專利名稱：：二取代的吡唑基甲酰苯胺化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及新的吡唑基甲酰苯胺化合物(carboxanilides)，制備所述化合物的多種方法，以及所述化合物在農(nóng)作物保護(hù)和材料保護(hù)中防治有害微生物的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
：已知有多種甲酰苯胺化合物具有殺真菌活性(參見(jiàn)例如EP0545099和JP9132567)。在這些出版物中描述的化合物具有良好活性；然而，在低的施用量下，其活性有時(shí)不令人滿意。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明現(xiàn)在提供了新的式(I)所示吡唑基甲酰苯胺化合物其中R代表二氟甲基或三氟甲基，R1和R2彼此獨(dú)立地代表鹵素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C3-C6-環(huán)烷基，或代表分別具有1-5個(gè)鹵素原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-鹵代烷硫基或C1-C4-鹵代烷基磺?；?，R3代表氟。另外，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，式(I)吡唑基甲酰苯胺化合物可這樣獲得a)將式(II)吡唑基羰基鹵化合物其中R如上所定義，X1代表鹵素，與式(III)苯胺衍生物反應(yīng)其中R1、R2和R3如上所定義，該反應(yīng)任選在酸結(jié)合劑存在下，以及任選在稀釋劑存在下進(jìn)行，或b)將式(IV)鹵代吡唑甲酰苯胺化合物其中R和R3如上所定義，X2代表溴或碘，與式(V)硼酸衍生物反應(yīng)其中R1和R2如上所定義，G1和G2分別代表氫，或者一起代表四甲基亞乙基，該反應(yīng)在催化劑存在下，任選在酸結(jié)合劑存在下，以及任選在稀釋劑存在下進(jìn)行，或c)在第一個(gè)步驟中，將式(IV)鹵代吡唑甲酰苯胺化合物其中R和R3如上所定義，X2代表溴或碘，與式(VI)乙硼烷衍生物反應(yīng)其中G3和G4分別代表烷基，或者一起代表烷二基，該反應(yīng)在催化劑存在下，任選在酸結(jié)合劑存在下，以及任選在稀釋劑存在下進(jìn)行，而且然后不用進(jìn)行后處理，在第二個(gè)步驟中與式(VII)鹵代苯衍生物反應(yīng)其中R1和R2如上所定義，且X3代表溴、碘或三氟甲基磺酰氧基，該反應(yīng)在催化劑存在下，任選在酸結(jié)合劑存在下，以及任選在稀釋劑存在下進(jìn)行。最后，還已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，新的式(I)所示吡唑基甲酰苯胺化合物具有非常良好的殺微生物活性，并且可用于在農(nóng)作物保護(hù)和材料保護(hù)中防治有害微生物。令人驚奇的是，本發(fā)明式(I)吡唑基甲酰苯胺化合物的殺真菌活性顯著好于現(xiàn)有技術(shù)中具有相同作用方向的在結(jié)構(gòu)上最類似的活性化合物。式(I)提供了本發(fā)明吡唑基甲酰苯胺化合物的一般定義。定義如下的式(I)吡唑基甲酰苯胺化合物是優(yōu)選的其中R代表二氟甲基或三氟甲基，R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、環(huán)丙基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基或三氟甲硫基，R3代表氟。定義如下的式(I)吡唑基甲酰苯胺化合物是特別優(yōu)選的其中R代表二氟甲基或三氟甲基，R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R3代表氟。其中R1代表氟，且R2代表氯的式(I)吡唑基甲酰苯胺化合物是特別優(yōu)選的。其中R1代表氟，且R2代表氟的式(I)吡唑基甲酰苯胺化合物是特別優(yōu)選的。其中R1代表甲基或三氟甲基的式(I)吡唑基甲酰苯胺化合物是特別優(yōu)選的。本發(fā)明優(yōu)選提供了式(Ia)化合物其中R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、環(huán)丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基，且R3代表氟。本發(fā)明還優(yōu)選提供了式(Ib)化合物其中R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、環(huán)丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基，且R3代表氟。本申請(qǐng)?zhí)貏e涉及定義如下的式(Ia)化合物其中R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，且R3代表氟。本申請(qǐng)?zhí)貏e涉及定義如下的式(Ib)化合物其中R1和R2相同或不同，并彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，且R3代表氟。本申請(qǐng)非常特別優(yōu)選涉及定義如下的式(Ia)化合物其中R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，且R3代表3-氟或5-氟。本申請(qǐng)還非常特別優(yōu)選涉及定義如下的式(Ib)化合物其中R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，且R3代表3-氟或5-氟。式(Ic)化合物也是優(yōu)選的其中R代表二氟甲基或三氟甲基，R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、環(huán)丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基，且R3代表氟。式(Id)化合物也是優(yōu)選的其中R代表二氟甲基或三氟甲基，R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、環(huán)丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基，且R3代表氟。式(Ie)化合物也是優(yōu)選的其中R代表二氟甲基或三氟甲基，R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、環(huán)丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基，且R3代表氟。本申請(qǐng)?zhí)貏e涉及定義如下的式(Ic)化合物其中R代表二氟甲基或三氟甲基，R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，且R3代表氟。本申請(qǐng)還特別涉及定義如下的式(Id)化合物其中R代表二氟甲基或三氟甲基，R1和R2相同或不同，并彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，且R3代表氟。本申請(qǐng)還特別涉及定義如下的式(Id)化合物其中R代表二氟甲基或三氟甲基，R1和R2相同或不同，并彼此獨(dú)立地代表代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，且R3代表氟。本申請(qǐng)非常特別優(yōu)選涉及定義如下的式(Ie)化合物其中R代表二氟甲基或三氟甲基，R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，且R3代表3-氟或5-氟。本申請(qǐng)還非常特別優(yōu)選涉及定義如下的式(Id)化合物其中R代表二氟甲基或三氟甲基，R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，且R3代表3-氟或5-氟。本申請(qǐng)還非常特別優(yōu)選涉及定義如下的式(Ie)化合物其中R代表二氟甲基或三氟甲基，R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，且R3代表3-氟或5-氟。上文列出的一般或優(yōu)選的基團(tuán)定義或說(shuō)明還可以按照需要彼此組合，即包括各個(gè)范圍和優(yōu)選范圍之間的組合。定義既適用于終產(chǎn)物，也相應(yīng)地適用于前體和中間體。此外，某些定義可能不適用。飽和烴基例如烷基分別可以是直鏈或支鏈，只要是可能的即可，包括與雜原子的組合例如在烷氧基中。鹵素取代的基團(tuán)例如鹵代烷基是單鹵代或多鹵代的，最高達(dá)最大可能的取代基數(shù)目。對(duì)于多鹵代，鹵素原子可以是相同或不同的。在本文中，鹵素代表氟、氯、溴或碘，特別是氟、氯或溴。使用例如1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羰基氯和3′-氯-4′，5-二氟-1，1′-聯(lián)苯-2-胺作為原料和堿，本發(fā)明方法a)的路線可用以下反應(yīng)方案表示式(II)提供了用作進(jìn)行本發(fā)明方法a)所需原料的吡唑基羰基鹵化合物的一般定義。在式(II)中，R代表二氟甲基或三氟甲基。X1優(yōu)選代表氯。式(II)吡唑基羰基鹵化合物是已知的和/或可通過(guò)已知方法制得(參見(jiàn)例如JP01290662和US5,093,347)。式(III)提供了用作進(jìn)行本發(fā)明方法a)進(jìn)一步所需原料的苯胺化合物的一般定義。在式(III)中，R1、R2和R3優(yōu)選和特別優(yōu)選具有在描述本發(fā)明式(I)化合物時(shí)所提及的關(guān)于這些基團(tuán)的優(yōu)選和特別優(yōu)選的含義。式(III)苯胺化合物迄今為止尚未公開(kāi)過(guò)，它們作為新化合物也形成了本申請(qǐng)主題的一部分。它們可這樣制得d)將式(VIII)氟鹵代苯胺化合物其中R3和X2如上所定義，與式(V)硼酸(boronifcacid)衍生物反應(yīng)其中R1和R2如上所定義，G1和G2分別代表氫，或者一起代表四甲基亞乙基，該反應(yīng)在催化劑存在下，任選在酸結(jié)合劑存在下，以及任選在稀釋劑存在下進(jìn)行。使用例如2-溴-4-氟苯胺和3-氯-4-氟苯基硼酸作為原料和堿，本發(fā)明方法d)的路線可用以下反應(yīng)方案表示式(VIII)提供了用作進(jìn)行本發(fā)明方法d)所需原料的氟鹵代苯胺化合物的一般定義。在式(VIII)中，R3代表氟，且X2代表溴或碘。式(VIII)氟鹵代苯胺化合物是已知的或者可通過(guò)已知方法制得(參見(jiàn)例如US28939或J.Org.Chem.2001，66，4525-4542)。式(V)提供了用作進(jìn)行本發(fā)明方法d)進(jìn)一步所需原料的硼酸衍生物的一般定義。在式(V)中，R1和R2優(yōu)選和特別優(yōu)選具有在描述本發(fā)明式(I)化合物時(shí)所提及的關(guān)于R1和R2的優(yōu)選和特別優(yōu)選的含義。G1和G2優(yōu)選分別代表氫，或者一起代表四甲基亞乙基。式(V)硼酸化合物是用于合成的已知化合物。它們也可以在臨進(jìn)行該反應(yīng)之前，由鹵代苯衍生物和硼酸酯直接制得，并且不用進(jìn)行后處理而直接用于進(jìn)一步的反應(yīng)。使用N-(2-溴-4-氟苯基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺和3-氯-4-氟苯基硼酸作為原料和催化劑以及堿，本發(fā)明方法b)的路線可用以下反應(yīng)方案表示式(IV)提供了用作進(jìn)行本發(fā)明方法b)所需原料的鹵代吡唑甲酰苯胺化合物的一般定義。在式(IV)中，R和R3優(yōu)選和特別優(yōu)選具有在描述本發(fā)明式(I)化合物時(shí)所提及的關(guān)于這些基團(tuán)的優(yōu)選和特別優(yōu)選的含義。X2優(yōu)選代表溴或碘。式(IV)鹵代吡唑甲酰苯胺化合物迄今為止尚未公開(kāi)過(guò)。它們作為新化合物也形成了本申請(qǐng)主題的一部分。它們可這樣制得e)將式(II)吡唑基羰基鹵化合物其中R如上所定義，X1代表鹵素，與式(VIII)氟鹵代苯胺化合物反應(yīng)其中R3和X2如上所定義該反應(yīng)任選在酸結(jié)合劑存在下，以及任選在稀釋劑存在下進(jìn)行。使用例如1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羰基氯和2-溴-4-氟苯胺作為原料和堿，本發(fā)明方法e)的路線可用以下反應(yīng)方案表示用作進(jìn)行本發(fā)明方法e)所需原料的式(II)吡唑基羰基鹵化合物已經(jīng)在上文闡述本發(fā)明方法a)時(shí)描述過(guò)。用作進(jìn)行本發(fā)明方法e)所需原料的式(VIII)氟鹵代苯胺化合物已經(jīng)在上文闡述本發(fā)明方法d)時(shí)描述過(guò)。用作進(jìn)行本發(fā)明方法b)進(jìn)一步所需原料的式(V)硼酸化合物已經(jīng)在上文闡述本發(fā)明方法d)時(shí)描述過(guò)。例如，在第一個(gè)步驟中使用N-(2-溴-4-氟苯基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺和4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-聯(lián)-1，3，2-二氧硼雜環(huán)戊烷(dixaborolane)，以及在第二個(gè)步驟使用4-溴-2-氯-1-氟苯作為原料和在每一步驟中的催化劑以及堿，本發(fā)明方法c)的路線可用以下反應(yīng)方案表示用作進(jìn)行本發(fā)明方法c)所需原料的式(IV)鹵代吡唑甲酰苯胺化合物已經(jīng)在上文闡述本發(fā)明方法b)時(shí)描述過(guò)。式(VI)提供了用作進(jìn)行本發(fā)明方法c)進(jìn)一步所需原料的乙硼烷衍生物的一般定義。在式(VI)中，G3和G4優(yōu)選分別代表甲基、乙基、丙基、丁基，或一起代表四甲基亞乙基。式(VI)乙硼烷衍生物是用于合成的一般已知化合物。式(VII)提供了用作進(jìn)行本發(fā)明方法c)所需原料的鹵代苯衍生物的一般定義。在式(VII)中，R1和R2優(yōu)選和特別優(yōu)選具有在描述本發(fā)明式(I)化合物時(shí)所提及的關(guān)于這些基團(tuán)的優(yōu)選和特別優(yōu)選的含義。X3優(yōu)選代表溴、碘或三氟甲基磺酰氧基。式(VII)鹵代苯衍生物是用于合成的一般已知化合物。適于進(jìn)行本發(fā)明方法a)和e)的稀釋劑是所有惰性有機(jī)溶劑。這些溶劑優(yōu)選包括脂族、脂環(huán)族或芳族烴，例如石油醚、己烷、庚烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫萘；鹵代烴，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、二異丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；或酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺。本發(fā)明方法a)和e)任選在合適的酸性接受體存在下進(jìn)行。合適的酸性接受體是所有常用的無(wú)機(jī)堿或有機(jī)堿。它們優(yōu)選包括堿土金屬或堿金屬氫化物、氫氧化物、氨基化物、醇化物、乙酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫化鈉、氨基鈉、甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銨、乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣、乙酸銨、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉或碳酸銫，以及叔胺例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基芐基胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基嗎啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮雜二環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜二環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜二環(huán)十一碳烯(DBU)。在進(jìn)行本發(fā)明方法a)和e)時(shí)，反應(yīng)溫度可在較寬范圍內(nèi)變化。這些方法一般在0℃-150℃，優(yōu)選20℃-110℃溫度下進(jìn)行。在進(jìn)行本發(fā)明方法a)以制備式(I)化合物時(shí)，相對(duì)于每摩爾式(II)吡唑基羰基鹵化合物，通常使用0.2-5摩爾，優(yōu)選0.5-2摩爾式(III)苯胺衍生物。在進(jìn)行本發(fā)明方法e)以制備式(IV)化合物時(shí)，相對(duì)于每摩爾式(II)吡唑基羰基鹵化合物，通常使用0.2-5摩爾，優(yōu)選0.5-2摩爾式(VIII)氟鹵代苯胺化合物。適于進(jìn)行本發(fā)明方法b)、c)和d)的稀釋劑是所有惰性有機(jī)溶劑。這些溶劑優(yōu)選包括脂族、脂環(huán)族或芳族烴，例如石油醚、己烷、庚烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫萘；醚，例如乙醚、二異丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈、異丁腈或苯甲腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜，例如二甲亞砜；砜，例如環(huán)丁砜；醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、仲丁醇、叔丁醇、乙二醇、丙-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇一甲醚、二甘醇一乙醚、及其與水或純水的混合物。在進(jìn)行本發(fā)明方法b)、c)和d)時(shí)，反應(yīng)溫度可在較寬范圍內(nèi)變化。這些方法一般在0℃-150℃，優(yōu)選20℃-110℃溫度下進(jìn)行。本發(fā)明方法b)、c)和d)任選在合適的酸性接受體存在下進(jìn)行。合適的酸性接受體是所有常用的無(wú)機(jī)堿或有機(jī)堿。它們優(yōu)選包括堿土金屬或堿金屬氫化物、氫氧化物、氨基化物、醇化物、乙酸鹽、氟化物、磷酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫化鈉、氨基鈉、二異丙基氨基鋰、甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、乙酸鈉、乙酸鉀、磷酸鈉、磷酸鉀、氟化鉀、氟化銫、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉或碳酸銫，以及叔胺例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基芐基胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基嗎啉、N，N-二甲基氯基吡啶、二氮雜二環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜二環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜二環(huán)十一碳烯(DBU)。本發(fā)明方法b)、c)和d)在催化劑例如鈀鹽或絡(luò)合物存在下進(jìn)行。適于該目的的催化劑優(yōu)選為氯化鈀、乙酸鈀、四(三苯基膦)鈀、二氯化二(三苯基膦)鈀、或氯化1，1′-二(二苯基膦基)二茂鐵鈀(II)。還可以通過(guò)單獨(dú)向反應(yīng)中加入鈀鹽和絡(luò)合物配體來(lái)在反應(yīng)混合物中產(chǎn)生鈀絡(luò)合物，所述絡(luò)合物配體是例如三乙基膦、三叔丁基膦、三環(huán)己基膦、2-(二環(huán)己基膦)聯(lián)苯、2-(二叔丁基膦)聯(lián)苯、2-(二環(huán)己基膦)-2′-(N，N-二甲基氨基)聯(lián)苯、三苯基膦、三-(鄰甲苯基)膦、3-(二苯基膦基)苯磺酸鈉、三-2-(甲氧基苯基)膦、2，2′-二(二苯基膦)-1，1′-聯(lián)萘、1，4-二(二苯基膦)丁烷、1，2-二-(二苯基膦)乙烷、1，4-二-(二環(huán)己基膦)丁烷、1，2-二-(二環(huán)己基膦)乙烷、2-(二環(huán)己基膦)-2′-(N，N-二甲基氨基)聯(lián)苯、二(二苯基膦基)二茂鐵或亞磷酸三-(2，4-叔丁基苯基)酯。在進(jìn)行本發(fā)明方法b)以制備式(I)化合物時(shí)，相對(duì)于每摩爾式(IV)鹵代吡唑甲酰苯胺，通常使用1-15摩爾，優(yōu)選1-5摩爾式(V)硼酸衍生物。在進(jìn)行本發(fā)明方法c)以制備式(I)化合物時(shí)，相對(duì)于每摩爾式(IV)鹵代吡唑甲酰苯胺，通常使用1-15摩爾，優(yōu)選1-5摩爾式(VI)乙硼烷衍生物和1-15摩爾，優(yōu)選1-5摩爾式(VII)鹵代苯衍生物。在進(jìn)行本發(fā)明方法d)以制備式(III)化合物時(shí)，相對(duì)于每摩爾式(VIII)氟鹵代苯胺化合物，通常使用1-15摩爾，優(yōu)選1-5摩爾式(V)硼酸衍生物。本發(fā)明方法a)、b)、c)、d)和e)通常在常壓下進(jìn)行。然而，也可以在高壓或減壓條件下，一般在0.1巴-10巴壓力下進(jìn)行這些方法。本發(fā)明化合物具有有效的殺微生物活性，并且可用于在農(nóng)作物保護(hù)和材料保護(hù)中防治有害微生物例如真菌和細(xì)菌。殺真菌劑可在農(nóng)作物保護(hù)中使用，以防治根腫菌綱(Plasmodiophoromycetes)、卵菌亞綱(Oomycetes)、壺菌綱(Chytridiomycetes)、接合菌亞綱(Zygomycetes)、子囊菌綱(Ascomycetes)、擔(dān)子菌綱(Basidiomycetes)和半知菌綱(Deuteromycetes)。殺細(xì)菌劑可在農(nóng)作物保護(hù)中使用，以防治假單胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、腸桿菌科(Enterobacteriaceae)、棒狀桿菌科(Corynebacteriaceae)和鏈霉菌科(Streptomycetaceae)。引起真菌和細(xì)菌疾病的在上面列出的屬名下的某些病原體的實(shí)例可提及的包括但不限于黃單胞菌屬(Xanthomonas)，例如野油菜黃單胞菌水稻致病變種(Xanthomonascampestrispv.Oryzae)；假單胞菌屬(Pseudomonas)，例如丁香假單胞菌(Pseudomonassyringaepv.Lachrymans)；歐文氏桿菌屬(Erwinia)，例如解淀粉歐文氏桿菌(Erwiniaamylovora)；腐霉屬(Pythium)，例如終極腐霉(Pythiumultimum)；疫霉屬(Phytophthora)，例如蔓延疫霉(Phytophthorainfestans)；假霜霉屬(Pseudoperonospora)，例如律草假霜霉(Pseudoperonosporahumuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；單軸霉屬(Plasmopara)，例如葡萄生單軸霉(Plasmoparaviticola)；盤梗霉屬(Bremia)，例如萵苣盤梗霉(Bremialactucae)；霜霉屬(Peronospora)，例如豌豆霜霉屬(Peronosporapisi)或蕓苔霜霉屬(P.brassicae)；白粉菌屬(Erysiphe)，例如禾白粉菌(Erysiphegraminis)；單絲殼菌(Sphaerotheca)，例如蒼耳單絲殼菌(Sphaerothecafuliginea)；柄球菌屬(Podosphaera)，例如蘋果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha)；黑星菌屬(Venturia)，例如蘋果黑星菌(Venturiainaequalis)；核腔菌屬(Pyrenophora)，例如圓核腔菌(Pyrenophorateres)或麥類核腔菌(P.graminea)(分生孢子型眼斑點(diǎn)病(Drechslera)，同物異名長(zhǎng)蠕孢屬(Helminthosporium))；旋孢霉屬(Cochliobolus)，例如禾旋孢霉(Cochliobolussativus)(分生孢子型眼斑點(diǎn)病，同物異名長(zhǎng)蠕孢屬)；單胞銹菌屬(Uromyces)，例如疣頂單胞銹菌(Uromycesappendiculatus)；柄銹菌屬(Puccinia)，例如隱匿柄銹菌(Pucciniarecondita)；核盤菌屬(Sclerotinia)，例如油菜核盤菌(Sclerotiniasclerotiorum)；腥黑粉菌屬(Tilletia)，例如小麥網(wǎng)腥黑粉菌(Tilletiacaries)；黑粉菌屬(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilagonuda)或燕麥黑粉菌(Ustilagoavenae)；薄膜革菌屬(Pellicularia)，例如佐佐木氏薄膜革菌(Pelliculariasasakii)；梨孢霉屬(Pyricularia)，例如稻瘟病梨孢霉(Pyriculariaoryzae)；鐮孢屬(Fusarium)，例如大刀鐮孢(Fusariumculmorum)；葡萄孢屬(Botrytis)，例如灰色葡萄孢(Botrytiscinerea)；殼針孢屬(Septoria)，例如穎枯殼針孢(Septorianodorum)；小球腔菌屬(Leptosphaeria)，例如小麥小球腔菌(Leptosphaerianodorum)；尾孢屬(Cercospora)，例如小豆尾孢(Cercosporacanescens)；鏈格孢(Alternaria)，例如甘藍(lán)黑斑病鏈格孢(Alternariabrassicae)；和假尾孢霉屬(Pseudocercosporella)，例如Pseudocercosporellaherpotrichoides。本發(fā)明活性化合物還具有非常良好的使植物健壯作用。因此，它們可用于調(diào)動(dòng)植物的內(nèi)部防御，以抗有害微生物的攻擊。在本申請(qǐng)上下文中，植物健壯(抗性誘導(dǎo))化合物是指這樣的物質(zhì)，它們能夠刺激植物的防御系統(tǒng)，這樣當(dāng)隨后用有害微生物接種受處理植物時(shí)，植物能表現(xiàn)出顯著的抗這些微生物的抗性。在本文中，有害微生物應(yīng)理解為植物致病真菌、細(xì)菌和病毒。因此可在一定的處理后期間，使用本發(fā)明的物質(zhì)保護(hù)植物不受上述致病原的侵染。用活性化合物處理植物后，保護(hù)期通常為1-10天，優(yōu)選1-7天。事實(shí)上在處理上述植物部分的地上部分、植物的繁殖體和種子、以及土壤時(shí)，植物對(duì)防治植物病害所需濃度下的本發(fā)明活性化合物有好的耐受性。本發(fā)明活性化合物還適合于提高作物產(chǎn)量。而且，它們顯示出低毒性和好的植物耐受性。如果適當(dāng)?shù)脑?，本發(fā)明活性化合物還可以一定濃度和使用劑量用作除草劑，以便調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)，且防治有害動(dòng)物。如果適當(dāng)?shù)脑挘鼈冞€可用作合成其它活性化合物的中間體或前體?？捎帽景l(fā)明活性化合物處理所有植物和植物部分。此處植物可以理解為所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或農(nóng)作物(包括自然長(zhǎng)出的農(nóng)作物)。農(nóng)作物可以是通過(guò)常規(guī)植物育種和優(yōu)化方法或通過(guò)生物技術(shù)和基因工程方法或上述方法的結(jié)合獲得的植物，包括轉(zhuǎn)基因植物以及包括可獲得或不能獲得植物品種保護(hù)的植物品種。植物的部分應(yīng)理解為植物的所有地上和地下部分以及器官，如莖、葉、花和根，可提及的實(shí)例為葉片、針葉、葉柄、樹(shù)干、花、子實(shí)體、果實(shí)、種子、根、塊莖和根狀莖。植物各部分還包括收獲材料以及無(wú)性和有性繁殖材料，例如插條、塊莖、根狀莖、壓枝和種子。采用本發(fā)明活性化合物進(jìn)行植物和植物部分的本發(fā)明處理方法是通過(guò)常規(guī)處理方法直接施用或?qū)⒒衔镒饔糜谒鼈兊沫h(huán)境、棲息地或貯藏區(qū)進(jìn)行處理，例如浸漬、噴霧、熏蒸、彌霧、撒播、刷涂以及在繁殖材料特別是種子的情況下還可以進(jìn)行一層或多層包衣。在材料保護(hù)中，本發(fā)明的化合物可用來(lái)保護(hù)工業(yè)材料防治有害微生物的侵染和損害。在本文中工業(yè)材料應(yīng)理解的定義為已制備用于工業(yè)的無(wú)生命材料。例如，可以用本發(fā)明活性化合物保護(hù)而防止微生物帶來(lái)的變化或損害的工業(yè)材料可以是可能被微生物侵染或損壞的粘著劑、膠料、紙和紙板、紡織品、皮革、木材、油漆和合成物品、冷卻潤(rùn)滑劑和其它材料?？商峒暗囊徊糠稚a(chǎn)設(shè)備也包括在上述被保護(hù)的材料范圍內(nèi)，例如可能被微生物增殖損害的冷卻水管。在本發(fā)明范圍內(nèi)提及的工業(yè)材料優(yōu)選為粘著劑、膠料、紙和紙板、皮革、木材、油漆、冷卻潤(rùn)滑劑和傳熱液，特別優(yōu)選木材?？墒黾暗哪軌蚪到饣蚋淖児I(yè)材料的微生物例如為細(xì)菌、真菌、酵母、藻和粘液有機(jī)物。本發(fā)明活性化合物優(yōu)選用來(lái)防治真菌、特別是霉菌、木材脫色和木材損壞真菌(擔(dān)子菌類)，并可防治粘液有機(jī)物和藻。可以通過(guò)舉例提及的微生物例如為下述種類鏈格孢屬，例如纖細(xì)鏈格孢(Alternariatenuis)，曲霉屬(Aspergillus)，例如黑色曲霉(Aspergillusniger)，毛殼霉屬(Chaetomium)，例如球毛殼霉(Chaetomiumglobosum)，粉孢革菌屬(Coniophora)，例如單純粉孢革菌(Coniophorapuetana)，香菇屬(Lentinus)，例如Lentinustigrinus，青霉菌屬(Penicillium)，例如灰綠青霉(Penicilliumglaucum)，多孔菌屬(Polyporus)，例如變色多孔菌(Polyporusversicolor)，短柄霉屬(Aureobasidium)，如出芽短柄霉(Aureobasidiumpullulans)，Sclerophoma，例如Sclerophomapityophila，木霉屬(Trichoderma)，例如綠色木霉(Trichodermaviride)，艾希氏桿菌屬(Escherichia)，例如大腸桿菌(Escherichiacoli)，假單孢菌屬(Pseudomonas)，例如銅綠假單孢菌(Pseudomonasaeruginosa)，和葡萄球菌屬(Staphylococcus)，金黃色葡萄球菌(Staphylococcusaureus)。根據(jù)其特定的物理和/或化學(xué)性質(zhì)，本發(fā)明活性化合物可被轉(zhuǎn)化成為常規(guī)的制劑，例如溶液劑、乳劑、懸浮劑、粉劑、泡沫劑、糊劑、顆粒劑、氣霧劑、在聚合物中的和種子包衣組合物中的微細(xì)膠囊，以及超低容量冷彌霧劑和熱彌霧劑。這些制劑是以已知方法生產(chǎn)的，例如，通過(guò)將活性化合物與增量劑，即液體溶劑、加壓液化氣體和/或固體載體混合而生產(chǎn)，制劑中可任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑，和/或成泡劑。在使用水作為增量劑的情況下，例如，也可使用有機(jī)溶劑作為助溶劑。一般來(lái)講，適當(dāng)?shù)囊后w溶劑主要有芳香烴類，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烴類和氯代脂族烴類，如氯苯類，氯乙烯類或二氯甲烷，脂族烴類，如環(huán)己烷或烷屬烴，例如石油餾份，醇類，如丁醇或二醇及其醚和酯類，酮類，如丙酮，甲基乙基酮，甲基異丁基酮或環(huán)己酮，強(qiáng)極性溶劑，如二甲基甲酰胺或二甲亞砜，或水。液化氣體增量劑或載體的定義為在標(biāo)準(zhǔn)溫度和大氣壓下是氣體的液體，例如氣霧推進(jìn)劑，如鹵代烴類以及丁烷，丙烷，氮?dú)夂投趸?。適合的固體載體有例如，天然礦物粉末，如高嶺土，粘土，滑石，白堊，石英，硅鎂土，蒙脫土或硅藻土，和合成礦物粉末，如高分散二氧化硅，氧化鋁和硅酸鹽。適合顆粒劑的固體載體有例如，粉碎和分級(jí)的天然巖石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，或無(wú)機(jī)和有機(jī)粉末的合成顆粒，和有機(jī)材料的顆粒如鋸末，堅(jiān)果殼，玉米穗莖和煙草莖。適當(dāng)?shù)娜榛瘎┖?或成泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及蛋白水解產(chǎn)物。適合的分散劑有例如木質(zhì)素亞硫酸廢液和甲基纖維素。在制劑中還可使用粘著劑如羧甲基纖維素和粉末、顆粒或膠乳狀的天然和合成聚合物，如阿拉伯樹(shù)膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，或天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它添加劑可以是礦物油和植物油?？梢允褂弥珓┤鐭o(wú)機(jī)顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士蘭，和有機(jī)染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和痕量營(yíng)養(yǎng)物如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。制劑中通常含有按重量計(jì)0.1-95％，優(yōu)選0.5-90％的活性化合物。本發(fā)明活性化合物也可以其本身或在其制劑中與已知的殺真菌劑、殺細(xì)菌劑、殺螨劑、殺線蟲(chóng)劑或殺蟲(chóng)劑混合應(yīng)用，以例如拓寬活性譜或者避免產(chǎn)生抗性。由此，在很多情況下可以獲得協(xié)同效應(yīng)，即混合物的活性大于單個(gè)組分的活性。合適的混合組分是例如下列化合物殺真菌劑2-苯基苯酚；8-羥基喹啉硫酸鹽；Acibenzolar-S-methyl；Aldimorph；Amidoflumet；氨丙膦酸；氨丙膦酸鉀；Andoprim；敵菌靈；戊環(huán)唑；腈嘧菌酯；苯霜靈；麥銹靈；苯菌靈；Benthiavalicarb-isopropyl；芐烯酸；芐烯酸-異丁酯；雙丙氨酰膦；樂(lè)殺螨；聯(lián)苯；雙苯三唑醇；滅瘟素；糠菌素；磺嘧菌靈；粉病定，氨丁烷；石硫合劑；Capsimycin；敵菌丹；克菌丹；多菌靈；萎銹靈；氯環(huán)丙酰胺；Carvon；滅螨錳；滅瘟唑；苯咪唑菌；地茂散；百菌清；乙菌利；Clozylacon；Cyazofamid；Cyflufenamid；清菌脲；環(huán)唑醇；環(huán)丙嘧啶；酯菌胺；咪草酯G；雙乙氧咪唑威；抑菌靈；二氯萘醌；雙氯酚；Diclocymet；噠菌清；氯硝胺；乙霉威；氟嘧菌胺；噁醚唑；甲菌定；Dimoxystrobin；烯酰嗎啉；烯唑醇；烯唑醇-M；敵螨普；二苯胺；吡菌硫；滅菌磷；二噻農(nóng)；多果定；敵菌酮；克瘟散；氧唑菌；Ethaboxam；乙菌定；氯唑靈；噁唑酮菌；Fenamidone；菌拿靈；異嘧菌醇；腈苯唑；呋菌胺；種衣酯；fenhexamide；拌種咯；Fenoxanil；苯銹定；丁苯嗎啉；福美鐵；氟定胺；噻唑螨；氟噁菌；氟聯(lián)苯菌(Flumetover)；Flumorph；氟菌安；Fluoxastrobin；喹唑菌酮；調(diào)嘧醇；氟硅唑，磺菌胺；氟酰胺；粉唑胺；滅菌丹；藻菌磷(Fosetyl-Aluminium)；藻菌磷(Fosetyl-Natrium)；麥穗寧；呋氨丙靈；呋吡唑靈；滅菌胺；拌種胺，雙胍鹽；六氯苯；己唑醇；噁霉靈；烯菌靈；酰胺唑；雙胍辛三醋酸鹽；雙八胍鹽；Iodocarb；環(huán)戊唑醇；異稻瘟腈；異丙定；iprovalicarb；Irumamycin；富士一號(hào)；氯苯咪菌酮；春雷霉素；亞胺菌；代森錳鋅；代森錳；Meferimzone；嘧菌胺；丙氧滅銹胺；甲霜靈；精甲霜靈；環(huán)戊唑菌；磺菌威；甲呋菌胺；代森聯(lián)；叉氨苯酰胺；噻菌胺；米多霉素；腈菌唑；甲菌利；多馬霉素；Nicobifen；異丙消；Noviflumuron；氟苯嘧啶醇；甲呋酰胺；Orysastrobin；噁霜靈；喹菌酮；Oxpoconazole；氧化萎銹靈；Oxyfenthiin；多效唑；稻瘟酯；戊菌唑；戊菌?。浑p氯苯磷；多馬霉素；四氯苯酞；Picoxystrobin；多氧霉素；Ployoxorim；噻菌靈；丙氯靈；殺菌利；百維靈；Propanosine-Natrium；丙環(huán)唑；甲基代森鋅；Proquinazid；Prothioconazole；Pyraclostrobin；定菌磷；啶斑肟；二甲嘧菌胺；咯喹酮；氯吡呋醚，Pyrrolnitrine；唑喹菌酮；喹氧靈；五氯硝基苯；Simeconazole；螺噁茂胺；硫；戊唑醇；葉枯酞；四氯硝基苯；調(diào)環(huán)烯；氟醚唑；涕必靈；噻菌腈；溴氟唑菌；甲基托布津；福美雙；硫氰苯甲酰胺；甲基立枯磷；對(duì)甲抑菌靈；三唑酮；菌唑醇；葉銹特；唑菌嗪；楊菌胺；三環(huán)唑；克啉菌；Trifloxystrobin；氟菌唑；嗪氨靈；戊叉唑菌，烯效唑；有效霉素；烯菌酮；代森鋅；福美鋅；Zoxamide；(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺?；?氨基]-丁酰胺；1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮；2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺?；?-吡啶；2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺；2-氯-N-(2，3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺；3，4，5-三氯-2，6-吡啶二甲腈；Actinovate；順-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-環(huán)庚醇；1-(2，3-二氫-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯；碳酸氫鉀；N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-環(huán)丙烷甲酰胺；N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧雜螺[4.5]癸-3-胺；四硫代碳酸鈉；和銅鹽及其制品，如波爾多液；氫氧化銅；環(huán)烷酸銅、氯氧化銅、硫酸銅、硫雜靈；氧化銅、錳銅混劑、喹啉銅。殺菌劑溴硝丙二醇、雙氯酚、氯定、福美鎳、春雷霉素、異噻菌酮、呋喃甲酸、土霉素、噻菌靈、鏈霉素、葉枯酞、硫酸銅和其它銅制劑。殺蟲(chóng)劑/殺螨劑/殺線蟲(chóng)劑阿維菌素、ABG-9008、乙酰甲胺磷、滅螨醌、啶蟲(chóng)脒、Acetoprole、氟丙菊酯、AKD-1022、AKD-3059、AKD-3088、棉鈴?fù)⑻闇缤?、涕滅砜威、丙烯除蟲(chóng)菊、丙烯除蟲(chóng)菊1R-異構(gòu)體、甲體氯氰菊酯(甲體氯氰菊酯)、Amidoflumet、滅害威、雙甲脒、齊墩螨素、AZ60541、艾扎丁、甲基吡噁磷、甲基谷硫磷、乙基谷硫磷、三唑錫，波林桿菌芽孢、Bacillussphaericus、柯敵克菌、蘇金桿菌、蘇金桿菌菌株EG-2348、蘇金桿菌菌株GC-91、蘇金桿菌菌株NCTC-1l821、Baculoviruses、Beauveriabassiana、Beauveriatenella、噁蟲(chóng)威、丙硫克百威、殺蟲(chóng)磺、苯螨特、β-氟氯氰菊酯、乙體氯氰菊酯、聯(lián)苯肼酯、聯(lián)苯菊酯、樂(lè)殺螨、反丙烯除蟲(chóng)菊、反丙烯除蟲(chóng)菊-S-環(huán)戊基異構(gòu)體、Bioethanomethrin、生物氯菊酯、右旋反滅蟲(chóng)菊酯、Bistrifluron、BPMC、Brofenprox、乙基溴硫磷、溴螨酯、溴苯烯磷(-甲基)、BTG-504、BTG-505、合殺威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁酮威、氧丁叉威、丁基噠螨靈(Butylpyridaben)，硫線磷、毒殺芬、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、殺螟丹、CGA-50439、滅螨猛、Chlordane、殺蟲(chóng)脒、Chloethocarb、氯氧磷、氟唑蟲(chóng)清、毒蟲(chóng)畏、氟啶脲、氯甲硫磷、乙酯殺螨醇、氯化苦、Chlorproxyfen、甲基毒死蜱、毒死蜱、Chlovaporthrin、Chromafenozide、Cis-Cypermethrin、順式滅蟲(chóng)菊(Cis-Resmethrin)、Cis-permethrin、Clocythrin、除線威、四螨嗪、Clothianidine、Clothiazoben、十二醇二烯醇、蠅毒磷、苯腈磷、殺螟腈、Cycloprene、乙氰菊酯、十二碳二烯醇(Cydiapomonella)、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三環(huán)錫、氯氰菊酯、苯醚腈菊酯(1R-反式異構(gòu)體)、滅蠅胺，DDT、溴氰菊酯、甲基一O五九、磺吸磷、丁醚脲、氯亞磷、二嗪磷、除線磷、敵敵畏、氟脲殺、百治磷、Dicyclanil、開(kāi)樂(lè)散、樂(lè)果、甲基毒蟲(chóng)畏、敵螨通、敵螨普、Dinotefuran、苯蟲(chóng)醚、乙拌磷、碘酰丁二辛、苯氧炔螨、DOWCO-439，Eflusilanate、Emamectin、Emamectin-benzoate、右旋烯炔菊酯(1R-異構(gòu)體)、硫丹、Entomopfthoraspp.、EPN、高氰戊菊酯、苯蟲(chóng)威、Ethiprole、乙硫磷、滅克磷、醚菊酯、特苯噁唑、氧嘧啶磷，氨磺磷、克線磷、喹螨醚、殺螨錫、五氟苯菊酯、殺螟硫磷、丁苯威、苯硫威、Fenoxacrim、雙氧威、甲氰菊酯、Fenpyrad、Fenpyrithrin、唑螨酯、豐索磷、倍硫磷、氟硝二苯胺、殺滅菊酯、銳勁特、Flonicamid、Fluacrypyrim、氟啶蜱脲、噻唑螨、Flubrocythrinate、氟螨脲、氟氰戊菊酯、Flufenerim、氟蟲(chóng)脲、氟丙芐醚、氟氯苯菊酯、Flupyrazofos、Flutenzin(氟螨嗪)、氟胺氰菊酯、地蟲(chóng)磷、伐蟲(chóng)脒、安果、丁苯硫磷、噻唑酮磷、Fubfenprox(Fluproxyfen)、呋線威，林丹、誘蟲(chóng)十六酯、誘殺烯混劑、顆粒層增殖病毒，Halfenprox、特丁苯酰肼、HCH、HCN-801、庚蟲(chóng)磷、氟鈴脲、噻螨酮、滅蟻腙、烯蟲(chóng)乙酯，IKA-2002、吡蟲(chóng)啉、咪炔菊酯、噁二唑蟲(chóng)、碘硫磷、異稻瘟凈、氯唑磷、丙胺磷、異丙威、異噁唑磷、齊墩螨素，Japonilure，噻嗯菊酯、核多角體病毒、蒙七七七，氯氟氰菊酯、靈丹、氟丙氧脲，馬拉硫磷、滅蚜磷、甲亞砜磷、四聚乙醛、威百畝、蟲(chóng)螨畏、甲胺磷、Metharhiziumanisopliae、Metharhiziumflavoviride、殺撲磷、滅蟲(chóng)威、滅多蟲(chóng)、蒙五一五、甲氧滴滴涕、甲氧苯酰肼、速滅威、噁蟲(chóng)酮、速滅磷、米爾螨素、Milbemycin、MKI-245、MON-45700、久效磷、Moxidectin、MTI-800，二溴磷、NC-104、NC-170、NC-184、NC-194、NC-196、貝螺殺、煙堿、硝胺烯啶、硝蟲(chóng)噻嗪、NNI-0001、NNI-0101NNI-0250、NNI-9768、雙苯氟脲、Noviflumuron，OK-5101、OK-5201、OK-9601、OK-9602、OK-9701、OK-9802、氧樂(lè)果、甲胺叉威、砜吸磷，Paecilomycesfumosoroseus、甲基對(duì)硫磷、對(duì)硫磷、氯菊酯(順式-，反式)、礦油、PH-6045、苯醚菊酯(1R-反式異構(gòu)體)、稻豐散、甲拌磷、伏殺磷、亞胺硫磷、磷胺、乙丙磷威、辛硫磷、增效醚、抗蚜威、甲基蟲(chóng)螨磷、乙基蟲(chóng)螨磷、炔酮菊酯、丙溴磷、克螨特、丙蟲(chóng)磷、猛殺威、烯蟲(chóng)磷、殘殺成、丙硫磷、發(fā)果、Protrifenbute、拒嗪酮、吡唑硫磷、反滅蟲(chóng)菊、除蟲(chóng)菊、噠螨酮、Pyridalyl、打殺磷、Pyridathion、嘧胺苯醚、蚊蠅醚，喹噁磷，滅蟲(chóng)菊、RH-5849、Ribavirin、RU-12457、RU-15525，S-421、S-1833、殺抗松、硫線磷、SI-0009、滅蟲(chóng)硅醚、艾克敵、Spirodiclofen、Spiromesifen、氟蟲(chóng)胺、治螟磷、乙丙硫磷、SZI-121，氟胺氰菊酯、雙苯酰肼、吡螨胺、嘧丙磷、氟蟲(chóng)隆、七氟菊酯、雙硫磷、滅蟲(chóng)威、叔丁威、特丁磷、殺蟲(chóng)威、三氯殺螨砜、胺菊酯、胺菊酯(1R-異構(gòu)體)、殺螨好、辛體氯氰菊酯、噻蟲(chóng)啉(Thiacloprid)、Thiamethoxam、蛾蠅腈、Thiatriphos、硫環(huán)殺、硫雙威、久效威、甲基乙拌磷、Thiosultap-sodium、敵貝特、Tolfenpyrad、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、四氟菊酯、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、Triazuron、Trichlophenidine、敵百蟲(chóng)、殺蟲(chóng)隆、混殺威，蚜滅多、氟吡唑蟲(chóng)、Verbutin、麥柯特爾，WL-108477、WL-40027、YT-5201、YI-5301、YI-5302、XMC、滅殺威，ZA-3274、Zeta-cypermethrin、Zolaprofos、ZXI-8901，化合物丙基氨基甲酸3-甲基苯基酯(速滅威Z)，化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮雜二環(huán)[3.2.1]辛烷-3-甲腈(CAS登記號(hào)185982-80-3)和相應(yīng)的3-內(nèi)型異構(gòu)體(CAS登記號(hào)185984-60-5)(參見(jiàn)WO96/37494、WO98/25923)，以及包含具有殺蟲(chóng)活性的植物提取物、線蟲(chóng)、真菌或病毒的制劑。與其它已知活性化合物例如除草劑或肥料以及生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、安全劑和/或半合成化學(xué)物質(zhì)的混合物也是可能的。而且，本發(fā)明式(I)化合物還具有非常好的抗霉菌活性。它們具有非常寬的抗霉菌活性譜，特別是抗嗜皮菌和酵母菌、霉菌和雙相真菌(diphasicfungi)(例如抗假絲酵母屬，如紅色假絲酵母、團(tuán)假絲酵母)以及絮狀表皮癬，曲霉屬，如黑色曲霉和煙曲霉，發(fā)癬菌屬，如須發(fā)癬菌，小孢子菌屬如犬小孢子菌和頭癬小孢子菌。上述列出的真菌決不會(huì)限制可以包括的霉菌譜，僅僅是例示說(shuō)明。本發(fā)明活性化合物可以其本身或其制劑形式，或從中制備的應(yīng)用形式使用，如現(xiàn)用溶液、懸浮液、可濕性粉劑、糊劑、可溶粉劑、粉塵劑和顆粒劑。可以常規(guī)方式使用活性化合物，例如潑澆、噴霧、彌霧、撒播、噴粉、成泡、涂布等。還可通過(guò)超低容量的方法，或注射活性化合物的制劑或活性化合物本身至土壤的方法使用活性化合物。還可以處理植物的種子。當(dāng)使用本發(fā)明活性化合物作為殺真菌劑時(shí)，根據(jù)使用的方式，施用率可在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。在處理植物部分時(shí)，活性化合物的施用率通常為0.1至10,000g/ha，優(yōu)選10至1000g/ha。在處理種子時(shí)，通常對(duì)每公斤種子需要0.001至50g，優(yōu)選0.01至10g的活性化合物施用率。在處理土壤時(shí)，活性化合物的施用率通常在0.1至10,000g/ha，優(yōu)選1至5000g/ha。如上所提及，可按照本發(fā)明處理所有植物及其部分。在一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案中，處理野生的植物種類和植物品種或通過(guò)常規(guī)的生物育種方法，如雜交或原生質(zhì)體融合得到的植物種類和植物品種和其部分。在另一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案中，處理通過(guò)基因工程方法，任選與常規(guī)方法聯(lián)合(基因修飾生物體)得到的轉(zhuǎn)基因植物和植物品種及其部分。術(shù)語(yǔ)“部分”或“植物的部分”或“植物部分”在上面已作過(guò)解釋。按照本發(fā)明，特別優(yōu)選處理在各種情況下市售可得的或在使用的植物品種的植物。植物品種應(yīng)理解為表示具有新的特征(“特性”)，并且已通過(guò)常規(guī)育種、通過(guò)誘變或通過(guò)重組DNA技術(shù)獲得的植物。它們可以是品種型、變種型、生物屬型或基因型。根據(jù)植物種類或植物品種、它們的棲息地和生長(zhǎng)條件(土壤、氣候、植物生長(zhǎng)期、營(yíng)養(yǎng))，按照本發(fā)明的處理方法還可導(dǎo)致超加和的(“協(xié)同”)作用。因此，例如，可減少施用量和/或拓寬活性譜和/或提高本發(fā)明可用的物質(zhì)和組合物的活性、改善植物生長(zhǎng)、增強(qiáng)對(duì)高或低溫的耐受性、增強(qiáng)對(duì)旱災(zāi)或水災(zāi)或土壤鹽量的耐受性、增加花卉的性能、易于收獲、加速成熟、提高收獲量、提高收獲產(chǎn)品的質(zhì)量和/或提高產(chǎn)品的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值、提高收獲產(chǎn)品的儲(chǔ)存穩(wěn)定性和/或可加工性，這些超出了實(shí)際所期望的效果。屬于按照本發(fā)明優(yōu)選進(jìn)行處理的轉(zhuǎn)基因植物或植物品種(即通過(guò)基因工程得到的那些)包括在基因修飾中得到基因材料的所有植物，所述基因修飾賦予這些植物特別有利的有用的性能(“特性”)。這種性能的例子是較好的植物生長(zhǎng)、增強(qiáng)對(duì)高或低溫的耐受性、增強(qiáng)對(duì)旱災(zāi)或水災(zāi)或土壤鹽量的耐受性、增加花卉的性能、易于收獲、加速成熟、較高的收獲產(chǎn)量、收獲產(chǎn)品較好的質(zhì)量和/或較高的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值、收獲產(chǎn)品較好的儲(chǔ)存穩(wěn)定性和/或可加工性。進(jìn)一步和特別強(qiáng)調(diào)的所述性能的例子是提高植物對(duì)動(dòng)物和微生物害蟲(chóng)，如昆蟲(chóng)、螨、植物致病真菌、細(xì)菌和/或病毒的抵御性，以及提高植物對(duì)某些除草活性化合物的耐受性?？商峒暗霓D(zhuǎn)基因植物的例子是重要的農(nóng)作物，如谷類農(nóng)作物(小麥、稻)、玉米、大豆、土豆、棉花、煙草、油菜籽油菜和水果植物(水果為蘋果、梨、柑橘屬水果和葡萄)，特別強(qiáng)調(diào)的是玉米、大豆、土豆、棉花、煙草和油菜籽油菜。特別強(qiáng)調(diào)的特性是通過(guò)在植物中產(chǎn)生的毒素，特別是通過(guò)來(lái)自Thuringiensis桿菌的基因物質(zhì)(例如通過(guò)基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它們的聯(lián)合)(下文稱作“Bt植物”)在植物中產(chǎn)生的那些毒素增強(qiáng)植物對(duì)昆蟲(chóng)、蜘蛛類動(dòng)物、線蟲(chóng)蛞蝓和蝸牛的抵御。還特別需要強(qiáng)調(diào)的特性是提高通過(guò)系統(tǒng)獲得的抗性(SAR)、系統(tǒng)素(Systemin)、植物抗毒素、Elicitoren和抗性基因以及相應(yīng)表達(dá)的蛋白和毒素來(lái)提高抗真菌、細(xì)菌和病毒的植物防護(hù)作用。此外，特別強(qiáng)調(diào)的特性是植物對(duì)某些除草活性化合物，如咪唑啉酮類、磺酰脲類、草甘膦類或膦基麥黃酮(例如“PAT”基因)的增強(qiáng)的耐受性。給予所述的需要的特性的基因也可以在轉(zhuǎn)基因植物中相互聯(lián)合存在?？商峒暗摹癇t植物”的例子是以商標(biāo)名YIELDGARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucoton(棉花)和NewLeaf(土豆)出售的玉米品種、棉花品種、大豆品種和土豆品種?？商峒暗哪褪艹輨┑闹参锸且陨虡?biāo)名RoundupReady(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、LibertyLink(耐受膦基麥黃酮，例如油菜籽油菜)、IMI(耐受咪唑啉酮類)和STS(耐受磺酰脲類，例如玉米)出售的玉米品種、棉花品種、大豆品種?？商峒暗哪统輨┑闹参?以常規(guī)方式除草劑耐受育種)包括以商標(biāo)名Clearfield(例如玉米)出售的品種。當(dāng)然，這些敘述也適用于具有所述基因特性或?qū)?lái)還要改良的基因特性的將來(lái)開(kāi)發(fā)的植物和/或?qū)?lái)投放市場(chǎng)的植物品種。所列的植物可按照本發(fā)明以特別有利的方式用本發(fā)明通式(I)的活性化合物或者本發(fā)明的活性化合物混合物進(jìn)行處理。上述優(yōu)選的活性化合物或混合物范圍也適用于這些植物的處理。特別強(qiáng)調(diào)的是用本文中特別提及的化合物或混合物處理植物。通過(guò)下列實(shí)施例來(lái)舉例說(shuō)明本發(fā)明活性化合物的制備和應(yīng)用。具體實(shí)施例方式制備實(shí)施例實(shí)施例1方法a)將0.333g(1.3mmol)3′，4′-二氯-3-氟-1，1′-聯(lián)苯-2-胺和0.33g(1.56mmol)1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羰基氯溶解在6ml四氫呋喃中，加入0.36ml(2.6mmol)三乙胺。將該反應(yīng)溶液在60℃攪拌16小時(shí)。為了進(jìn)行后處理，將該混合物濃縮，通過(guò)硅膠色譜純化殘余物，使用環(huán)己烷/乙酸乙酯進(jìn)行洗脫。獲得了0.39g(產(chǎn)率為理論值的72％)N-(3′，4′-二氯-3-氟-1，1′-聯(lián)苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺，其logP(pH2.3)＝3.10。實(shí)施例2方法b)逐出氧氣，在氬氣氛下，將0.256g(0.7mmol)N-(2-溴-6-氟苯基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺和0.12g(0.77mmol)3-氯-4-氟苯基硼酸懸浮在8ml甲苯、1.5ml乙醇和5.25ml飽和碳酸鈉溶液的混合物中。向該反應(yīng)混合物中加入催化量(0.01-0.3當(dāng)量)四(三苯基膦)鈀(0)，將該混合物在氬氣氛下于100℃加熱1小時(shí)。分離出有機(jī)相，用乙酸乙酯萃取水相。將合并的有機(jī)相濃縮，通過(guò)硅膠色譜純化殘余物，使用環(huán)己烷/乙酸乙酯(1∶1)洗脫。獲得了0.27g(產(chǎn)率為理論值的96％)N-(3′-氯-3，4′-二氟-1，1′-聯(lián)苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟乙基)-1H-吡唑-4-甲酰胺，其logP(pH2.3)＝3.04。按照類似于實(shí)施例1和2的方法并依據(jù)方法a)和b)一般描述中述及的內(nèi)容，制得了在下表1中列出的式(I)化合物。表1制備式(III)前體實(shí)施例(III-1)方法d)逐出氧氣，在氬氣氛下，將51.2g(0.268mol)3，4-二氯苯基硼酸和42.5g(0.223mol)2-溴-6-氟苯胺懸浮在300ml甲苯、30ml乙醇和220ml飽和碳酸鈉溶液的混合物中。向該反應(yīng)混合物中加入2.6g四(三苯基膦)鈀(0)，將該混合物在80℃加熱12小時(shí)。分離出有機(jī)相，用乙酸乙酯萃取水相。將合并的有機(jī)相濃縮，通過(guò)硅膠色譜純化殘余物，使用環(huán)己烷/乙酸乙酯(3∶1)洗脫。獲得了37.4g(產(chǎn)率為理論值的65％)3′，4′-二氯-3-氟-1，1′-聯(lián)苯-2-胺，其logP(pH2.3)＝4.09。實(shí)施例(III-2)按照類似于實(shí)施例(III-1)的方法，獲得了3′，4′-二氯-5-氟-1，1′-聯(lián)苯-2-胺，其logP(pH2.3)＝3.62。制備式(IV)中間體實(shí)施例(IV-1)方法e)將1.0g(5.6mmol)2-溴-6-氟苯胺溶解在5ml甲苯中，加入0.6g(2.8mmol)1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羰基氯在2ml甲苯中的溶液。將該反應(yīng)溶液加熱回流12小時(shí)。為了進(jìn)行純化，將該反應(yīng)混合物施加在包含酸性陰離子交換劑和硅膠的復(fù)合柱上，使用乙酸乙酯洗脫。獲得了0.57g(產(chǎn)率為理論值的55.6％)N-(2-溴-6-氟苯基)-1-甲基-3-(三氟乙基)-1H-吡唑-4-甲酰胺，其logP(pH2.3)＝2.12。按照類似于實(shí)施例(IV-1)的方法并依據(jù)方法e)一般描述中述及的內(nèi)容，制得了在下表2中列出的式(IV)化合物。表2<tablesid="table2"num="002"><tablewidth="576">實(shí)施例RR3X2logPIV-2CF33-FBr2.80IV-3CF34-FBr2.52IV-4CHF22-FBr1.89IV-5CHF23-FBr2.53IV-6CHF24-FBr2.26</table></tables>在上表和制備實(shí)施例中給出的logP值是依據(jù)EEC-Directive79/831AnnexV.A8通過(guò)HPLC(高效液相色譜法)使用反相柱(C18)測(cè)定的。溫度43℃。測(cè)定是在pH2.3的酸性范圍內(nèi)進(jìn)行的，其中使用0.1％磷酸水溶液和乙腈作為流動(dòng)相；采用從10％乙腈到90％乙腈的線性梯度。校正是用無(wú)支鏈的烷-2-酮(具有3-16個(gè)碳原子)，采用已知logP值(使用在兩個(gè)連續(xù)烷酮之間的線性內(nèi)插法通過(guò)保留時(shí)間確定logP值)進(jìn)行的。使用200nm-400nm的UV光譜，在色譜信號(hào)的頂點(diǎn)測(cè)定λ最大值。應(yīng)用實(shí)施例實(shí)施例A柄球菌屬試驗(yàn)(蘋果)/保護(hù)溶劑24.5重量份丙酮24.5重量份二甲基乙酰胺乳化劑1.0重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為制備適合的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并用水稀釋濃縮物至所需濃度。為了試驗(yàn)保護(hù)活性，用活性化合物制劑以給定施用量噴霧幼小植物。當(dāng)噴霧層變干后，給植物接種蘋果霉病病原體蘋果白粉病柄球菌的孢子水懸浮液。然后將植物置于約23℃和約70％相對(duì)大氣濕度的溫室中。接種后10天進(jìn)行評(píng)價(jià)。0％表示相當(dāng)于對(duì)照的效力，而100％效力是指沒(méi)有觀察到任何侵染?；钚曰衔?、施用率和試驗(yàn)結(jié)果如下表所示。表A柄球菌屬試驗(yàn)(蘋果)/保護(hù)表A柄球菌屬試驗(yàn)(蘋果)/保護(hù)表A柄球菌屬試驗(yàn)(蘋果)/保護(hù)實(shí)施例B單絲殼菌屬試驗(yàn)(黃瓜)/保護(hù)溶劑24.5重量份丙酮24.5重量份二甲基乙酰胺乳化劑1.0重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為制備適合的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并用水稀釋濃縮物至所需濃度。為了試驗(yàn)保護(hù)活性，用活性化合物制劑以給定施用率噴霧幼小植物。當(dāng)噴霧層變干后，給植物接種蒼耳單絲殼菌的孢子水懸浮液。然后將植物置于約23℃和約70％相對(duì)大氣濕度的溫室中。接種后7天進(jìn)行評(píng)價(jià)。0％表示相當(dāng)于對(duì)照的效力，而100％效力是指沒(méi)有觀察到任何侵染?；钚曰衔?、施用率和試驗(yàn)結(jié)果如下表所示。表B單絲殼菌屬試驗(yàn)(黃瓜)/保護(hù)表B單絲殼菌屬試驗(yàn)(黃瓜)/保護(hù)表B單絲殼菌屬試驗(yàn)(黃瓜)/保護(hù)實(shí)施例C黑星菌屬試驗(yàn)(蘋果)/保護(hù)溶劑24.5重量份丙酮24.5重量份二甲基乙酰胺乳化劑1.0重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為制備適合的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并用水稀釋濃縮物至所需濃度。為了試驗(yàn)保護(hù)活性，用活性化合物制劑以給定施用率噴霧幼小植物。當(dāng)噴霧層變干后，給植物接種蘋果痂病原體蘋果黑星菌的分生孢子水懸浮液，然后在培養(yǎng)柜中于約20℃和100％的相對(duì)大氣濕度下培養(yǎng)1天。然后將植物置于約21℃和約90％相對(duì)大氣濕度的溫室中。接種后10天進(jìn)行評(píng)價(jià)。0％表示相當(dāng)于對(duì)照的效力，而100％效力是指沒(méi)有觀察到任何侵染。活性化合物、施用率和試驗(yàn)結(jié)果如下表所示。表C黑星菌屬試驗(yàn)(蘋果)/保護(hù)表C黑星菌屬試驗(yàn)(蘋果)/保護(hù)表C黑星菌屬試驗(yàn)(蘋果)/保護(hù)實(shí)施例D鏈格孢屬試驗(yàn)(番茄)/保護(hù)溶劑49重量份N，N-二甲基甲酰胺乳化劑1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為制備適合的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，并用水稀釋濃縮物至所需濃度。為了試驗(yàn)保護(hù)活性，用活性化合物制劑以給定施用率噴霧幼小番茄植物。處理1天后，給植物接種馬鈴薯早疫病鏈格孢(Alternariasolani)的孢子懸浮液，然后將植物在100％相對(duì)大氣濕度和20℃保持24小時(shí)。之后將植物在96％相對(duì)大氣濕度和20℃溫度下保持。接種7天后進(jìn)行評(píng)價(jià)。0％表示相當(dāng)于對(duì)照的效力，而100％效力是指沒(méi)有觀察到任何侵染?；钚曰衔铩⑹┯寐屎驮囼?yàn)結(jié)果如下表所示。表D鏈格孢屬試驗(yàn)(番茄)/保護(hù)表D鏈格孢屬試驗(yàn)(番茄)/保護(hù)權(quán)利要求1.式(I)吡唑基甲酰苯胺化合物其中R代表二氟甲基或三氟甲基，R1和R2彼此獨(dú)立地代表鹵素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基磺?；3-C6-環(huán)烷基，或代表分別具有1-5個(gè)鹵素原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-鹵代烷硫基或C1-C4-鹵代烷基磺酰基，R3代表氟。2.權(quán)利要求1的式(I)吡唑基甲酰苯胺化合物，其中R代表二氟甲基或三氟甲基，R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、環(huán)丙基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基或三氟甲硫基，R3代表氟。3.權(quán)利要求1的式(I)吡唑基甲酰苯胺化合物，其中R代表二氟甲基或三氟甲基，R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R3代表氟。4.權(quán)利要求1的式(I)吡唑基甲酰苯胺化合物，其中R1代表氟，且R2代表氯。5.權(quán)利要求1的式(I)吡唑基甲酰苯胺化合物，其中R1代表氟，且R2代表氟。6.權(quán)利要求1的式(I)吡唑基甲酰苯胺化合物，其中R1代表甲基或三氟甲基。7.式(Ia)化合物其中R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、環(huán)丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基，且R3代表氟。8.式(Ib)化合物其中R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、環(huán)丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基，且R3代表氟。9.式(Ic)化合物其中R代表二氟甲基或三氟甲基，R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、環(huán)丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基，且R3代表氟。10.式(Id)化合物其中R代表二氟甲基或三氟甲基，R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、環(huán)丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基，且R3代表氟。11.式(Ie)化合物其中R代表二氟甲基或三氟甲基，R1和R2彼此獨(dú)立地代表氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、環(huán)丙基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或異丙硫基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基，且R3代表氟。12.一種制備權(quán)利要求1的式(I)吡唑基甲酰苯胺化合物的方法，其特征在于a)將式(II)吡唑基羰基鹵化合物其中R如權(quán)利要求1所定義，X1代表鹵素，與式(III)苯胺衍生物反應(yīng)其中R1、R2和R3如權(quán)利要求1所定義，該反應(yīng)任選在酸結(jié)合劑存在下，以及任選在稀釋劑存在下進(jìn)行，或b)將式(IV)鹵代吡唑甲酰苯胺化合物其中R和R3如權(quán)利要求1所定義，X2代表溴或碘，與式(V)硼酸衍生物反應(yīng)其中R1和R2如權(quán)利要求1所定義，G1和G2分別代表氫，或者一起代表四甲基亞乙基，該反應(yīng)在催化劑存在下，任選在酸結(jié)合劑存在下，以及任選在稀釋劑存在下進(jìn)行，或c)在第一個(gè)步驟中，將式(IV)鹵代吡唑甲酰苯胺化合物其中R和R3如權(quán)利要求1所定義，X2代表溴或碘，與式(VI)乙硼烷衍生物反應(yīng)其中G3和G4分別代表烷基，或者一起代表烷二基，該反應(yīng)在催化劑存在下，任選在酸結(jié)合劑存在下，以及任選在稀釋劑存在下進(jìn)行，而且然后不用進(jìn)行后處理，在第二個(gè)步驟中與式(VII)鹵代苯衍生物反應(yīng)其中R1和R2如權(quán)利要求1所定義，且X3代表溴、碘或三氟甲基磺酰氧基，該反應(yīng)在催化劑存在下，任選在酸結(jié)合劑存在下，以及任選在稀釋劑存在下進(jìn)行。13.用于防治有害微生物的組合物，其特征在于，所述組合物含有至少一種權(quán)利要求1的式(I)吡唑基甲酰苯胺化合物以及增量劑和/或表面活性劑。14.權(quán)利要求1的式(I)吡唑基甲酰苯胺化合物在防治有害微生物中的應(yīng)用。15.防治有害微生物的方法，其特征在于，將權(quán)利要求1的式(I)吡唑基甲酰苯胺化合物作用于微生物和/或它們的棲息地。16.制備用于防治有害微生物的組合物的方法，其特征在于，將權(quán)利要求1的式(I)吡唑基甲酰苯胺化合物與增量劑和/或表面活性劑混和。17.式(III)苯胺衍生物其中R1、R2和R3如權(quán)利要求1所定義。18.式(IV)鹵代吡唑甲酰苯胺化合物其中R和R3如權(quán)利要求1所定義，X2代表溴或碘。全文摘要本發(fā)明涉及新的式(I)所示吡唑基甲酰苯胺化合物，其中R、R文檔編號(hào)A01N43/56GK1646494SQ03808422公開(kāi)日2005年7月27日申請(qǐng)日期2003年2月6日優(yōu)先權(quán)日2002年2月19日發(fā)明者R·敦克爾,H·里克,H·-L·埃爾貝,U·瓦亨多夫-紐曼,K·-H·庫(kù)克申請(qǐng)人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司