專利名稱：白桂木內(nèi)酯a及其提取工藝的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及從白桂木中提取出的一種新的化合物，尤其是一種白桂木內(nèi)酯A及其提取工藝。
背景技術(shù)：
白桂木(Artocarpus hypargyreus)為?？?Moraceae)波羅蜜屬(Artocarpus)植物，又名將軍樹(shù)，紅面將軍，分布于江西、廣東、海南、福建、湖南、廣西、云南等地區(qū)。其根、莖入藥，味甘、淡，性溫，具有祛風(fēng)利濕，活血通絡(luò)等功效，主治風(fēng)濕痹痛，腰膝酸軟，頭痛，胃痛，黃疸，產(chǎn)婦乳汁不足等癥。在粵北、贛南地區(qū)民間應(yīng)用較廣，用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎，慢性腰腿疼痛等。為探討其有效成分，我們對(duì)白桂木根進(jìn)行了系統(tǒng)研究，從白桂木根木質(zhì)部分離并鑒定出一種全新的化合物。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的就是提供一種從白桂木中分離出的新的化合物--白桂木內(nèi)酯A，及其提取工藝。
本發(fā)明的白桂木內(nèi)酯A，白色粉末，熔點(diǎn)mp為109-110℃，其比旋光度為[α]D19-13.6°，HR EI-MS給出分子式C24H46O4，計(jì)算值398.3396，實(shí)測(cè)值398.3392。其結(jié)構(gòu)式為 本發(fā)明的白桂木內(nèi)酯A提取工藝是將白桂木根心材干燥粗粉，用乙醇回流提取1-3次，每次2-3小時(shí)；合并提取液，回收乙醇至無(wú)醇味后，加水適量稀釋；以氯仿萃取，回收溶劑，得氯仿浸膏；取氯仿浸膏經(jīng)硅膠柱色譜，以氯仿-甲醇(100∶0-0∶100)梯度洗脫，經(jīng)薄層層析分離出粗晶，經(jīng)重結(jié)晶得白色粉末，即為白桂木內(nèi)酯A。
本發(fā)明的白桂木內(nèi)酯A結(jié)構(gòu)解析白桂木內(nèi)酯A，白色粉末，熔點(diǎn)mp為109-110℃，其比旋光度為[α]D19-13.6°，HR EI-MS給出分子式C24H46O4，計(jì)算值398.3396，實(shí)測(cè)值398.3392。
IR譜示有3475(OH)，1711(酯C＝O)，1234(C-O)。1HNMR和13CNMR數(shù)據(jù)如表1所示，從13CNMR譜可分子中含1個(gè)酯羰基碳δ174.2，3個(gè)含連次甲基碳δ65.9，δ70.4，δ78.4以及1個(gè)甲基碳δ14.1；1HNMR譜顯示3個(gè)連氧次甲基質(zhì)子δ4.34(1H，br.s)，4.09(1H，d，J＝2.8Hz)，4.77(1H，m)和1個(gè)脂肪族亞甲基長(zhǎng)鏈信號(hào)。HMQC譜表明，這3個(gè)質(zhì)子分別與上述3個(gè)連氧碳相連接。由于分子式不飽和度為2，結(jié)合IR光譜可知本化合物可能是一二羥基及一長(zhǎng)鏈烷基取代的δ-內(nèi)酯。通過(guò)由HMQC揭示的C、H關(guān)系和1H-1H COSY顯示的相關(guān)關(guān)系(見(jiàn)表1)H-2(δ4.09，br.d，J＝2.8Hz)/H-3(δ4.34，br.s)/H-4e(δ2.23，dt，J＝14.6，3.9Hz)/H-4a(δ1.83，br.t，J＝12.4Hz)/H-5(δ4.77，m)/H-6a(δ1.71，m)/H-6b(δ1.60)/亞甲基長(zhǎng)鏈(δH1.18～1.50)，表明分子中含以下結(jié)構(gòu)-CH(O)-CH(O)-CH2-CH(O)-CH2(CH2)17。同時(shí)從TOCSY譜觀測(cè)到，照射H-5時(shí)，顯示該質(zhì)子分別與H-4a，H-4e，H-3，H-2，H-6a，H-6b，(CH2)17為同一自旋偶合體系，進(jìn)一步證明分子中存在上述結(jié)構(gòu)。HMBC顯示以下H、C遠(yuǎn)程相關(guān)關(guān)系(C→H)δC174.2/δH4.09，δC78.5/δH1.83(見(jiàn)表1及圖2)。從NOE′s譜觀察到H-3與H-2、H-4a、H-4e存在明顯的NOE效應(yīng)，表明H-3與H-2位于同則，且H-3為e鍵。照射H-5時(shí)，H-4e，H-6a，δH1.18～1.50有明顯的NOE效應(yīng)，而H-2和H-3，H-4a則不受影響，表明H-5與H-4e位于同側(cè)。將最低位次的手性碳C-2確定為S*，則本化合物的相對(duì)構(gòu)型為2S*，3S*，5S*。根據(jù)上述分析，確定本化合物結(jié)構(gòu)為2S*，3S*，5S*-(-)2，3-dihydr-oxytetracosan-5-olide，命名為白桂木內(nèi)酯A(hypargyreusolide A)。
表1白桂木內(nèi)酯A的1HNMR(400MHz，CDCl3)和13CNMR(100Hz，CDCl3)數(shù)據(jù)

權(quán)利要求
1.一種白桂木內(nèi)酯A，其特征在于它的分子式C24H46O4，結(jié)構(gòu)式為 其熔點(diǎn)mp為109-110℃，比旋光度為[α]D19-13.6°。
2.一種如權(quán)利要求1所的白桂木內(nèi)酯A的提取工藝，其特征在于它包括以下步驟將白桂木根心材干燥粗粉，用乙醇回流提取1-3次，每次2-3小時(shí)；合并提取液，回收乙醇至無(wú)醇味后，加水適量稀釋；以氯仿萃取，回收溶劑，得氯仿浸膏；取氯仿浸膏經(jīng)硅膠柱色譜，以氯仿-甲醇(100∶0-0∶100)梯度洗脫，經(jīng)薄層層析分離出粗晶，經(jīng)重結(jié)晶得白色粉末。
全文摘要
本發(fā)明公開(kāi)了從白桂木中分離出的新化合物——白桂木內(nèi)酯A，它為白色粉末，熔點(diǎn)mp為109－110℃，比旋光度為[α]
文檔編號(hào)C07D307/33GK1763022SQ200510019440
公開(kāi)日2006年4月26日 申請(qǐng)日期2005年9月16日 優(yōu)先權(quán)日2005年9月16日
發(fā)明者謝平, 甘茂羅 申請(qǐng)人:江西中醫(yī)學(xué)院