新型二芳基取代萘并吡喃類光致變色化合物制備方法
【技術領域】
[0001] 本發(fā)明的技術方案涉及有機光致變色材料，具體而言是新型二芳基取代萘并吡喃 類光致變色化合物制備方法。
【背景技術】
[0002] 芳基取代萘并吡喃類光致變色化合物，不僅有性能比較好的光變黃色、光變橙紅 色、光變紅色等性質(zhì)，而且還具有固態(tài)和溶液中都能變色的特性，已被廣泛應用于民生領 域。例如光致變色太陽鏡、光致變色服裝制品、裝飾品等。為滿足市場的需求，必須開發(fā)出 更多新的、性能優(yōu)良的光致變色化合物新品種。從目前已發(fā)表的論文和專利來看，通過從芳 環(huán)上改變?nèi)〈鶎衔镞M行修飾的研究空間已經(jīng)很小，本發(fā)明是在芳環(huán)上連接上一個醛 基活性基團，再通過醛基連接各種功能團，擴大了芳環(huán)修飾的范圍和研究空間。本發(fā)明可對 萘并吡喃類光致變色化合物的光致變色性能進行調(diào)控，通過調(diào)控共軛體系大小和連接的不 同基團，使吸收波長紅移或藍移，擴大了芳基取代萘并吡喃化合物的變色波長范圍。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明的目的是提供新型二芳基取代萘并吡喃類光致變色化合物制備方法，其合 成步驟如下：
[0004] 第一步：苯并內(nèi)酯的合成
[0005] 用申請?zhí)?01110275. 394. 8專利方法合成；
[0006] 第二步：2, 2-二（4-甲?；交┹敛⑦拎暮铣?br>【主權項】
1.新型二芳基取代萘并吡喃類光致變色化合物制備方法，其特征在于：步驟如下： 第一步：苯并內(nèi)酯的合成：用申請?zhí)?01110275. 394. 8專利方法合成； 第二步：2, 2-二（4-甲?；交┹敛⑦拎暮铣?br>在氮氣保護下，在250mL三口瓶中，加入55mmol鎂屑，加入無水THF至剛好沒過鎂屑， 再加入一粒碘，開始攪拌，溫熱反應瓶，引發(fā)反應后，開始滴加溶于30mL無水THF的50mmol 對溴苯甲醛縮乙二醇，保持微沸反應，滴加完畢后，繼續(xù)微沸回流1小時；滴加溶于40mL THF的lOmmol萘并內(nèi)酯，滴加完畢后，繼續(xù)加熱回流5小時；蒸除THF，向剩余物中加入22% 的氯化銨水溶液，除掉未反應的格氏試劑；用甲苯萃取，萃取液用無水硫酸鎂干燥，過濾，甲 苯溶液避光加熱回流3小時，除去甲苯；加入100mL二氯甲烷，滴入5滴10%稀鹽酸和40g 對甲苯磺酸，攪拌下加熱回流，用TLC檢測，待反應物點消失后停止反應，分離出有機相，水 洗，用無水硫酸鎂干燥，過濾，除去二氯甲烷，柱色譜分離得產(chǎn)物； 第三步：對位取代的苯甲酰肼基苯基萘并吡喃化合物的合成
在50mL三口瓶中，加入0. 3mmol2,2-二（4-甲?；交┹敛⑦拎尤?0?30mL無 水乙醇，攪拌下加入20滴冰醋酸，加入0. 6?0. 8mmolR取代的苯甲酰肼，加熱回流2?3 小時，停止反應，濾出粗產(chǎn)物，分別用蒸餾水和無水乙醇洗滌2?4次，抽濾，干燥，得產(chǎn)物。
【專利摘要】本發(fā)明是新型二芳基取代萘并吡喃類光致變色化合物制備方法，在取代芳環(huán)上引入一個醛基活性基團，在醛基活性點上再連上其他所需要的功能團，來調(diào)節(jié)萘并吡喃類化合物的光致變色性能，調(diào)控其吸收波長，使吸收波長紅移或藍移，進而擴大芳基取代萘并吡喃類化合物的光致變色波長范圍。
【IPC分類】C09K9-02, C07D311-92
【公開號】CN104557842
【申請?zhí)枴緾N201310520303
【發(fā)明人】孟繼本, 龐美麗, 牛彥霞, 周巖, 吳邊鵬, 邊俊民, 張建新, 孟慶秘
【申請人】天津孚信科技有限公司
【公開日】2015年4月29日
【申請日】2013年10月29日