專利名稱:一種手性膦酰胺酯化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及一種手性化合物及其制備方法,具體地說是一種含有手性膦酰胺酯化合物及其合成方法。
背景技術(shù):
手性膦化合物是一類重要的有機化工產(chǎn)品,可用作不對稱催化劑及有機膦農(nóng)藥1-4。1992年,德國報道了類似化合物的合成方法4。參考文獻1. Recent advances in the application of chiral phosphine ligands in Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation.Guerrero Rios, Itzel ; Rosas-Hernandez, Alonso ;Martin, Erika. Molecules(2011), 16 970-1010.2.The application of chiral phosphine-Schiff base type ligands in silver (I)-catalyzed asymmetric vinylogous Mannich reaction of aldimines with trimethylsiloxyfuran. Yuan, Zhi-Liang ;Jiang, Jia-Jun ;Shi, Min. Tetrahedron(2009), 65(31) ,6001-6007.3. Appl ication of Phosphine-Oxazol ine Ligands in Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Acyclic Aromatic N-Ary1imines. Trifonova, Anna ;Diesen, Jarle S. ;Chapman, Christopher J. ;Andersson, Pher G.Organic Letters (2004) ,6(21), 3825-3827.4.Phosphine-generating pesticidal composition. Kapp, Wolfgang. (Deutsche Gesellschaft fuer Schadlingsbekampfung m.b.H. , Fed.Rep.Ger. ). Braz. Pedido PI(1977),20pp.5. Synthesis and cytostatic effect of 2-phenyl-3-alkyl (aryl)-2, 3-dihydro_l,3,2( λ 5)-benzoxaza phosphorin-4-one derivatives. Kostka, Krysztof ; Porada, Marek. Pharm. Fak., Med. Akad., Lodz, Pol. Archiv der Pharmazie(ffeinheim, Germany)(1992),325(6),325-8.
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明旨在為不對稱合成領(lǐng)域特別是制備手性藥物化合物提供一種高效手性催化劑,所要解決的技術(shù)問題是遴選并合成手性配體以制備配合物催化劑。本發(fā)明所稱的手性膦化合物是化學(xué)名稱為4H-1,3,2-苯基噁唑啉基膦酰胺-2, 3- 二氫化-2-苯基-3㈨-(R基)-α -(氯甲基)-2-氧,有以下化學(xué)結(jié)構(gòu)式
權(quán)利要求
1. 一種手性膦酰胺酯化合物,其特征在于是名稱為4H-1,3,2-苯基噁唑啉基膦酰胺_2,3- 二氫化-2-苯基-3 (R) - (R基)-α -(氯甲基)_2_氧,有以下化學(xué)結(jié)構(gòu)式
全文摘要
一種手性膦酰胺酯化合物,其特征在于是名稱為4H-1,3,2-苯基噁唑啉基膦酰胺-2,3-二氫化-2-苯基-3(R)-(R基)-α-(氯甲基)-2-氧,有以下化學(xué)結(jié)構(gòu)式式中R選自-CH2CH(CH3)2或-Ph或-CH2Ph。本化合物的合成方法是首先由2-氰基苯酚和D-氨基醇在無水無氧和催化劑ZnCl2存在時于氯苯溶劑中回流反應(yīng)24小時制備中間體,然后中間體和苯基膦酰二氯在無水無氧條件下于苯和吡啶混合溶劑中回流反應(yīng)15小時合成目標產(chǎn)物。本化合物作為手性催化劑,在苯甲醛的不對稱亨利反應(yīng)中表現(xiàn)出良好的催化活性和高對映選擇性。
文檔編號C07C201/12GK102382140SQ20111026979
公開日2012年3月21日 申請日期2011年9月13日 優(yōu)先權(quán)日2011年9月13日
發(fā)明者羅梅 申請人:羅梅