5芳烴與氯化十六烷基吡啶組裝一維核磁。
[0019] 圖6為共聚柱5芳烴與氯化十六烷基吡啶組裝質(zhì)譜圖。
[0020] 圖7為共聚柱5芳烴與氯化十六烷基吡啶組裝二維核磁NOSEY。
[0021] 圖8為共聚柱5芳烴與表面活性劑氯化十六烷基吡啶識(shí)別機(jī)理圖。
【具體實(shí)施方式】
[0022] 下面通過具體實(shí)施例對(duì)本發(fā)明共聚柱5芳烴的制備及檢測氯化十六烷基吡啶的 方法做進(jìn)一步說明。
[0023] 實(shí)施例一、共聚柱5芳烴(化合物DCP5-16)的合成 1、中間體的合成：將對(duì)苯二酸（4. 4g，40mmol)、氫氧化鈉（10g，4mmol)、碘化鉀（4g， 24mmol)、溴代十六烷（26. 8g，88mmol)和乙醇（300.0 mL)加入到500mL圓底燒瓶中，攪拌 反應(yīng) 3 天（72h)，固體析出，得到中間體。1H NMR (400MHz, CDCl3, 298 Κ) δ (ppm) : 6. 82 (d, 4H), 3.96 (t, 4H), 1.75 (t, 4H), 1.43 (t, 4H), 1.26 (t, 48H), 0.86 (s, 6H) ·。產(chǎn)率為80%。
[0024] 2、共聚柱5芳烴的合成：將中間體（2. 79g，5mmol)、對(duì)苯二甲醚（2. 76g，20mmol) 加入到80mL 1,2-二氯乙烷中溶解；再將多聚甲醛（0.75g，25mmol)、三氟化硼乙醚 (3. 2mL，25mmol)加入到溶液中，在室溫下攪拌反應(yīng)8h。反應(yīng)結(jié)束后將溶液倒入甲醇中析出 沉淀，過濾，沉淀用氯仿溶解，蒸餾水30ml X 3次萃取，干燥，有機(jī)相用柱色譜分離(石油醚/ 乙酸乙酯=50:1 v/v)，得白色固體DCP5-12 (0.95 g)，產(chǎn)率18%。
[0025] 產(chǎn)物DCP5-16 :m.p. 1261^? NMR (600 MHz, chloroform-么 293K) δ (ppm): 6.81-6.78 (d, 10H), 3.83 (t, 4H), 3.77 (s, IOH), 3.67 (s, 24H), 1.78 (t, 4H), 1.33- I. 15(m, 52H), 0.87-0.83 (3, 6H). The 13C NMR (150 MHz, chloroform-d, 293K) δ (ppm): 150.74, 150.69, 150.01, 128.41, 128.27, 128.22, 128.13, 128. 09, 68. 49, 55. 62, 31. 88, 29. 81, 29. 76, 29. 72, 29. 70, 29. 59, 29. 49, 29. 40, 26.23, 22.63, 14.08. ESI-MS m/z: [M+NH4]+ Calcd for 1188; Found 1188.8, [M+Na] + 1193.8, [M+K]+ 1209. 7〇 [0026] DCP5-12的合成式如下：
實(shí)施例二、共聚柱5芳烴（DCP5-16)識(shí)別表面活性劑氯化十六烷基吡啶 將DCP5-16用CHCl3配成2X 10 3mol/L的主體溶液；分別取0. 5mL的主體溶液于7支 比色管中。分別配置0. 5mL的不同表面活性劑(氯化十六烷基吡啶，溴化十六烷基吡啶，溴 化十六烷基三甲胺，三甲胺乙醇溶液，三乙醇胺，十二烷基苯磺酸鈉）的氯仿溶液(濃度為 0.0 lmol/L)作為客體溶液。在7支比色管分別加入上述客體溶液，若主體溶液的熒光猝滅， 則說明加入客體溶液是氯化十六烷基吡啶；若主體溶液的熒光沒有發(fā)生變化，則說明客體 溶液不是氯化十六烷基吡啶。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 共聚柱5芳烴在CHCl3體系中比色檢測氯化十六烷基吡啶的應(yīng)用。2. 如權(quán)利要求1所述共聚柱5芳烴在CHCl3體系中比色檢測氯化十六烷基吡啶的應(yīng) 用，其特征在于：將共聚柱5芳烴用01(：1 3配成主體溶液；分別配置表面活性劑氯化十六烷 基吡啶、溴化十六烷基吡啶、溴化十六烷基三甲胺、三甲胺乙醇溶液、三乙醇胺、十二烷基苯 磺酸鈉的CHCl3溶液作為客體溶液；將客體溶液加入到上述主體溶液中，若主體溶液的熒光 猝滅，則說明加入客體溶液是氯化十六烷基吡啶；若主體溶液的熒光沒有發(fā)生變化，則說明 客體溶液不是氯化十六烷基吡啶。3. 如權(quán)利要求2所述共聚柱5芳烴在CHCl3體系中比色檢測氯化十六烷基吡啶的應(yīng)用， 其特征在于：所述主體溶液的濃度高于2X10 4m〇l/L。4. 如權(quán)利要求2所述共聚柱5芳烴在CHCl3體系中比色檢測氯化十六烷基吡啶的應(yīng)用， 其特征在于：所述客體溶液的濃度高于1. 72X10 8m〇l/L。5. 如權(quán)利要求1~4所述任何一種共聚柱5芳烴在CHCl3體系中比色檢測氯化十六烷基 吡啶的應(yīng)用，其特征在于：所述共聚柱5芳烴的結(jié)構(gòu)為：6. 如權(quán)利要求5所述共聚柱5芳烴在CHCl3體系中比色檢測氯化十六烷基吡啶的應(yīng)用， 其特征在于：共聚柱5芳烴有以下方法制備而得： (1) 中間體的合成：以乙醇為溶劑，氫氧化鈉和碘化鉀為催化劑，氮?dú)獗Ｗo(hù)下，對(duì)苯二酚 與溴代十六烷以1:1~1:1. 2的摩爾比回流反應(yīng)20~24h，冷卻，抽濾掉無機(jī)鹽，減壓旋蒸干溶 劑，氯仿溶解，蒸餾水萃取，然后用無水硫酸鈉干燥，有機(jī)相用柱色譜分離，得到中間體； (2) 共聚柱5芳烴的合成：以1，2-二氯乙烷為溶劑，三氟化硼乙醚為催化劑，多聚甲醛、 中間體、對(duì)苯二甲醚為原料，于室溫反應(yīng)3~4h;然后用甲醇沉淀，氯仿溶解，蒸餾水萃取，然 后用無水硫酸鈉干燥，有機(jī)相用柱色譜分離，得共聚柱5芳烴。7. 如權(quán)利要求6所述共聚柱5芳烴在CHCl3體系中比色檢測氯化十六烷基吡啶的應(yīng)用， 其特征在于：步驟（1)中，氫氧化鈉的用量為對(duì)苯二酚摩爾量的3~4倍；碘化鉀的用量為對(duì) 溴代十二烷的0. 5~1倍。8. 如權(quán)利要求6所述共聚柱5芳烴在CHCl3體系中比色檢測氯化十六烷基吡啶的應(yīng)用， 其特征在于：步驟（2)中，對(duì)苯二甲醚的用量為多聚甲醛摩爾量的0. 8~1倍。9. 如權(quán)利要求6所述共聚柱5芳烴在CHCl3體系中比色檢測氯化十六烷基吡啶的應(yīng)用， 其特征在于：步驟（2)中，中間體的用量為對(duì)苯二甲醚的摩爾量的4~6倍。10. 如權(quán)利要求6所述共聚柱5芳烴在CHCl3體系中比色檢測氯化十六烷基吡啶的應(yīng) 用，其特征在于：步驟（2)中，催化劑三氟化硼乙醚的用量為多聚甲醛摩爾量的0. 5~1倍。
【專利摘要】本發(fā)公開了共聚柱5芳烴檢在CHCl3體系中比色檢測氯化十六烷基吡啶的應(yīng)用，屬于化合物檢測技術(shù)領(lǐng)域。具體是將共聚柱5芳烴用CHCl3配成主體溶液；分別配置表面活性劑氯化十六烷基吡啶、溴化十六烷基吡啶、溴化十六烷基三甲胺、三甲胺乙醇溶液、三乙醇胺、十二烷基苯磺酸鈉的CHCl3溶液作為客體溶液；將客體溶液加入到上述主體溶液中，若主體溶液的熒光猝滅，則說明加入客體溶液是氯化十六烷基吡啶；若主體溶液的熒光沒有發(fā)生變化，則說明客體溶液不是氯化十六烷基吡啶。該方法監(jiān)測氯化十六烷基吡啶具有快速、靈敏高等特點(diǎn)，為單一選擇性檢測表面活性劑開辟了新方向。
【IPC分類】C07C41/30, G01N21/64, C07C43/205
【公開號(hào)】CN105136759
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510558417
【發(fā)明人】魏太保, 李輝, 張有明, 姚虹, 林奇
【申請(qǐng)人】西北師范大學(xué)
【公開日】2015年12月9日
【申請(qǐng)日】2015年9月6日