專利名稱：一種不飽和脂肪鏈醇的制備方法及其中間體的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及ー類化合物的制備方法、及其中間體和制備方法，具體的涉及ー種不飽和脂肪鏈醇的制備方法、及其中間體和制備方法。
背景技術(shù)：
含不飽和雙鍵脂肪鏈醇是ー種重要的有機化合物，而中等分子量(C6 Cltl)的醇具有特殊的氣味而廣泛地被作為香料。在這類化合物中，順式 -6-壬烯醇具有西瓜，香瓜和黃瓜的香氣，并給果香日化香精帶來清新的頭香，因而在日化產(chǎn)品中有越來越多的需求。然而，該化合物由于具備特殊位置的不飽和雙鍵，在合成上具有很高的難度，因而價格昂貴，大大限制了其使用。化學(xué)家們一直不懈地探索其合成路線，開發(fā)了多種合成路線。但都有一定的局限性I、使用5-溴戊醇，先羥基保護，然后在低溫下與丁炔鋰偶合得到炔，再催化氫化然后脫保護基得到。(Journal of the American Chemistry Society, 1971 (93) :3905)。該方法雖然能得到純度較高的產(chǎn)物，但是原料5-溴戊醇、丁炔難以得到并且昂貴，同時使用金屬鋰試劑，操作非?？量?，成本高。最后還使用貴金屬催化氫化，設(shè)備要求高。因而該方法不適合エ業(yè)生產(chǎn)。2、有報道(Agriculture and Biological Chemistry, 1978 (42) :1963)使用三苯基磷、6-溴己醇、正丙醛三種物料在ニ甲亞砜中用鈉氫處理，可一次性得到產(chǎn)品。然而該方法得到的產(chǎn)品中含有較多數(shù)量的反式異構(gòu)體(20%)，純度不高。此外，該方法的產(chǎn)率也低(44% )，同時使用危險試劑鈉氫，與ニ甲亞砜混合可能會導(dǎo)致爆炸，因此該方法生產(chǎn)危險大，質(zhì)量也不好。3、文獻報道(Synthesis，1983 (8) :663)先把順反混合體轉(zhuǎn)化為環(huán)氧化合物，然后用LiPPh2-MeI試劑還原可得到高純度的順式產(chǎn)物。該方法需要使用昂貴并且有毒的試劑，同時使用到危險的鋰試劑，操作要求高。此外，該方法步驟較多，生產(chǎn)不經(jīng)濟。4,80年代后，由于葉醇エ業(yè)生產(chǎn)方法逐漸完善，葉醇價格逐年下降，因此利用葉醇作為原料的方法也倍受重視。有人報道(Gazzetta Chimica Italiana, 1980 (110) :237)先把葉醇轉(zhuǎn)化為溴代烴，然后形成格氏試劑，再與環(huán)氧丁烷反應(yīng)得到產(chǎn)物。該方法使用非常昂貴且難以得到的環(huán)氧丁烷，成本依然很高。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是為了克服現(xiàn)有的制備不飽和脂肪鏈醇的方法中成本較高、操作復(fù)雜、安全性較低、對設(shè)備要求較高、產(chǎn)率和純度較低等缺陷而提供了ー種原料簡單易得、操作方便安全、對設(shè)備要求低、產(chǎn)品純度高和總產(chǎn)率高、成本低廉和適合エ業(yè)生產(chǎn)的制備不飽和脂肪鏈醇的方法、及其中間體和制備方法。本發(fā)明涉及一種如式5所示的不飽和脂肪鏈醇的制備方法，其包括下列步驟
權(quán)利要求
1.一種如式5所示的不飽和脂肪鏈醇的制備方法，其特征在于包括下列步驟
2.如權(quán)利要求I所述的制備方法，其特征在于所述的i= k = 2, η = I。
3.一種中間體化合物4;
全文摘要
本發(fā)明公開了一種不飽和脂肪鏈醇的制備方法及其中間體。總反應(yīng)路線如下化合物2和化合物3進行偶聯(lián)反應(yīng)得到化合物4，將化合物4中的Y通過常規(guī)的脫羥基保護基的方法或者水解的方法，即可制得如5所示的不飽和脂肪鏈醇。其中，i為0-6；k為1-6；n為0-4；X為氯或溴；Z為溴、碘、磺酰氧基、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、苯磺酰氧基或?qū)妆交酋Ｑ趸?；Y為C1～C4烷基、烯丙基、三甲基硅基、叔丁基二甲基硅基、三乙基硅基、甲氧甲基、乙氧基乙基、四氫吡喃基、芐基、氯鎂或溴鎂。本發(fā)明的制備方法原料簡單易得，操作方便安全，對設(shè)備要求低，產(chǎn)率和純度高，成本低廉，適合工業(yè)生產(chǎn)。
文檔編號C07C43/164GK102627527SQ20121010056
公開日2012年8月8日 申請日期2008年10月24日 優(yōu)先權(quán)日2008年10月24日
發(fā)明者葉慶華, 周杰, 王東, 王猛, 蔡茂軍 申請人:上海彩邇文生化科技有限公司