專利名稱：兩種用作空穴傳輸材料的化合物及其制法和用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于有機功能材料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及兩種空穴傳輸材料及其制法和在有機電致發(fā)光器件中的應用。
背景技術(shù)：
有機電致發(fā)光器件(OrganicLight-emitting Diodes,簡稱 OLEDs),又稱發(fā)光二極管，是實現(xiàn)有機電致發(fā)光的裝置。在過去的二十多年里，有機發(fā)光器件(OLEDs)由于其在平板顯示和固體發(fā)光 領(lǐng)域的潛在應用而受到科學界和工業(yè)界的廣泛關(guān)注[S. Reineke, F. Lindner, G. Schwartz, N. Seidler, K. ffalzer, B. Lussem andK. Leo, Nature, 2009，459，234; S. Lamansky，P. Djurovichj D. Murphy, F. Abdel-Razzaqj H.E. Lee, C. Adachij P. E. Burrows, S. R. Forrest and Μ. E. Thompson, J. Am. Chem.Soc., 2001, 123，4304]。有機發(fā)光器件是雙極注入結(jié)構(gòu)，即需要同時向發(fā)光層提供電子和空穴。一個成功的OLEDs通常需要良好、平衡的載流子傳輸性能，同時具有較高的激子轉(zhuǎn)化效率[N. J. Lundin, A. G. Blackman, K. C. Gordon and D. L. Officer, Angew. Chem. , Int.Ed.，2006, 45，2582]。為了滿足這些條件，大多數(shù)高性能的OLEDs傾向于多層器件結(jié)構(gòu)，包括空穴傳輸層(HTL)、電子傳輸層(ETL)和發(fā)光層，有些還具有空穴和電子的注入層?？昭▊鬏攲拥幕咀饔檬翘岣呖昭ㄔ谄骷械膫鬏斔俾?，并有效的將電子阻擋在發(fā)光層內(nèi)，實現(xiàn)載流子的最大復合；同時降低空穴在注入過程中的勢壘，提高空穴注入效率。好的空穴傳輸材料應具有如下特點(I)具有高的熱穩(wěn)定性；(2)與陽極形成小的勢壘；能真空蒸鍍形成無針孔的薄膜。目前已知的用于有機電致發(fā)光器件的空穴傳輸材料大多數(shù)為芳香族三胺類化合物，因為芳香族三胺類化合物具有低的電離能，三級胺上的N原子具有很強的給電子能力，容易氧化形成陽離子自由基(空穴)而顯示出電正性。目前傳統(tǒng)的空穴傳輸材料主要有TPD、NPB、TAPC、TCTA等，其中NPB是在熒光和磷光OLEDs中應用最廣泛的空穴傳輸材料。每一種空穴傳輸材料都有其適用范圍和固有缺點，因此，基于芳香族三胺類化合物的空穴傳輸材料還需要進一步的改善和提高。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是公開兩種空穴傳輸材料及其制法，它們可用于有機電致發(fā)光器件的空穴傳輸層，從而提高器件的空穴注入和傳輸效率。本發(fā)明的技術(shù)方案如下用作空穴傳輸材料的化合物，它們是CPNAl或CPNA2，它們具有如下結(jié)構(gòu)
權(quán)利要求
1.用作空穴傳輸材料的化合物，其特征是它們是CPNAl或CPNA2，它們具有如下結(jié)構(gòu)
2.一種制備權(quán)利要求I所述化合物CPNAl或CPNA2的方法，其特征是它是在氮氣氛圍下，將I. Ommol N-苯基-I-萘胺的二聚體NPNAl或三聚體ΝΡΝΑ2、1. 2-1. 4mmol I-咔唑基_4_溴苯、O. 1-0. 14mmol醋酸鈕,0. 4-0. 56mmol三叔丁基膦和4. Ommol叔丁醇鈉溶解在鄰二甲苯或甲苯中，加熱回流反應24h，反應結(jié)束后減壓蒸干溶劑，用二氯甲烷和水萃取，收集有機層，然后用無水硫酸鈉干燥，蒸去二氯甲烷，所得固體最后用乙酸乙酯和石油醚混合溶劑為洗脫液，柱層析提純，得到淺黃色固體CPNAl或CPNA2。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征是所述的乙酸乙酯和石油醚混合溶劑是體積比為1:15-30的混合溶劑。
4.權(quán)利要求書I所述的的化合物作為空穴傳輸材料在制備有機電致發(fā)光器件中的應用。
全文摘要
用作空穴傳輸材料的化合物，它們是CPNA1或CPNA2，它們具有如下結(jié)構(gòu)本發(fā)明的化合物CPNA1和CPNA2分別在苯基的對位引入了空穴傳輸性能較好的咔唑基團和N-苯基-1萘胺的二聚體或三聚體。本發(fā)明的化合物其玻璃化轉(zhuǎn)變溫度高，熱穩(wěn)定性好，是性能優(yōu)良的空穴傳輸材料。本發(fā)明公開了其制法及其作為空穴傳輸層制備高性能的有機電致發(fā)光器件。
文檔編號H01L51/54GK102659665SQ20121013741
公開日2012年9月12日 申請日期2012年5月4日 優(yōu)先權(quán)日2012年5月4日
發(fā)明者左景林, 徐秋蕾, 李紅巖, 游效曾, 鄭佑軒 申請人:南京大學