本申請(qǐng)要求在韓國(guó)知識(shí)產(chǎn)權(quán)局于2015年6月23日提交的韓國(guó)專利申請(qǐng)No.10-2015-0089088和于2016年3月31日提交的韓國(guó)專利申請(qǐng)No.10-2016-0039619的優(yōu)先權(quán),將其內(nèi)容全部引入本文作為參考。
技術(shù)領(lǐng)域:
本公開內(nèi)容涉及稠環(huán)化合物和包括其的有機(jī)發(fā)光器件。
背景技術(shù):
:有機(jī)發(fā)光器件(OLED)是具有寬的視角、高的對(duì)比度、和短的響應(yīng)時(shí)間的自發(fā)射器件。此外,與常規(guī)的有機(jī)發(fā)光器件相比,OLED呈現(xiàn)出高的亮度、低的驅(qū)動(dòng)電壓、和高的響應(yīng)速度特性,并且產(chǎn)生全色圖像。典型的有機(jī)發(fā)光器件包括陽極、陰極、以及設(shè)置在陽極和陰極之間的有機(jī)層,其中所述有機(jī)層包括發(fā)射層??稍陉枠O和發(fā)射層之間設(shè)置空穴傳輸區(qū)域,和可在發(fā)射層和陰極之間設(shè)置電子傳輸區(qū)域。從陽極提供的空穴可通過空穴傳輸區(qū)域朝著發(fā)射層移動(dòng),和從陰極提供的電子可通過電子傳輸區(qū)域朝著發(fā)射層移動(dòng)。載流子例如空穴和電子在發(fā)射層中復(fù)合以產(chǎn)生激子。這些激子從激發(fā)態(tài)變化到基態(tài),從而產(chǎn)生光。已知不同類型的有機(jī)發(fā)光器件。然而,在具有低的驅(qū)動(dòng)電壓、高的效率、高的亮度、和長(zhǎng)的壽命的OLED方面仍然存在需要。技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:提供新型稠環(huán)化合物和包括其的有機(jī)發(fā)光器件。另外的方面將在隨后的描述中部分地闡明,并且部分地將從所述描述明晰,或者可通過所呈現(xiàn)的示例性實(shí)施方式的實(shí)踐而獲知。根據(jù)示例性實(shí)施方式的一個(gè)方面,稠環(huán)化合物由式1表示:式1其中,在式1中,X1為N或C(R1),X2為N或C(R2),X3為N或C(R3),X4為N或C(R4),X5為N或C(R5),X6為N或C(R6),X7為N或C(R7),X8為N或C(R8),X11為N或C(R11),X12為N或C(R12),X13為N或C(R13),X14為N或C(R14),X15為N、C(R15)、或者與*-(L1)a1-*'連接的碳原子,X16為N、C(R16)、或者與*-(L1)a1-*'連接的碳原子,X17為N、C(R17)、或者與*-(L1)a1-*'連接的碳原子,和X18為N、C(R18)、或者與*-(L1)a1-*'連接的碳原子,其中X15-X18之一與*-(L1)a1-*'連接,環(huán)A1選自C5-C60碳環(huán)基團(tuán)以及包括至少一個(gè)選自O(shè)、S、和Si的雜原子的C3-C60雜環(huán)基團(tuán),L1選自亞苯基、亞吡啶基、亞嘧啶基、亞吡嗪基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞芴基、亞二苯并呋喃基、和亞二苯并噻吩基;和各自被選自如下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞吡啶基、亞嘧啶基、亞吡嗪基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞芴基、亞二苯并呋喃基、和亞二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13),L2選自亞苯基、亞芴基、亞二苯并呋喃基、和亞二苯并噻吩基;和各自被選自如下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞芴基、亞二苯并呋喃基、和亞二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13),a1和a2各自獨(dú)立地為選自0-5的整數(shù),其中當(dāng)a1為2或更大時(shí),兩個(gè)或更多個(gè)基團(tuán)L1彼此相同或不同,和當(dāng)a2為2或更大時(shí),兩個(gè)或更多個(gè)基團(tuán)L2彼此相同或不同,R1-R8、R11-R18、和R31各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基(-CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、和-Si(Q1)(Q2)(Q3),b1為選自0-4的整數(shù),c1為選自1-4的整數(shù),所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的至少一個(gè)取代基選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、和-Si(Q21)(Q22)(Q23),其中Q1-Q3、Q11-Q13、和Q21-Q23各自獨(dú)立地選自氫、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán),在*-(L1)a1-*'中,*和*'各自為與鄰近原子的結(jié)合位點(diǎn)。根據(jù)另一示例性實(shí)施方式的一個(gè)方面,有機(jī)發(fā)光器件包括:第一電極;第二電極;以及設(shè)置在所述第一電極和所述第二電極之間的有機(jī)層,其中所述有機(jī)層包括發(fā)射層和至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。附圖說明由結(jié)合附圖考慮的示例性實(shí)施方式的以下描述,這些和/或其它方面將變得明晰和更容易領(lǐng)會(huì),其中:圖1是根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光器件的示意性橫截面圖。具體實(shí)施方式現(xiàn)在將對(duì)示例性實(shí)施方式詳細(xì)地進(jìn)行介紹,其實(shí)例圖解于附圖中,其中相同的附圖標(biāo)記始終指的是相同的元件。在這點(diǎn)上,本示例性實(shí)施方式可具有不同的形式并且不應(yīng)解釋為限于本文中所闡述的描述。因此,下面僅通過參考附圖描述示例性實(shí)施方式以解釋方面。如本文中使用的,術(shù)語“和/或”包括相關(guān)列舉項(xiàng)目的一個(gè)或多個(gè)的任何和全部組合。表述例如“的至少一個(gè)(種)”當(dāng)在要素列表之前或之后時(shí)修飾整個(gè)要素列表而不修飾所述列表的單獨(dú)要素。將理解,當(dāng)一個(gè)元件被稱為“在”另外的元件“上”時(shí),其可以直接與所述另外的元件接觸,或者其間可存在中間元件。相反,當(dāng)一個(gè)元件被稱為“直接在”另外的元件“上”時(shí),則不存在中間元件。將理解,盡管術(shù)語第一、第二、第三等可用在本文中描述各種元件、部件(組分)、區(qū)域、層和/或部分(截面),但是這些元件、部件(組分)、區(qū)域、層和/或部分(截面)不應(yīng)受這些術(shù)語限制。這些術(shù)語僅用于將一個(gè)元件、部件(組分)、區(qū)域、層或部分(截面)與另外的元件、部件(組分)、區(qū)域、層或部分(截面)區(qū)分開。因此,在不脫離本實(shí)施方式的教導(dǎo)的情況下,下面討論的第一元件、部件(組分)、區(qū)域、層或部分(截面)可稱為第二元件、部件(組分)、區(qū)域、層或部分(截面)。本文中所使用的術(shù)語僅用于描述具體實(shí)施方式的目的,而不意圖為限制性的。如本文中使用的,單數(shù)形式“一個(gè)(種)(a,an)”和“該(所述)”也意圖包括復(fù)數(shù)形式,除非上下文清楚地另外指明。術(shù)語“或”意味著“和/或”。將進(jìn)一步理解,當(dāng)用在本說明書中時(shí),術(shù)語“包括”和/或“包含”、或者“含有”和/或“含”表明存在所述的特征、區(qū)域、整體、步驟、操作、元件和/或部件(組分),但是不排除存在或增加一個(gè)或多個(gè)其它特征、區(qū)域、整體、步驟、操作、元件、部件(組分)、和/或其集合。除非另外定義,在本文中所使用的所有術(shù)語(包括技術(shù)和科學(xué)術(shù)語)的含義與該總的發(fā)明構(gòu)思所屬領(lǐng)域的普通技術(shù)人員通常理解的含義相同。將進(jìn)一步理解,術(shù)語例如在常用詞典中定義的那些應(yīng)被解釋為具有與它們?cè)谙嚓P(guān)領(lǐng)域和本公開內(nèi)容的背景中的含義一致的含義,并且將不以理想化或過度形式的意義進(jìn)行解釋,除非在本文中清楚地如此定義。如本文中使用的“約”或“大約”包括所陳述的值并且意味著在如由本領(lǐng)域普通技術(shù)人員考慮到所討論的測(cè)量以及與具體量的測(cè)量有關(guān)的誤差(即,測(cè)量系統(tǒng)的限制)而確定的對(duì)于具體值的可接受的偏差范圍內(nèi)。例如,“約”可意味著相對(duì)于所陳述的值的偏差在一種或多種標(biāo)準(zhǔn)偏差范圍內(nèi),或者±30%、20%、10%、5%的范圍內(nèi)。在本文中參照作為理想化實(shí)施方式的示意圖的橫截面圖描述示例性實(shí)施方式。這樣,將預(yù)計(jì)到作為例如制造技術(shù)和/或公差的結(jié)果的與圖示的形狀的偏差。因此,本文中所描述的實(shí)施方式不應(yīng)解釋為限于如本文中圖示的區(qū)域的特定形狀,而是包括由例如制造導(dǎo)致的形狀方面的偏差。例如,圖示或者描述為平的區(qū)域可典型地具有粗糙的和/或非線性的特征。此外,所圖示的尖銳的角可為圓形的。因而,圖中所示的區(qū)域在本質(zhì)上是示意性的并且它們的形狀不意圖圖示區(qū)域的精確形狀,并且不意圖限制本權(quán)利要求的范圍。根據(jù)一種或多種示例性實(shí)施方式,提供由式1表示的稠環(huán)化合物:式1在式1中,X1可為N或C(R1),X2可為N或C(R2),X3可為N或C(R3),X4可為N或C(R4),X5可為N或C(R5),X6可為N或C(R6),X7可為N或C(R7),X8可為N或C(R8),X11可為N或C(R11),X12可為N或C(R12),X13可為N或C(R13),X14可為N或C(R14),X15可為N、C(R15)、或者與*-(L1)a1-*'連接的碳原子,X16可為N、C(R16)、或者與*-(L1)a1-*'連接的碳原子,X17可為N、C(R17)、或者與*-(L1)a1-*'連接的碳原子,和X18可為N、C(R18)、或者與*-(L1)a1-*'連接的碳原子,其中X15-X18之一可與*-(L1)a1-*'連接。在*-(L1)a1-*'中,*和*'可各自為與鄰近原子的結(jié)合位點(diǎn)。例如,在式1中,X1可為C(R1),X2可為C(R2),X3可為C(R3),X4可為C(R4),X5可為C(R5),X6可為C(R6),X7可為C(R7),X8可為N或C(R8),X11可為C(R11),X12可為C(R12),X13可為C(R13),X14可為C(R14),X15可為C(R15)或者與*-(L1)a1-*'連接的碳原子,X16可為C(R16)或者與*-(L1)a1-*'連接的碳原子,X17可為C(R17)或者與*-(L1)a1-*'連接的碳原子,和X18可為C(R18)或者與*-(L1)a1-*'連接的碳原子,其中X15-X18之一可與*-(L1)a1-*'連接。在式1中,環(huán)A1可選自C5-C60碳環(huán)基團(tuán)以及包括至少一個(gè)選自O(shè)、S、和Si的雜原子的C3-C60雜環(huán)基團(tuán)。當(dāng)環(huán)A1為C3-C60雜環(huán)基團(tuán)時(shí),所述C3-C60雜環(huán)基團(tuán)包括至少一個(gè)選自O(shè)、S、和Si的雜原子作為成環(huán)原子。即,例如,環(huán)A1可不為包括N作為成環(huán)原子的C3-C60雜環(huán)基團(tuán)。例如,環(huán)A1可不為吡啶環(huán)、嘧啶環(huán)、三嗪環(huán)、或咔唑環(huán)。例如,在式1中,環(huán)A1可選自環(huán)戊烷環(huán)、環(huán)己烷環(huán)、環(huán)戊烯環(huán)、環(huán)己烯環(huán)、環(huán)庚烯環(huán)、苯環(huán)、并環(huán)戊二烯環(huán)、茚環(huán)、萘環(huán)、薁環(huán)、庚搭烯環(huán)、引達(dá)省環(huán)、苊環(huán)、芴環(huán)、螺二芴環(huán)、非那烯環(huán)、菲環(huán)、蒽環(huán)、熒蒽環(huán)、苯并[9,10]菲環(huán)、芘環(huán)、環(huán)、并四苯環(huán)、苉環(huán)、苝環(huán)、戊芬環(huán)、并六苯環(huán)、呋喃環(huán)、噻吩環(huán)、苯并呋喃環(huán)、苯并噻吩環(huán)、二苯并呋喃環(huán)、和二苯并噻吩環(huán)。根據(jù)一種實(shí)施方式,在式1中,環(huán)A1可選自苯環(huán)、二苯并呋喃環(huán)、和二苯并噻吩環(huán),但是實(shí)施方式不限于此。在式1中,L1可選自亞苯基、亞吡啶基、亞嘧啶基、亞吡嗪基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞芴基、亞二苯并呋喃基、和亞二苯并噻吩基;和各自被選自如下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞吡啶基、亞嘧啶基、亞吡嗪基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞芴基、亞二苯并呋喃基、和亞二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13),和L2可選自亞苯基、亞芴基、亞二苯并呋喃基、和亞二苯并噻吩基;和各自被選自如下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞芴基、亞二苯并呋喃基、和亞二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13)。例如,在式1中,L1可選自亞苯基、亞吡啶基、亞嘧啶基、亞吡嗪基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞芴基、亞二苯并呋喃基、和亞二苯并噻吩基;和各自被選自如下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞吡啶基、亞嘧啶基、亞吡嗪基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞芴基、亞二苯并呋喃基、和亞二苯并噻吩基:氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13),和L2可選自亞苯基、亞芴基、亞二苯并呋喃基、和亞二苯并噻吩基;和各自被選自如下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞芴基、亞二苯并呋喃基、和亞二苯并噻吩基:氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13),其中Q11-Q13可各自獨(dú)立地選自氫、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、和三嗪基。根據(jù)一種實(shí)施方式,在式1中,L1可選自由式3-1到3-56表示的基團(tuán),和L2可選自由式3-1、3-15、3-28、和3-41到3-56表示的基團(tuán):在式3-1到3-56中,Y1可選自O(shè)、S、和C(Z3)(Z4),Z1-Z4可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13),其中Q11-Q13可各自獨(dú)立地選自氫、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,d4可為選自0-4的整數(shù),d3可為選自0-3的整數(shù),d2可為選自0-2的整數(shù),和*和*'可各自獨(dú)立地為與鄰近原子的結(jié)合位點(diǎn)。在式1中,a1表示基團(tuán)L1的數(shù)量,并且為選自0-5的整數(shù)。當(dāng)a1為0時(shí),*-(L1)a1-*'為單鍵,和當(dāng)a1為2或更大時(shí),兩個(gè)或更多個(gè)基團(tuán)L1可彼此相同或不同。a2的描述可與關(guān)于式1中的a1定義的相同。在式1中,a1和a2可各自獨(dú)立地為選自0-5的整數(shù)。例如,在式1中,a1和a2可各自獨(dú)立地為0、1、或2,但是實(shí)施方式不限于此。根據(jù)一種實(shí)施方式,在式1中,a1可為0。根據(jù)另一實(shí)施方式,在式1中,當(dāng)a1不為0時(shí),基團(tuán)L1的至少一個(gè)可選自由式3-15到3-56表示的基團(tuán)。在一些實(shí)施方式中,在式1中,當(dāng)a1不為0時(shí),所有基團(tuán)L1可各自獨(dú)立地選自由式3-15到3-56表示的基團(tuán)。在一些實(shí)施方式中,在式1中,L1可選自由式3-15、3-28、3-41、和3-51表示的基團(tuán),L2可選自由式3-1、3-15、3-28、3-41、和3-51表示的基團(tuán),和a1和a2可各自獨(dú)立地為0、1、或2,但是實(shí)施方式不限于此。在式1中,由*-(L1)a1-*'表示的基團(tuán)可選自由式3-41到3-56表示的基團(tuán)。在一些實(shí)施方式中,在式1中,由*-(L1)a1-*'表示的基團(tuán)可選自由式4-1到4-39表示的基團(tuán):在式4-1到4-39中,X21可為N或C(Z21),X22可為N或C(Z22),X23可為N或C(Z23),X24可為N或C(Z24),X31可為N或C(Z31),X32可為N或C(Z32),X33可為N或C(Z33),X34可為N或C(Z34),X41可為N或C(Z41),X42可為N或C(Z42),X43可為N或C(Z43),且X44可為N或C(Z44),但是X21-X24的至少一個(gè)可不為N,X31-X34的至少一個(gè)可不為N,和X41-X44的至少一個(gè)可不為N,Z21-Z24、Z31-Z34、和Z41-Z44可各自獨(dú)立地選自氫、氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13),其中Q11-Q13可各自獨(dú)立地為氫、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,*和*'可各自獨(dú)立地為與鄰近原子的結(jié)合位點(diǎn)。根據(jù)一種實(shí)施方式,在式4-1到4-39的每一個(gè)中的所有成環(huán)原子之中沒有一個(gè)、有一個(gè)、兩個(gè)、或三個(gè)原子可為氮。根據(jù)另一實(shí)施方式,在式4-1到4-39的每一個(gè)中的所有成環(huán)原子之中沒有一個(gè)、有一個(gè)、或者兩個(gè)原子可為氮。在一些實(shí)施方式中,在式4-1到4-39的每一個(gè)中的所有成環(huán)原子之中沒有一個(gè)或者有一個(gè)原子可為氮。在一些實(shí)施方式中,在式4-1到4-39的每一個(gè)中,X21可為C(Z21),X22可為C(Z22),X23可為C(Z23),X24可為C(Z24),X31可為C(Z31),X32可為C(Z32),X33可為C(Z33),X34可為C(Z34),X41可為C(Z41),X42可為C(Z42),X43可為C(Z43),和X44可為C(Z44)(即,式4-1到4-30的每一個(gè)中的成環(huán)原子沒有一個(gè)可為氮)。在式1中,R1-R8、R11-R18、和R31可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基(-CN)、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、和-Si(Q1)(Q2)(Q3)。例如,在式1中,R1-R8、R11-R18、和R31可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基;各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、和三嗪基;環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、異噻唑基、苯并噻唑基、異唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基、和咪唑并吡啶基;各自被選自如下的至少一個(gè)取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、異噻唑基、苯并噻唑基、異唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基、和咪唑并吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基和-Si(Q21)(Q22)(Q23);和-Si(Q1)(Q2)(Q3),其中Q1-Q3和Q21-Q23可各自獨(dú)立地選自氫、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基。根據(jù)一種實(shí)施方式,在式1中,R1-R8、R11-R18、和R31可各自獨(dú)立地為氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基;各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、和磷酸基團(tuán)或其鹽;苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;各自被選自如下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q21)(Q22)(Q23);和-Si(Q1)(Q2)(Q3),Q1-Q3和Q21-Q23可各自獨(dú)立地選自氫、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基。根據(jù)另一實(shí)施方式,在式1中,R1-R8、R11-R18、和R31可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、氰基、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基;各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基:氘、-F、和氰基;苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;各自被選自如下的至少一個(gè)取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-F、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q21)(Q22)(Q23);和-Si(Q1)(Q2)(Q3),其中Q1-Q3和Q21-Q23可各自獨(dú)立地選自氫、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基。根據(jù)一種實(shí)施方式,在式1中,X3、X6、X13、和X16的至少一個(gè)可為C(CN)。在式1中,b1可表示基團(tuán)R31的數(shù)量,其可為選自0-4的整數(shù)。當(dāng)b1為2或更大時(shí),兩個(gè)或更多個(gè)基團(tuán)R31可彼此相同或不同。例如,在式1中,b1和b2可為0、1、或2。在式1中,c1可為選自1-4的整數(shù)。即,環(huán)A1可必要地包括至少一個(gè)氰基。例如,在式1中,c1可為1或2。根據(jù)一種實(shí)施方式,在式1中,由表示的基團(tuán)可選自由式5-1到5-60表示的基團(tuán):在式5-1到5-60中,*可表示與鄰近原子的結(jié)合位點(diǎn)。根據(jù)一種實(shí)施方式,在式1中,由表示的基團(tuán)可選自由式5-1到5-3、5-31、5-39、5-47、和5-55表示的基團(tuán),但是實(shí)施方式不限于此。由式1表示的稠環(huán)化合物可由式1A到1D之一表示:式1A式1B式1C式1D在式1A到1D中,環(huán)A1、L1、L2、a1和a2、R1-R8、R11-R18、R31、b1、和c1可通過參照本文中提供的描述而理解。例如,在式1A到1D中,環(huán)A1可選自苯環(huán)、二苯并呋喃環(huán)、和二苯并噻吩環(huán),L1可選自由式3-15、3-28、3-41、和3-51表示的基團(tuán),L2可選自由式3-1、3-15、3-28、3-41、和3-51表示的基團(tuán),a1和a2可各自獨(dú)立地選自0、1、和2,R1-R8、R11-R18、和R31可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、氰基、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基;各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基:氘、-F、和氰基;苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;各自被選自如下的至少一個(gè)取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-F、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q21)(Q22)(Q23);和-Si(Q1)(Q2)(Q3),其中Q1-Q3和Q21-Q23可各自獨(dú)立地選自氫、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,b1可為0或1,和c1可為1或2。根據(jù)另一實(shí)施方式,在式1A到1D中,由表示的基團(tuán)可選自由式5-1到5-3、5-31、5-39、5-47、和5-55表示的基團(tuán),但是實(shí)施方式不限于此。在一些實(shí)施方式中,在式1A到1D中,R3、R6、R13、和R16的至少一個(gè)可為氰基。在一些實(shí)施方式中,式1中的氰基的數(shù)量可為1、2、3、或4。由式1表示的化合物可為化合物1到336之一,但是實(shí)施方式不限于此:在式1中,“環(huán)B”經(jīng)由*-(L1)a1-*'與“環(huán)A”的“N”鍵合(參見式1')。在這點(diǎn)上,由式1表示的稠環(huán)化合物可具有高的三線態(tài)(T1)能級(jí)。因此,雖然不限于特定理論,但是包括由式1表示的稠環(huán)化合物的電子器件例如有機(jī)發(fā)光器件(例如,包括包含由式1表示的稠環(huán)化合物的發(fā)射層的有機(jī)發(fā)光器件)可以高的色純度發(fā)射深藍(lán)色光。式1'此外,在式1中,L2可選自亞苯基、亞芴基、亞二苯并呋喃基、和亞二苯并噻吩基;和各自被選自如下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞芴基、亞二苯并呋喃基、和亞二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、和-Si(Q11)(Q12)(Q13)。在這點(diǎn)上,例如,由式1表示的稠環(huán)化合物可具有比除了L2為含氮環(huán)之外具有與式1相同的結(jié)構(gòu)的虛擬化合物的三線態(tài)能級(jí)高的三線態(tài)能級(jí)。因此,雖然不限于特定理論,但是包括由式1表示的稠環(huán)化合物的電子器件例如有機(jī)發(fā)光器件(例如,包括包含由式1表示的稠環(huán)化合物的發(fā)射層的有機(jī)發(fā)光器件)可以高的色純度發(fā)射深藍(lán)色光。此外,由式1表示的稠環(huán)化合物的S1(單線態(tài))能級(jí)和T1(三線態(tài))能級(jí)之間的差異可為相對(duì)小的。在這點(diǎn)上,由式1表示的稠環(huán)化合物可用作熱活化延遲熒光(TADF)發(fā)射體。例如,通過使用高斯程序的(以B3LYP,6-31G(d,p)的水平進(jìn)行結(jié)構(gòu)優(yōu)化的)密度泛函理論(“DFT”)方法模擬和測(cè)量的化合物1、13、37、97、109、169、223、和325以及化合物B和C的HOMO、LUMO、T1、和S1能級(jí)的結(jié)果示于表1中。表1化合物編號(hào)HOMO(eV)LUMO(eV)T1(eV)S1(eV)1-5.475-1.5413.1453.31313-5.29-1.7683.0113.08737-5.307-1.783.0433.13597-5.398-1.6833.1333.194109-5.386-1.7393.023.17169-5.316-1.7503.0003.190223-5.167-1.6943.0303.140325-5.231-1.6913.0443.222化合物B-5.194-1.652.83.212化合物C-5.233-2.5362.4132.451本領(lǐng)域普通技術(shù)人員可通過參照以下描述的合成實(shí)施例理解合成由式1表示的稠環(huán)化合物的方法。因此,由式1表示的稠環(huán)化合物可適合于作為有機(jī)發(fā)光器件的有機(jī)層,例如作為所述有機(jī)層中的發(fā)射層的主體或發(fā)射體(例如,TADF發(fā)射體)使用。根據(jù)實(shí)施方式的另一方面,有機(jī)發(fā)光器件包括:第一電極;第二電極;以及設(shè)置在所述第一電極和所述第二電極之間的有機(jī)層,其中所述有機(jī)層包括發(fā)射層和至少一種由式1表示的稠環(huán)化合物。當(dāng)所述有機(jī)發(fā)光器件包括包含由式1表示的稠環(huán)化合物的有機(jī)層時(shí),所述有機(jī)發(fā)光器件可具有低的驅(qū)動(dòng)電壓、高的效率、高的亮度、高的量子效率、和長(zhǎng)的壽命。由式1表示的稠環(huán)化合物可包括在所述有機(jī)發(fā)光器件的一對(duì)電極之間。在一些實(shí)施方式中,所述稠環(huán)化合物可包括在選自如下的至少一個(gè)中:所述發(fā)射層、設(shè)置在所述第一電極和所述發(fā)射層之間的空穴傳輸區(qū)域(例如,包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、和電子阻擋層的至少一個(gè))、以及設(shè)置在所述發(fā)射層和所述第二電極之間的電子傳輸區(qū)域(例如,包括選自空穴阻擋層、電子傳輸層、和電子注入層的至少一個(gè))。在一些實(shí)施方式中,由式1表示的稠環(huán)化合物可包括在所述發(fā)射層中。此處,包括在所述發(fā)射層中的所述稠環(huán)化合物可為主體,并且所述發(fā)射層可進(jìn)一步包括摻雜劑(熒光摻雜劑或者磷光摻雜劑),其中所述稠環(huán)化合物的量大于所述摻雜劑的量。所述發(fā)射層可為發(fā)射綠色光或者藍(lán)色光的綠色發(fā)射層或者藍(lán)色發(fā)射層。根據(jù)一種實(shí)施方式,由式1表示的稠環(huán)化合物可包括在所述發(fā)射層中,所述發(fā)射層可進(jìn)一步包括磷光摻雜劑,并且所述發(fā)射層可發(fā)射藍(lán)色光。在一些實(shí)施方式中,由式1表示的稠環(huán)化合物可包括在所述發(fā)射層中,并且所述稠環(huán)化合物可為TADF發(fā)射體。此處,所述發(fā)射層可僅包括由式1表示的稠環(huán)化合物或者除了由式1表示的稠環(huán)化合物之外可進(jìn)一步包括主體和/或摻雜劑。如本文中使用的,表述“(有機(jī)層)包括至少一種稠環(huán)化合物”可包括其中(有機(jī)層)包括相同的由式1表示的稠環(huán)化合物的實(shí)施方式和其中(有機(jī)層)包括兩種或更多種不同的由式1表示的稠環(huán)化合物的實(shí)施方式。例如,所述有機(jī)層可僅包括化合物1作為所述稠環(huán)化合物。在這點(diǎn)上,化合物1可包括在所述有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)射層中。在一些實(shí)施方式中,所述有機(jī)層可包括化合物1和化合物2作為所述稠環(huán)化合物。在這點(diǎn)上,化合物1和化合物2可包括在相同的層中(例如,化合物1和化合物2兩者都可包括在所述發(fā)射層中)或者分別包括在不同的層中。所述第一電極可為作為空穴注入電極的陽極,和所述第二電極可為作為電子注入電極的陰極。替代地,所述第一電極可為作為電子注入電極的陰極,和所述第二電極可為作為空穴注入電極的陽極。例如,所述第一電極可為陽極,所述第二電極可為陰極,所述有機(jī)層可包括設(shè)置在所述第一電極和所述發(fā)射層之間的空穴傳輸區(qū)域和設(shè)置在所述發(fā)射層和所述第二電極之間的電子傳輸區(qū)域,其中所述空穴傳輸區(qū)域包括選自空穴注入層、空穴傳輸層、和電子阻擋層的至少一個(gè),和其中所述電子傳輸區(qū)域包括選自空穴阻擋層、電子傳輸層、和電子注入層的至少一個(gè)。如本文中使用的,術(shù)語“有機(jī)層”指的是設(shè)置在有機(jī)發(fā)光器件的第一電極和第二電極之間的單個(gè)和/或多個(gè)層。所述“有機(jī)層”可不僅包括有機(jī)化合物,而且包括包含金屬的有機(jī)金屬絡(luò)合物。圖1為根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光器件10的示意圖。下文中,將參照?qǐng)D1描述根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)和制造方法。有機(jī)發(fā)光器件10包括:第一電極11、有機(jī)層15、和第二電極19,其以所述的次序順序地積層。可另外在第一電極11下面或者在第二電極19上設(shè)置基底。所述基底可為常規(guī)的用在有機(jī)發(fā)光器件中的基底,例如各自具有優(yōu)異的機(jī)械強(qiáng)度、熱穩(wěn)定性、透明性、表面光滑度、易操縱性和防水性的玻璃基底或者透明塑料基底。第一電極11可通過在基底上沉積或?yàn)R射第一電極材料而形成。第一電極11可為陽極。為了容易的空穴注入,第一電極材料可選自具有高的功函的材料。第一電極11可為反射性電極、半透射性電極、或者透射性電極。第一電極材料可選自氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)、和氧化鋅(ZnO)。在一些實(shí)施方式中,可使用金屬例如鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、或者鎂-銀(Mg-Ag)作為第一電極材料。第一電極11可具有單層結(jié)構(gòu)或者包括多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。例如,第一電極11可具有ITO/Ag/ITO的三層結(jié)構(gòu),但是實(shí)施方式不限于此。在第一電極11上設(shè)置有機(jī)層15。有機(jī)層15可包括空穴傳輸區(qū)域、發(fā)射層、和電子傳輸區(qū)域。所述空穴傳輸區(qū)域可設(shè)置在第一電極11和所述發(fā)射層之間。所述空穴傳輸區(qū)域可包括選自如下的至少一個(gè):空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、和緩沖層。所述空穴傳輸區(qū)域可僅包括空穴注入層或空穴傳輸層。替代地,所述空穴傳輸區(qū)域可包括其中空穴注入層/空穴傳輸層或者空穴注入層/空穴傳輸層/電子阻擋層在第一電極11上順序地積層的結(jié)構(gòu)。當(dāng)所述空穴傳輸區(qū)域包括空穴注入層時(shí),可通過使用多種方法例如真空沉積、旋涂、流延、和朗繆爾-布羅杰特(LB)方法在第一電極11形成空穴注入層HIL。當(dāng)通過真空沉積形成空穴注入層時(shí),沉積條件可取決于用于形成所述空穴注入層的材料、以及所述空穴注入層的結(jié)構(gòu)和熱特性而變化。例如,沉積條件可包括約100℃-約500℃的沉積溫度、約10-8托-約10-3托的真空壓力、和約-約的沉積速率。然而,沉積條件不限于此。當(dāng)通過旋涂形成所述空穴注入層時(shí),涂布條件可取決于用于形成所述空穴注入層的材料、以及所述空穴注入層的結(jié)構(gòu)和熱特性而變化。例如,涂布速率可為約2,000轉(zhuǎn)/分鐘(rpm)-約5,000rpm,并且在涂布之后進(jìn)行熱處理以除去溶劑的溫度可為約80℃-約200℃。然而,涂布條件不限于此。用于形成空穴傳輸層和電子阻擋層的條件可基于用于形成所述空穴注入層的條件而推知。所述空穴傳輸區(qū)域可包括選自如下的至少一種:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亞乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-磺苯乙烯)(Pani/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物:式201式202在式201中,Ar101和Ar102可各自獨(dú)立地選自亞苯基、亞并環(huán)戊二烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞苊基、亞芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并[9,10]菲基、亞芘基、亞基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、和亞戊芬基;和各自被選自如下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞并環(huán)戊二烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞苊基、亞芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并[9,10]菲基、亞芘基、亞基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、和亞戊芬基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。在式201中,xa和xb可各自獨(dú)立地為選自0-5的整數(shù)或者可為0、1、或2。例如,xa可為1且xb可為0,但是實(shí)施方式不限于此。在式201和202中,R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或己基)、和C1-C10烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或者戊氧基);各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、和磷酸基團(tuán)或其鹽;苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基;和各自被選自如下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基,但是實(shí)施方式不限于此。在式201中,R109可選自苯基、萘基、蒽基、和吡啶基;和各自被選自如下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。根據(jù)一種實(shí)施方式,由式201表示的化合物可由式201A表示,但是實(shí)施方式不限于此:式201A在式201A中,R101、R111、R112、和R109可通過參照本文中提供的描述而理解。例如,由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括化合物HT1到HT20,但是實(shí)施方式不限于此:所述空穴傳輸區(qū)域的厚度可在約-約例如約-約范圍內(nèi)。雖然不希望受理論制約,但是理解,當(dāng)所述空穴傳輸區(qū)域包括空穴注入層和空穴傳輸層的至少一個(gè)時(shí),所述空穴注入層的厚度可在約-約和例如約-約范圍內(nèi),且所述空穴傳輸層的厚度可在約-約和例如約-約范圍內(nèi)。雖然不希望受理論制約,但是理解,當(dāng)所述空穴傳輸區(qū)域、所述空穴注入層、和所述空穴傳輸層的厚度在這些范圍內(nèi)時(shí),空穴傳輸特性可為令人滿意的,而沒有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。所述空穴傳輸區(qū)域除了以上提及的材料之外可進(jìn)一步包括電荷產(chǎn)生材料以改善導(dǎo)電性質(zhì)。所述電荷產(chǎn)生材料可均勻地或不均勻地分散在整個(gè)所述空穴傳輸區(qū)域中。所述電荷產(chǎn)生材料可為例如p-摻雜劑。所述p-摻雜劑可為選自醌衍生物、金屬氧化物、和包含氰基的化合物的一種,但是實(shí)施方式不限于此。所述p-摻雜劑的非限制性實(shí)例為醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金屬氧化物例如氧化鎢或氧化鉬;和包含氰基的化合物例如化合物HT-D1或HP-1,但是實(shí)施方式不限于此。所述空穴傳輸區(qū)域可進(jìn)一步包括緩沖層。所述緩沖層可根據(jù)從所述發(fā)射層發(fā)射的光的波長(zhǎng)補(bǔ)償光學(xué)諧振距離以改善有機(jī)發(fā)光器件的效率。然后,可通過真空沉積、旋涂、流延、LB沉積等在所述空穴傳輸區(qū)域上形成發(fā)射層。當(dāng)通過真空沉積或者旋涂形成所述發(fā)射層時(shí),盡管沉積或涂布條件可取決于用于形成所述發(fā)射層的材料而變化,但是沉積或者涂布條件可與用于形成所述空穴注入層的那些類似。所述空穴傳輸區(qū)域可進(jìn)一步包括電子阻擋層。所述電子阻擋層可包括例如mCP,但是實(shí)施方式不限于此。當(dāng)所述有機(jī)發(fā)光器件為全色有機(jī)發(fā)光器件時(shí),可將所述發(fā)射層圖案化為紅色發(fā)射層、綠色發(fā)射層、和藍(lán)色發(fā)射層。替代地,所述發(fā)射層可具有其中紅色發(fā)射層、綠色發(fā)射層、和/或藍(lán)色發(fā)射層積層以發(fā)射白色光的結(jié)構(gòu)或者其它多種實(shí)施方式是可能的。所述發(fā)射層可包括由式1表示的稠環(huán)化合物。所述發(fā)射層可進(jìn)一步包括摻雜劑。所述摻雜劑可包括選自熒光摻雜劑和磷光摻雜劑的至少一種。在一些實(shí)施方式中,所述發(fā)射層可僅包括由式1表示的稠環(huán)化合物,和所述稠環(huán)化合物可為TADF發(fā)射體。在一些實(shí)施方式中,所述發(fā)射層可包括由式1表示的稠環(huán)化合物,所述稠環(huán)化合物可為TADF發(fā)射體,并且所述發(fā)射層可進(jìn)一步包括任何不是由式1表示的稠環(huán)化合物的主體。例如,所述發(fā)射層中的主體可包括由式1表示的稠環(huán)化合物。所述發(fā)射層中的摻雜劑可包括根據(jù)熒光發(fā)射機(jī)理發(fā)光的熒光摻雜劑或者根據(jù)磷光發(fā)射機(jī)理發(fā)光的磷光摻雜劑。根據(jù)一種實(shí)施方式,所述發(fā)射層中的摻雜劑可為磷光摻雜劑,和所述磷光摻雜劑可包括由式81表示的有機(jī)金屬化合物:式81其中,在式81中,M可選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱(Tb)、和銩(Tm),Y1-Y4可各自獨(dú)立地為碳(C)或氮(N),Y1和Y2經(jīng)由單鍵或雙鍵連接,以及Y3和Y4經(jīng)由單鍵或雙鍵連接,CY1和CY2可各自獨(dú)立地選自苯環(huán)、萘環(huán)、芴環(huán)、螺-芴環(huán)、茚環(huán)、吡咯環(huán)、噻吩環(huán)、呋喃環(huán)、咪唑環(huán)、吡唑環(huán)、噻唑環(huán)、異噻唑環(huán)、唑環(huán)、異唑環(huán)、吡啶環(huán)、吡嗪環(huán)、嘧啶環(huán)、噠嗪環(huán)、喹啉環(huán)、異喹啉環(huán)、苯并喹啉環(huán)、喹喔啉環(huán)、喹唑啉環(huán)、咔唑環(huán)、苯并咪唑環(huán)、苯并呋喃環(huán)、苯并噻吩環(huán)、異苯并噻吩環(huán)、苯并唑環(huán)、異苯并唑環(huán)、三唑環(huán)、四唑環(huán)、二唑環(huán)、三嗪環(huán)、二苯并呋喃環(huán)、或者二苯并噻吩環(huán),并且CY1和CY2任選地進(jìn)一步通過有機(jī)連接基團(tuán)彼此連接,R81和R82可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、-SF5、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、和-B(Q6)(Q7),a81和a82可各自獨(dú)立地為選自1-5的整數(shù),n81可為選自0-4的整數(shù),n82可為1、2、或3,和L81可為單價(jià)有機(jī)配體、二價(jià)有機(jī)配體、或者三價(jià)有機(jī)配體,Q1-Q7可具有與式1中的-Si(Q1)(Q2)(Q3)中的Q1-Q3相同的定義。R81和R82可通過參照本文中關(guān)于R11提供的描述而理解。所述磷光摻雜劑可包括選自化合物PD1到PD78、和FIr6的至少一種,但是實(shí)施方式不限于此:在一些實(shí)施方式中,所述磷光摻雜劑可包括PtOEP:當(dāng)所述發(fā)射層包括主體和摻雜劑時(shí),基于100重量的所述主體,所述摻雜劑的量可在約0.01重量份-約20重量份的范圍內(nèi),但是實(shí)施方式不限于此。所述發(fā)射層的厚度可在約-約例如約-約的范圍內(nèi)。當(dāng)所述發(fā)射層的厚度在該范圍內(nèi)時(shí),發(fā)光特性可為優(yōu)異的而沒有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。然后,可在所述發(fā)射層上設(shè)置電子傳輸區(qū)域。所述電子傳輸區(qū)域可包括選自空穴阻擋層、電子傳輸層、和電子注入層的至少一個(gè),但是實(shí)施方式不限于此。例如,所述電子傳輸區(qū)域可具有空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層或者電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu),但是實(shí)施方式不限于此。所述電子傳輸層可具有單層結(jié)構(gòu)或者包括兩個(gè)或更多個(gè)不同的層的多層結(jié)構(gòu)。用于形成空穴阻擋層、電子傳輸層、和電子注入層的條件可基于用于形成所述空穴注入層的條件而推知。當(dāng)所述電子傳輸區(qū)域包括空穴阻擋層時(shí),所述空穴阻擋層可包括,例如,選自BCP和Bphen的至少一種,但是實(shí)施方式不限于此。所述空穴阻擋層的厚度可在約-約例如約-約范圍內(nèi)。當(dāng)所述空穴阻擋層的厚度在這些范圍內(nèi)時(shí),所述空穴阻擋層可具有改善的空穴阻擋能力而沒有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。所述電子傳輸層可進(jìn)一步包括選自BCP、BPhen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ的至少一種。在一些實(shí)施方式中,所述電子傳輸層可包括選自化合物ET1、ET2、和ET3的至少一種,但是實(shí)施方式不限于此。所述電子傳輸層的厚度可在約-約例如約-約范圍內(nèi)。雖然不希望受理論制約,但是理解,當(dāng)所述電子傳輸層的厚度在上述范圍內(nèi)時(shí),所述電子傳輸層可具有令人滿意的電子傳輸特性而沒有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。除了上述材料之外,所述電子傳輸層可進(jìn)一步包括包含金屬的材料。所述包含金屬的材料可包括Li絡(luò)合物。所述Li絡(luò)合物可包括例如化合物ET-D1(8-羥基喹啉鋰,LiQ)或者ET-D2。所述電子傳輸區(qū)域可包括容許由第二電極19容易地提供電子的電子注入層。所述電子注入層可包括選自LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO的至少一種。所述電子注入層的厚度可在約-約例如約-約的范圍內(nèi)。雖然不希望受理論制約,但是理解,當(dāng)所述電子注入層的厚度在上述范圍內(nèi)時(shí),所述電子注入層可具有令人滿意的電子注入特性而沒有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。在有機(jī)層15上設(shè)置第二電極19。第二電極19可為陰極。第二電極材料可選自具有相對(duì)低的功函的金屬、合金、導(dǎo)電化合物、及其組合。例如,可使用鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、或者鎂-銀(Mg-Ag)作為第二電極材料。為了制造頂發(fā)射型發(fā)光器件,可利用使用ITO或者IZO形成的透射性電極作為第二電極19。前文中,已經(jīng)參照?qǐng)D1描述了所述有機(jī)發(fā)光器件,但是實(shí)施方式不限于此。如本文中使用的C1-C60烷基指的是具有1-60個(gè)碳原子的直鏈或支化的脂族飽和烴單價(jià)基團(tuán)。其詳細(xì)實(shí)例為甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、和己基。如本文中使用的C1-C60亞烷基指的是具有與C1-C60烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。如本文中使用的C1-C60烷氧基指的是由-OA101表示的單價(jià)基團(tuán)(其中A101為C1-C60烷基)。其詳細(xì)實(shí)例為甲氧基、乙氧基、和異丙氧基。如本文中使用的C2-C60烯基指的是通過在C2-C60烷基的中間或者末端處設(shè)置至少一個(gè)碳-碳雙鍵而形成的烴基。其詳細(xì)實(shí)例為乙烯基、丙烯基、和丁烯基。本文中使用的C2-C60亞烯基指的是具有與C2-C60烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。如本文中使用的C2-C60炔基指的是通過在C2-C60烷基的中間或者末端處設(shè)置至少一個(gè)碳-碳三鍵而形成的烴基。其詳細(xì)實(shí)例為乙炔基和丙炔基。如本文中使用的C2-C60亞炔基指的是具有與C2-C60炔基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。如本文中使用的C3-C10環(huán)烷基指的是包括3-10個(gè)碳原子的單價(jià)單環(huán)飽和烴基。其詳細(xì)實(shí)例為環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、和環(huán)庚基。如本文中使用的C3-C10亞環(huán)烷基指的是具有與C3-C10環(huán)烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。如本文中使用的C1-C10雜環(huán)烷基指的是包括至少一個(gè)選自N、O、P、Si和S的雜原子作為成環(huán)原子和1-10個(gè)碳原子的單價(jià)飽和單環(huán)基團(tuán)。其詳細(xì)實(shí)例為四氫呋喃基和四氫噻吩基。如本文中使用的C1-C10亞雜環(huán)烷基指的是具有與C1-C10雜環(huán)烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。如本文中使用的C3-C10環(huán)烯基指的是在其環(huán)中具有3-10個(gè)碳原子和至少一個(gè)碳-碳雙鍵并且不是芳族的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)。其詳細(xì)實(shí)例為環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、和環(huán)庚烯基。如本文中使用的C3-C10亞環(huán)烯基指的是具有與C3-C10環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。如本文中使用的C1-C10雜環(huán)烯基指的是在其環(huán)中包括至少一個(gè)選自N、O、P、Si和S的雜原子作為成環(huán)原子、1-10個(gè)碳原子、和至少一個(gè)雙鍵的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)。C2-C10雜環(huán)烯基的詳細(xì)實(shí)例為2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。如本文中使用的C1-C10亞雜環(huán)烯基指的是具有與C1-C10雜環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。如本文中使用的C6-C60芳基指的是具有6-60個(gè)碳原子的具有碳環(huán)芳族體系的單價(jià)基團(tuán),并且如本文中使用的C6-C60亞芳基指的是具有6-60個(gè)碳原子的具有碳環(huán)芳族體系的二價(jià)基團(tuán)。C6-C60芳基的詳細(xì)實(shí)例為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。當(dāng)C6-C60芳基和C6-C60亞芳基各自包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)時(shí),所述環(huán)可彼此稠合。如本文中使用的C1-C60雜芳基指的是具有雜環(huán)芳族體系和1-60個(gè)碳原子的單價(jià)基團(tuán),所述雜環(huán)芳族體系具有至少一個(gè)選自N、O、P、Si和S的雜原子作為成環(huán)原子。如本文中使用的C1-C60亞雜芳基指的是具有雜環(huán)芳族體系和1-60個(gè)碳原子的二價(jià)基團(tuán),所述雜環(huán)芳族體系具有至少一個(gè)選自N、O、P、和S的雜原子作為成環(huán)原子。C1-C60雜芳基的實(shí)例為吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、和異喹啉基。當(dāng)C1-C60雜芳基和C1-C60亞雜芳基各自包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)時(shí),所述環(huán)可彼此稠合。如本文中使用的C6-C60芳氧基表示-OA102(其中A102為C6-C60芳基),并且如本文中使用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103為C6-C60芳基)。如本文中使用的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)指的是這樣的單價(jià)基團(tuán):其具有兩個(gè)或更多個(gè)彼此稠合的環(huán),僅具有碳原子(例如,碳原子數(shù)可在8-60的范圍內(nèi))作為成環(huán)原子,其中作為整體的分子結(jié)構(gòu)是非芳族的。非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)的詳細(xì)實(shí)例包括芴基。如本文中使用的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)指的是具有與非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)單價(jià)。如本文中使用的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)指的是這樣的單價(jià)基團(tuán):其具有多個(gè)彼此稠合的環(huán),除了碳原子(例如,碳原子數(shù)可在1-60范圍內(nèi))之外還具有選自N、O、P、Si和S的雜原子作為成環(huán)原子,其中作為整體的分子結(jié)構(gòu)是非芳族的。單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)包括咔唑基。如本文中使用的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)指的是具有與單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。所述取代的C3-C10亞環(huán)烷基、取代的C1-C1亞雜環(huán)烷基、取代的C3-C10亞環(huán)烯基、取代的C1-C10亞雜環(huán)烯基、取代的C6-C60亞芳基、取代的C1-C60亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的至少一個(gè)取代基可選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)(其中,將咔唑基從單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)排除)和-Si(Q31)(Q32)(Q33),其中Q1-Q3、Q11-Q13、Q21-Q23、和Q31-Q33可各自獨(dú)立地選自氫、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)(其中,將咔唑基從單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)排除)。當(dāng)包含規(guī)定碳原子數(shù)的基團(tuán)被任意以上列出的取代基取代時(shí),所得“取代的”基團(tuán)中的碳原子數(shù)可為原始(基礎(chǔ))基團(tuán)中包含的碳原子數(shù)加上取代基中包含的碳原子(如果有的話)數(shù)。例如,“取代的C1-C30烷基”可指被C6-60芳基取代的C1-C30烷基,其中碳原子總數(shù)可為C7-C90。本文中使用的“聯(lián)苯基”指的是“被苯基取代的苯基”。下文中,參照合成實(shí)施例和實(shí)施例詳細(xì)地描述根據(jù)實(shí)施方式的化合物和有機(jī)發(fā)光器件。然而,所述有機(jī)發(fā)光器件不限于此。在描述合成實(shí)施例時(shí)使用的措辭“使用B代替A”意味著就摩爾當(dāng)量而言,所使用的A的量等于所使用的B的量。實(shí)施例合成實(shí)施例1:化合物13的合成將18克(g)(54.15毫摩爾(mmol))的9H-2,9'-聯(lián)咔唑、5.88毫升(mL)(54.15mmol)的2-氟芐腈、和2.16g(54.15mmol)的60%氫化鈉添加至在圓底燒瓶中的200mLDMF,并且將混合物在回流下加熱12小時(shí)。一旦反應(yīng)完成,便將反應(yīng)產(chǎn)物冷卻至室溫。滴加600mL甲醇并且產(chǎn)物結(jié)晶化。將固體過濾,并且用水和甲醇洗滌。將所得固體在真空烘箱中干燥以得到化合物13(17g,72%的產(chǎn)率)。MS(m/z,[M]+):433.2合成實(shí)施例2:化合物109的合成將10g(20.64mmol)的2-(2'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯(lián)苯]-2-基)-9H-咔唑、11.26g(61.91mmol)的2-溴芐腈、0.39g(6.19mmol)的銅、和8.55g(61.91mmol)的碳酸鉀添加至在圓底燒瓶中的200mLDMF,并且將混合物在回流下加熱48小時(shí)。一旦反應(yīng)完成,便將反應(yīng)產(chǎn)物冷卻至室溫,并且從其除去溶劑。將所得物在熱的甲苯中溶解并且通過二氧化硅過濾。向?yàn)V液添加二氯甲烷(MC)和乙酸乙酯(EA)用于結(jié)晶化,并且將所得物過濾。將所得固體在真空烘箱中干燥以得到化合物109(8.34g,69%的產(chǎn)率)。MS(m/z,[M]+):585.2合成實(shí)施例3:化合物169的合成將10g(24.48mmol)的3-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑、16.82g(73.44mmol)的2-碘芐腈、0.47g(7.34mmol)的銅、和10.15g(73.44mmol)的碳酸鉀添加至在圓底燒瓶中的200mLDMF,并且將混合物在回流下加熱48小時(shí)。一旦反應(yīng)完成,將反應(yīng)產(chǎn)物冷卻至室溫。滴加600mL甲醇并且產(chǎn)物結(jié)晶化。將固體過濾,并且用水和甲醇洗滌。將所得固體在真空烘箱中干燥以得到化合物169(10.7g,86%的產(chǎn)率)。MS(m/z,[M]+):509.3合成實(shí)施例4:化合物223的合成將26.426g(49.45mmol)的9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)苯基)-9H-2,9'-聯(lián)咔唑、7.5g(41.2mmol)的2-溴芐腈、1.9g(1.65mmol)的四(三苯基膦)合鈀[Pd(PPh3)4]、和17.085g(123.61mmol)的碳酸鉀添加至在圓底燒瓶中的200mLTHF和100mL蒸餾水,并且將混合物在回流下加熱12小時(shí)。一旦反應(yīng)完成,便將反應(yīng)產(chǎn)物冷卻至室溫,并且將THF從蒸餾水分離。將從其分離的THF滴加至600mL甲醇并且產(chǎn)物結(jié)晶化。然后,將固體過濾,并且用水和甲醇洗滌。將所得固體在真空烘箱中干燥以得到化合物223(17.85g,85%的產(chǎn)率)。MS(m/z,[M]+):509.4合成實(shí)施例5:化合物325的合成將28.176g(46.15mmol)的3-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑、7g(38.46mmol)的2-溴芐腈、1.7g(1.54mmol)的四(三苯基膦)合鈀[Pd(PPh3)4]、和15.946g(115.37mmol)的碳酸鉀添加至在圓底燒瓶中的200mLTHF和100mL蒸餾水,并且將混合物在回流下加熱12小時(shí)。一旦反應(yīng)完成,便將反應(yīng)產(chǎn)物冷卻至室溫,并且將THF層從蒸餾水分離。將從其分離的THF層滴加至600mL甲醇并且產(chǎn)物結(jié)晶化。將固體過濾,并且用水和甲醇洗滌。將所得固體在真空烘箱中干燥以得到化合物325(16.89g,75%的產(chǎn)率)。MS(m/z,[M]+):585.5評(píng)價(jià)實(shí)施例1:對(duì)HOMO和LUMO能級(jí)的評(píng)價(jià)根據(jù)表2中所示的方法評(píng)價(jià)化合物13、109、169、223、和325的HOMO和LUMO能級(jí),并且其結(jié)果示于表3中。表2表3由表3證實(shí),化合物13、109、169、223、和325具有適于用作用于形成有機(jī)發(fā)光器件的材料的電特性。評(píng)價(jià)實(shí)施例2:熱特性評(píng)價(jià)使用熱重分析(TGA)和差示掃描量熱法(DSC)對(duì)化合物13、109、169、223、325、和A各自進(jìn)行熱分析(N2氣氛,溫度范圍:室溫到800℃(10℃/分鐘)-TGA,室溫到400℃–DSC,托盤類型:在一次性Al托盤中的Pt托盤(TGA),一次性Al托盤(DSC)),并且所獲得的結(jié)果示于下表4中。如表4中所示,證實(shí),與化合物A的熱穩(wěn)定性相比,化合物13、109、169、223、和325具有優(yōu)異的熱穩(wěn)定性。表4化合物編號(hào)Tg(℃)13104109125169121223109325117化合物A72化合物A實(shí)施例1將其上形成有厚的ITO(氧化銦錫)電極(第一電極,陽極)的玻璃基底用蒸餾水和超聲波洗滌。當(dāng)用蒸餾水的洗滌完成時(shí),使用溶劑例如異丙醇、丙酮或者甲醇進(jìn)行超聲洗滌。將所得物干燥,然后轉(zhuǎn)移至等離子體洗滌器,并且將所得基底用氧等離子體洗滌5分鐘并且轉(zhuǎn)移至真空沉積器。在所述玻璃基底上的ITO電極上共沉積化合物HT3和化合物HP-1以形成具有厚度的空穴注入層,在所述空穴注入層上沉積化合物HT3以形成具有厚度的空穴傳輸層,和在所述空穴傳輸層上沉積mCP以形成具有厚度的電子阻擋層,從而完成空穴傳輸區(qū)域的制造。在所述空穴傳輸區(qū)域上共沉積化合物13(主體)和FIr6(摻雜劑,10重量%(wt%))以形成具有厚度的發(fā)射層。在所述發(fā)射層上真空沉積BCP以形成具有厚度的空穴阻擋層,在所述空穴阻擋層上真空沉積化合物ET3和LiQ以形成具有厚度的電子傳輸層。然后,在所述電子傳輸層上沉積LiQ以形成具有厚度的電子注入層,和在所述電子注入層上形成具有厚度的Al第二電極(陰極),從而完成有機(jī)發(fā)光器件的制造。實(shí)施例2-5和對(duì)比例1以與實(shí)施例1中相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,除了在發(fā)射層的形成中使用表5中所示的化合物作為主體代替化合物13之外。評(píng)價(jià)實(shí)施例3:對(duì)有機(jī)發(fā)光器件的特性的評(píng)價(jià)通過使用電流-電壓計(jì)(Keithley2400)和亮度計(jì)(MinoltaCs-1000A)測(cè)量實(shí)施例1-5和對(duì)比例1的有機(jī)發(fā)光器件的驅(qū)動(dòng)電壓、電流密度、發(fā)光效率、功率效率、量子效率、和壽命,并且其結(jié)果示于表5中。表5中的T95(在500坎德拉/平方厘米(cd/m2)下)表示當(dāng)亮度從初始亮度的100%降低至初始亮度的95%時(shí)流逝的時(shí)間量。表5化合物A參照表5,證實(shí),與對(duì)比例1的有機(jī)發(fā)光器件相比,實(shí)施例1-5的有機(jī)發(fā)光器件具有更低的驅(qū)動(dòng)電壓、更高的發(fā)光效率、更高的功率效率、更高的量子效率、和更長(zhǎng)的壽命。如上所述,根據(jù)本發(fā)明構(gòu)思的以上實(shí)施方式的一個(gè)或多個(gè),稠環(huán)化合物具有優(yōu)異的電特性和熱穩(wěn)定性,并且因此包括所述稠環(huán)化合物的有機(jī)發(fā)光器件可具有低的驅(qū)動(dòng)電壓、高的發(fā)光效率、高的功率效率、高的量子效率、和長(zhǎng)的壽命特性。應(yīng)理解,本文中描述的示例性實(shí)施方式應(yīng)僅在描述意義上考慮并且不用于限制目的。各示例性實(shí)施方式內(nèi)的特征或方面的描述應(yīng)典型地被認(rèn)為可用于其它示例性實(shí)施方式中的其它類似特征或方面。雖然已經(jīng)參照附圖描述了一個(gè)或多個(gè)示例性實(shí)施方式,但是本領(lǐng)域普通技術(shù)人員將理解,在不背離由所附權(quán)利要求所限定的本公開內(nèi)容的精神和范圍的情況下,可在其中進(jìn)行形式和細(xì)節(jié)上的各種變化。當(dāng)前第1頁(yè)1 2 3