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      有機(jī)光電組件用組成物、有機(jī)光電組件及顯示組件的制作方法_2

      文檔序號(hào):9620297閱讀:來(lái)源:國(guó)知局
      式1中的nl為0時(shí),亦即不存在連接基團(tuán)時(shí),扭結(jié)結(jié)構(gòu)可做 為亞芳基/亞雜芳基的中心而形成,且舉例而言,化合物可由下列化學(xué)式Ia或化學(xué)式Ib表 不。
      [0070]
      [0071] 在上述化學(xué)式Ia或化學(xué)式Ib中,Z、R1至Rw及L與上文所述相同。
      [0072] 舉例而言,當(dāng)上述化學(xué)式1中的nl為1時(shí),扭結(jié)結(jié)構(gòu)可做為連接基團(tuán)(L)的中心 而形成,且舉例而言,L可為具有扭結(jié)結(jié)構(gòu)的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基、具有扭結(jié)結(jié)構(gòu)的 經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞聯(lián)苯基,或具有扭結(jié)結(jié)構(gòu)的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞三聯(lián)苯基。L可自 例如下列族群1中所列的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的基團(tuán)中選出。
      [0073] [族群 1]
      [0075] 在族群1中,
      [0076] R15至R42獨(dú)立地為氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl至ClO的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取 代的C3至C30的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C30的雜環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 C6至C30的芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C30的雜芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的胺基、經(jīng)取 代或未經(jīng)取代的C6至C30的芳胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30的雜芳胺基、經(jīng)取代或 未經(jīng)取代的Cl至C30的烷氧基、鹵素、含鹵素基團(tuán)、氰基、羥基、氨基、硝基、羧基、二茂鐵基, 或其組合。
      [0077] 第一主體化合物可具有至少兩個(gè)扭結(jié)結(jié)構(gòu)及例如兩個(gè)至四個(gè)扭結(jié)結(jié)構(gòu)。
      [0078] 第一主體化合物可使電荷(其為電子及電洞)適當(dāng)定域(localization),且因上 述扭結(jié)結(jié)構(gòu)而控制共輒系統(tǒng)流動(dòng),從而改良應(yīng)用所述組成物的有機(jī)光電組件的壽命。
      [0079] 另外,在化學(xué)式1中,取代聯(lián)亞三苯基的6元環(huán)的總數(shù)被限制在小于或等于6,且從 而可降低在沉積過(guò)程中高溫對(duì)所述化合物的熱分解作用。
      [0080] 另外,第一主體化合物可因結(jié)構(gòu)而有效地防止堆棧(stacking),且改良處理穩(wěn)定 性且同時(shí)降低沉積溫度。當(dāng)所述化合物包含上述化學(xué)式1的連接基團(tuán)(L)時(shí),可進(jìn)一步增 強(qiáng)此堆棧防止作用。
      [0081] 第一主體化合物可由例如下列化學(xué)式Ic至化學(xué)式It之一表示。



      [0086] 在上述化學(xué)式Ic至化學(xué)式It中,
      [0087] Z及R1至R 10與上文所述相同,且
      [0088] R6°至R77獨(dú)立地為氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl至ClO的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取 代的C3至C30的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C30的雜環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 C6至C30的芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C30的雜芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的胺基、經(jīng)取 代或未經(jīng)取代的C6至C30的芳胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30的雜芳胺基、經(jīng)取代或 未經(jīng)取代的Cl至C30的烷氧基、鹵素、含鹵素基團(tuán)、氰基、羥基、氨基、硝基、羧基、二茂鐵基, 或其組合。
      [0089] 第一主體化合物可為例如下列族群2中所列的化合物,但不限于此。






      [0098] 可使用至少一種或多種第一主體化合物。
      [0099] 第二主體化合物由下列化學(xué)式2表示。
      [0100][化學(xué)式2]
      [0102] 在上述化學(xué)式2中,
      [0103] Y1為單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl至C20的亞烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至 C20的亞烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30的亞芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C30的 亞雜芳基,或其組合,
      [0104] Ar1為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30的芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C30的雜 芳基,或其組合,
      [0105] Rn至R 14獨(dú)立地為氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl至C20的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取 代的C6至C50的芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C50的雜芳基,或其組合,且
      [0106] Rn至R 14及Ar 1中至少一者包含經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)亞三苯基或經(jīng)取代或未經(jīng) 取代的咔唑基。
      [0107] 第二主體化合物為具有雙極(bipolar)特征的化合物,其中電洞特征相對(duì)而言比 電子特征強(qiáng),且因此,當(dāng)與第一主體化合物一起使用時(shí)增大電荷迀移率及穩(wěn)定性,且從而可 改良發(fā)光效率及壽命特征。
      [0108] 第二主體化合物可由例如下列化學(xué)式2-1至化學(xué)式2-III中的至少一者表示。

      [0111] 在上述化學(xué)式2-1至化學(xué)式2-III中,
      [0112] Y1至Y 3獨(dú)立地為單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl至C20的亞烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取 代的C2至C20的亞烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30的亞芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2 至C30的亞雜芳基,或其組合,
      [0113] Ar1及Ar 2獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30的芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 C2至C30的雜芳基,或其組合,且
      [0114] Rn至R 14及R43至R54獨(dú)立地為氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Cl至C20的烷基、經(jīng)取 代或未經(jīng)取代的C6至C50的芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C50的雜芳基,或其組合。
      [0115] 由上述化學(xué)式2-1表示的第二主體化合物具有其中兩個(gè)具有取代基的咔唑基彼 此連接的結(jié)構(gòu)。
      [0116] 上述化學(xué)式2-1中的Ar1及Ar2為具有電子或電洞特征的取代基,且可為例如經(jīng)取 代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)三苯基、經(jīng)取代 或未經(jīng)取代的萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的蒽基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng) 取代的苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Il基、經(jīng)取代或 未經(jīng)取代的吡啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的嘧啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡嗪基、經(jīng)取代或未 經(jīng)取代的三嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)亞三苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基、經(jīng) 取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基,或其組合。
      [0117] 上述化學(xué)式2-1的Ar1及Ar2中的至少一者可為例如具有電子特征的取代基,且可 為例如由下列化學(xué)式A表示的取代基。
      [0119] 在上述化學(xué)式A中,
      [0120] Z獨(dú)立地為N或CRb,
      [0121] Al及A2獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30的芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3 至C30的雜芳基,或其組合,
      [0122] Z、A1及A2中至少一者包含N,及
      [0123] a及b獨(dú)立地為0或1。
      [0124] 由上述化學(xué)式A表示的取代基可為例如下列族群3中所列的官能基。
      [0125] [族群 3]
      [0127] 另外,上述化學(xué)式2-1的Ar1及Ar 2中的至少一者可為例如具有電洞特征的取代 基,且可為例如下列族群4中所列的取代基。
      [0128] [族群 4]
      [0130] 由上述化學(xué)式2-1表示的化合物可為例如自下列族群5中所列的化合物選出的化 合物,但不限于此。
      [0131] [族群 5]
      [0132]






      [0139] 由上述化學(xué)式2-II或化學(xué)式2-III表示的化合物具有其中經(jīng)取代或未經(jīng)取代的 咔唑基與經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)亞三苯基鍵結(jié)的結(jié)構(gòu)。
      [0140] 上述化學(xué)式2-II中的Ar1為具有電洞或電子特征的取代基,且可為例如經(jīng)取代或 未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)三苯基、經(jīng)取代或未 經(jīng)取代的萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的蒽基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代 的苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并噻吩基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的Il基、經(jīng)取代或未經(jīng) 取代的吡啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的嘧啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取 代的三嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)亞三苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并噻吩基、經(jīng)取代 或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基,或其組合。
      [0141] 由上述化學(xué)式2-II表示的化合物可為例如自下列族群6中所列的化合物選出的 化合物,但不限于此。
      [0142] [族群 6]

      [0145] 由上述化學(xué)式2-III表示的化合物可為例如自下列族群7中選出的化合物,但不 限于此。
      [0146] [族群 7]

      [0149] 可使用至少一種或多種第二主體化合物。
      [0150] 第一及第二主體化合物可以不同方式結(jié)合且從而提供不同組成物。
      [0151] 如上所述,因?yàn)榈谝恢黧w化合物具有其中電子特征相對(duì)較強(qiáng)的雙極特征,而第二 主體化合物具有其中電洞特征相對(duì)較強(qiáng)的雙極特征,所以第一主體化合物與第二主體化合 物可一起使用以增大電子及電洞的迀移率,且從而明顯改良發(fā)光效率(與第一主體化合物 及第二主體化合物單獨(dú)使用時(shí)相比)。
      [0152] 當(dāng)使用單獨(dú)具有電子或電洞特征的材料形成發(fā)射層時(shí),由于電子與電洞在發(fā)射層 與電子傳輸層或電洞傳輸層的界面處再結(jié)合而產(chǎn)生相對(duì)更多的激子。結(jié)果,發(fā)射層中的激 子可與發(fā)射層和電子傳輸層或電洞傳輸層的界面處所產(chǎn)生的激子相互作用,且從而可引起 衰減(roll-off),亦即發(fā)光效率急劇降低且發(fā)光壽命特征從而亦急劇降低。為了解決這個(gè) 問(wèn)題,將第一主體化合物及第二主體化合物同時(shí)引入發(fā)射層中以平衡發(fā)射層中的載流子, 使得發(fā)光區(qū)域可不為發(fā)射層與電子傳輸層或電洞傳輸層的界面,且從而明顯地改良衰減且 同時(shí)改良?jí)勖卣鳌?br>[0153] 第一主體化合物及第二主體化合物可以例如I : 10至10 : 1的重量比包含在內(nèi)。 在所述范圍內(nèi),可更有效地實(shí)現(xiàn)雙極特征且可改良效率及壽命。
      [0154] 所述組成物可還包含除上述第一主體化合物及第二主體化合物外的至少一種主 體化合物。
      [0155] 所述組成物可還包含摻雜劑。摻雜劑可為紅色、綠色或藍(lán)色摻雜劑,例如磷光摻雜 劑。
      [0156] 摻雜劑以少量與第一主體化合物及第二主體化合物混合以引起發(fā)光,且通??蔀?諸如金屬錯(cuò)合物(matal complex)的材料,其通過(guò)多次激發(fā)(multiple excitation)成三 重態(tài)或大于三重態(tài)而發(fā)光。摻雜劑可為例如無(wú)機(jī)、有機(jī)或有機(jī)/無(wú)機(jī)化合物,且可使用一或 多種摻雜劑。
      [0157] 磷光摻雜劑的實(shí)例可為有機(jī)金屬化合物,包含Ir、Pt、0s、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、 Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合。磷光摻雜劑可為例如由下列化學(xué)式Z表示的化合物,但不 限于此。
      [0158] [化學(xué)式Z]
      [0159] L2MX
      [0160] 在上述化學(xué)式Z中,M為金屬,且L與X相同或不同,且為與M形成錯(cuò)合物的配位 子。
      [0161] M 可為例如 Ir、Pt、0s、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd 或其組合,且 L及X可為例如雙牙配位子。
      [0162] 所述組成物可使用干膜形成方法(諸如化學(xué)氣相沉積或溶液法)形成膜。
      [0163] 下文中,描述組成物所應(yīng)用的有機(jī)光電組件。
      [0164] 有機(jī)光電組件可為將電能轉(zhuǎn)換成光能及將光能轉(zhuǎn)換成電能而不受特定限制的任 何組件,且可為例如有機(jī)光電組件、有機(jī)發(fā)光二極管、有機(jī)太陽(yáng)能電池以及有機(jī)感光鼓。
      [0165] 有機(jī)光電組件包含彼此相向的陽(yáng)極及陰極,及插入陽(yáng)極與陰極之間的至少一個(gè)有 機(jī)層,其中有機(jī)層包含上述組成物。
      [0166] 本文中,參考諸圖描述有機(jī)發(fā)光二極管做為有機(jī)光電組件的一個(gè)實(shí)例。
      [0167] 圖1及圖2為根據(jù)一個(gè)實(shí)施例的各有機(jī)發(fā)光二極管的橫截面圖。
      [0168] 請(qǐng)參照?qǐng)D1,根據(jù)一實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光二極管(100)包含彼此相向的陽(yáng)極(120)及 陰極(110),以及插入陽(yáng)極(120)與陰極(110)之間的有機(jī)層(105)。
      [0169] 陽(yáng)極(120)可由具
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