一種多噻吩基三苯胺類(lèi)化合物及其制備方法與應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種多噻吩基三苯胺類(lèi)化合物,具體涉及一種可用于染料敏化太陽(yáng)能 電池的多噻吩基三苯胺類(lèi)染料敏化劑。
【背景技術(shù)】
[0002] 在過(guò)去二十年中,染料敏化太陽(yáng)能電池(DSSCs)由于較低的制造成本和較高的能 量轉(zhuǎn)化效率,引起了工業(yè)界和學(xué)術(shù)界的廣泛關(guān)注。在光電子轉(zhuǎn)化成電流的過(guò)程中,染料敏化 劑在決定太陽(yáng)能電池的性能方面起著至關(guān)重要的作用。與稀有貴金屬釕配合物染料相比, 不含貴金屬的敏化染料更契合人們對(duì)經(jīng)濟(jì)環(huán)保光伏系統(tǒng)的追求。因?yàn)槿桨穯卧泻軓?qiáng)的 供電子能力和空穴傳輸性能,所以,對(duì)三苯胺類(lèi)染料敏化劑進(jìn)行理性設(shè)計(jì)和結(jié)構(gòu)調(diào)控是提 高DSSCs電池性能的最直接、最有效的一種途徑。
[0003] 現(xiàn)有技術(shù)中的三苯胺類(lèi)染料敏化劑普遍存在合成路線復(fù)雜、摩爾消光系數(shù)較低、 成本較高、穩(wěn)定性不高的缺點(diǎn),不能滿(mǎn)足太陽(yáng)能電池的需求。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0004] 本發(fā)明的目的是為了解決現(xiàn)有技術(shù)中存在的缺陷,提供一種合成路線簡(jiǎn)單、成本 低、摩爾消光系數(shù)高的多噻吩基三苯胺類(lèi)D-Jr-A型染料。
[0005] 為了達(dá)到上述目的,本發(fā)明提供了一種多噻吩基三苯胺類(lèi)化合物,該多噻吩基三 苯胺類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)式如下:
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種多噻吩基三苯胺類(lèi)化合物,其特征在于,所述多噻吩基三苯胺類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu) 式如下:
2. 權(quán)利要求1所述多噻吩基三苯胺類(lèi)化合物的制備方法,其特征在于,包括以下步驟: 在氬氣保護(hù)下,在三頸瓶中加入4- (5-溴噻吩基苯基)-N,N-二(4-噻吩基苯基)胺和5 -乙炔基噻吩-2 -甲酸,以四氫呋喃和三乙胺為溶劑溶解后,用氮?dú)庵脫Q脫氣15-30分鐘; 然后,在氮?dú)獗Wo(hù)下向中溶液加入Pd(PPh3) 4和Cul,并在35-55°C下攪拌24-48小時(shí),純化, 即得所述多噻吩基三苯胺類(lèi)化合物。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述4-(5-溴噻吩基苯基)-N,N-二 (4-噻吩基苯基)胺和5-乙炔基噻吩-2-甲酸的摩爾比為1:2-1:5;所述四氫呋喃的 用量為每100毫克4-(5-溴噻吩基苯基)-N,N-二(4-噻吩基苯基)胺加入5-100毫升; 所述三乙胺的用量為每100毫克4-(5-溴噻吩基苯基)-N,N-二(4-噻吩基苯基)胺加入 2-20毫升;所述Pd(PPh3) 4與4- (5-溴噻吩基苯基)-N,N-二(4-噻吩基苯基)胺的摩爾 比為0. 01:1-0. 2:1 ;所述Pd(PPh3)4和Cul的摩爾比為1:1。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2或3所述的制備方法,其特征在于,所述4- (5-溴噻吩基苯基)-N, N-二(4-噻吩基苯基)胺和5 -乙炔基噻吩-2 -甲酸的摩爾比為1:3 ;所述四氫呋喃的 用量為0.lmmol4- (5-溴噻吩基苯基)-N,N-二(4-噻吩基苯基)胺加入30毫升;所述三 乙胺的用量為〇.lmmol4-(5-溴噻吩基苯基)-N,N-二(4-噻吩基苯基)胺加入5毫升; 所述Pd(PPh3) 4與4- (5-溴噻吩基苯基)-N,N-二(4-噻吩基苯基)胺的摩爾比為1:10 ; 所述Pd(PPh3) 4和Cul的摩爾比為1:1。
5. 根據(jù)權(quán)利要求2或3所述的制備方法,其特征在于,所述純化過(guò)程采用柱層析提純, 洗脫劑采用二氯甲烷和甲醇混合溶液,收集洗脫液后,濃縮干燥即得所述多噻吩基三苯胺 類(lèi)化合物;所述二氯甲烷和甲醇的體積比為10:0. 5-10:1. 5。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的制備方法,其特征在于,所述洗脫液濃縮干燥后,采用二氯 甲烷和甲醇的混合溶劑進(jìn)行重結(jié)晶;所述重結(jié)晶混合溶劑中二氯甲烷和甲醇的體積比為: 5:1-15:1。
7. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的制備方法,其特征在于,所述洗脫劑中二氯甲烷和甲醇的體 積比為9:1 ;所述柱層析的固定相采用200-300目的硅膠。
8. 權(quán)利要求1所述多噻吩基三苯胺類(lèi)化合物在染料敏化太陽(yáng)能電池中的應(yīng)用。
9. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的應(yīng)用,其特征在于,所述染料敏化太陽(yáng)能電池的光陽(yáng)極采用 以下步驟制備: (1) 制備染料溶液:將所述多噻吩基三苯胺類(lèi)化合物溶于甲烷和乙醇的混合溶液中; 所述多噻吩基三苯胺類(lèi)化合物的濃度為0. 4mmol/L;所述甲烷和乙醇的體積比為3:2 ; (2) 光陽(yáng)極制備:將Ti02電極置于步驟(1)制備得到的染料溶液中浸泡24-48h,即得。
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明公開(kāi)了一種多噻吩基三苯胺類(lèi)化合物及其制備方法與應(yīng)用。本發(fā)明多噻吩基三苯胺類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)式如下:。本發(fā)明多噻吩基三苯胺類(lèi)化合物合成路線簡(jiǎn)單、成本低、摩爾消光系數(shù)高,可作為染料敏化劑,用于染料敏化太陽(yáng)能電池。
【IPC分類(lèi)】C09B57-00, C07D333-38, H01G9-20
【公開(kāi)號(hào)】CN104844562
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510283731
【發(fā)明人】張明道, 趙丹霞, 曹暉, 陳敏東, 陶濤, 焦巖
【申請(qǐng)人】南京信息工程大學(xué)
【公開(kāi)日】2015年8月19日
【申請(qǐng)日】2015年5月29日