專利名稱：N－氧基化合物的減少方法
技術領域：
本發(fā)明涉及減少易聚合性物質中所含的N-氧基化合物的方法，特別涉及減少(甲基)丙烯酸或者(甲基)丙烯酸酯中所含的N-氧基化合物的方法。本發(fā)明還進一步涉及減少易聚合性物質中所含的有機鈦族化合物的方法。
特開平10-36319號公報公開了將醇與酸反應生成的酯與分子中含有固體酸和固體堿的化合物接觸的酯的制備方法。該公報公開了，在酯的制造中，要求在最終產物的酯中金屬離子少，無色并且酸值低等，并且，為此，用吸附劑處理在酸性催化劑和金屬化合物催化劑存在下使醇與酸反應得到的酯，除去制造原料中的雜質、反應時和精制時的副產物或者催化劑殘留物等各種雜質，以及，作為上述吸附劑可使用活性炭和活性白土等。而且，該公報還公開了在特公昭59-38254號(與特開昭50-145449號對應)公報等提出使用活性白土的情況下，由于物理吸附和靜電吸附是主要的，因此，活性白土和酯中殘存的金屬離子之間發(fā)生正離子交換，放出質子，結果，存在酯的酸值上升和穩(wěn)定性降低這樣的問題。
特開平11-222462號公報中公開了在使(甲基)丙烯酸甲酯和特定碳原子數的醇反應制造(甲基)丙烯酸酯時，催化劑采用鈦酸四甲基酯、聚合防止劑采用特定的N-氧基化合物的高純度(甲基)丙烯酸酯的制備方法。
另一方面，特開平1-258642號公報中，公開了作為羧酸酯與醇類的酯交換反應或者羧酸與醇類的直接酯化反應中所采用的催化劑采用醇鈦，聚合防止劑采用空間位阻酚的方法。而且，特開平4-66555號公報公開了采用具有與原料醇相同的醇鹽的醇鈦作為催化劑的方法。
作為用于從反應生成物中分離上述醇鈦的蒸餾之外的分離方法，特開平8-259498號公報(與美國專利5760265公報對應)特開了將羧酸與醇類的直接酯化反應中使用的鈦族金屬羧酸鹽在使用螯合劑進行水溶化之后提取的方法。
但是，如果單體中含聚合防止劑多，進行聚合制造聚合物時，就需要大量的聚合引發(fā)劑。在含有聚合防止能力特別高的N-氧基化合物的單體中，存在這種聚合受阻的問題。
作為將單體中所含的聚合防止劑在聚合之前減少的方法，已知的有通過蒸餾操作分離單體和聚合防止劑的方法。但是，采用這種方法，除了單體的損失大，回收率低，還存在無法將N-氧基化合物充分分離減少的問題。又由于必須加熱單體，因此還有可能發(fā)生聚合。
另一方面，作為羧酸酯與醇類的酯交換反應和羧酸與醇類的直接酯化反應中所采用的催化劑，已知的有有機鈦族化合物和錫系催化劑等金屬催化劑、對甲苯磺酸和硫酸、強酸性離子交換樹脂等酸催化劑或者固體堿和強堿性離子交換樹脂等堿催化劑。
其中，醇鈦所代表的有機鈦族化合物的反應活性和選擇性極高，廣泛用作酯交換反應或者直接酯化反應的催化劑。
但是，有機鈦族化合物催化劑通常催化劑本身溶解在反應液中，因此，用于從反應生成物中分離催化劑的操作是必須的。
作為催化劑的分離操作，通常采用蒸餾進行分離，但是，采用這種方法無法避免產品(目的產物)的損失，而且能量和時間、設備等消耗的成本太大。并且在目的產物是不飽和羧酸酯時，蒸餾操作中有可能發(fā)生聚合。
但是，采用上述特開平8-259498號公報中公開的蒸餾之外的方法，存在產生大量廢水并對環(huán)境的負荷增大的問題。
本發(fā)明鑒于上述問題，目的在于提供可充分減少易聚合性物質中所含的N-氧基化合物，并且易聚合性物質損失少的優(yōu)良的N-氧基化合物的減少方法。
本發(fā)明的目的還在于，從采用有機鈦族化合物催化劑的反應，例如具有乙烯基的不飽和羧酸酯與醇類的酯交換反應和具有乙烯基的不飽和羧酸與醇類的直接酯化反應等得到的不飽和羧酸酯等易聚合性物質中，在經濟上和工業(yè)上容易地除去有機鈦族化合物催化劑和來自該催化劑的有機鈦族化合物。
本發(fā)明是將含有N-氧基化合物的易聚合性物質與酸接觸的N-氧基化合物的減少方法。而且，本發(fā)明還是在易聚合性物質還含有有機鈦族化合物催化劑的情況下減少N-氧基化合物和有機鈦族化合物催化劑的方法。
該方法適合于N-氧基化合物是式(1)～(3)表示的至少一種N-氧基化合物的情況。 (式中，R1、R2、R3、R4是碳原子數1～8的烷基，可以是直鏈狀的，也可以是支鏈狀的。并且，R1和R2和/或R3和R4可相互形成環(huán)。R5是H、OH、OR、OCOR、NHCOR或者O-[(EO)n+(PO)m]-H，R6是H，或者，R5和R6一起表示＝O。R是氫原子或者碳原子數1～18的烷基，鏈烯基或者芳基，烷基可以是直鏈狀或者支鏈狀的，芳基可以是氫原子被烷基取代的。EO表示亞乙氧基，PO表示亞丙氧基，n或m是相同或者不同的0～10的整數，n和m不能同時為0。)本發(fā)明中的所謂易聚合性物質是含乙烯基的不飽和羧酸、不飽和羧酸酯等聚合性化合物。作為不飽和羧酸，可舉出例如丙烯酸、甲基丙烯酸等。作為不飽和羧酸酯，可舉出例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙基、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸十二烷基酯等。本發(fā)明的易聚合性物質適合于(甲基)丙烯酸或者(甲基)丙烯酸酯的情況。
所謂N-氧基化合物是含有氮原子上連接氧游離基的硝酰基游離基的化合物，例如，可舉出上述式(1)～(3)的化合物等。作為式(1)表示的N-氧基化合物，具體地可舉出2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基、4-羥基-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基(化合物1)、4-乙酰胺基-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基(化合物8)、4-乙酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基、4-丙烯酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基(化合物4)、4-甲基丙烯酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基(化合物5)、4-苯酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基(化合物6)、4-甲氧基--2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基、4-乙氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基、4-苯氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基(化合物2)、4-芐氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基(化合物3)、4-丙烯酰胺基-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基(化合物9)、4-甲基丙烯酰胺基-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基(化合物10)、4-苯酰胺基-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基(化合物11)、4-桂皮酰胺基-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基(化合物12)、4-巴豆酰胺基-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基、4-丙酰胺基-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基、4-丁酰胺基-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基、2，2，6，6-四甲基-4-哌啶-N-氧基、4-[H-(EO)2-O]-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基(化合物13)、4-[H-(EO)4-O]-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基(化合物18)、4-[H-(EO)6-O]-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基(化合物20)、4-[H-(EO)8-O]-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基(化合物23)、4-[H-(EO)10-O]-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基(化合物26)、4-[H-[(EO)2+(PO)4]-O]-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基、4-[H-[(EO)4+(PO)3]-O]-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基、4-[H-[(EO)6+(PO)3]-O]-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基(化合物21)、4-[H-(PO)10-O]-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基(化合物31)、4-[H-(PO)6-O]-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧基(化合物30)、4-[H-[(EO)5+(PO)10]-O]-2，2，6，6-四甲基哌啶-N-氧等。表1和表2表示這些化合物及其它的氧基化合物的代表例。
表1 (φ表示苯基)
表2 作為式(2)表示的N-氧基化合物，還可舉出例如，如下的化合物A和化合物B等。 還可以采用式(3)表示的環(huán)己烷-1-螺-2’-(4’-氧咪唑啉(イミダゾリジン)-1’-氧基)-5’-螺-1”-環(huán)己烷。
易聚合性物質中所含的N-氧基化合物的種類可以是一種，也可以是兩種以上。而且，在易聚合性物質中含有例如氫醌、氫醌單甲基醚、酚噻嗪等N-氧基化合物之外的聚合防止劑也適用于本發(fā)明。本發(fā)明優(yōu)選適用于含有上述式(1)～(3)表示的N-氧基化合物的易聚合性物質。易聚合性物質中所含的N-氧基化合物的量沒有特別的限制，但是，作為聚合防止劑加入的，多數情況下，相對于易聚合性物質的重量為0.01～5000ppm。
在含有N-氧基化合物的易聚合性物質中，可以含有例如有機鈦族化合物等。作為加入到N-氧基化合物中含有的有機鈦族化合物的易聚合性物質，可舉出例如，含有在N-氧基化合物和鈦族金屬醇鹽催化劑的存在下，進行作為易聚合性物質的羧酸酯與醇類的酯交換反應或者作為易聚合性物質的羧酸與醇類的直接酯化反應得到的目的生成物的反應液，和從該反應液分離的目的生成物，即含有N-氧基化合物和有機鈦族化合物的易聚合性物質等。所謂有機鈦族化合物是指含有元素周期表第IV族元素(Ti、Zr、Hf)的化合物。
作為這種情況下的易聚合性物質的羧酸酯，可舉出例如丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯。其中，優(yōu)選使用丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丁酯等(甲基)丙烯酸酯。(這里的(甲基)丙烯酸是指通常的“丙烯酸”和/或“甲基丙烯酸”。)作為在酯交換反應中與羧酸酯反應的醇類或者在直接酯化反應中與羧酸反應的醇類，可舉出例如烷醇類、烷氧基烷醇類、鏈烯氧基烷醇類、鏈烯醇類、酚類、苯氧基烷醇類、環(huán)烷醇類、烷基環(huán)烷醇類、環(huán)烷基烷醇類、苯基烷醇類、烷基苯基烷醇類、鹵代烷醇類、氰基烷醇類、氨基烷醇類等。其中，更優(yōu)選烷醇類、鏈烯醇類、氨基烷醇類，特別優(yōu)選烷醇類。
優(yōu)選碳原子數3～20的醇類，作為這樣的醇，具體地可舉出正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、叔丁醇、正戊醇、正己醇、正庚醇、正辛醇、2-乙基己醇、十二烷醇、十三烷醇、硬脂酰醇、十三烷醇、二甲基氨基乙醇、二乙基氨基乙醇、環(huán)己醇、3，3，5-三甲基環(huán)己醇、4-叔丁基環(huán)己醇、苯酚、芐醇、1-苯基乙基醇、2-苯基乙基醇、苯氧基乙醇、甲氧基乙醇、乙氧基乙醇、丁氧基乙醇、烯丙醇、甲代烯丙醇等。
在酯交換反應或者直接酯化反應中，羧酸酯或者羧酸與醇類的加入比例沒有特別限制，但是，從目的羧酸酯的生產性角度考慮，相對于1摩爾醇類，優(yōu)選羧酸酯或者羧酸為0.1～10.0摩爾，更優(yōu)選0.3～4.0摩爾。
作為酯交換反應或者直接酯化反應中所采用的有機鈦族化合物催化劑，可舉出例如MR1R2R3R4(M是Ti、Zr或者Hf，R1、R2、R3、R4為鹵素、OH、OR、OCOR、NHCOR或者R1和R2一起為＝O。R是氫原子或者碳原子數1～18的烷基、鏈烯基或者芳基，烷基可以是直鏈的或者支鏈的，也可以是被鹵素、氰基、烷基氨基取代的。芳基可以是氫原子被烷基取代的。)，具體地可舉出四甲氧基鈦、四乙氧基鈦、四異丙氧基鈦、四正丁氧基鈦等四丁氧基鈦、四(2-乙基己氧基)鈦、四硬脂酰氧基鈦、二異丙氧基雙(乙?；宜狨?鈦、二-正丁氧基雙(三乙醇アミナト)鈦、三正丁氧基鈦硬脂酸酯、異丙氧基鈦三硬脂酸酯、四甲氧基鋯、四乙氧基鋯、四異丙氧基鋯、四正丁氧基鋯等四丁氧基鋯、四(2-乙基己氧基)鋯、四硬脂酰氧基鋯、四甲氧基鉿、四乙氧基鉿、四異丙氧基鉿、四正丁氧基鉿等四丁氧基鉿、四(2-乙基己氧基)鉿、四硬脂酰氧基鉿等。
有機鈦族化合物催化劑的用量，相對于原料的醇類1摩爾，優(yōu)選為0.00001～0.1摩爾，更優(yōu)選為0.0001～0.05摩爾，進一步優(yōu)選為0.0003～0.03摩爾。
酯交換反應或者直接酯化反應之后的有機鈦族化合物催化劑可推測一部分或者全部變成與原來的催化劑不同的有機鈦族化合物。雖然還不清楚發(fā)生什么樣的變化，但是可推測為，例如在MR1R2R3R4的情況下，含有R1、R2、R3、R4的一部分或者全部取代了原料的醇或者羥基和酯基的有機鈦族化合物。在本說明書中，將這種催化劑發(fā)生變化的有機鈦族化合物稱為“來自催化劑的有機鈦族化合物”。
羧酸酯與醇類的酯交換反應或者羧酸與醇類的直接酯化反應可根據常規(guī)方法實施，對反應條件沒有特別限制。即，反應壓力可以是減壓、常壓、加壓中的任意一種，反應溫度也可適當設定。其中，從防止聚合的觀點考慮，反應溫度優(yōu)選在150℃以下。
在酯交換反應或者直接酯化反應中，伴隨著反應的進行，生成副產物醇或者水，但是，這種副產物可以形成與羧酸酯或者適當的溶劑的共沸混合物排出反應體系之外。反應的結束可通過例如該共沸混合物不再餾出，或反應體系內的一方原料被完全消耗等來知道。
在本發(fā)明中，具有使含有N-氧基化合物的易聚合性物質與酸接觸方面的特征。對可用于本發(fā)明的酸的種類沒有限制，例如，可以使用硫酸、鹽酸、硝酸、磷酸等無機酸水溶液、磺酸化合物等有機酸水溶液、強酸性離子交換樹脂等酸性離子交換樹脂和活性白土等固體酸。其中，優(yōu)選容易處理的固體酸，更優(yōu)選N-氧基化合物除去效率高的活性白土和強酸性離子交換樹脂，特別優(yōu)選活性白土。
作為用于從含有N-氧基化合物和有機鈦族化合物的易聚合性物質中減少N-氧基化合物的情況的酸，從能夠與N-氧基化合物同時減少有機鈦族化合物角度考慮，優(yōu)選強酸性離子交換樹脂和活性白土等固體酸。
這些固體酸具有吸濕水分的能力，但是，該吸濕能力與除去有機鈦族化合物關系至深，固體酸中水份濃度優(yōu)選為0.1重量％以上，特別優(yōu)選在2重量％以上。通常，固體酸中的水份濃度越高，越具有有機鈦族化合物的除去能力增大的傾向。
含有N-氧基化合物的易聚合性物質和酸的接觸方式沒有特別限制。酸采用無機酸和有機酸的水溶液等液體時，可采用例如通過將酸的水溶液形成的水相與含有N-氧基化合物的易聚合性物質相攪拌等進行接觸的方法。如上所述將兩相接觸時，通過提取操作，可分離易聚合性物質。
另一方面，酸采用固體酸的情況下，可采用例如用流動槽和固定床等以連續(xù)方式或者批次方式使易聚合性物質和固體酸接觸一定時間的方法。采用固定床之外的方法，可通過過濾和潷析等固液分離操作除去固體酸來分離易聚合性物質。對使用的酸量和易聚合性物質與酸接觸的時間等條件沒有特別限制，但是，可根據易聚合性物質中所含的N-氧基化合物與有機鈦族化合物的量和作為目標減少N-氧基化合物和有機鈦族化合物的程度來進行適當選擇。例如，固體酸的使用量相對于有機鈦族化合物催化劑1重量份優(yōu)選為1～200重量份，更優(yōu)選10～100重量份，使用量越多，越具有能夠充分除去N-氧基化合物和有機鈦族化合物，越少損失目的產物的傾向。使用的酸和易聚合性物質的接觸時間例如在批次方式時優(yōu)選為1～120分鐘。接觸時間在該范圍內，具有時間越短，越可降低因副反應造成的雜質的產生，時間越長，越能夠充分除去有機鈦族化合物的傾向。對接觸溫度沒有特別的限定，優(yōu)選0～200℃，更優(yōu)選室溫～200℃，進一步優(yōu)選40～120℃。
接著，在反應液中加入活性白土(日本活性白土社制SA1，水份濃度10重量％)22g(相對于催化劑1重量份為25重量份)，在50℃下進行60分鐘的攪拌處理。采用薄膜過濾器(孔徑0.5微米)過濾處理液后，在減壓下蒸餾未反應的MMA和正丁醇，得到精制的甲基丙烯酸正丁酯722g(收率96.8％)。精制的甲基丙烯酸正丁酯中所含的N-氧基化合物8在定量臨界(0.1ppm)以下，鈦也在定量臨界(30ppb)以下。從酯交換反應結束到獲得精制的甲基丙烯酸正丁酯需要4個小時。比較例3除了將實施例7中采用的活性白土進行接觸處理變?yōu)橥ㄟ^蒸餾進行精制處理之外，以同樣的方式得到精制的甲基丙烯酸正丁酯。在通過蒸餾進行的精制處理中，在減壓下蒸餾未反應的MMA和丁醇之后，在13.3kPa的壓力下在120℃進行蒸餾。
這樣，得到精制的甲基丙烯酸正丁酯672g(收率90.1％)。精制的甲基丙烯酸正丁酯中所含的N-氧基化合物8為1.0ppm，鈦在定量臨界(30ppb)以下。而且，與實施例7相比，甲基丙烯酸正丁酯的收率低，從酯交換反應結束到得到精制的甲基丙烯酸正丁酯為止需要6個小時。
表3

實施例14采用帶有20段奧爾德肖篩片塔型蒸餾塔的回流裝置，在2升容積的帶有側管的四口燒瓶中，加入MMA750.9g(7.5摩爾)、硬脂酰醇676.3g(2.5摩爾)、四甲氧基鈦1.23g和0.04g的N-氧基化合物8，在空氣流下進行攪拌，進行4個小時的酯交換反應。通過氣相色譜法分析反應液時，轉化率為100％。這期間，反應副產的甲醇通過與MMA共沸排出到體系之外。這時反應液的溫度從110℃上升到121℃。
接著，在反應液中加入活性白土(日本活性白土社制SA1，水份濃度2重量％)39g(相對于催化劑1重量份為32重量份)，在50℃下進行60分鐘的攪拌處理。采用薄膜過濾器(孔徑0.5微米)過濾處理液后，在減壓下蒸餾未反應的MMA，得到精制的甲基丙烯酸硬脂酰酯827.5g(收率97.8％)。精制的甲基丙烯酸硬脂酰酯中所含的N-氧基化合物8在定量臨界(0.1ppm)以下，鈦也在定量臨界(30ppb)以下。從酯交換反應結束到獲得精制的甲基丙烯酸硬脂酰酯需要4個小時。
根據本發(fā)明，可以在易聚合性物質的損失少的情況下充分地減少易聚合性物質中所含的N-氧基化合物。而且，本發(fā)明在易聚合性物質中所含的N-氧基化合物是式(1)～(3)表示的至少-種N-氧基化合物時特別有效。
在本發(fā)明中，如果酸采用固體酸，特別是活性白土，能夠更少地損失易聚合性物質。
本發(fā)明適合于易聚合性物質是(甲基)丙烯酸或者(甲基)丙烯酸酯的情況。
根據本發(fā)明，在以有機鈦化合物作為催化劑合成不飽和羧酸酯時，在經濟上和工業(yè)上，很容易從反應得到的不飽和羧酸酯中除去有機鈦族化合物和來自該催化劑的有機鈦族化合物。
權利要求
1.一種使含有N-氧基化合物的易聚合性物質與酸接觸的N-氧基化合物的減少方法。
2.根據權利要求1記載的N-氧基化合物的減少方法，其特征在于其中，N-氧基化合物是以式(1)～(3)表示的至少一種N-氧基化合物。 (式中，R1、R2、R3、R4是碳原子數1～8的烷基，可以是直鏈狀的，也可以是支鏈狀的。并且，R1和R2和/或R3和R4可相互形成環(huán)。R5是H、OH、OR、OCOR、NHCOR或者O-[(EO)n+(PO)m]-H，R6是H，或者，R5和R6一起表示＝O。R是氫原子或者碳原子數為1～18的烷基，鏈烯基或者芳基，烷基可以是直鏈狀或者支鏈狀的，芳基可以是氫原子被烷基取代的。EO表示亞乙氧基，PO表示亞丙氧基，n或m是相同或者不同的0～10的整數，n和m不能同時為0。)
3.根據權利要求1記載的N-氧基化合物的減少方法，其特征在于其中，酸是固體酸。
4.根據權利要求2記載的N-氧基化合物的減少方法，其特征在于其中，酸是固體酸。
5.根據權利要求3記載的N-氧基化合物的減少方法，其特征在于其中，固體酸是選自活性白土和強酸性離子交換樹脂組成的物質中的至少一種成分。
6.根據權利要求4記載的N-氧基化合物的減少方法，其特征在于其中，固體酸是選自活性白土和強酸性離子交換樹脂組成的物質中的至少一種成分。
7.根據權利要求3記載的N-氧基化合物的減少方法，其特征在于其中，固體酸是活性白土。
8.根據權利要求4記載的N-氧基化合物的減少方法，其特征在于其中，固體酸是活性白土。
9.根據權利要求1～8記載的N-氧基化合物的減少方法，其特征在于其中，易聚合性物質是(甲基)丙烯酸或者(甲基)丙烯酸酯。
10.根據權利要求1～8記載的N-氧基化合物的減少方法，其特征在于其中，含有N-氧基化合物的易聚合性物質進一步含有有機鈦族化合物。
11.根據權利要求10記載的N-氧基化合物的減少方法，其特征在于其中，有機鈦族化合物是鈦族金屬的醇鹽。
12.根據權利要求10記載的N-氧基化合物的減少方法，其特征在于其中，作為含有N-氧基化合物的易聚合性物質，采用含有在N-氧基化合物和鈦族金屬的醇鹽催化劑存在的條件下進行易聚合性物質羧酸酯與醇類的酯交換反應所得到的生成物的反應液。
全文摘要
本發(fā)明提供能夠充分減少易聚合性物質中所含的N－氧基化合物并且易聚合性物質的損失少的優(yōu)良的N－氧基化合物的減少方法。使含有N－氧基化合物的易聚合性物質與酸接觸。而且,不僅是N－氧基化合物,還能夠充分減少易聚合性物質中所含的有機鈦族化合物。
文檔編號C07D211/94GK1377868SQ02107990
公開日2002年11月6日 申請日期2002年3月26日 優(yōu)先權日2001年3月26日
發(fā)明者德田正德, 吉田康一 申請人:三菱麗陽株式會社