(huán)烷基、取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代的C1-C10亞雜環(huán)烯基、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳香族稠多環(huán)基團(tuán)、取代的二價(jià)非芳香族稠雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價(jià)非芳香族稠多環(huán)基團(tuán)和取代的單價(jià)非芳香族稠雜多環(huán)基團(tuán)的至少一個(gè)取代基可以選自氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳香族稠多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳香族稠雜多環(huán)基團(tuán)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳香族稠多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳香族稠雜多環(huán)基團(tuán);
各自被選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳香族稠多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳香族稠雜多環(huán)基團(tuán)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一個(gè)取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳香族稠多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳香族稠雜多環(huán)基團(tuán);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳香族稠多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳香族稠雜多環(huán)基團(tuán)、聯(lián)苯基和三聯(lián)苯基。
如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“Ph”可以是指苯基;如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“Me”可以是指甲基;如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“Et”可以是指乙基;如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“ter-Bu”或“But”可以是指叔丁基;以及如本文所使用,術(shù)語(yǔ)“OMe”是指甲氧基。
其中使用的“聯(lián)苯基”是指“被苯基取代的苯基”。“聯(lián)苯基”屬于具有“C6-C60芳基”作為取代基的“取代的苯基”。
本文使用的“三聯(lián)苯基”是指“被聯(lián)苯基取代的苯基”。“三聯(lián)苯基”屬于具有“被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基”的“取代的苯基”。
本文使用的符號(hào)*和*’,除非另外定義,是指在相應(yīng)的式中與相鄰原子的連接位點(diǎn)。
在下文中,將參考合成例和實(shí)施例詳細(xì)地描述根據(jù)實(shí)施方案的化合物和根據(jù)實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光裝置。在描述合成例時(shí)使用的措辭“使用B代替A”意指A的摩爾當(dāng)量與B的摩爾當(dāng)量相同。
[實(shí)施例]
合成例1:化合物1的合成
中間物(1)的合成
向100ml的3-頸燒瓶添加3g(0.009mol)的(5’-苯基-[1,1’:3’,1”-三聯(lián)苯]-4-基)硼酸和2.42g(0.009mol)的1-溴代-2-碘代苯,并且向其添加3ml的2N Na2CO3以及包含甲苯和EtOH的混合溶液。在攪拌的同時(shí)將氧氣從混合物中去除。隨后,在混合物上方進(jìn)行氮?dú)庵脫Q,并且向其添加0.5g催化劑Pd(pph3)4并在110℃的溫度下回流8小時(shí)。通過(guò)使用水使反應(yīng)停止,并且通過(guò)使用二氯甲烷(MC)進(jìn)行三次萃取過(guò)程,并且隨后,從其去除溶劑。通過(guò)使用包含比率為1:5的乙酸乙酯(EA):己烷(Hex)的溶劑,使所得物經(jīng)歷柱色譜以完成2.1g(51%)中間物(1)的制備。
H-NMR(CDCl3):8.01(3H,s),7.85-7.80(3H,d),7.59-7.35(9H,m),7.21-7.05(6H,m)
化合物1的合成
向3-頸燒瓶添加0.12g(0.005mol)的Mg,并且向3-頸燒瓶緩慢滴加通過(guò)將2.1g(0.005mol)中間物(1)溶解于THF中而制備的溶液,并且將所得到的溶液在80℃的溫度下回流4小時(shí)。其后,在3-頸燒瓶中,將所得物溶解于0.8g(0.005mol)的9H-芴-9-酮中,并且向其緩慢添加已完成的格氏試劑,并且使反應(yīng)過(guò)夜進(jìn)行。隨后,使用2N HCl以停止反應(yīng),并且將反應(yīng)溶液的pH值調(diào)節(jié)至7,并且隨后,通過(guò)使用MC對(duì)其進(jìn)行三次萃取過(guò)程。隨后,從其去除溶劑,并且通過(guò)使用包含比率為1:5的EA和Hex的溶劑對(duì)其進(jìn)行柱色譜以獲得1.8g(66%)化合物1。
H-NMR(CDCl3):7.99(5H,s),7.89(2H,d),7.66-7.61(9H,m),7.59-7.35(6H,m),7.21-7.05(6H,m)
合成例2:化合物2的合成
中間物(2)的合成
向100ml的3-頸燒瓶添加3g(0.011mol)的[1,1’:4’,1”-三聯(lián)苯]-4-基硼酸和3.1g(0.011mol)的1-溴代-2-碘代苯,并且向其添加3ml的2N Na2CO3以及包含甲苯和EtOH的混合溶液。在攪拌的同時(shí)將氧氣從混合物中去除。在其上進(jìn)行氮?dú)庵脫Q,并且向其添加0.5g催化劑Pd(pph3)4,并且將所得物在110℃的溫度下回流8小時(shí)。隨后,通過(guò)使用水使反應(yīng)停止,并且隨后,通過(guò)使用MC對(duì)其進(jìn)行三次萃取過(guò)程,并且將溶劑從所得物中去除。通過(guò)使用包含比率為1:5的EA和Hex的溶劑,使所得物經(jīng)歷柱色譜以獲得2.5g(59%)的中間物(2)。
H-NMR(CDCl3):7.85(1H,d),7.64(4H,m),7.49-7.38(6H,m),7.20-7.05(6H,m)
化合物2的合成
向3-頸燒瓶添加0.3g(0.012mol)的Mg,并且向3-頸燒瓶緩慢滴加通過(guò)將2.5g(0.006mol)的中間物(2)溶解于THF中而制備的溶液,并且將所得到的溶液在80℃的溫度下回流4小時(shí)。在3頸燒瓶中,將混合物溶解于1.08g(0.012mol)的9H-芴-9-酮中,并且隨后,向其緩慢添加已完成的格氏試劑,并且使反應(yīng)過(guò)夜進(jìn)行。通過(guò)使用2N HCl使反應(yīng)停止,并且將所得物的pH值調(diào)節(jié)至7,并且隨后,通過(guò)使用MC對(duì)其進(jìn)行三次萃取過(guò)程。將溶劑從所得到的產(chǎn)物中去除,并且隨后通過(guò)使用包含比率為1:5的EA和Hex的溶劑對(duì)其進(jìn)行柱色譜以完成1.5g(53%)的化合物2的制備。
H-NMR(CDCl3):7.81(2H,d),7.66-7.61(12H,m),7.59-7.35(4H,m),7.21-7.05(6H,m)
評(píng)價(jià)例1:對(duì)HOMO、LUMO和T1能級(jí)的評(píng)價(jià)
通過(guò)使用表2中所示的方法評(píng)價(jià)化合物1和化合物2、mCP、Firpic和化合物A的HOMO、LUMO和三重態(tài)(T1)能級(jí),并且其結(jié)果示于表3中。
[表2]
[表3]
實(shí)施例1
作為襯底和陽(yáng)極,將康寧(Corning)15Ω/cm2ITO玻璃襯底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,并且隨后,將其用異丙醇和純凈水各自超聲處理5分鐘,并且隨后通過(guò)紫外線輻照30分鐘和臭氧進(jìn)行清洗,并且將所得到的玻璃襯底提供至真空沉積設(shè)備。
將2-TNATA真空沉積于ITO陽(yáng)極上以形成具有的厚度的空穴注入層,并且將4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(NPB)真空沉積于空穴注入層上以形成具有的厚度的空穴傳輸層。
將化合物1(主體)和Firpic(摻雜劑)以90:10的重量比共沉積于空穴傳輸層上以形成具有20nm的厚度的發(fā)射層。
將化合物ET1沉積于發(fā)射層上以形成具有的厚度的電子傳輸層,并且將LiF沉積于電子傳輸層上以形成具有的厚度的電子注入層,并且將Al真空沉積于電子注入層上以形成具有的厚度的陰極,從而完成有機(jī)發(fā)光裝置的制造。
實(shí)施例2至4及比較例1
以與實(shí)施例1相同的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置,但是在形成發(fā)射層時(shí),為了用作主體,使用表4中示出的相應(yīng)的化合物代替化合物1并且使用表4中示出的用于主體與摻雜劑的共沉積的重量比。
評(píng)價(jià)例2
通過(guò)使用吉時(shí)利(Keithley)SMU 236和亮度光度計(jì)PR650測(cè)得根據(jù)實(shí)施例1至4以及比較例1和2制造的有機(jī)發(fā)光裝置的驅(qū)動(dòng)電壓、電流密度、亮度和效率,并且其結(jié)果示于表4中。表4中的使用壽命(T90)數(shù)據(jù)表示當(dāng)100%的初始亮度降至90%時(shí)所流逝的時(shí)間的量(hr)。
[表4]
從表4可以看出,與比較例1和2的有機(jī)發(fā)光裝置相比,實(shí)施例1至4的有機(jī)發(fā)光裝置具有更低的驅(qū)動(dòng)電壓、更高的效率和更長(zhǎng)的使用壽命。
包含稠環(huán)化合物的有機(jī)發(fā)光裝置可以具有低驅(qū)動(dòng)電壓、高效率和長(zhǎng)使用壽命。
應(yīng)理解,本文描述的示例性實(shí)施方案應(yīng)僅以描述性含義來(lái)考慮,并且不用于限定的目的。各個(gè)示例性實(shí)施方案內(nèi)的特征或方面的描述通常應(yīng)被認(rèn)為可用于其他示例性實(shí)施方案中的其他相似的特征或方面。
盡管已經(jīng)參考附圖描述了一個(gè)或多個(gè)示例性實(shí)施方案,但本領(lǐng)域普通技術(shù)人員將理解,在不背離由權(quán)利要求限定的精神和范圍的情況下,可以在示例性實(shí)施方案中進(jìn)行形式和細(xì)節(jié)方面的多種改變。