專利名稱：作為具有除草活性的植物保護(hù)劑的2，6取代的吡啶－3－羰基衍生物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的取代的吡啶基酮，它們的制備方法以及作為作物處理劑的用途，特別是除草劑的用途。
已知某些取代的吡啶基酮具有除草活性(參見WO-A-01/66522，WO-A-00/39094，WO-A-00/15615，WO-A-96/17829，WO-A-96/14285/EP-A-791572，WO-A-93/01171/EP-A-641780，JP-A-04029973-被引用在Chem.Abstracts 116230216中，JP-A-03052862-被引用在Chem.Abstracts 115226166中，WO-A-91/00260/EP-A-432275，JP-A-03038586-被引用在Chem.Abstracts 11529323中)。然而，這些化合物的活性不能總是令人完全滿意。
因此，本發(fā)明提供了新的式(I)的取代的吡啶基酮 其中n代表0，1或2，A代表任選被O(氧)，S(硫)，SO或SO2間斷的烷二基，或代表各自具有1-6個碳原子的α-或ω-氧雜烷二基，α，ω-二氧雜烷二基，或α-或ω-硫雜烷二基或α，ω-二硫雜烷二基，R代表硝基，氰基，羧基，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；?，鹵素，或代表各自任選氰基-，羥基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；榛酋；?，烷基氨基，二烷基氨基或二烷基氨基磺?；?，其中各自在烷基部分具有1-6個碳原子，X代表硝基，氰基，羧基，氨基甲?；?，硫代氨基甲酰基，鹵素，或代表各自任選氰基-，羥基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺?；?，烷基氨基，二烷基氨基或二烷基氨基磺?；渲懈髯栽谕榛糠志哂?-6個碳原子，Y代表4-至12-元、飽和或不飽和的、單環(huán)或雙環(huán)的雜環(huán)，該雜環(huán)含有1-4個氮原子以及還任選含有氧原子，硫原子，SO基或SO2基團(tuán)，1-3個氧代基(C＝O)，1-3個硫代基(C＝S)或1-3個氰基亞氨基(C＝N-CN)作為該雜環(huán)的組成單元，該雜環(huán)是通過氮原子與A連接，以及該雜環(huán)任選被下列基團(tuán)取代羥基，巰基，氰基，鹵素，各自任選被氰基-，鹵素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?或C1-C4-烷基磺?；?取代的各自在烷基部分具有1-6個碳原子的烷基，烷基羰基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亞磺酰基或烷基磺?；?，各自任選被鹵素-取代的各自在烷基部分具有1-6個碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，各自任選被鹵素-取代的各自在烯基或炔基部分具有1-6個碳原子的烯基，炔基，烯氧基，烯硫基或烯基氨基，各自任選被鹵素-和/或C1-C4-烷基-取代的各自在環(huán)烷基部分具有3-6個碳原子以及任選在烷基部分具有1-4個碳原子的環(huán)烷基，環(huán)烷氧基，環(huán)烷硫基，環(huán)烷基氨基，環(huán)烷基烷基，環(huán)烷基烷氧基，環(huán)烷基烷硫基或環(huán)烷基烷氨基，或各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯基，苯氧基，苯硫基，苯基氨基，芐基，芐氧基，芐硫基或芐基氨基；Z代表下列基團(tuán)之一 其中m代表0-6，R1代表鹵素，代表各自任選氰基-，羥基-，鹵素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自具有1-6個碳原子的烷基或烷硫基，或代表苯基，或-當(dāng)m代表2-6時-還任選與第二個R1基團(tuán)一起代表氧或具有2-5個碳原子的烷二基(亞烷基)，R2代表羥基，甲酰氧基，鹵素，代表各自任選氰基-，羥基-，鹵素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自具有1-6個碳原子的烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；榛酋；?，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基，烷基磺酰氧基或烷基磺酰氨基，代表各自任選鹵素取代的各自具有3-6個碳原子的烯氧基或炔氧基，代表各自任選硝基-，氰基-，鹵素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-鹵代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-鹵代烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-鹵代烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?，C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?，C1-C4-烷基磺?；?或C1-C4-鹵代烷基磺?；?取代的各自在芳基部分具有6或10個碳原子以及任選在烷基部分具有1-4個碳原子的芳氧基，芳硫基，芳基亞磺?；?，芳基磺酰基，芳基羰氧基，芳基羰基烷氧基，芳基磺酰氧基，芳基磺酰氨基，芳基烷氧基，芳基烷硫基，芳烷基亞磺酰基或芳烷基磺?；虼砘鶊F(tuán)Y’-其中Y’具有基團(tuán)Y的上述所給定義，但是并不是每種情況都與Y完全相同，R3代表氫，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲?；?，鹵素，代表各自任選氰基-，羥基-，鹵素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?或C1-C4-烷基磺?；?取代的各自在烷基部分具有1-6個碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；榛酋；蛲檠趸驶?，或代表任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6個碳原子的環(huán)烷基，R4代表氫，代表任選氰基-，羥基-，鹵素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-或C1-C4-烷基亞磺?；?取代的具有1-6個碳原子的烷基，代表各自任選氰基-或鹵素-取代的各自具有3-6個碳原子的烯基或炔基，代表各自任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷基-取代的各自在環(huán)烷基部分具有3-6個碳原子以及任選在烷基部分具有1-4個碳原子的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，或代表各自任選硝基-，氰基-，鹵素-， C1-C4-烷基-，C1-C4-鹵代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-鹵代烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-鹵代烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?，C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?，C1-C4-烷基磺?；?或C1-C4-鹵代烷基磺?；?取代的各自在芳基部分具有6或10個碳原子以及任選在烷基部分具有1-4個碳原子的芳基或芳烷基，R5代表羥基，甲酰氧基，代表各自任選氰基-，鹵素-，C1-C4-烷氧基-或C1-C4-烷氧基羰基-取代的各自在烷基部分具有1-6個碳原子的烷氧基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基或烷基磺酰氧基，代表各自任選氰基-或鹵素-取代的各自具有3-6個碳原子的烯氧基或炔氧基，或代表各自任選硝基-，氰基-，鹵素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-鹵代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-鹵代烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-鹵代烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?，C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?，C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-鹵代烷基磺?；?取代的各自在芳基部分具有6或10個碳原子以及任選在烷基部分具有1-4個碳原子的芳烷氧基，芳基羰氧基，芳基羰基烷氧基或芳基磺酰氧基，R6代表氫，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲?；?，鹵素，或代表各自任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自具有1-6個碳原子的烷基，烷基羰基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；?，R7代表氫，代表任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-6個碳原子的烷基，或代表任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6個碳原子的環(huán)烷基，R8代表氫，代表任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-6個碳原子的烷基，或代表任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6個碳原子的環(huán)烷基，以及R9代表氫，氰基，氨基甲酰基，鹵素，或代表各自任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-6個碳原子的烷基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；?，-包括通式(I)化合物的所有可能的互變異構(gòu)體以及通式(I)化合物的可能的鹽或其酸或堿的加合物-。
除非另有說明，下列定義可適用于上下文的相關(guān)定義中飽和或不飽和的烴鏈，如烷基，烷二基，烯基或炔基，各自是直鏈或支鏈，包括與例如烷氧基，烷硫基或烷氨基中的雜原子連接的烴鏈。除非另有說明，優(yōu)選具有1-6個碳原子的烴鏈。
環(huán)烷基代表飽和的碳環(huán)化合物，該碳環(huán)任選與其它稠合的或橋連的碳環(huán)一起形成多環(huán)體系。除非另有說明，優(yōu)選環(huán)丙基，環(huán)戊基和環(huán)己基。
芳基代表芳族的單-或多環(huán)烴環(huán)，如苯基，萘基，蒽基，菲基，優(yōu)選苯基或萘基，特別是苯基。
雜環(huán)基代表飽和，不飽和或芳族環(huán)化合物，其中至少一個環(huán)原子是雜原子，即不同于碳的原子。如果環(huán)中含有多個雜原子，它們可以相同或不同。優(yōu)選雜原子是氧，氮和硫。如果環(huán)中含有多個氧原子，則它們不相鄰。該環(huán)化合物可任選與其它稠合的或橋連的碳環(huán)或雜環(huán)一起形成多環(huán)體系。多環(huán)體系可通過雜環(huán)或稠合碳環(huán)連接。優(yōu)選單環(huán)或雙環(huán)體系，特別是具有5或6個環(huán)原子的單環(huán)體系以及具有7-9個環(huán)原子的雙環(huán)體系。
任選地，本發(fā)明通式(I)化合物可含有一個或多個不對稱取代的碳原子，以及因此這些化合物可存在不同的對映異構(gòu)體(R-和S-構(gòu)型)或非對映異構(gòu)體中。本發(fā)明包括通式(I)化合物的各種可能的單一對映異構(gòu)體和立體異構(gòu)體以及這些立體異構(gòu)化合物的混合物。
上下文中所列結(jié)構(gòu)式中存在的基團(tuán)的優(yōu)選取代基或基團(tuán)的優(yōu)選范圍定義如下。
n優(yōu)選代表0或1，A優(yōu)選代表任選被O，SO或SO2間斷的烷二基，或代表各自具有1-4個碳原子的α-或ω-氧雜烷二基，α，ω-二氧雜烷二基，α-或ω-硫雜烷二基或α，ω-二硫雜烷二基，R優(yōu)選代表硝基，氰基，羧基，氨基甲?；虼被柞；u素，或代表各自任選氰基-，羥基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-4個碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；榛酋；?，烷基氨基，二烷基氨基或二烷基氨基磺?；?，X優(yōu)選代表硝基，氰基，羧基，氨基甲?；虼被柞；?，鹵素，或代表各自任選氰基-，羥基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-4個碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；榛酋；?，烷基氨基，二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，Y優(yōu)選代表4-至12-元、飽和或不飽和的、單環(huán)或雙環(huán)的雜環(huán)，該雜環(huán)含有1-4個氮原子以及還任選含有氧原子，硫原子，SO基，SO2基團(tuán)，1或2個氧代基(C＝O)，硫代基(C＝S)或氰基亞氨基(C＝N-CN)作為該雜環(huán)的組成單元以及該雜環(huán)是通過氮原子與A連接，以及該雜環(huán)任選被下列基團(tuán)取代羥基，巰基，氰基，鹵素，各自任選被氰基-，鹵素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺酰基-或C1-C4-烷基磺?；?取代的各自在烷基部分具有至多5個碳原子的烷基，烷基羰基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亞磺酰基或烷基磺?；?，各自任選被鹵素-取代的各自在烷基部分具有至多5個碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，各自任選被鹵素-取代的各自在烯基或炔基部分具有至多5個碳原子的烯基，炔基，烯氧基，烯硫基或烯基氨基，各自任選被鹵素-和/或C1-C4-烷基-取代的各自在環(huán)烷基部分具有3-6個碳原子以及任選在烷基部分具有1-4個碳原子的環(huán)烷基，環(huán)烷氧基，環(huán)烷硫基，環(huán)烷基氨基，環(huán)烷基烷基，環(huán)烷基烷氧基，環(huán)烷基烷硫基或環(huán)烷基烷氨基，或各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯基，苯氧基，苯硫基，苯基氨基，芐基，芐氧基，芐硫基或芐基氨基；Z優(yōu)選代表下列基團(tuán)之一 其中m代表0-5，R1代表鹵素，代表各自任選氰基-，羥基-，鹵素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺酰基-或C1-C4-烷基磺?；?取代的各自具有1-5個碳原子的烷基或烷硫基，或代表苯基，或-當(dāng)m代表2-5時-還任選與第二個R1基團(tuán)一起代表氧或具有2-4個碳原子的烷二基(亞烷基)，R2代表羥基，甲酰氧基，鹵素，代表各自任選氰基-，羥基-，鹵素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺酰基-或C1-C4-烷基磺?；?取代的各自具有1-5個碳原子的烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺酰基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基，烷基磺酰氧基或烷基磺酰氨基，代表各自任選鹵素取代的各自具有3-6個碳原子的烯氧基或炔氧基，代表各自任選硝基-，氰基-，鹵素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-鹵代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-鹵代烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-鹵代烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?，C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?，C1-C4-烷基磺?；?或C1-C4-鹵代烷基磺?；?取代的各自在芳基部分具有6或10個碳原子以及任選在烷基部分具有1-3個碳原子的芳氧基，芳硫基，芳基亞磺酰基，芳基磺?；?，芳基羰氧基，芳基羰基烷氧基，芳基磺酰氧基，芳基磺酰氨基，芳基烷氧基，芳基烷硫基，芳烷基亞磺?；蚍纪榛酋；?，或代表基團(tuán)Y’-其中Y’具有作為優(yōu)選的基團(tuán)Y的上述所給定義，但是并不是每種情況都與Y完全相同，R3代表氫，氰基，氨基甲?；虼被柞；u素，代表各自任選氰基-，羥基-，鹵素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自在烷基部分具有1-5個碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺?；蛲檠趸驶?，或代表任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6個碳原子的環(huán)烷基，R4代表氫，代表任選氰基-，羥基-，鹵素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?取代的具有1-5個碳原子的烷基，代表各自任選氰基-或鹵素-取代的各自具有3-5個碳原子的烯基或炔基，代表各自任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷基-取代的各自在環(huán)烷基部分具有3-6個碳原子以及任選在烷基部分具有1-4個碳原子的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，或代表各自任選硝基-，氰基-，鹵素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-鹵代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-鹵代烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-鹵代烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?，C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?，C1-C4-烷基磺?；?或C1-C4-鹵代烷基磺?；?取代的各自在芳基部分具有6或10個碳原子以及任選在烷基部分具有1-3個碳原子的芳基或芳烷基，R5代表羥基，甲酰氧基，代表各自任選氰基-，鹵素-，C1-C4-烷氧基-或C1-C4-烷氧基羰基-取代的各自在烷基部分具有1-5個碳原子的烷氧基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基或烷基磺酰氧基，代表各自任選氰基-或鹵素-取代的各自具有3-5個碳原子的烯氧基或炔氧基，或代表各自任選硝基-，氰基-，鹵素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-鹵代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-鹵代烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-鹵代烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺酰基-，C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?，C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-鹵代烷基磺?；?取代的各自在芳基部分具有6或10個碳原子以及任選在烷基部分具有1-3個碳原子的芳烷氧基，芳基羰氧基，芳基羰基烷氧基或芳基磺酰氧基，R6代表氫，氰基，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；u素，或代表各自任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自具有1-5個碳原子的烷基，烷基羰基，烷氧基， 烷氧基羰基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；?，R7代表氫，代表任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-5個碳原子的烷基，或代表任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6個碳原子的環(huán)烷基，R8代表氫，代表任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-5個碳原子的烷基，或代表任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6個碳原子的環(huán)烷基，以及R9代表氫，氰基，氨基甲?；u素，或代表各自任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-5個碳原子的烷基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；琻特別優(yōu)選代表0，A特別優(yōu)選代表任選被O，S，SO或SO2間斷的烷二基，或代表各自具有1，2或3個碳原子的α-或ω-氧雜烷二基或α-或ω-硫雜烷二基，R特別優(yōu)選代表硝基，氰基，鹵素，或代表各自任選氰基-，鹵素-或C1-C3-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-3個碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；榛酋；榛被?，二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，X特別優(yōu)選代表硝基，氰基，鹵素，或代表各自任選氰基-，鹵素-或C1-C3-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-3個碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；榛酋；?，烷基氨基，二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，Y特別優(yōu)選代表4-至12-元、飽和或不飽和的、單環(huán)或雙環(huán)的雜環(huán)，該雜環(huán)是通過N(氮原子)與A連接，該雜環(huán)含有1-4個氮原子以及還任選含有一個氧原子，一個硫原子，一個SO基團(tuán)，一個SO2基團(tuán)，1或2個氧代基(C＝O)，1或2個硫代基(C＝S)或一個氰基亞氨基(C＝N-CN)作為該雜環(huán)的組成單元以及該雜環(huán)任選被下列基團(tuán)取代氰基，鹵素，各自任選被氰基-，鹵素-，C1-C3-烷氧基-，C1-C3-烷硫基-，C1-C3-烷基亞磺?；?或C1-C3-烷基磺?；?取代的各自在烷基部分具有至多4個碳原子的烷基，烷基羰基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亞磺酰基或烷基磺?；髯匀芜x被鹵素-取代的各自在烷基部分具有至多4個碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，各自任選被鹵素-取代的各自在烯基或炔基部分具有至多4個碳原子的烯基，炔基，烯氧基，烯硫基或烯基氨基，各自任選被鹵素-和/或C1-C3-烷基-取代的各自在環(huán)烷基部分具有3-6個碳原子以及任選在烷基部分具有1-3個碳原子的環(huán)烷基，環(huán)烷氧基，環(huán)烷硫基，環(huán)烷基氨基，環(huán)烷基烷基，環(huán)烷基烷氧基，環(huán)烷基烷硫基或環(huán)烷基烷氨基，或各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯基，苯氧基，苯硫基，苯基氨基，芐基，芐氧基，芐硫基或芐基氨基；Z特別優(yōu)選代表下列基團(tuán)之一 其中m代表0-4，R1代表鹵素，代表各自任選氰基-，羥基-，鹵素-，C1-C3-烷氧基-，C1-C3-烷硫基-，C1-C3-烷基亞磺?；?或C1-C3-烷基磺?；?取代的各自具有1-4個碳原子的烷基或烷硫基，或代表苯基，或-當(dāng)m代表2-5時-還任選與第二個R1基團(tuán)一起代表氧或具有2或3個碳原子的烷二基(亞烷基)，R2代表羥基，甲酰氧基，鹵素，代表各自任選氰基-，羥基-，鹵素-，C1-C3-烷氧基-，C1-C3-烷硫基-，C1-C3-烷基亞磺?；?或C1-C3-烷基磺?；?取代的各自具有1-4個碳原子的烷氧基，烷硫基，烷基亞磺酰基，烷基磺酰基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基，烷基磺酰氧基或烷基磺酰氨基，代表各自任選鹵素取代的各自具有3-5個碳原子的烯氧基或炔氧基，代表各自任選硝基-，氰基-，鹵素-，C1-C3-烷基-，C1-C3-鹵代烷基-，C1-C3-烷氧基-，C1-C3-鹵代烷氧基-，C1-C3-烷硫基-，C1-C3-鹵代烷硫基-，C1-C3-烷基亞磺?；?，C1-C3-鹵代烷基亞磺?；?，C1-C3-烷基磺?；?或C1-C3-鹵代烷基磺?；?取代的各自在芳基部分具有6或10個碳原子以及任選在烷基部分具有1或2個碳原子的芳氧基，芳硫基，芳基亞磺酰基，芳基磺酰基，芳基羰氧基，芳基羰基烷氧基，芳基磺酰氧基，芳基磺酰氨基，芳基烷氧基，芳基烷硫基，芳烷基亞磺?；蚍纪榛酋；?，或代表基團(tuán)Y’-其中Y’具有作為特別優(yōu)選的基團(tuán)Y的上述所給定義，但是并不是每種情況都與Y完全相同，R3代表氫，氰基，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；u素，代表各自任選氰基-，羥基-，鹵素-，C1-C3-烷氧基-，C1-C3-烷硫基-，C1-C3-烷基亞磺?；?或C1-C3-烷基磺?；?取代的各自在烷基部分具有1-4個碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺?；蛲檠趸驶虼砣芜x氰基-，鹵素-或C1-C3-烷基-取代的具有3-6個碳原子的環(huán)烷基，R4代表氫，代表任選氰基-，羥基-，鹵素-，C1-C3-烷氧基-，C1-C3-烷硫基-，C1-C3-烷基亞磺?；駽1-C3-烷基磺?；?取代的具有1-4個碳原子的烷基，代表各自任選氰基-或鹵素-取代的各自具有3或4個碳原子的烯基或炔基，代表各自任選氰基-，鹵素-或C1-C3-烷基-取代的各自在環(huán)烷基部分具有3-6個碳原子以及任選在烷基部分具有1-3個碳原子的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，或代表各自任選硝基-，氰基-，鹵素-，C1-C3-烷基-，C1-C3-鹵代烷基-，C1-C3-烷氧基-，C1-C3-鹵代烷氧基-，C1-C3-烷硫基-，C1-C3-鹵代烷硫基-，C1-C3-烷基亞磺?；?，C1-C3-鹵代烷基亞磺?；?，C1-C3-烷基磺?；?或C1-C3-鹵代烷基磺?；?取代的各自在芳基部分具有6或10個碳原子以及任選在烷基部分具有1或2個碳原子的芳基或芳烷基，R5代表羥基，甲酰氧基，代表各自任選氰基-，鹵素-，C1-C3-烷氧基-或C1-C3-烷氧基羰基-取代的各自在烷基部分具有1-4個碳原子的烷氧基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基或烷基磺酰氧基，代表各自任選氰基-或鹵素-取代的各自具有3或4個碳原子的烯氧基或炔氧基，或代表各自任選硝基-，氰基-，鹵素-，C1-C3-烷基-，C1-C3-鹵代烷基-，C1-C3-烷氧基-，C1-C3-鹵代烷氧基-，C1-C3-烷硫基-，C1-C3-鹵代烷硫基-，C1-C3-烷基亞磺?；?，C1-C3-鹵代烷基亞磺?；?，C1-C3-烷基磺酰基-或C1-C3-鹵代烷基磺?；?取代的各自在芳基部分具有6或10個碳原子以及任選在烷基部分具有1或2個碳原子的芳烷氧基，芳基羰氧基，芳基羰基烷氧基或芳基磺酰氧基，R6代表氫，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲?；u素，或代表各自任選氰基-，鹵素-或C1-C3-烷氧基-取代的各自具有1-4個碳原子的烷基，烷基羰基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；?，R7代表氫，代表任選氰基-，鹵素-或C1-C3-烷氧基-取代的具有1-4個碳原子的烷基，或代表任選氰基-，鹵素-或C1-C3-烷基-取代的具有3-6個碳原子的環(huán)烷基，R8代表氫，代表任選氰基-，鹵素-或C1-C3-烷氧基-取代的具有1-4個碳原子的烷基，或代表任選氰基-，鹵素-或C1-C3-烷基-取代的具有3-6個碳原子的環(huán)烷基，以及R9代表氫，氰基，氨基甲?；?，鹵素，或代表各自任選氰基-，鹵素-或C1-C3-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-4個碳原子的烷基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；?，A更特別優(yōu)選代表亞甲基，乙烷-1，2-二基(二亞甲基)，1-氧雜乙烷-1，2-二基，2-氧雜乙烷-1，2-二基，1-硫雜乙烷-1，2-二基，2-硫雜乙烷-1，2-二基，丙烷-1，2-二基，丙烷-1，3-二基(三亞甲基)，1-氧雜丙烷-1，3-二基，2-氧雜丙烷-1，3-二基，3-氧雜丙烷-1，3-二基，1-硫雜丙烷-1，3-二基或3-硫雜丙烷-1，3-二基，R更特別優(yōu)選代表硝基，氰基，氟，氯，溴，代表各自任選氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，甲氧基或乙氧基，代表各自任選氟-和/或氯-取代的甲硫基，乙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，甲基磺?；蛞一酋；虼砑谆被?，乙基氨基，二甲基氨基或二甲基氨基磺酰基，
X更特別優(yōu)選代表硝基，氰基，氟，氯，溴，代表各自任選氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，甲氧基或乙氧基，代表各自任選氟-和/或氯-取代的甲硫基，乙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，甲基磺酰基或乙基磺?；?，或代表甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基或二甲基氨基磺?；琘更特別優(yōu)選代表雜環(huán)，該雜環(huán)是通過氮原子與A連接，并選自下列雜環(huán)吡咯烷基，氧代吡咯烷基，吡咯基，吲哚基，吡唑基，咪唑基，咪唑啉基，咪唑烷基，氧代咪唑啉基，2-氧代-1，3-二氮雜環(huán)戊基，2-氧代-1，3-二氮雜環(huán)戊烯基，唑烷基，2-氧代-1，3-氧氮雜環(huán)戊基(2-氧代唑烷基)，1，2-氧氮雜環(huán)戊基(異唑烷基)，1，2-氧氮雜環(huán)己基，噻唑烷基，氰基亞氨基噻唑烷基，氧代三唑啉基，硫代三唑啉基，氧代四唑啉基，哌啶基，氧代哌啶基，2-氧代-1，3-二氮雜環(huán)己基，2-氧代-1-氮雜環(huán)庚基，2-氧代-1，3-二氮雜環(huán)庚基，嗎啉基，哌嗪基，以及所述雜環(huán)任選被下列基團(tuán)取代氰基，氟，氯，溴，各自任選被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-，乙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，甲基亞磺酰基-，乙基亞磺?；?，甲基磺酰基-或乙基磺?；?取代的甲基，乙基，正或異丙基，正-，異-，仲-或叔丁基，乙酰基，丙酰基，正或異丁酰基，甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正或異丙氧基羰基，甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，甲基亞磺?；一鶃喕酋；谆酋；蛞一酋；髯匀芜x氟-和/或氯-取代的甲基氨基，乙基氨基，正或異丙基氨基，二甲基氨基或二乙基氨基，各自任選氟-，氯-和/或溴-取代的乙烯基，丙烯基，丁烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，丙烯氧基，丁烯氧基，丙烯硫基，丁烯硫基，丙烯氨基或丁烯氨基，各自任選氟-，氯-，甲基-或乙基-取代的環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)丙氧基，環(huán)丁氧基，環(huán)戊氧基，環(huán)己氧基，環(huán)丙硫基，環(huán)丁硫基，環(huán)戊硫基，環(huán)己硫基，環(huán)丙基氨基，環(huán)丁基氨基，環(huán)戊基氨基，環(huán)己基氨基，環(huán)丙基甲基，環(huán)丁基甲基，環(huán)戊基甲基，環(huán)己基甲基，環(huán)丙基甲氧基，環(huán)丁基甲氧基，環(huán)戊基甲氧基，環(huán)己基甲氧基，環(huán)丙基甲硫基，環(huán)丁基甲硫基，環(huán)戊基甲硫基，環(huán)己基甲硫基，環(huán)丙基甲基氨基，環(huán)丁基甲基氨基，環(huán)戊基甲基氨基或環(huán)己基甲基氨基，或各自任選氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或異丙基-，正-，異-，仲-或叔丁基-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-取代的苯基，苯氧基，苯硫基，苯基氨基，芐基，芐氧基，芐硫基或芐基氨基，Z更特別優(yōu)選代表下列基團(tuán)之一 其中m代表0-3，R1代表氟，氯，溴，或代表各自任選氰基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-，乙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，甲基亞磺酰基-，乙基亞磺酰基-，甲基磺酰基-或乙基磺?；?取代的甲基，乙基，正或異丙基，甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，或代表苯基，或-當(dāng)m代表2或3時-還任選與第二個R1基團(tuán)一起代表氧，亞甲基或二亞甲基(乙烷-1，2-二基)，R2代表羥基，氯，代表各自任選氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，甲基亞磺?；?，乙基亞磺酰基-，甲基磺酰基-或乙基磺?；?取代的甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，甲基亞磺?；一鶃喕酋；谆酋；?，乙基磺?；阴Ｑ趸?，丙酰氧基，正或異丁酰氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或異丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲基磺酰氨基或乙基磺酰氨基，代表各自任選氟-，氯-和/或溴-取代的丙烯氧基，丁烯氧基，丙炔氧基，丁炔氧基，代表各自任選硝基-，氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或異丙基-，二氟甲基-，三氟甲基-，氯二氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或異丙硫基-，二氟甲硫基-，三氟甲硫基-，甲基亞磺酰基-，乙基亞磺酰基-，三氟甲基亞磺酰基-，甲基磺?；?，乙基磺?；?，三氟甲基磺?；?取代的苯氧基，苯硫基，苯基亞磺酰基，苯基磺酰基，苯基羰氧基，苯基羰基甲氧基，苯基磺酰氧基，苯基磺酰氨基，苯基甲氧基，苯基甲硫基，苯甲基亞磺?；虮郊谆酋；?，R3代表氫，氰基，氟，氯，溴，代表各自任選氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或異丙硫基-，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，甲基磺?；?或乙基磺?；?取代的甲基，乙基，正或異丙基，甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，甲基亞磺酰基，乙基亞磺酰基，甲基磺?；?，乙基磺?；籽趸驶?，乙氧基羰基，正或異丙氧基羰基，或代表各自任選氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或異丙基-取代的環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，R4代表氫，代表各自任選氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或異丙硫基-，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，甲基磺?；?或乙基磺?；?取代的甲基，乙基，正或異丙基，正-，異-，仲-或叔丁基，代表各自任選氰基-，氟-，氯-和/或溴-取代的丙烯基，丁烯基，丙炔基或丁炔基，代表各自任選氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)丙基甲基，環(huán)丁基甲基，環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基，或代表各自任選硝基-，氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或異丙基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或異丙硫基-，三氟甲硫基-，甲基亞磺酰基-，乙基亞磺?；?，三氟甲基亞磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-或三氟甲基磺?；?取代的苯基或苯甲基，R5代表羥基，甲酰氧基，代表各自任選氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或異丙氧基羰基-取代的甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，乙酰氧基，丙酰氧基，正或異丁酰氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或異丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，正或異丙基氨基羰氧基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，正或異丙基磺酰氧基，代表各自任選氰基-，氟-，氯-或溴-取代的丙烯氧基，丁烯氧基，丙炔氧基或丁炔氧基，或代表各自任選硝基-，氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或異丙基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或異丙硫基-，三氟甲硫基-，甲基亞磺?；?，乙基亞磺酰基-，三氟甲基亞磺?；?，甲基磺?；?，乙基磺酰基-或三氟甲基磺?；?取代的苯基甲氧基，苯基羰氧基，苯基羰基甲氧基或苯基磺酰氧基，
R6代表氫，氰基，氟，氯，溴，或代表各自任選氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-取代的甲基，乙基，正或異丙基，乙?；；?，正或異丁?；?，甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正或異丙氧基羰基，甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，甲基亞磺酰基，乙基亞磺?；谆酋；蛞一酋；?，R7代表氫，代表各自任選氰基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-取代的甲基，乙基，正或異丙基，或代表各自任選氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或異丙基-取代的環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，R8代表氫，代表各自任選氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-取代的甲基，乙基，正或異丙基，或代表各自任選氰基-，氟-，氯-，甲基-，乙基-，正或異丙基-取代的環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，以及R9代表氫，氰基，氟，氯，溴，或代表各自任選氰基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-取代的甲基，乙基，正或異丙基，甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正或異丙氧基羰基，甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；谆酋；蛞一酋；?。
特別優(yōu)選下述式(I)化合物其中n，A，X和Y如上述定義以及Z代表下列基團(tuán)之一 其中m代表0-3，R1代表氟，氯，溴，代表各自任選氰基-，氟-，氯-，溴-，甲氧基-，乙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，甲基亞磺酰基-，乙基亞磺?；?，甲基磺酰基-或乙基磺?；?取代的甲基，乙基，甲硫基，乙硫基，或代表苯基，R2代表羥基，代表各自任選氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或異丙硫基-，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，甲基磺?；?或乙基磺?；?取代的甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，乙酰氧基，丙酰氧基，正或異丁酰氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或異丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲基磺酰氨基或乙基磺酰氨基，代表各自任選氟-和/或氯-取代的丙烯氧基，丁烯氧基，丙炔氧基，丁炔氧基，代表各自任選硝基-，氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或異丙基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲硫基-，乙硫基-，三氟甲硫基-，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，三氟甲基亞磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺?；?，三氟甲基磺?；?取代的苯氧基，苯硫基，苯基羰氧基，苯基羰基甲氧基，苯基磺酰氧基，苯基磺酰氨基，苯基甲氧基，苯基甲硫基，R3代表氫，代表各自任選氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，甲基磺酰基-或乙基磺?；?取代的甲基或乙基，代表甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亞磺酰基，乙基亞磺?；谆酋；?，乙基磺?；?，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正或異丙氧基羰基，或代表環(huán)丙基，R4代表甲基，乙基，正或異丙基，R5代表羥基，代表各自任選氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或異丙氧基羰基-取代的甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，代表乙酰氧基，丙酰氧基，正或異丁酰氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或異丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，正或異丙基氨基羰氧基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，正或異丙基磺酰氧基，代表各自任選氟-，氯-或溴-取代的丙烯氧基，丁烯氧基，丙炔氧基或丁炔氧基，或代表各自任選硝基-，氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或異丙基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或異丙硫基-，三氟甲硫基-，甲基亞磺酰基-，乙基亞磺?；?，三氟甲基亞磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺?；?或三氟甲基磺?；?取代的苯基甲氧基，苯基羰氧基，苯基羰基甲氧基或苯基磺酰氧基，另外，特別優(yōu)選下述式(I)化合物，其中n，R，A，X和Z如上述定義以及Y代表取代的4-至12-元飽和或不飽和的、單環(huán)或雙環(huán)的雜環(huán)，該雜環(huán)含有1-3個氮原子，一個氧代基以及任選還含有一個氧原子，一個硫原子，一個SO基團(tuán)或一個SO2基團(tuán)，1或2個氧代基(C＝O)，1或2個硫代基(C＝S)或1-3個氰基亞氨基(C＝N-CN)作為該雜環(huán)的組成單元，該雜環(huán)是通過氮原子與A連接，以及該雜環(huán)任選被下列基團(tuán)取代羥基，巰基，氰基，鹵素，各自任選被氰基-，鹵素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?或C1-C4-烷基磺?；?取代的各自在烷基部分具有1-6個碳原子的烷基，烷基羰基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；?，各自任選被鹵素-取代的各自在烷基部分具有1-6個碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，各自任選被鹵素-取代的各自在烯基或炔基部分具有1-6個碳原子的烯基，炔基，烯氧基，烯硫基或烯基氨基，各自任選被鹵素-和/或C1-C4-烷基-取代的各自在環(huán)烷基部分具有3-6個碳原子以及任選在烷基部分具有1-4個碳原子的環(huán)烷基，環(huán)烷氧基，環(huán)烷硫基，環(huán)烷基氨基，環(huán)烷基烷基，環(huán)烷基烷氧基，環(huán)烷基烷硫基或環(huán)烷基烷氨基，或各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯基，苯氧基，苯硫基，苯基氨基，芐基，芐氧基，芐硫基或芐基氨基。
還特別優(yōu)選下述式(I)化合物，其中n代表0，A代表亞甲基，X代表氯，氰基，甲氧基，甲基磺?；蛉谆?，Y代表各自任選甲基-，乙基-，正或異丙基-，正-，異-，仲-或叔丁基-取代的2-氧代-1，3-二氮雜環(huán)戊基或2-氧代-1，3-二氮雜環(huán)己基或代表各自任選甲基-，乙基-，甲氧基-，乙氧基-，甲硫基-或乙硫基-取代的氧代三唑啉基或氧代四唑啉基，以及Z代表下列基團(tuán)之一 其中R2代表羥基，代表各自任選氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或異丙硫基-，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，甲基磺?；?或乙基磺?；?取代的甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，乙酰氧基，丙酰氧基，正或異丁酰氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或異丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲基磺酰氨基或乙基磺酰氨基，代表各自任選氟-和/或氯-取代的丙烯氧基，丁烯氧基，丙炔氧基，丁炔氧基，代表各自任選硝基-，氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或異丙基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲硫基-，乙硫基-，三氟甲硫基-，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，三氟甲基亞磺?；?，甲基磺?；?，乙基磺酰基-，三氟甲基磺?；?取代的苯氧基，苯硫基，苯基羰氧基，苯基羰基甲氧基，苯基磺酰氧基，苯基磺酰氨基，苯基甲氧基，苯基甲硫基，R3代表氫，代表各自任選氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，甲基亞磺?；?，乙基亞磺酰基-，甲基磺?；?或乙基磺?；?取代的甲基或乙基，代表甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺酰基，甲基磺?；一酋；籽趸驶?，乙氧基羰基，正或異丙氧基羰基，或代表環(huán)丙基，R4代表甲基，乙基，正或異丙基，R5代表羥基，代表各自任選氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或異丙氧基羰基-取代的甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，代表乙酰氧基，丙酰氧基，正或異丁酰氧基，甲氧基羰氧基，乙氧基羰氧基，正或異丙氧基羰氧基，甲基氨基羰氧基，乙基氨基羰氧基，正或異丙基氨基羰氧基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，正或異丙基磺酰氧基，代表各自任選氟-，氯-或溴-取代的丙烯氧基，丁烯氧基，丙炔氧基或丁炔氧基，或代表各自任選硝基-，氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或異丙基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或異丙硫基-，三氟甲硫基-，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，三氟甲基亞磺?；?，甲基磺酰基-，乙基磺?；?或三氟甲基磺?；?取代的苯基甲氧基，苯基羰氧基，苯基羰基甲氧基或苯基磺酰氧基。
本發(fā)明優(yōu)選的式(I)化合物是包括由作為優(yōu)選的上述定義組合的那些化合物。
本發(fā)明特別優(yōu)選的式(I)化合物是包括由上述特別優(yōu)選定義組合的那些化合物。
本發(fā)明更特別優(yōu)選的式(I)化合物是包括由上述更特別優(yōu)選定義組合的那些化合物。
上述一般或優(yōu)選基團(tuán)定義既適用于式(I)的終產(chǎn)物，也相應(yīng)地適用于各自用于制備所需的起始物或中間體。根據(jù)需要這些基團(tuán)定義可以互相組合，即包括所給優(yōu)選范圍之間的組合。而且，個別定義可能不適用。
新的式(I)的取代的吡啶基酮表現(xiàn)出強(qiáng)的以及具選擇性的除草活性。
新的式(I)的取代的吡啶基酮通過如下方法制備任選地存在脫水劑，任選地存在一種或多種反應(yīng)助劑以及任選地存在一種或多種稀釋劑條件下，將通式(II)的取代的吡啶羧酸或其活性衍生物，例如，相應(yīng)的酰基鹵，氰化物或酯
其中n，A，R，X和Y如上所述定義，與通式(III)化合物反應(yīng)H-Z (III)其中Z如上所述定義，以及，任選地，當(dāng)上述本發(fā)明制備方法完成后，將所得的在取代基定義范圍內(nèi)的通式(I)化合物進(jìn)行下一步反應(yīng)(例如取代，氧化或還原反應(yīng))，通過常規(guī)方法可以轉(zhuǎn)化為其它通式(I)化合物。
例如使用6-氯-2-(3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基甲基)煙酸和環(huán)己烷-1，3-二酮作為起始物時，本發(fā)明制備方法的反應(yīng)過程可通過下述反應(yīng)路線圖進(jìn)行解釋 式(II)提供了在用于制備通式(I)化合物的本發(fā)明制備方法中用作起始物的取代的吡啶羧酸的通式定義。在通式(II)中，n，A，R，X和Y優(yōu)選代表上述結(jié)合本發(fā)明通式(I)化合物中對n，A，R，X和Y的優(yōu)選，特別優(yōu)選，更特別優(yōu)選或最優(yōu)選定義的描述已經(jīng)提及的那些定義。目前起始物通式(II)化合物還未被文獻(xiàn)公開，因此作為新物質(zhì)，它們也構(gòu)成本申請主題的一部分。
式(III)提供了在用于制備通式(I)化合物的本發(fā)明制備方法中另一用作起始物的化合物的通式定義。在通式(III)中，Z優(yōu)選代表上述結(jié)合本發(fā)明通式(I)化合物中對Z的優(yōu)選，特別優(yōu)選，更特別優(yōu)選或最優(yōu)選定義的描述已經(jīng)給出的那些定義。
起始物通式(III)化合物是已知的用于合成的有機(jī)化合物。
用于制備式(I)化合物的本發(fā)明方法優(yōu)選在存在一種或多種反應(yīng)助劑的條件下進(jìn)行。適合的反應(yīng)助劑一般是常用的無機(jī)或有機(jī)堿或酸性接受體。它們優(yōu)選包括堿金屬或堿土金屬的乙酸鹽，氨化物，碳酸鹽，碳酸氫鹽，氫化物，氫氧化物或醇鹽，例如乙酸鈉，乙酸鉀或乙酸鈣，氨基鋰，氨基鈉，氨基鉀或氨基鈣，碳酸鈉，碳酸鉀或碳酸鈣，碳酸氫鈉，碳酸氫鉀或碳酸氫鈣，氫化鋰，氫化鈉，氫化鉀或氫化鈣，氫氧化鋰，氫氧化鈉，氫氧化鉀或氫氧化鈣，甲醇，乙醇，正或異丙醇，正-，異-，仲或叔丁醇的鈉或鉀鹽；還包括堿性有機(jī)氮化合物，例如三甲胺，三乙胺，三丙胺，三丁胺，乙基二異丙胺，N，N-二甲基環(huán)己胺，二環(huán)己胺，乙基二環(huán)己胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基芐基胺，吡啶，2-甲基-，3-甲基-，4-甲基-，2，4-二甲基-，2，6-二甲基-，3，4-二甲基-和3，5-二甲基吡啶，5-乙基-2-甲基吡啶，4-二甲基氨基吡啶，N-甲基哌啶，N-乙基哌啶，N-甲基嗎啉，N-乙基嗎啉，1，4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)，1，5-二氮雜二環(huán)[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
用于制備式(I)化合物的本發(fā)明方法，任選地在使用脫水劑的條件下進(jìn)行。適合的脫水劑是適于結(jié)合水的那些常規(guī)化學(xué)物質(zhì)?？商峒暗膶嵗嵌h(huán)己基碳二亞胺，羰基二咪唑和丙烷膦酸酐，優(yōu)選二環(huán)己基碳二亞胺和丙烷膦酸酐。
用于制備通式(I)化合物的本發(fā)明方法優(yōu)選在使用一種或多種稀釋劑的條件下進(jìn)行。適合的稀釋劑特別是惰性有機(jī)溶劑。這些有機(jī)溶劑特別包括脂族、脂環(huán)族或芳族的并任選鹵代的烴，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚類，如乙醚、二異丙醚、二烷、四氫呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮類，如丙酮、丁酮或甲基異丁酮；腈，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯類，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜，如二甲基亞砜。
為制備式(I)化合物采用本發(fā)明方法時，反應(yīng)溫度可在較寬的范圍內(nèi)變化。一般，該方法是在0℃至150℃，優(yōu)選10℃至120℃進(jìn)行。
用于制備式(I)化合物的本發(fā)明方法通常在大氣壓下進(jìn)行。然而，本發(fā)明方法也可以在升壓或減壓-一般是在0.1bar至10bar進(jìn)行。
為制備式(I)化合物采用本發(fā)明方法時，起始物通常使用近似等摩爾量。然而，還可以相對過量地使用其中一種組分。通常，反應(yīng)在存在反應(yīng)助劑條件下在適合的稀釋劑中進(jìn)行，以及通常將反應(yīng)混合物在所需溫度下攪拌數(shù)小時。通過常規(guī)方法進(jìn)行處理(參見制備實施例)。
新的通式(II)的取代的吡啶羧酸通過如下方法制備第一步，任選地存在一種或多種反應(yīng)助劑以及任選地存在一種或多種稀釋劑的條件下，將通式(IV)的取代的吡啶羧酸酯 其中n，A，R和X如上所述定義，R1代表烷基(特別是甲基，乙基，正或異丙基，正-，異-，仲-或叔丁基)或代表芳烷基(特別是芐基)以及X1代表鹵素(特別是氯或溴)，與通式(V)化合物反應(yīng)M-Y (V)其中Y如上所述定義以及M代表氫或金屬等同物(特別是鋰，鈉或鉀)，以及，第二步，將所得通式(VI)的羧酸酯，通過常規(guī)方法轉(zhuǎn)化成式(II)的羧酸。
式(IV)提供了在用于制備通式(II)化合物的本發(fā)明方法中用作起始物的取代的吡啶羧酸酯的通式定義。在通式(IV)中，n，A，R，X優(yōu)選代表上述結(jié)合本發(fā)明通式(I)化合物中對n，A，R，X的優(yōu)選，特別優(yōu)選，更特別優(yōu)選或最優(yōu)選定義的描述已經(jīng)提及的那些定義。
式(V)提供了在用于制備通式(II)化合物的本發(fā)明方法中另一用作起始物的化合物的通式定義。在通式(V)中，Y優(yōu)選代表上述結(jié)合本發(fā)明通式(I)化合物中對Y的優(yōu)選，特別優(yōu)選，更特別優(yōu)選或最優(yōu)選定義的描述已經(jīng)給出的那些定義。起始物通式(V)化合物是已知的用于合成的有機(jī)化合物。
用于制備式(II)化合物的本發(fā)明方法優(yōu)選在存在一種或多種反應(yīng)助劑的條件下進(jìn)行。適合的反應(yīng)助劑一般是常用的無機(jī)或有機(jī)堿或酸性接受體。它們優(yōu)選包括堿金屬或堿土金屬的乙酸鹽，氨化物，碳酸鹽，碳酸氫鹽，氫化物，氫氧化物或醇鹽，例如乙酸鈉，乙酸鉀或乙酸鈣，氨基鋰，氨基鈉，氨基鉀或氨基鈣，碳酸鈉，碳酸鉀或碳酸鈣，碳酸氫鈉，碳酸氫鉀或碳酸氫鈣，氫化鋰，氫化鈉，氫化鉀或氫化鈣，氫氧化鋰，氫氧化鈉，氫氧化鉀或氫氧化鈣，甲醇，乙醇，正或異丙醇，正-，異-，仲或叔丁醇的鈉或鉀鹽；還包括堿性有機(jī)氮化合物，例如三甲胺，三乙胺，三丙胺，三丁胺，乙基二異丙胺，N，N-二甲基環(huán)己胺，二環(huán)己胺，乙基二環(huán)己胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基芐基胺，吡啶，2-甲基-，3-甲基-，4-甲基-，2，4-二甲基-，2，6-二甲基-，3，4-二甲基-和3，5-二甲基吡啶，5-乙基-2-甲基吡啶，4-二甲基氨基吡啶，N-甲基哌啶，N-乙基哌啶，N-甲基嗎啉，N-乙基嗎啉，1，4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)，1，5-二氮雜二環(huán)[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。優(yōu)選氫化鈉，碳酸鉀和三乙胺。
用于制備通式(II)化合物的本發(fā)明方法優(yōu)選在使用一種或多種稀釋劑的條件下進(jìn)行。用于第一步反應(yīng)的適合的稀釋劑特別是惰性有機(jī)溶劑。這些有機(jī)溶劑特別包括脂族、脂環(huán)族或芳族的并任選鹵代的烴，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚類，如乙醚、二異丙醚、二烷、四氫呋喃(THF)或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮類，如丙酮、丁酮或甲基異丁酮；腈，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯類，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜，如二甲基亞砜。優(yōu)選乙腈，THF和DMF。用于第二步反應(yīng)的適合的稀釋劑特別是惰性有機(jī)溶劑以及它們的含水混合物。這些溶劑特別包括脂族、脂環(huán)族或芳族的并任選鹵代的烴，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚類，如乙醚、二異丙醚、二烷、四氫呋喃(THF)或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮類，如丙酮、丁酮或甲基異丁酮；腈，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯類，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜，如二甲基亞砜。優(yōu)選THF以及THF和水的混合物。
為制備通式(II)化合物而采用本發(fā)明方法時，反應(yīng)溫度可在較寬的范圍內(nèi)變化。一般，該方法是在0℃至150℃，優(yōu)選10℃至120℃，并特別優(yōu)選20℃至使用的稀釋劑的沸點范圍進(jìn)行。
用于制備通式(II)化合物的本發(fā)明方法通常在大氣壓下進(jìn)行。然而，本發(fā)明方法也可以在升壓或減壓-一般是在0.1bar至10bar進(jìn)行。
當(dāng)采用本發(fā)明方法時，起始物通常使用近似等摩爾量。然而，還可以相對過量地使用其中一種組分。通常，反應(yīng)在存在反應(yīng)助劑條件下在適合的稀釋劑中進(jìn)行，以及通常將反應(yīng)混合物在所需溫度下攪拌數(shù)小時。
通過常規(guī)方法進(jìn)行處理，例如通過過濾，重結(jié)晶或色譜方法(參見制備實施例)。
式(VI)化合物可以直接(“原位(in situ)”)轉(zhuǎn)化為式(II)化合物或在進(jìn)行下一步反應(yīng)之前將其分離。
本發(fā)明活性化合物可用作脫葉劑，干燥劑，除稈劑，特別是用作除草劑。從廣義上講，雜草應(yīng)理解為生長在不適合場所的所有植物。本發(fā)明物質(zhì)是否用作滅生性或選擇性除草劑基本上是根據(jù)其用量而確定的。
本發(fā)明活性化合物可用于，例如下述植物雙子葉雜草屬苘麻屬，莧屬，豚草屬，單花葵屬，春黃菊屬，Aphanes，濱藜屬，雛菊屬，鬼針草屬，薺菜屬，飛廉屬，決明屬，矢車菊屬，藜屬，薊屬，旋花屬，曼陀羅屬，金錢草，刺酸模屬，糖芥屬，大戟屬，鼬瓣花屬，牛膝菊屬，豬殃殃屬，木槿屬，番薯屬，地膚屬，野芝麻屬，獨(dú)行菜屬，母草屬，母菊屬，薄荷屬，山靛屬，Mullugo，勿忘草屬，罌粟屬，牽牛屬，車前屬，蓼屬，馬齒莧屬，毛茛屬，蘿卜屬，蔊菜屬，水松葉屬，酸模屬，豬毛菜屬，千里光屬，田菁屬，黃花稔屬，歐白芥屬，茄屬，苦苣菜屬，尖瓣花屬，繁縷屬，蒲公英屬，遏藍(lán)菜屬，車軸草屬，蕁麻屬，婆婆納屬，堇菜屬，蒼耳屬。
雙子葉作物屬花生屬，甜菜屬，蕓苔屬，黃瓜屬，南瓜屬，向日葵屬，胡蘿卜屬，大豆屬，棉屬，甘薯屬，萵苣屬，亞麻屬，番茄屬，煙草屬，菜豆屬，豌豆屬，茄屬，巢菜屬。
單子葉雜草屬山羊草屬，冰草屬，翦股潁屬，看麥娘屬，假翦股潁屬，燕麥屬，臂形草屬，雀麥屬，蒺藜草屬，鴨跖草屬，狗牙根屬，莎草屬，龍爪茅屬，馬唐屬，稗屬，荸薺屬，蟋蟀草屬，畫眉草屬，野黍?qū)?，羊茅屬，飄拂草屬，異蕊花屬，白茅屬，鴨嘴草屬，千金子屬，毒麥屬，雨久花屬，黍?qū)?，雀稗屬，虉草屬，梯牧草屬，早熟禾屬，筒軸茅屬，慈菇屬，藨草屬，狗尾草屬，高粱屬。
單子葉作物屬蔥屬，鳳梨屬，天門冬屬，燕麥屬，大麥屬，稻屬，黍?qū)伲收釋?，黑麥屬，高粱屬，黑小麥，小麥屬，玉米屬?br> 然而，本發(fā)明活性化合物的應(yīng)用并不限制于上述屬，還可以同樣的方式擴(kuò)展至其它植物。
根據(jù)其濃度，本發(fā)明活性化合物適合于滅生性地防治雜草，例如在工業(yè)區(qū)和鐵軌周圍以及有或沒有樹木生長的道路或地區(qū)。同樣，本發(fā)明活性化合物還可用于防治多年生作物中的雜草以及可選擇性地防治一年生作物中的雜草，其中所述多年生作物，例如包括森林，觀賞樹木，果園，葡萄園，柑桔園，堅果園，香蕉園，咖啡園，茶園，橡膠園，油棕園，可可種植園，漿果種植園和啤酒花栽培區(qū)，草皮，草坪以及牧草。
當(dāng)應(yīng)用于土壤和植物的地上部分時，本發(fā)明式(I)化合物表現(xiàn)出很強(qiáng)的除草活性且作用譜廣。在某種程度上，本發(fā)明式(I)化合物還適于通過苗前或苗后方法選擇性地防除單子葉和雙子葉作物中的單子葉和雙子葉雜草。
本發(fā)明活性化合物在特定的濃度或施用量條件下還可用于防治植物害蟲以及真菌或細(xì)菌病害。如適合，還可以作為合成其它活性化合物的中間體或母體。
根據(jù)本發(fā)明，可以處理所有植物和植物的各部分。本發(fā)明中植物可以理解為表示所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或作物(包括自然長出的作物)。作物可以是通過常規(guī)育種和優(yōu)化方法或通過生物技術(shù)和遺傳工程方法或上述方法的結(jié)合獲得的植物，包括轉(zhuǎn)基因植物以及包括獲得或沒有獲得植物品種權(quán)保護(hù)的植物栽培品種。植物的各部分可理解為表示所有地上和地下部分以及植物器官如莖、葉、花和根，可提及的實例包括葉片、針葉、枝條、樹干、花、子實體、果實和種子以及根、塊莖和根狀莖。植物的各部分還包括已收獲植物，以及無性和有性繁殖材料，例如種苗、塊莖、根狀莖、插條和種子。
使用本發(fā)明活性化合物對植物和植物各部分進(jìn)行的處理是通過常規(guī)處理方法直接施用或?qū)⒒钚晕镔|(zhì)施用于它們的周圍環(huán)境、生境或貯藏區(qū)進(jìn)行處理，例如通過浸漬、噴霧、熏蒸、彌霧、撒播、刷涂以及當(dāng)處理繁殖材料特別是種子時還可以采用一層或多層包衣方式。
可將活性化合物加工成常規(guī)制劑如液劑，乳劑，可濕性粉劑，懸浮劑，粉劑，細(xì)粉劑，糊劑，可溶粉劑，顆粒劑，膠懸劑，活性化合物浸漬的天然和合成材料，以及聚合物包封的微膠囊。
這些制劑是通過已知方法制備的，例如通過將活性化合物與填充劑，即液體溶劑和/或固體載體混合而制備的，任選在制劑中使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或發(fā)泡劑。
在使用水作為填充劑的情況下，例如，還可使用有機(jī)溶劑作為助溶劑。適合的液體溶劑主要有芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物和氯代脂肪烴，如氯苯，二氯乙烷或二氯甲烷，脂肪烴如環(huán)己烷或鏈烷烴，例如石油餾份，礦物油和植物油，醇類如丁醇或乙二醇及其醚和酯，酮類如丙酮，甲基乙基酮，甲基異丁酮或環(huán)己酮，強(qiáng)極性溶劑如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜，以及水。
適合的固體載體有例如，銨鹽和天然礦物粉末，如高嶺土，粘土，滑石，白堊，石英，硅鎂土，蒙脫土或硅藻土以及合成礦物粉末，如高分散二氧化硅，氧化鋁和硅酸鹽；適合顆粒劑的固體載體有例如粉碎和分級的天然巖石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石以及無機(jī)的合成顆粒和有機(jī)粉末，以及有機(jī)材料顆粒如鋸末，椰子殼，玉米穗莖和煙草莖；適合的乳化劑和/或發(fā)泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及蛋白水解產(chǎn)物；適合的分散劑有例如木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
制劑中還可使用粘著劑如羧甲基纖維素，粉末、顆?；蚰z乳狀天然或合成聚合物，如阿拉伯樹膠，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加劑可以是礦物油和植物油。
可以使用的著色劑如無機(jī)顏料，例如氧化鐵，氧化鈦和普魯士蘭以及有機(jī)染料，如茜素染料，偶氮染料和金屬酞菁染料以及痕量營養(yǎng)物如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅鹽。
制劑中通常含有0.1-95％重量，優(yōu)選0.5-90％重量的活性化合物。
為防治雜草，本發(fā)明活性化合物可以其本身或其制劑形式使用，還可與已知除草劑和/或用以改進(jìn)作物耐受性的物質(zhì)(“安全劑”)混合使用，還可以使用加工制劑或桶混制劑。因此，還可以是包括一種或多種已知除草劑和安全劑的除草混合物。
適用于上述混合物的組分可以是已知除草劑，例如乙草胺、三氟羧草醚、苯草醚、甲草胺、禾草滅、莠滅凈、amicarbazone、先甲草胺、酰嘧磺隆、莎稗磷、磺草靈、莠去津、唑啶炔草、四唑嘧磺隆、beflubutamid、草除靈、呋草黃、芐嘧磺隆、噻草平、雙苯嘧啶酮、benzobicyclon、吡草酮、新燕靈、雙丙氨膦、甲羧除草醚、雙草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、氟丙嘧草酯(-烯丙酯)、丁氧環(huán)酮、丁草敵、苯酮唑、醌肟草、雙酰草胺、氟酮唑草、甲氧除草醚、草滅畏、氯草敏、氯嘧磺隆、草枯醚、氯磺隆、綠麥隆、吲哚酮草酯、環(huán)庚草醚、醚黃隆、clefoxydim、烯草酮、炔草酸、異惡草松、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、clopyrasulfuron(-甲酯)、唑嘧磺胺鹽、cumyluron、氰草津、cybutryne、環(huán)草敵、環(huán)丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、甜菜安、燕麥敵、麥草畏、精2，4-滴丙酸、禾草靈、唑嘧磺胺、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟酰草胺、二氟吡隆、惡唑隆、哌草丹、二甲草胺、異戊乙凈、二甲吩草胺、dimexyflam、敵樂胺、雙苯酰草胺、敵草快、氟硫草啶、敵草隆、殺草隆、epoprodan、撲草滅(EPTC)、戊草丹、乙丁烯氟靈、胺苯磺隆、乙氧呋草黃、氯氟草醚、乙氧嘧磺隆、乙苯酰草、精惡唑禾草靈、四唑酰草胺、麥草氟異丙酯、麥草氟異丙酯-L、麥草氟甲酯、啶嘧磺隆、雙氟磺草胺、精吡氟禾草靈、fluazolate、氟酮磺隆(-鈉鹽)、氟噻草胺、氟噠嗪草酯、氟唑啶草、氟烯草酸、丙炔氟草胺、炔草胺、唑嘧磺草胺、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚、氟胺草唑、flupropacil、flurpyrsulfuron(-甲酯，-鈉鹽)、芴丁酯、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸(-丁氧丙酯，-甲基庚基酯)、氟嘧醇、呋草酮、達(dá)草氟、噻唑草酰胺、氟磺胺草醚、甲酰胺磺隆、草銨膦、草甘膦異丙胺鹽、氟硝磺酰胺、氟吡乙禾靈、精氟吡甲禾靈、環(huán)嗪酮、咪草酯、imazamethapyr、咪草啶酸、甲咪唑煙酸、咪唑煙酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙煙酸、咪吡嘧磺隆、iodosulfuron(-甲酯，鈉鹽)、碘苯腈、異丙樂靈、異丙隆、異惡隆、異草胺、isoxachlortole、異氟草、異惡草醚、ketospiradox、乳氟禾草靈、環(huán)草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺、甲基磺草酮、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、溴谷隆、(α-)異丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草敵、綠谷隆、萘丙胺、敵草胺、草不隆、煙嘧磺隆、氟草敏、坪草丹、氨磺樂靈、炔丙唑草、惡草靈、環(huán)丙氧磺隆、氯嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊靈、pend ralin、penoxysulam、戊唑草、pethoxamid、甜菜寧、picolinafon、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、profluazol、profoxydim、撲草凈、毒草胺、敵稗、惡草酸、異丙草胺、丙苯磺隆(-鈉鹽)、炔苯酰草胺、芐草丹、氟磺隆、氟唑草酯、pyrazogyl、吡唑特、吡嘧磺隆、芐草唑、pyribenzoxim、稗草丹、噠草特、pyridatol、環(huán)酯草醚、肟啶草、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、滅藻醌、精喹禾靈、精喹禾靈四氫糠基酯、砜嘧磺隆、稀禾啶、西瑪津、西草凈、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、草硫磷、乙黃黃隆、牧草胺、丁噻隆、tepraloxydim、特丁津、特丁凈、噻吩草胺、噻唑草酰胺、噻唑煙酸、噻二唑胺、噻吩磺隆、禾草丹、仲草丹、三甲苯草酮、野麥畏、醚苯磺隆、苯磺隆、三氯吡氧乙酸、滅草環(huán)、氟樂靈、trifloxysulfuron、氟胺磺隆和tritosulfuron。
還適于混合的組分包括已知的安全劑，例如AD-67，BAS-145138，解草嗪，解草酯，解草胺腈，2，4-D，DKA-24，烯丙酰草胺，殺草隆，解草啶，解草唑(乙酯)，解草安，氟草肟，解草唑，isoxadifen(-ethyl)，MCPA，精2甲4氯丙酸，吡咯二酸二乙酯，MG-191，解草腈，PPG-1292，R-29148。
還可與其它已知活性化合物如殺真菌劑，殺蟲劑，殺螨劑，殺線蟲劑，驅(qū)鳥劑，植物營養(yǎng)劑和土壤結(jié)構(gòu)改良劑混合使用。
本發(fā)明活性化合物可以其本身，其制劑形式，或進(jìn)一步稀釋制備的應(yīng)用形式使用，如現(xiàn)混現(xiàn)用溶液，懸浮液，乳液，粉劑，糊劑和顆粒劑。通過常規(guī)方式施用，例如灌溉，噴霧，彌霧或撒播。
可在植物苗前或苗后施用本發(fā)明活性化合物。還可以在播種前將活性物質(zhì)混入土壤。
活性化合物的施用量可在較寬的范圍內(nèi)變化。這主要根據(jù)所需作用的類型而確定。通常，施用量為每公頃土壤面積使用1g至10kg活性化合物，優(yōu)選每公頃5g至5kg活性物質(zhì)。
如上所述，本發(fā)明可以處理所有植物以及它們的各部分。在優(yōu)選實施方案中，處理野生植物種以及栽培品種，或通過常規(guī)生物育種方法，例如雜交或原生質(zhì)體融合獲得的植物以及它們的各部分。在另一優(yōu)選實施方案中，處理的植物是通過遺傳工程方法，如適合結(jié)合常規(guī)育種方法獲得的轉(zhuǎn)基因植物和植物栽培品種(遺傳修飾生物體)及它們的各部分。對于術(shù)語“各部分”或“植物的各部分”或“植物各部分”上面已進(jìn)行了說明。
特別優(yōu)選，本發(fā)明處理的是各自市場上可以購得的或通用的植物栽培品種。植物栽培品種可以理解為表示通過常規(guī)植物育種，誘變或重組DNA技術(shù)獲得的具有某種特性(“性狀”)的植物。它們可以是品種，生物型或基因型。
根據(jù)植物種或栽培品種，它們的生長場所和生長條件(土壤，氣候，營養(yǎng)生長期，養(yǎng)分)，通過本發(fā)明的處理還可以獲得超加合(“增效”)作用。因此，例如，可以產(chǎn)生以下結(jié)果減少施用量和/或擴(kuò)大作用譜和/或提高本發(fā)明使用的化學(xué)物質(zhì)以及該物質(zhì)與其它農(nóng)業(yè)化學(xué)上的活性化合物組成的組合物的除草活性，更佳的植物長勢，提高作物對高溫或低溫的耐受性，增強(qiáng)作物對旱或澇或土壤鹽度的耐受能力，增加開花率，更易于收獲，加速成熟，更高的產(chǎn)量，品質(zhì)更優(yōu)和/或收獲產(chǎn)品具有更高的營養(yǎng)價值，更好的儲藏性能和/或收獲產(chǎn)品的加工性能，上述這些方面都超出了實際預(yù)期的效果。
本發(fā)明優(yōu)選處理的轉(zhuǎn)基因植物或植物栽培品種(即通過遺傳工程方法獲得的)包括那些通過遺傳修飾獲得遺傳物質(zhì)的所有植物，其中所述遺傳物質(zhì)賦予這些植物特別有價值的特性(“性狀”)。上述特性的實例包括植物的長勢更好，提高了對高溫或低溫的耐受性，增強(qiáng)了對旱或澇或土壤鹽度的耐受能力，提高開花率，易于收獲，加速成熟，更高的產(chǎn)量，品質(zhì)更優(yōu)和/或收獲產(chǎn)品具有更高的營養(yǎng)價值，更好的儲藏性能和/或收獲產(chǎn)品的加工性能。上述特性中另一些特別優(yōu)選的實例是提高植物對動物以及微生物害蟲的防御能力，如抗昆蟲，螨，植物病原真菌，細(xì)菌和/或病毒，以及提高植物對某些除草活性化合物的耐受能力?？商峒暗霓D(zhuǎn)基因植物的實例包括重要的經(jīng)濟(jì)作物，如禾谷類(小麥，水稻)，玉米，大豆，馬鈴薯，棉花，油菜以及果樹(蘋果，梨，柑桔和葡萄)以及特別優(yōu)選玉米，大豆，馬鈴薯，棉花和油菜。特別優(yōu)選的性狀是通過在植物體內(nèi)生成毒素來提高植物對昆蟲的防御能力，特別是通過來源于蘇云金芽孢桿菌的遺傳物質(zhì)(例如通過基因CryIA(a)，CryIA(b)，CryIA(c)，CryIIA，CryIIIA，CryIIIB2，Cry9c，Cry2Ab，Cry3Bb和CryIF及其組合)在植物體(下文稱作“Bt植物”)內(nèi)產(chǎn)生的那些毒素。還特別優(yōu)選的性狀是通過系統(tǒng)獲得抗性(SAR)，系統(tǒng)素，植物抗毒素，激衛(wèi)素以及抗性基因及相應(yīng)的表達(dá)蛋白和毒素來提高植物對真菌，細(xì)菌和病毒的抗性。另一些特別優(yōu)選的性狀是提高植物對下述某些除草活性化合物的耐受性，如咪唑啉酮，磺酰脲，草甘膦或膦基麥黃酮(thricin)(例如“PAT”基因)。在轉(zhuǎn)基因植物中，各自賦予上述所需性狀的基因還可以互相組合?？商峒暗摹癇t植物”的實例包括下述的玉米品種，棉花品種，大豆品種和馬鈴薯品種，它們都是市場上可以買得到的并且商品名為YIELD GARD(例如玉米，棉花，大豆)，KnockOut(例如玉米)，StarLink(例如玉米)，Bollgard(棉花)，Nucoton(棉花)和NewLeaf(馬鈴薯)。可提及的耐除草劑植物的實例是下述的玉米品種，棉花品種和大豆品種，它們都是市場上可以買得到的且商品名為Roundup Ready(耐草甘膦的植物品種，例如玉米，棉花，大豆)，Liberty Link(耐膦基麥黃酮的植物品種，例如油菜)，IMI(耐咪唑啉酮的植物品種)以及STS(耐磺酰脲的植物品種，例如玉米)?？商峒暗目钩輨┲参?通過除草劑耐受性的常規(guī)育種方法獲得的植物)包括商品名為Clearfield(例如玉米)的市售植物品種。當(dāng)然，上面的描述同樣也適用于具有這些遺傳性狀或未來需要研究的性狀的未來將研發(fā)和/或未來將要投放市場的那些植物品種。
在本發(fā)明特別優(yōu)選方式中使用本發(fā)明通式I化合物或活性化合物混合物(其中除了有效防治雜草外，對轉(zhuǎn)基因植物或植物栽培品種還可以產(chǎn)生上述的增效作用)可以處理前面所列植物。上述對活性化合物或混合物的優(yōu)選范圍也適用于這些植物的處理。特別優(yōu)選用本文中特別提及的化合物或混合物處理植物。
本發(fā)明活性化合物的制備和應(yīng)用將通過下述實施例進(jìn)一步解釋。
制備實施例實施例1 將1.00g(3.63mmol)的6-三氟甲基-2-(3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基甲基)煙酸，0.41g(3.63mmol)的環(huán)己烷-1，3-二酮，0.90g(4.35mmol)二環(huán)己基碳二亞胺和30ml乙腈的混合物在室溫(約20℃)下攪拌18小時。然后向上述混合物中加入0.75g(7.25mmol)三乙胺和0.15g(1.45mmol)三甲基甲硅烷基氰化物，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌18小時。然后將混合物減壓濃縮，將剩余物與10％濃度的碳酸鈉水溶液一起攪拌，加入乙醚并將混合物過濾。將濾液的水相分離，并用2N鹽酸酸化，用二氯甲烷萃取。用水洗滌有機(jī)相，硫酸鈉干燥并過濾。濃縮濾液，剩余物通過制備HPLC(高效液相色譜)純化。
由此獲得0.23g(理論值的16％)的2-[2-(3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基甲基)-6-三氟甲基吡啶-3-羰基]環(huán)己烷-1，3-二酮，logP＝2.14。
類似實施例1，并根據(jù)本發(fā)明制備方法的一般性描述還可以制備，例如下表1中所列的通式(I)化合物。
表1式(I)化合物的實例表中，n各自代表0



表中給出的logP值是根據(jù)EEC Directive 79/831 Annex V.A8標(biāo)準(zhǔn)通過HPLC(高效液相色譜)方法，使用反相柱(C18)，溫度43℃的條件下測定的。
(a)在酸性范圍用于測定的流動相0.1％含水磷酸，乙腈；10％乙腈至90％乙腈的線性梯度-相應(yīng)的測試結(jié)果在表1中以a)標(biāo)記。
(b)在中性范圍用于測定的流動相0.01摩爾濃度磷酸鹽水緩沖液，乙腈；10％乙腈至90％乙腈的線性梯度-相應(yīng)的測試結(jié)果在表1中以b)標(biāo)記。
使用已知logP值的無支鏈的烷-2-酮(具有3-16個碳原子)進(jìn)行校準(zhǔn)(根據(jù)兩個連續(xù)的鏈烷酮之間線性內(nèi)插的保留時間測定logP值)。
根據(jù)200nm-400nm的UV光譜的色譜信號最大值確定λ最大值。
式(II)起始物實施例II-1
步驟1 將6.2g(62.0mmol)1-甲基-2-氧代咪唑烷，2.5g(62.0mmol)氫化鈉和100ml乙腈的混合物在80℃攪拌60分鐘。在室溫(約20℃)，加入18.5g(62.0mmol)2-溴甲基-6-三氟甲基煙酸甲酯，然后將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌18小時。小心地加入100ml水，然后將上述混合物用2N鹽酸酸化并與二氯甲烷一起振蕩。分離有機(jī)相，用水洗滌，用硫酸鈉干燥并過濾。將濾液減壓濃縮，剩余物通過柱色譜純化(硅膠，二氯甲烷/乙腈，9∶1v/v)。
作為第二級分，獲得3.2g(理論值的13％)的6-三氟甲基-2-(3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基甲基)煙酸甲酯，logP＝1.99。
步驟2 將2.8g(8.8mmol)6-三氟甲基-2-(3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基甲基)煙酸甲酯，0.35g的氫氧化鈉，50ml水和50ml四氫呋喃的混合物在室溫(約20℃)攪拌18小時。然后將上述混合物減壓濃縮至其初始體積的約一半，然后用水稀釋并與乙醚一起振蕩。分離水相，用2N鹽酸酸化并用乙酸乙酯萃取。將有機(jī)提取物的溶液用水洗滌，然后減壓濃縮。剩余物用乙醚浸提并將所得結(jié)晶狀產(chǎn)物抽吸過濾分離。
獲得1.2g(理論值的43％)的6-三氟甲基-2-(3-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基甲基)煙酸。
LogP＝1.62。
類似的，例如，還可以分別制備下表2和3中所列的式(II)和(VI)化合物。
表2式(II)化合物的實例(表中，n各自代表0)


表3式(VI)化合物的實例(表中，n各自代表0)





應(yīng)用實施例實施例A苗前處理試驗溶劑5重量份丙酮乳化劑 1重量份烷芳基聚乙二醇醚為制備適合的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與上述量的溶劑混合，加入上述量的乳化劑，然后將濃縮液用水稀釋至所需濃度。
將測試植物種子播種在普通土壤中。24小時后，將活性化合物制劑噴霧至土壤，以這樣的一種方式使每單位面積上各自獲得所需施用量的活性物質(zhì)。選擇噴霧液中活性化合物的濃度以使所需用量的活性化合物各自以每公頃1000升水的比例施用。
三周后，與未處理對照植株的發(fā)育情況比較來評價對植物的傷害程度，以％傷害表示。下列數(shù)字表示0％＝?jīng)]有效果(如同未處理對照)100％＝全部殺死在該試驗中，例如，制備實施例1，2，3，4，5和6化合物表現(xiàn)出很強(qiáng)的除草活性，而且對于某些化合物，作物例如玉米，大豆和小麥也表現(xiàn)出很好的耐受性。
實施例B苗后處理試驗溶劑5重量份丙酮乳化劑 1重量份烷芳基聚乙二醇醚為制備適合的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與上述量的溶劑混合，加入上述量的乳化劑，然后將濃縮液用水稀釋至所需濃度。
將長至5-15cm高的測試植物用活性化合物制劑噴霧，以這樣的一種方式使每單位面積上各自能夠施用所需用量的活性化合物。選擇適當(dāng)?shù)膰婌F液濃度以使所需施用量的活性化合物各自以1000升水/公頃的比例施用。
三周后，與未處理對照植株的發(fā)育情況比較來評價植物的傷害程度，以％傷害表示。
下列數(shù)字表示0％＝?jīng)]有效果(如同未處理對照)100％＝全部殺死在該試驗中，例如，制備實施例1，2，3，4和5化合物表現(xiàn)出很強(qiáng)的除草活性，而且對于大多數(shù)化合物，作物例如玉米和油菜也表現(xiàn)出很好的耐受性。
權(quán)利要求
1.式(I)化合物 其中n代表0，1或2，A代表任選被O(氧)，S(硫)，SO或SO2間斷的烷二基，或代表各自具有1-6個碳原子的α-或ω-氧雜烷二基，α，ω-二氧雜烷二基，或α-或ω-硫雜烷二基或α，ω-二硫雜烷二基，R代表硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，鹵素，或代表各自任選氰基-，羥基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；榛酋；榛被?，二烷基氨基或二烷基氨基磺?；?，其中各自在烷基部分具有1-6個碳原子，X代表硝基，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲?；?，鹵素，或代表各自任選氰基-，羥基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺?；榛被?，二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，其中各自在烷基部分具有1-6個碳原子，Y代表4-至12-元、飽和或不飽和的、單環(huán)或雙環(huán)的雜環(huán)，該雜環(huán)含有1-4個氮原子以及還任選含有氧原子，硫原子，SO基或SO2基團(tuán)，1-3個氧代基(C＝O)，1-3個硫代基(C＝S)或1-3個氰基亞氨基(C＝N-CN)作為該雜環(huán)的組成單元，該雜環(huán)是通過氮原子與A連接，以及該雜環(huán)任選被下列基團(tuán)取代羥基，巰基，氰基，鹵素，各自任選被氰基-，鹵素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?或C1-C4-烷基磺?；?取代的各自在烷基部分具有1-6個碳原子的烷基，烷基羰基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亞磺酰基或烷基磺?；?，各自任選被鹵素-取代的各自在烷基部分具有1-6個碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，各自任選被鹵素-取代的各自在烯基或炔基部分具有1-6個碳原子的烯基，炔基，烯氧基，烯硫基或烯基氨基，各自任選被鹵素-和/或C1-C4-烷基-取代的各自在環(huán)烷基部分具有3-6個碳原子以及任選在烷基部分具有1-4個碳原子的環(huán)烷基，環(huán)烷氧基，環(huán)烷硫基，環(huán)烷基氨基，環(huán)烷基烷基，環(huán)烷基烷氧基，環(huán)烷基烷硫基或環(huán)烷基烷氨基，或各自任選被鹵素-，C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯基，苯氧基，苯硫基，苯基氨基，芐基，芐氧基，芐硫基或芐基氨基；Z代表下列基團(tuán)之一 其中m代表0-6，R1代表鹵素，代表各自任選氰基-，羥基-，鹵素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?或C1-C4-烷基磺?；?取代的各自具有1-6個碳原子的烷基或烷硫基，或代表苯基，或-當(dāng)m代表2-6時-還任選與第二個R1基團(tuán)一起代表氧或具有2-5個碳原子的烷二基(亞烷基)，R2代表羥基，甲酰氧基，鹵素，代表各自任選氰基-，羥基-，鹵素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自具有1-6個碳原子的烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；榛酋；榛恃趸?，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基，烷基磺酰氧基或烷基磺酰氨基，代表各自任選鹵素取代的各自具有3-6個碳原子的烯氧基或炔氧基，代表各自任選硝基-，氰基-，鹵素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-鹵代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-鹵代烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-鹵代烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?，C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?，C1-C4-烷基磺?；?或C1-C4-鹵代烷基磺酰基-取代的各自在芳基部分具有6或10個碳原子以及任選在烷基部分具有1-4個碳原子的芳氧基，芳硫基，芳基亞磺酰基，芳基磺酰基，芳基羰氧基，芳基羰基烷氧基，芳基磺酰氧基，芳基磺酰氨基，芳基烷氧基，芳基烷硫基，芳烷基亞磺?；蚍纪榛酋；?，或代表基團(tuán)Y’-其中Y’具有基團(tuán)Y的上述所給定義，但是并不是每種情況都與Y完全相同，R3代表氫，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲?；?，鹵素，代表各自任選氰基-，羥基-，鹵素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?或C1-C4-烷基磺?；?取代的各自在烷基部分具有1-6個碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；?，烷基磺酰基或烷氧基羰基，或代表任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6個碳原子的環(huán)烷基，R4代表氫，代表任選氰基-，羥基-，鹵素-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷硫基-或C1-C4-烷基亞磺?；?取代的具有1-6個碳原子的烷基，代表各自任選氰基-或鹵素-取代的各自具有3-6個碳原子的烯基或炔基，代表各自任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷基-取代的各自在環(huán)烷基部分具有3-6個碳原子以及任選在烷基部分具有1-4個碳原子的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，或代表各自任選硝基-，氰基-，鹵素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-鹵代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-鹵代烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-鹵代烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?，C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?，C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-鹵代烷基磺?；?取代的各自在芳基部分具有6或10個碳原子以及任選在烷基部分具有1-4個碳原子的芳基或芳烷基，R5代表羥基，甲酰氧基，代表各自任選氰基-，鹵素-，C1-C4-烷氧基-或C1-C4-烷氧基羰基-取代的各自在烷基部分具有1-6個碳原子的烷氧基，烷基羰氧基，烷氧基羰氧基，烷基氨基羰氧基或烷基磺酰氧基，代表各自任選氰基-或鹵素-取代的各自具有3-6個碳原子的烯氧基或炔氧基，或代表各自任選硝基-，氰基-，鹵素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-鹵代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-鹵代烷氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-鹵代烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?，C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基-，C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-鹵代烷基磺?；?取代的各自在芳基部分具有6或10個碳原子以及任選在烷基部分具有1-4個碳原子的芳烷氧基，芳基羰氧基，芳基羰基烷氧基或芳基磺酰氧基，R6代表氫，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲?；u素，或代表各自任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自具有1-6個碳原子的烷基，烷基羰基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；?，R7代表氫，代表任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-6個碳原子的烷基，或代表任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6個碳原子的環(huán)烷基，R8代表氫，代表任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-6個碳原子的烷基，或代表任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6個碳原子的環(huán)烷基，以及R9代表氫，氰基，氨基甲?；u素，或代表各自任選氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基部分具有1-6個碳原子的烷基，烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；?包括通式(I)化合物的所有可能的互變異構(gòu)體以及通式(I)化合物的可能的鹽或其酸或堿的加合物-。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物的制備方法，其特征在于任選地存在脫水劑，任選地存在一種或多種反應(yīng)助劑以及任選地存在一種或多種稀釋劑的條件下，將通式(II)的取代的吡啶羧酸或其活性衍生物，例如，相應(yīng)的?；u，氰化物或酯 其中n，A，R，X和Y如權(quán)利要求1所述定義，與通式(III)化合物反應(yīng)H-Z (III)其中Z如權(quán)利要求1所述定義，以及，任選地，當(dāng)上述本發(fā)明制備方法完成后，將所得的在取代基定義范圍內(nèi)的通式(I)化合物進(jìn)行下一步反應(yīng)(例如取代，氧化或還原反應(yīng))，通過常規(guī)方法可以轉(zhuǎn)化為其它通式(I)化合物。
3.式(II)化合物 其中n，A，R，X和Y如權(quán)利要求1所述定義。
4.式(VI)化合物 其中n，A，R，X和Y如權(quán)利要求1所述定義以及R1代表C1-C4-烷基或芐基。
5.如權(quán)利要求3所述的式(II)化合物的制備方法，其特征在于第一步，任選地存在一種或多種反應(yīng)助劑以及任選地存在一種或多種稀釋劑的條件下，將通式(IV)的取代的吡啶羧酸酯 其中n，A，R和X如權(quán)利要求1所述定義，R1代表烷基(特別是甲基，乙基，正或異丙基，正-，異-，仲-或叔丁基)或代表芳烷基(特別是芐基)以及X1代表鹵素(特別是氯或溴)，與通式(V)化合物反應(yīng)M-Y (V)其中Y如權(quán)利要求1所述定義以及M代表氫或金屬等同物(特別是鋰，鈉或鉀)，以及，第二步，將所得通式(VI)的羧酸酯，通過常規(guī)方法轉(zhuǎn)化成式(II)的羧酸。
6.殺蟲劑，其特征在于含有至少一種權(quán)利要求1所述的式(I)化合物。
7.權(quán)利要求1的式(I)化合物防治害蟲的應(yīng)用。
8.防治害蟲的方法，其特征在于將權(quán)利要求1的式(I)化合物施用至害蟲和/或它們的棲息地。
9.制備殺蟲劑的方法，其特征在于將權(quán)利要求1的式(I)化合物與填充劑和/或表面活性劑混合。
10.權(quán)利要求1的式(I)化合物在制備殺蟲劑方面的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明涉及新的式(I)的取代的吡啶基酮其中，A，R，X，Y，Z和n如說明書中所述定義，以及這些新化合物的制備方法和其作為植物處理劑的用途，特別是作為除草劑的用途。本發(fā)明也涉及新的式(II)和(VI)的中間體和以及它們的制備方法。
文檔編號A01N43/713GK1863459SQ03815471
公開日2006年11月15日 申請日期2003年4月16日 優(yōu)先權(quán)日2002年4月29日
發(fā)明者H·-G·施瓦茨, D·霍伊申, K·卡特爾, K·-H·米勒, M·W·德魯斯, P·達(dá)門, D·福伊希特, R·龐岑 申請人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司