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      多氟取代二苯乙炔衍生物、含有多氟取代二苯乙炔衍生物的組合物、其制備方法及其用途的制作方法

      文檔序號:3730701閱讀:369來源:國知局
      專利名稱:多氟取代二苯乙炔衍生物、含有多氟取代二苯乙炔衍生物的組合物、其制備方法及其用途的制作方法
      技術(shù)領(lǐng)域
      本發(fā)明涉及一種多氟取代二苯乙炔衍生物、含有多氟取代二苯乙炔衍生物的組合物、其制備方法及其作為顯示用液晶材料的用途,屬于化合物領(lǐng)域。

      背景技術(shù)
      液晶材料是隨著液晶顯示器的發(fā)展而迅速發(fā)展的,其中顯示用向列相材料是發(fā)展最快、市場占有量最大的一類液晶材料。向列相液晶顯示有TN(扭曲向列相)模式,STN(超扭曲向列相)模式、TFT(薄膜晶體管)模式等液晶顯示器。已廣泛用于鐘表、電子計(jì)算器、PDA、移動手機(jī)、信息終端和便攜式電腦、TV-LCD等顯示中。特別是進(jìn)入21世紀(jì),隨著信息技術(shù)的迅速發(fā)展,對響應(yīng)速度和畫質(zhì)有著更高的要求,這就給液晶材料提出了更高的性能要求。
      作為顯示用的液晶材料也伴隨著液晶顯示器的發(fā)展而壯大,出現(xiàn)了大量的液晶化合物。從偶氮、氧化偶氮、芐叉、聯(lián)苯腈、酯類、含氧雜環(huán)類,嘧啶環(huán)類液晶化合物發(fā)展到環(huán)己基(聯(lián))苯類,二苯乙炔類,乙基橋鍵類,端烯類和含氟芳環(huán)類液晶化合物,其分子結(jié)構(gòu)越來越穩(wěn)定,性能特點(diǎn)越突出,不斷滿足TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLCD等顯示性能的要求。
      近幾年含氟液晶材料得到了迅速的發(fā)展,幾乎所有向列相材料的開發(fā)都是以含氟液晶化合物做為主要組分,廣泛應(yīng)用于TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD中,尤其在TFT-LCD中更是不可或缺的。
      根據(jù)顯示器件的使用要求,液晶化合物應(yīng)滿足下列性能要求 ①液晶材料無色,對光、熱穩(wěn)定和電、化學(xué)穩(wěn)定; ②有著很寬的向列相范圍; ③光電響應(yīng)速度快; ④要求低驅(qū)動電壓; ⑤電壓-光透過特性增加快,電壓的溫度依賴性小。
      ⑥寬的視角。
      很多液晶材料可以滿足①,但是從②~⑥沒有哪一種單體液晶可以滿足。
      我們知道,響應(yīng)時(shí)間(τ)與旋轉(zhuǎn)粘度(γ)和盒厚(d)有下列關(guān)系τ∝γd。即為了滿足特性③,d必須小,以提高響應(yīng)速度。因?yàn)閷μ囟ǖ娘@示模式,Δn·d通常是固定的,因此,為實(shí)現(xiàn)液晶材料Δn值約0.2,單體的Δn值必須要達(dá)到0.25~0.35范圍,在滿足工藝要求下,d越小越好,即光學(xué)各向異性(Δn)要增大。
      為了得到顯示模式所需的各種特性,液晶材料通常以各種液晶化合物的混合物形式使用,因此,需要液晶化合物具有良好的互溶性,特別是在低溫下。
      但是隨著Δn的增大,其與其它液晶的相溶性變差,尤在低溫下變得更甚。為了改變這些不足,通過在液晶化合物結(jié)構(gòu)中引入氟原子增加分子寬度,可以降低熔點(diǎn),增大相溶性。人們設(shè)計(jì)合成出一些環(huán)己烷二苯乙炔衍生物和氟取代二苯乙炔衍生物。如U.S.Pat.No.5,437,815和JP-A 63-15234提及的液晶化合物
      C-Sm43℃,Sm-N90℃,N-I159℃。


      C-N108℃,N-I256℃。


      C-N86℃,N-I197℃。

      C-Sm120℃,Sm-N163℃,N-I198℃。
      雖然上述液晶化合物Δn較大、向列相溫度范圍很寬,但是,其與其它液晶化合物的相溶性仍是有限的,尤其在低溫下的相溶性。


      發(fā)明內(nèi)容
      本發(fā)明的目的在于提供一種多氟取代二苯乙炔衍生物,及其含有多氟取代二苯乙炔衍生物的組合物。
      本發(fā)明的另一目的在于提供一種多氟取代二苯乙炔衍生物的制備方法。
      本發(fā)明的再一目的在于提供一種多氟取代二苯乙炔的衍生物及其含有多氟取代二苯乙炔衍生物的組合物作為顯示用液晶材料的用途。
      本發(fā)明提供一種多氟取代二苯乙炔衍生物,該化合物具有通式(I)所示的結(jié)構(gòu)
      其中 R為C1-C10烷基或C1-C10烷氧基;X1、X2、X3分別為氟原子或氫原子,且X2、X3至少一個為氟原子,但X1、X2、X3不同時(shí)為氟原子;Y為C1-C10烷基或C1-C10烷氧基、-F、-OCF3或-OCHF2中的一種。
      進(jìn)一步的,R優(yōu)選為C1-C10直鏈烷基或C1-C10直鏈烷氧基;Y優(yōu)選為C1-C10直鏈烷基或C1-C10直鏈烷氧基; 更為優(yōu)選的是,R更優(yōu)選為C1-C7直鏈烷基或C1-C7直鏈烷氧基;Y為C1-C7直鏈烷基; 最優(yōu)選的是,R為-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9或-C5H11;Y為-CH3或-C3H7。
      所述化合物的結(jié)構(gòu)具體表示如下

      其中R為C1-C7直鏈烷基。
      本發(fā)明還提供了一種多氟取代二苯乙炔衍生物的制備方法。該方法包括如下步驟 (1)對位取代溴苯(a)與2,3-二氟苯硼酸或3-氟苯硼酸(b)在Pd
      催化下偶聯(lián)生成4`-取代-2,3-二氟聯(lián)苯或4`-取代-3-氟聯(lián)苯(c); (2)化合物(c)在低溫下與丁基鋰反應(yīng)成為金屬鋰化試劑,再與碘反應(yīng)而得4`-取代-2,3-二氟碘代聯(lián)苯或4`-取代-3-氟碘代聯(lián)苯(d); (3)化合物(e)與3-甲基-1-丁炔-3-醇偶聯(lián)得化合物(f),再在KOH作用下脫保護(hù)而得端炔化合物(g); (4)化合物(d)和化合物(g)在Pd
      (零價(jià)鈀)催化下偶聯(lián)生成目標(biāo)化合物(I)。
      反應(yīng)過程如下所示
      其中 R為C1-C10烷基或C1-C10烷氧基;X1、X2、X3分別為氟原子或氫原子,且X2、X3至少一個為氟原子,但X1、X2、X3不同時(shí)為氟原子;Y為C1-C10烷基或C1-C10烷氧基、-F、-OCF3或-OCHF2中的一種。
      進(jìn)一步的,R優(yōu)選為C1-C10直鏈烷基或C1-C10直鏈烷氧基;Y優(yōu)選為C1-C10直鏈烷基或C1-C10直鏈烷氧基; 更為優(yōu)選的是,R更優(yōu)選為C1-C7直鏈烷基或C1-C7直鏈烷氧基;Y為C1-C7直鏈烷基; 最優(yōu)選的是,R為-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9或-C5H11;Y為-CH3或-C3H7。
      本發(fā)明的一種多氟取代二苯乙炔衍生物用于制備液晶組合物時(shí),所述液晶組合物中包含1~30wt%通式(I)所示的化合物,其中優(yōu)選為2~20wt%,最優(yōu)選為3~10wt%,余量為其它現(xiàn)有技術(shù)公知的其他液晶化合物。
      所述的現(xiàn)有技術(shù)公知的液晶化合物,優(yōu)選(II)-(X)所示的化合物,但并不限于它們

      其中R`、R``與本發(fā)明化合物的取代基R含義相同。

      本發(fā)明產(chǎn)品具有較大的光學(xué)各向異性(Δn)和較小的粘度,較寬的向列相溫度范圍,在低溫下具有良好的混溶性,且原料易得,合成路線簡單宜行,適合規(guī)?;I(yè)生產(chǎn),適合于作為顯示用液晶材料,用以改善液晶組合物的響應(yīng)速度和驅(qū)動電壓。
      由于本發(fā)明液晶材料的加入,成為了一種具有良好性能的液晶組合物,大大改善了顯示用向列相液晶組合物的響應(yīng)速度和低溫混溶性。可用于TN模式、STN模式和TFT模式等液晶顯示器中。

      具體實(shí)施例方式 實(shí)施例1 本實(shí)施例為2,3-二氟-4-(4``-丁基苯基)-2`-氟-4`-甲基二苯乙炔的制備(I-1)
      步驟1-14`-丁基-2,3-二氟聯(lián)苯的合成在三口瓶中加入25.5g(0.12mol)4-丁基溴苯,2,3-二氟苯硼酸15.8g(0.1mol),碳酸鈉21.2g(0.2mol),甲苯100ml,乙醇80ml,水60ml,Pd
      0.5g,通氮?dú)馀趴諝?,加熱回?小時(shí),降溫,倒入1L分液漏斗中,分去水層,用25ml甲苯萃取2次,合并有機(jī)層,水洗至中性,蒸干甲苯,減壓收集134~136℃/3mmHg餾分17.5g,產(chǎn)品氣相色譜純度≥99%,收率71%。
      步驟1-24`-丁基-2,3-二氟碘代聯(lián)苯的合成在三口瓶中加入29.6g(0.12mol)4`-丁基-2,3-二氟聯(lián)苯,200mlTHF降溫到-80℃,開始滴加0.13mol丁基鋰溶液,控溫-70℃~-80℃,滴完后攪拌1小時(shí),滴加32g(0.125mol)碘溶于80mlTHF中溶液,控溫-75℃左右,滴完后攪拌0.5小時(shí),升至室溫后加入300ml水中攪拌20min,倒入分液漏斗中,分液,水相用50ml乙酸乙酯萃取2次,合并用飽和NaCl水溶液洗滌2次,蒸干,用2倍石油醚重結(jié)晶得37g淺黃色晶體,產(chǎn)品氣相色譜純度≥99%,收率87%。
      步驟2-12-氟-4-甲基苯乙炔的合成在三口瓶中加入3-氟4-溴甲苯37.8g(0.2mol)、三乙胺100ml、三苯基膦2g、Pd
      0.5g、0.5gCuBr和2gLiBr與50mlTHF配成溶液加入。滴液漏斗中加入21.8g3-甲基-1-丁炔-3-醇(0.3mol)。通入氮?dú)馀趴諝?,加熱?0℃開始滴加3-甲基-1-丁炔-3-醇,加畢,保持50~60℃反應(yīng)5小時(shí),降溫過濾,用甲苯200ml沖洗濾餅。溶液倒入分液漏斗中,加入1L飽和NH4Cl溶液洗滌,再用500ml×2水洗滌,蒸干甲苯,減壓收集110℃/3mmHg餾分。得35g。產(chǎn)品氣相色譜純度≥95%,收率91%。
      步驟2-2在三口瓶中加入步驟2-1的產(chǎn)品、20g KOH、150ml甲苯,加熱回流5小時(shí),加入200ml水,分液,萃取,水洗滌至中性,蒸干甲苯,減壓收集60℃/10mmHg產(chǎn)品16g,產(chǎn)品氣相色譜純度≥95%,產(chǎn)率60%; 步驟32,3-二氟4-(4``丁基苯基)-2`-氟代-4`-甲基二苯乙炔的合成三口瓶中加入4`-丁基-2,3-二氟碘代聯(lián)苯41g(0.11mol),碘化亞銅2g,三苯基膦4g、Pd
      1g、三乙胺30ml、甲苯200ml。滴液漏斗中加入2-氟-4-甲基苯乙炔14.9g(0.11mol),通N2排空氣,升溫至35℃,開始滴加炔,滴完升至50℃反應(yīng)6小時(shí),反應(yīng)過濾生成的鹽、用200ml×2甲苯洗,合并溶液用500ml10%NH4Cl洗滌,蒸干甲苯,加入150ml石油醚溶解,用柱層析法提純,用3倍石油醚重結(jié)晶,得26g,氣相色譜純度≥99.6%,收率63%。
      實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下 (1)化合物相態(tài)織構(gòu)C46.30℃ N158.02℃ I (2)MS分析數(shù)據(jù) (3)元素分析 理論計(jì)算值C(79.35%),H(5.59%); 實(shí)驗(yàn)值C(79.32%),H(5.60%)。
      實(shí)施例2 本實(shí)施例為2,3-二氟-4-(4``-丁基苯基)-3`-氟-4`-甲基二苯乙炔的制備(I-2)
      制備過程實(shí)施例1,不同之處在于將步驟2-1中的原料3-氟-4-溴甲苯替代為2-氟-4-溴甲苯,制備出3-氟-4-甲基苯乙炔,再與步驟1-2的產(chǎn)物4`-丁基-2,3-二氟碘代聯(lián)苯進(jìn)行偶聯(lián),經(jīng)過重結(jié)晶提純得到目標(biāo)物(I-2),總收率為34%。
      實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下 (1)化合物相態(tài)織構(gòu)C56.85℃ Sm59.19℃ N133.29℃I。
      (2)MS分析數(shù)據(jù) (3)元素分析 理論計(jì)算值C(79.35%),H(5.59%); 實(shí)驗(yàn)值C(79.33%),H(5.60%)。
      實(shí)施例3 本實(shí)施例為2,3-二氟-4-(4``-丁基苯基)-2`-氟-4`-丙基二苯乙炔的制備(I-3)
      制備過程同實(shí)施例1,不同之處在于將步驟2-1中的原料3-氟-4-溴甲苯改為3-氟-4-溴丙苯。
      實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下 (1)化合物相態(tài)織構(gòu)C46.57℃ N158.03℃I (2)MS質(zhì)譜分析 (3)元素分析 理論計(jì)算值C(79.78%),H(6.20%); 實(shí)驗(yàn)值C(79.77%),H(6.18%)。
      實(shí)施例4 本實(shí)施例為2-氟-4-(4``-丁基苯基)-2`-氟-4`-甲基二苯乙炔(I-4)的制備過程。

      制備過程同實(shí)施例1。不同之處在步驟1-1中的反應(yīng)物2,3-二氟苯硼酸換為3-氟苯硼酸,制得4`-丁基-3-氟聯(lián)苯;進(jìn)而步驟1-2得到4`-丁基-2-氟碘代聯(lián)苯;最終得到2-氟-4-(4``-丁基苯基)-2`-氟-4`-甲基二苯乙炔。
      實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下 (1)化合物相態(tài)織構(gòu)C52.42℃ N170.70℃I; (2)MS質(zhì)譜分析 (3)元素分析理論計(jì)算值C(83.31%),H(6.15%);實(shí)驗(yàn)值C(83.29%),H(6.13%)。 實(shí)施例5 本實(shí)施例為化合物2-氟-4-(4``-丁基苯)-3`-氟-4`-甲基二苯乙炔(I-5)的制備。

      制備過程同實(shí)施例4。不同之處在步驟2-1中的反應(yīng)物3-氟4-溴甲苯換為2-氟4-溴甲苯,制得3-氟-4-甲基苯乙炔;最終得到2-氟-4-(4``-丁基苯)-3`-氟-4`-甲基二苯乙炔。
      化合物實(shí)驗(yàn)結(jié)果 (1)化合物相態(tài)織構(gòu)C74.25℃ Sm77.68℃ N151.46℃I; (2)MS質(zhì)譜分析 (3)元素分析理論計(jì)算值C(83.31%),H(6.15%);實(shí)驗(yàn)值C(83.29%),H(6.14%)。 實(shí)施例6 本實(shí)施例為化合物2-氟-4-(4``-丁基苯基)-2`-氟-4`-丙基二苯乙炔(I-6)的制備。

      制備過程同實(shí)施例4。不同之處在步驟2-1中的反應(yīng)物3-氟4-溴甲苯換為3-氟4-溴丙苯,制得3-氟-4-丙基苯乙炔;最終得到2-氟-4-(4``-丁基苯基)-2`-氟-4`-丙基二苯乙炔。
      實(shí)驗(yàn)結(jié)果 (1)化合物相態(tài)織構(gòu)C59.12℃ N169.04℃I。
      (2)MS質(zhì)譜分析 (3)元素分析理論計(jì)算值C(83.47%),H(6.74%),實(shí)驗(yàn)值C(83.47%),H(6.75%)。實(shí)施例7 本實(shí)施例為化合物2-氟-4-(4`-乙基苯基)-2`-氟-4`-丙基二苯乙炔(I-7)的制備。

      制備過程同實(shí)施例6。不同之處在步驟1-1中的反應(yīng)物4-丁基溴苯換為4-乙基溴苯,制得步驟1-1的產(chǎn)物4`-乙基-3-氟聯(lián)苯,進(jìn)而得到步驟1-2的產(chǎn)物4`-乙基-2-氟碘代聯(lián)苯;最終得到2-氟-4-(4`-乙基苯基)-2`-氟-4`-丙基二苯乙炔。
      實(shí)驗(yàn)結(jié)果 (1)化合物相態(tài)織構(gòu)C72.33℃ N176.50℃I (2)MS質(zhì)譜分析 (3)元素分析 理論計(jì)算值C(83.31%),H(6.15%), 實(shí)驗(yàn)值C(83.30%),H(6.16%)。 實(shí)施例8~11 參照實(shí)施例1,將步驟1-1中的反應(yīng)物4-丁基溴苯分別換為4-甲基溴苯、4-丙基溴苯、4-戊基溴苯和4-庚基溴苯,其余原料與操作相同,得到以下化合物
      實(shí)施例12~14 參照實(shí)施例3,將其步驟1-1中的反應(yīng)物4-丁基溴苯分別換為4-丙基溴苯、4-戊基溴苯和4-庚基溴苯,其余原料與操作相同,得到以下化合物

      實(shí)施例15 參照實(shí)施例1,將其步驟1-1中的反應(yīng)物4-丁基溴苯換為4-乙基溴苯;將其步驟2-1中的反應(yīng)物3-氟4-溴甲苯換為3-氟4-溴乙苯,其余原料與操作相同,得到以下化合物
      實(shí)施例16 參照實(shí)施例1,將其步驟1-1中的反應(yīng)物4-丁基溴苯換為4-丙基溴苯;將其步驟2-1中的反應(yīng)物3-氟4-溴甲苯換為3-氟4-溴戊苯,其余原料與操作相同,得到以下化合物
      實(shí)施例17-19 參照實(shí)施例2,將其步驟1-1中的反應(yīng)物4-丁基溴苯分別換為4-甲基溴苯、4-丙基溴苯、4-戊基溴苯,其余原料與操作相同,得到以下化合物
      實(shí)施例20 參照實(shí)施例1,將其步驟1-1中的反應(yīng)物4-丁基溴苯換為4-乙基溴苯;將其步驟2-1中的反應(yīng)物3-氟-4-溴甲苯換為3-氟-4-溴乙苯,其余原料與操作相同,得到以下化合物
      實(shí)施例21 參照實(shí)施例5,將其步驟1-1中的反應(yīng)物4-丁基溴苯換為4-丙基溴苯,其余原料與操作相同,得到以下化合物
      實(shí)施例22 參照實(shí)施例4,將其步驟1-1中的反應(yīng)物4-丁基溴苯換為4-丙基溴苯,其余原料與操作相同,得到以下化合物
      實(shí)施例23 參照實(shí)施例6,將其步驟1-1中的反應(yīng)物4-丁基溴苯換為4-戊基溴苯,其余原料與操作相同,得到以下化合物
      實(shí)施例24-26 參照實(shí)施例4步驟1-1、1-2的內(nèi)容,將其步驟1-1中的反應(yīng)物4-丁基溴苯分別換為4-丙基溴苯、4-戊基溴苯、4-庚基溴苯,制備步驟1-2產(chǎn)物分別為
      參照實(shí)施例1的步驟2-1、2-2,將步驟2-1中的3-氟4-溴甲苯換為2,3-二氟-4-溴丙苯,制備步驟1-2產(chǎn)物為
      參照實(shí)施例1的步驟3,將化合物B-1分別與A-1、A-2、A-3反應(yīng),得如下化合物

      實(shí)施例27-28 參照實(shí)施例4步驟1-1、1-2的內(nèi)容,將其步驟1-1中的反應(yīng)物4-丁基溴苯分別換為4-甲基溴苯、4-丙基溴苯,制備步驟1-2產(chǎn)物分別為
      參照實(shí)施例1的步驟2-1、2-2,將步驟2-1中的3-氟4-溴甲苯換為2,3-二氟-4-溴甲苯,制備步驟1-2產(chǎn)物為
      參照實(shí)施例1的步驟3,將化合物C-1、C-2分別與D-1反應(yīng),得如下化合物
      實(shí)施例29 參照實(shí)施例4步驟1-1、1-2的內(nèi)容,將其步驟1-1中的反應(yīng)物4-丁基溴苯分別換為4-丙基溴苯,制備步驟1-2產(chǎn)物為
      參照實(shí)施例1的步驟2-1、2-2,將步驟2-1中的3-氟4-溴甲苯換為2,3-二氟-4-溴乙苯,制備步驟1-2產(chǎn)物為
      參照實(shí)施例1的步驟3,將上述兩化合物進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng),得如下化合物
      實(shí)施例30-39 參照實(shí)施例1-29化合物具體制備過程和液晶化學(xué)合成知識,制備下列化合物
      上述化合物可以采用本發(fā)明公開的方法合成。-OCHF2,-OCF3取代的化合物,也是液晶化合物所經(jīng)常采用的基團(tuán),可以采用類似本發(fā)明之方法合成,這對于本領(lǐng)域的技術(shù)人員是公知的,這里不再一一描述。 實(shí)驗(yàn)例1 本實(shí)驗(yàn)例為本發(fā)明實(shí)施例1-5產(chǎn)品化合物的液晶性能比較 從以上化合物的液晶性能參數(shù)可以看出,本發(fā)明化合物具有作為液晶材料的必要特性,具有較大的光學(xué)各向異性,有著寬溫度范圍,作為顯示用液晶材料能夠改善液晶組合物的響應(yīng)速度和驅(qū)動電壓,可用于TN模式、STN模式和TFT模式顯示器中。
      權(quán)利要求
      1、一種多氟取代二苯乙炔衍生物,其特征在于,所述的化合物具有通式(I)所示的結(jié)構(gòu)
      其中
      R為C1-C10烷基或C1-C10烷氧基;
      X1、X2、X3分別為氟原子或氫原子,且X2、X3至少一個為氟原子,但X1、X2、X3不同時(shí)為氟原子;
      Y為C1-C10烷基或C1-C10烷氧基、-F、-OCF3或-OCHF2中的一種。
      2、根據(jù)權(quán)利要求1所述的衍生物,其特征在于,所述的化合物中,
      R為C1-C10直鏈烷基或C1-C10直鏈烷氧基;
      Y為C1-C10直鏈烷基或C1-C10直鏈烷氧基。
      3、根據(jù)權(quán)利要求2所述的衍生物,其特征在于,所述的化合物中,
      R為C1-C7直鏈烷基或C1-C7直鏈烷氧基;
      Y為C1-C7直鏈烷基。
      4、根據(jù)權(quán)利要求3所述的衍生物,其特征在于,所述的化合物中,
      R為-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9或-C5H11;
      Y為-CH3或-C3H7。
      5、根據(jù)權(quán)利要求4所述的衍生物,其特征在于,所述的化合物的結(jié)構(gòu)具體表示如下
      其中R為C1-C7直鏈烷基。
      6、權(quán)利要求1-5所述多氟取代二苯乙炔衍生物的制備方法,其特征在于,所述方法包括如下步驟
      (1)對位取代溴苯(a)與2,3-二氟苯硼酸或3-氟苯硼酸(b)在Pd[O]催化下偶聯(lián)生成4’-取代-2,3-二氟聯(lián)苯或4’-取代-3-氟聯(lián)苯(c);
      (2)化合物(c)在低溫下與丁基鋰反應(yīng)成為金屬鋰化試劑,再與碘反應(yīng)而得4’-取代-2,3-二氟碘代聯(lián)苯或4’-取代-3-氟碘代聯(lián)苯(d);
      (3)化合物(e)與3-甲基-1-丁炔-3-醇偶聯(lián)得化合物(f),再在KOH作用下脫保護(hù)而得端炔化合物(g);
      (4)化合物(d)和化合物(g)在Pd[O]催化下偶聯(lián)生成目標(biāo)化合物(I)。
      7、一種液晶組合物,其特征在于,所述液晶組合物中包含1~30wt%權(quán)利要求1-5所述的多氟取代二苯乙炔化合物,其余組分為現(xiàn)有技術(shù)公知的液晶化合物。
      8、根據(jù)權(quán)利要求7所述的組合物,其特征在于,所述液晶組合物中包含2~20wt%通式(I)所示的多氟取代二苯乙炔化合物;最優(yōu)選包含3~10wt%通式(I)所示的多氟取代二苯乙炔化合物。
      9、根據(jù)權(quán)利要求7或8所述的組合物,其特征在于,所述的現(xiàn)有技術(shù)公知的液晶化合物為
      R`和R``為C1-C10烷基或C1-C10烷氧基;
      10、權(quán)利要求1-5所述的多氟取代二苯乙炔的衍生物及權(quán)利要求7-9所述的液晶組合物用作顯示液晶材料方面的用途。
      全文摘要
      本發(fā)明涉及一種多氟取代二苯乙炔衍生物,及其含有多氟取代二苯乙炔衍生物的組合物,及其制備方法和其作為顯示用液晶材料的用途。所述的多氟取代二苯乙炔衍生物具有通式(I)所示的結(jié)構(gòu)。該化合物具有較大的光學(xué)各向異性(Δn)和較小的粘度,較寬的向列相溫度范圍,在低溫下具有良好的混溶性,且原料易得,合成路線簡單宜行,適合規(guī)?;I(yè)生產(chǎn),適合于作為顯示用液晶材料,用以改善液晶組合物的響應(yīng)速度和驅(qū)動電壓。由于本發(fā)明液晶材料的加入,成為了一種具有良好性能的液晶組合物,大大改善了顯示用向列相液晶組合物的響應(yīng)速度和低溫混溶性,可用于TN模式、STN模式和TFT模式等液晶顯示器中。
      文檔編號C09K19/18GK1911880SQ200510090280
      公開日2007年2月14日 申請日期2005年8月12日 優(yōu)先權(quán)日2005年8月12日
      發(fā)明者劉鑫勤, 李邵輝, 員國良, 尹子言, 李強(qiáng) 申請人:石家莊永生華清液晶有限公司
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