專利名稱:對N-乙酰氨基苯基羅丹明6GpH熒光分子探針及其制備方法與用途的制作方法
技術領域:
本發(fā)明屬于化學傳感技術應用領域,涉及化合物1-(4-乙酰胺基苯)亞胺乙基τΤ _(羅丹明6G-酰肼)的制備方法,及化合物I對氫離子高選擇性的裸眼顯色識別和熒光識別探針的用途。
背景技術:
在工業(yè)生產(chǎn)中,體系的pH值對物質的反應性能有很大的影響,另外,在生物體系中,細胞和細胞器的許多重要生理過程也與PH密切相關,因此pH值的測定具有十分重要的意義。目前測定PH的方法很多,如比色法、電極法及光學傳感器等。比色法的靈敏度較低,不能滿足對生命體系內微小PH變化的檢測,因此無法應用到生命體系進行活體細胞造影,電極法在pH的測量中也遇到了很多問題,如傳統(tǒng)玻璃電極的阻抗高,易破損以及不宜用于含氟溶液中PH值的測定,且在高堿性環(huán)境中有〃鈉誤差〃等,同以上兩種方法相比,PH熒光探針分析方法具有選擇性好、靈敏度高、試樣量小、簡便快捷等特點,在分析化學,特別是在分子生物學、生物分析化學、細胞生物學、醫(yī)學等領域中有較廣泛的應用。本專利所發(fā)明的化合物I是一種基于羅丹明6G的pH熒光分子探針,具有亞胺C=N雙鍵結構,此化合物依據(jù)羅丹明6G內酰胺螺環(huán)化合物的“閉合-無色”、“開環(huán)-有色及產(chǎn)生熒光”的特點,可以對氫離子進行熒光識別。實驗表明,化合物I具有對氫離子高選擇性的裸眼顯色識別和熒光識別探針的用途,并且不受金屬離子干擾。本發(fā)明人設計的如上所述具有I結構特征的化合物是未見報道的新化合物。
發(fā)明內容
本發(fā)明的第一個目的是提供了具有結構式I的化合物及其制備方法。本發(fā)明的第二個目的是提供了包含化合物I用于對氫離子高選擇性裸眼顯色識別以及熒光識別探針的用途。為實現(xiàn)上述目的本發(fā)明公開了如下的技術內容:
具有結構式I的化合物1-(4-乙酰胺基苯)亞胺乙基τΤ-(羅丹明6G-酰肼):
權利要求
1.具有結構式1的化合物1-(4-乙酰胺基苯)亞胺乙基-N,-{羅丹明6G-酰肼)
2.權利要求1所述化合物1-(4-乙酰胺基苯)亞胺乙基-N,八羅丹明6G-酰肼)的制備方法,其特征在于按如下的步驟進行: (1)羅丹明6G酰肼的制備 在乙醇溶液中,羅丹明6G和80%水合肼在室溫下混合攪拌,然后將混合物加熱回流,當溶液由猩紅色變?yōu)槌吻宓某壬珪r,反應完畢,冷卻至室溫,減壓旋蒸除去溶劑,所得固體用蒸餾水洗滌3次即得產(chǎn)物,其中羅丹明6G: 80%水合肼的摩爾比為1.0: 12.5; (2)乙酰胺基苯乙酮的合成 室溫下,在100 mL燒瓶中將對氨基苯乙酮和乙酸酐混合,并加入冰醋酸作催化劑,將混合體系加熱回流至完全反應,待混合體系冷卻至室溫后,將混合物倒入冰鹽水中,充分攪拌,抽濾即得產(chǎn)物; (3)目標化合物的合成 將上述制備的羅丹明6G酰肼和對乙酰胺基苯乙酮在甲醇溶液中混合,再加入幾滴冰乙酸作催化劑,將混合體系加熱回流至完全反應,待反應完成后降至室溫,將燒瓶中的混合體系倒入冰水中,用三乙胺調節(jié)溶液至pH = 8,抽濾,并用蒸餾水洗滌沉淀2-3 次,所得粗產(chǎn)品經(jīng)柱色譜分離,得到結構式為I的化合物1-(4-乙酰胺基苯)亞胺乙基τΤ_(羅丹明6G-酰肼);其中羅丹明6G酰肼和對乙酰胺基苯乙酮的摩爾比為1.3:1。
3.權利要求1所述化合物1-(4-乙酰胺基苯)亞胺乙基-N,八羅丹明6G-酰肼)在制備作為對氫離子高選擇性裸眼顯色識別以及熒光識別探針方面的應用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種化合物(I)對N-乙酰氨基苯基羅丹明6GpH熒光分子探針及其制備方法與用途?;衔铫裨跉潆x子作用下,探針分子I中的羅丹明6G內酰胺螺環(huán)由閉合狀態(tài)發(fā)生開環(huán),溶液顏色發(fā)生由無色到橙紅色變化,并伴有熒光發(fā)射,并且,在一定波長的激發(fā)光的作用下有熒光產(chǎn)生。化合物Ⅰ具有對氫離子高選擇性裸眼顯色識別以及熒光識別探針的用途。
文檔編號C09K11/06GK103242328SQ20131012389
公開日2013年8月14日 申請日期2013年4月11日 優(yōu)先權日2013年4月11日
發(fā)明者史學芳, 胡靈敏, 郭萍, 劉麗娟, 端君君, 徐本花, 夏云敏, 苑津平 申請人:天津師范大學