一種六位取代的香豆素衍生物雙光子熒光染料及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種六位取代的香豆素衍生物雙光子熒光染料，其結(jié)構(gòu)通式為：其中R為CH3O-或(CH3)2N-。本發(fā)明制備的熒光染料合成簡單而且得到了單晶結(jié)構(gòu)，具有有效的雙光子吸收截面，可以被雙光子激發(fā)產(chǎn)生熒光，具有低的細(xì)胞毒性，可以進入細(xì)胞，用于細(xì)胞生物成像。
【專利說明】一種六位取代的香豆素衍生物雙光子熒光染料及其制備方 法 一、

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種熒光染料及其制備方法，具體地說是一種六位取代的香豆素衍生 物雙光子熒光染料及其制備方法，屬于雙光子熒光生物成像領(lǐng)域。 二、

【背景技術(shù)】
[0002] 熒光成像技術(shù)相對其他成像技術(shù)如核磁共振成像，正電子發(fā)射斷層成像，超聲成 像等具有極大的優(yōu)越性，能夠無損實時動態(tài)監(jiān)測活體體內(nèi)的活動及反應(yīng)，在基因表達，腫瘤 監(jiān)測藥物篩選等方面具有很大應(yīng)用潛力。
[0003] 雙光子熒光顯微成像具有紅外激發(fā)，成像深度深，降低組織自發(fā)熒光干擾，避免熒 光漂白和光致毒等特點而顯著的優(yōu)于單光子熒光顯微成像。
[0004] 香豆素衍生物具有水溶性好，低細(xì)胞毒性，生物兼容性好，斯托克位移大等優(yōu)點， 經(jīng)常被于生物熒光成像信號系統(tǒng)。但是在雙光子熒光領(lǐng)域還很少被報道。因此設(shè)計并合成 香豆素衍生物的雙光子熒光染料具有很好的應(yīng)用前景。 三、


【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明旨在提供一種六位取代的香豆素衍生物雙光子熒光染料及其制備方法，本 發(fā)明香豆素衍生物雙光子熒光染料具有低的細(xì)胞毒性，可以用于雙光子熒光生物成像。
[0006] 本發(fā)明六位取代的香豆素衍生物雙光子熒光染料的結(jié)構(gòu)通式如下：
[0007]

【權(quán)利要求】
1. 一種六位取代的香豆素衍生物雙光子熒光染料，其特征在于其結(jié)構(gòu)通式為：
其中 R 為 CH30-或（CH3)2N-。
2. -種權(quán)利要求1所述的六位取代的香豆素衍生物雙光子熒光染料的制備方法，其特 征在于按以下步驟操作： (1) 將96ml濃度為1M的IC1冰乙酸溶液置于圓底燒瓶中，加入0. 08mol水楊醛，40°C 反應(yīng)48h，反應(yīng)結(jié)束后減壓蒸餾除去溶劑，將余下的液體倒入硫代硫酸鈉的水溶液中，析出 淡黃色固體，抽濾并干燥后得到中間體1 ; (2) 將20mmol中間體l、24mmol丙二酸二乙酯、0. 2ml哌啶以及5滴冰乙酸加入50ml 乙醇中，回流反應(yīng)5h，反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫，析出白色固體，抽濾并干燥后得到中間體2 ; (3) 將 6mmol 中間體 2、7. 2mmol 化合物 A、0. 06mmol PdCl2(PPh3)2 以及 0· 12mmol Cul 力口 入史萊克瓶中，在無水無氧條件下加入l〇ml三乙胺和30ml四氫呋喃，室溫攪拌反應(yīng)3h，反 應(yīng)結(jié)束后減壓蒸餾除去溶劑，通過柱層析分離得到目標(biāo)產(chǎn)物； 所述化合物A為對甲氧基苯乙炔或4-二甲基氨基苯乙炔。
【文檔編號】C09B57/02GK104059378SQ201410302036
【公開日】2014年9月24日 申請日期:2014年6月27日 優(yōu)先權(quán)日:2014年6月27日
【發(fā)明者】孟祥明, 尹海靜, 王訓(xùn)明, 郭蒙蒙, 韋新潔, 朱滿洲, 馮燕 申請人:安徽大學(xué)