專(zhuān)利名稱(chēng)：3－取代噻吩作為增味劑和調(diào)味劑的用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及3-(烷基硫代甲基)噻吩或3-(?；虼谆?噻吩作為增味劑和調(diào)味劑的用途。本發(fā)明還涉及包含根據(jù)本發(fā)明的或根據(jù)本發(fā)明使用的噻吩的制劑、半成品以及增味劑、調(diào)味劑和風(fēng)味組合物。
背景技術(shù)：
煮熟的肉，主要是牛肉、羔羊肉、雞肉和豬肉，的味感特征，通過(guò)一系列被取代的噻唑啉、噻唑、噻喃和噻吩體現(xiàn)。這些化合物通過(guò)烹飪過(guò)程而產(chǎn)生。對(duì)于這些雜環(huán)的形成，應(yīng)該提及的主要是梅拉德式反應(yīng)，該反應(yīng)發(fā)生在一方面脂肪或脂肪降解產(chǎn)物和另一方面氨基酸之間(ACSSymposium Series 2002，826，93-101)。
加工風(fēng)味，其中脂肪酸(例如亞油酸、亞麻酸、油酸等)優(yōu)選與含硫的氨基酸(半胱氨酸或蛋氨酸)反應(yīng)，也產(chǎn)生上面提到的各類(lèi)化合物。
在噻喃和噻吩中，作為不飽和脂肪酸自氧化以及噻喃和噻吩形成機(jī)制的結(jié)果，基本上得到的是2-烷基化衍生物。因此，在不同種類(lèi)的煮熟的肉中，發(fā)現(xiàn)了不同濃度的這些雜環(huán)物質(zhì)的2-乙基-、2-丙基-、2-丁基-、2-戊基-和2-己基衍生物(參見(jiàn)ACS Symposium Series 2002，826，93-101)。
2-位取代基含有硫原子的噻吩衍生物也已經(jīng)進(jìn)行了感官研究。J.Agric.Food Chem.2003，51，3629-3635可以作為例子提及。作者描述了2-硫代苯基甲基硫醇具有肉味、烘烤味和燒烤味的特征，而3-甲基-2-硫代苯基甲基硫醇被描述為具有烘烤味和咖啡味。這兩種化合物都是由半胱氨酸和噻吩-2-羧醛(carbaldehyde)的共軛物或半胱氨酸和3-甲基噻吩-2-羧醛的共軛物與面包酵母反應(yīng)得到的。
Can.J.of Chem.1999，77(4)，463-471描述了一種物質(zhì)3-(甲基硫代甲基)噻吩。根據(jù)J.Am.Chem.Soc.1993，115(24)，11608-11609，3-甲基硫代甲基噻吩的相應(yīng)鋰氧(lithiated)陰離子通過(guò)金屬-鹵化物交換由2-溴-3-(甲基硫代甲基)噻吩得到，并進(jìn)一步反應(yīng)形成噻吩聚合物。這些文獻(xiàn)都沒(méi)有描述3-(甲基硫代甲基)噻吩的感官性能。
在內(nèi)部研究中，已驚奇地發(fā)現(xiàn)3-(甲基硫代甲基)噻吩和下式給出的結(jié)構(gòu)相似的3-(烷基硫代甲基)噻吩或3-(?；虼谆?噻吩表現(xiàn)出與上面提到的(J.Agric.Food Chem.，loc cit.)2-取代噻吩完全不同的感官性能。

發(fā)明內(nèi)容
因此，本發(fā)明主要涉及式I的3-(烷基硫代甲基)噻吩或3-(?；虼谆?噻吩作為增味劑或調(diào)味劑的用途

其中R代表C1-C4烷基或C1-C5?；鶜埢?br> 本發(fā)明還涉及上式I的新型化合物，其中R代表C2-C4烷基或C1-C5?；鶜埢?br> 下表給出了根據(jù)本發(fā)明的或根據(jù)本發(fā)明使用的優(yōu)選噻吩衍生物的感官性能，這些性能經(jīng)內(nèi)部研究確認(rèn)。選擇如下條件進(jìn)行內(nèi)部品嘗被品嘗的物質(zhì)各自在5％糖溶液和0.5％鹽溶液中，約300ppb到約100ppm。
每種印象的強(qiáng)度分為1級(jí)(非常弱)到9級(jí)(非常強(qiáng))


具有較長(zhǎng)烷基或?；鶜埢?C4-烷基或C4-C5?；鶜埢?的化合物具有與那些具有較短烷基或?；鶜埢幕衔锵嗨频母泄傩阅埽€表現(xiàn)出油炸熏肉和脂肪香型(特別是具有異丁基和異丁?；?-甲基丁酰基殘基的化合物)。
適合的烷基殘基R是甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基-1-丙基-和2-甲基-2-丙基。優(yōu)選甲基、乙基、1-丙基和2-丙基殘基，特別優(yōu)選甲基殘基。
有利的?；鶜埢鵕是甲酰基、乙?；?、丙?；⒍□；?-甲基丙?；?、戊酰基、2-甲基丁酰基和3-甲基丁?；?。優(yōu)選甲?；?、乙?；?、丙?；?、丁酰基和2-甲基丙?；鶜埢?，特別優(yōu)選乙酰基殘基。
特別優(yōu)選3-(甲基硫代甲基)噻吩(R＝CH3的式I化合物)，具體而言是因?yàn)樗哂信c眾不同的和絕對(duì)刺激性的韭蔥和水芹香型，而且結(jié)合了強(qiáng)烈的什塔克菇和洋蔥香型以及濃重的辣根和芥末香調(diào)。這種化合物具有非常復(fù)雜的感官性能并且是特別廣泛的。
根據(jù)本發(fā)明的或根據(jù)本發(fā)明使用的噻吩可以有利地與其它調(diào)味劑一起用于風(fēng)味組合物的生產(chǎn)。根據(jù)本發(fā)明的或根據(jù)本發(fā)明使用的噻吩的混合物和組合也可用于風(fēng)味組合物。根據(jù)本發(fā)明的或根據(jù)本發(fā)明使用的噻吩在食品領(lǐng)域中的應(yīng)用是新穎的。
根據(jù)本發(fā)明的風(fēng)味組合物包含-感官活性量的式I的一種或多種不同的化合物
其中R代表C1-C4烷基或C1-C5酰基殘基，和-感官活性量的一種或多種其它調(diào)味劑，其中選擇感官活性量的式I的一種或不同化合物，使得由感官活性量的一種或多種其它調(diào)味劑造成的感官印象得以增強(qiáng)和/或改性和/或完善。
根據(jù)本發(fā)明的風(fēng)味組合物，除了至少一種根據(jù)本發(fā)明的或根據(jù)本發(fā)明使用的噻吩之外，還包含一種或多種其它感官活性物質(zhì)，如合成的、天然的或等同天然的調(diào)味劑或植物提取物。風(fēng)味組合物中，根據(jù)本發(fā)明的或根據(jù)本發(fā)明使用的噻吩與其它組分的定量比自然強(qiáng)烈地依賴(lài)于所期望的該風(fēng)味組合物的總體感官印象。
本發(fā)明還涉及用于營(yíng)養(yǎng)或愉悅消費(fèi)的制劑，包含(a)感官活性量的式I的一種或多種不同的化合物 其中R代表C1-C4烷基或C1-C5?；鶜埢?b)根據(jù)本發(fā)明的風(fēng)味組合物。
由于根據(jù)本發(fā)明的或根據(jù)本發(fā)明使用的噻吩，含有這些化合物的風(fēng)味組合物和制劑令人驚訝地體現(xiàn)出附加的、更加平衡的味感印象，超出其本體，并獲得更天然、更多元化和更可信的味感特征。
另外，非常有利的是根據(jù)本發(fā)明的或根據(jù)本發(fā)明使用的噻吩大多數(shù)都特別強(qiáng)烈、持久和多元化。因此它們經(jīng)歷很長(zhǎng)的時(shí)間，可以使用非常低的劑量(在一些情況下，制劑中的含量在ppb數(shù)量級(jí))并具有長(zhǎng)期作用。
還發(fā)現(xiàn)根據(jù)本發(fā)明的或根據(jù)本發(fā)明使用的噻吩并不僅僅能夠?yàn)轱L(fēng)味組合物增加有價(jià)值的和特別的味感香型。在很多情況下，在含有根據(jù)本發(fā)明的或根據(jù)本發(fā)明使用的噻吩的風(fēng)味組合物中，觀(guān)察到了風(fēng)味增強(qiáng)效應(yīng)(增效劑或強(qiáng)化劑)，其本身表現(xiàn)出一般來(lái)說(shuō)更強(qiáng)、通常而言更完善的味感印象。
根據(jù)本發(fā)明的或根據(jù)本發(fā)明使用的噻吩特別適于將肉、魚(yú)或海味、特別是豬肉、牛肉、羔羊肉、雞肉、小蝦、對(duì)蝦、螃蟹和魷魚(yú)的風(fēng)味指示引入到風(fēng)味組合物和制劑中。將它們用于刺激性的熱辣香型起到特別作用的風(fēng)味組合物和制劑中是特別有利的，例如具有韭蔥、蔥、洋蔥、蒜、水芹、辣根和/或芥末香型的那些風(fēng)味組合物和制劑。
根據(jù)本發(fā)明的用于營(yíng)養(yǎng)或愉悅消費(fèi)的制劑一般含有基于制劑總重量的0.0000001wt.％(0.001ppm＝1ppb)～0.05wt.％(500ppm)、優(yōu)選0.0000001wt.％(0.001ppm＝1ppb)～0.005wt.％(50ppm)、尤其優(yōu)選0.0000002wt.％(0.002ppm＝2ppb)～0.001wt.％(10ppm)的根據(jù)本發(fā)明的或根據(jù)本發(fā)明使用的噻吩。其它傳統(tǒng)的用于食品、飲料或煙草的基礎(chǔ)、輔助和添加物質(zhì)可占制劑總重量的至高99.999999wt.％、優(yōu)選10～80wt.％。另外，制劑可含水，所述水的量占制劑總重量的至高99.999999wt.％、優(yōu)選5～80wt.％。
在本發(fā)明的意義中，用于營(yíng)養(yǎng)或愉悅消費(fèi)的制劑例如烘焙物(如面包、干點(diǎn)心、蛋糕、其它烘焙產(chǎn)品)，糖果(如巧克力、果膠、硬和軟太妃糖、口香糖、甘草)，含酒精或不含酒精的飲料(如咖啡、茶、葡萄酒、含葡萄酒飲料、啤酒、含啤酒的飲料、利口酒、烈酒、白蘭地、含水果的泡騰飲料、等滲飲料、軟飲料、甘美飲料、果蔬汁、果蔬汁制劑)，速溶飲料，肉制品(如火腿、鮮香腸或干香腸制劑)，蛋或蛋制品(干蛋制品、蛋白、蛋黃)，谷類(lèi)制品(如早餐谷類(lèi)、牛奶什錦早餐)，奶制品(如牛奶飲料、奶油冰激凌、酸乳酪、酸乳酒、凝乳酪、軟干酪、硬干酪、干奶粉、乳清、黃油、白脫牛奶)，水果制劑(如果醬、水果冰、水果沙司)，蔬菜制劑(如調(diào)味番茄醬、沙司、干蔬菜)，小食品(如烘焙或油炸的薯?xiàng)l或薯片制品、基于玉米或花生的壓榨物)，基于脂肪和油的制品或其乳液(如蛋黃醬、加料的蛋黃醬、調(diào)味品)，快餐和湯，香味料，調(diào)料混合物以及尤其是用于小食品領(lǐng)域的調(diào)料。在本發(fā)明的意義中，制劑也可用作用于生產(chǎn)為營(yíng)養(yǎng)或愉悅而消費(fèi)的其它制劑的半成品。在本發(fā)明的意義中，制劑也可作為食品補(bǔ)充物制成膠囊、片(無(wú)包衣和有包衣的片，如腸溶包衣)，糖衣丸、顆粒、丸、固體混合物、液相中的分散體、作為乳液、作為粉末、作為溶液、作為糊或作為吞咽或咀嚼的其它制劑。
含有根據(jù)本發(fā)明的或根據(jù)本發(fā)明使用的噻吩的用于營(yíng)養(yǎng)或愉悅消費(fèi)的優(yōu)選制劑是湯(速溶湯，如洋蔥、韭蔥、蘆筍、豌豆、胡蘿卜、西紅柿、雞肉、牛肉、蘑菇、魚(yú)、對(duì)蝦和螃蟹湯，以及具有上述味道指示的罐頭湯)，沙司(具有牛肉、豬肉、羔羊肉、魚(yú)肉、螃蟹、對(duì)蝦、蘑菇、蘆筍、洋蔥和韭蔥味道指示的速食沙司)，調(diào)料(具有牛肉、豬肉、雞肉、羔羊肉和蔬菜味道指示的肉湯，以及不同類(lèi)型的調(diào)料混合物和精制食鹽調(diào)料)，小食品(烘焙或油炸的薯?xiàng)l或薯片制品、基于玉米或花生的壓榨物)，基于脂肪或油的制品(蛋黃醬、加料的蛋黃醬和調(diào)味品)和快餐。
根據(jù)本發(fā)明的制劑也可以?xún)?yōu)選用于調(diào)料。適合的調(diào)料含有如合成的、天然的或等同天然的調(diào)味劑以及載體例如麥芽糊精、鹽例如普通的鹽，調(diào)味品例如辣椒粉和胡椒粉，糖類(lèi)或食糖代替品或甜味劑例如糖精，和風(fēng)味增強(qiáng)劑例如谷氨酸一鈉和/或次黃苷一磷酸。
根據(jù)本發(fā)明的含有根據(jù)本發(fā)明的或根據(jù)本發(fā)明使用的噻吩的制劑可通過(guò)以下步驟生產(chǎn)將作為溶液的或與固體或液體載體的混合物形式的根據(jù)本發(fā)明的或根據(jù)本發(fā)明使用的噻吩引入到用于營(yíng)養(yǎng)或愉悅消費(fèi)或用于口腔衛(wèi)生的制劑中。有利地，作為溶液存在的、含有根據(jù)本發(fā)明的風(fēng)味組合物的根據(jù)本發(fā)明的制劑也可通過(guò)噴霧干燥轉(zhuǎn)化成固體制劑。
在另一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案中，為生產(chǎn)該制劑，還可以將根據(jù)本發(fā)明的風(fēng)味組合物和任選的根據(jù)本發(fā)明的制劑的其它組分事先引入到乳液、脂質(zhì)體如源自磷脂酰膽堿的脂質(zhì)體、微球、納米球或膠囊中，所述膠囊由適用于食品、飲料和煙草的基質(zhì)組成，所述基質(zhì)如淀粉、淀粉衍生物、其它多糖、天然脂肪、天然蠟或蛋白質(zhì)例如明膠。另一個(gè)實(shí)施方案在于將根據(jù)本發(fā)明的風(fēng)味組合物事先與適當(dāng)?shù)慕j(luò)合劑復(fù)合，如與環(huán)精糊或環(huán)精糊衍生物，優(yōu)選β-環(huán)精糊復(fù)合，并以該形式應(yīng)用的事實(shí)。
用于食品、飲料或煙草的其它傳統(tǒng)的基礎(chǔ)、輔助和添加物質(zhì)可用作根據(jù)本發(fā)明用于營(yíng)養(yǎng)或愉悅消費(fèi)的制劑的額外組分，例如水、新鮮的或處理過(guò)的混合物、蔬菜或動(dòng)物、基礎(chǔ)或原始材料(例如，生的、油炸的、干的、發(fā)酵的、煙熏的和/或煮熟的肉、蛋、骨頭、軟骨、魚(yú)、甲殼類(lèi)和軟體動(dòng)物、蔬菜、水果、堅(jiān)果、蔬菜或水果汁或糊或其混合物)、易消化的或不易消化的碳水化合物(例如，蔗糖、麥芽糖、果糖、葡萄糖、糊精、直鏈淀粉、支鏈淀粉、菊粉、木聚糖、纖維素)、糖醇(例如，山梨醇、甘露醇、木糖醇)、天然或氫化脂肪(例如，牛脂、豬油、棕櫚油、椰子油、氫化的蔬菜油)、脂肪油(例如，向日葵油、落花生油、玉米油、薊油、橄欖油、胡桃油、魚(yú)油、大豆油、芝麻油)、脂肪酸或其鹽(例如硬脂酸鉀、棕櫚酸鉀)、蛋白原或非蛋白原氨基酸和相關(guān)化合物(例如，牛黃酸、肌氨酸、肌氨酸酐)、多肽、天然或處理過(guò)的蛋白質(zhì)(例如，明膠)、酶(例如，肽酶、葡萄糖苷酶、脂肪酶)、核酸、核苷(磷酸肌醇酯)、風(fēng)味增強(qiáng)劑(例如，谷氨酸鈉、2-苯氧基丙酸)、乳化劑(例如，卵磷脂、甘油二酯)、穩(wěn)定劑(例如鹿角菜膠、藻酸鹽、刺槐豆膠、瓜耳豆膠)、防腐劑(例如，苯甲酸、山梨酸)、抗氧化劑(例如，生育酚、抗壞血酸)、螯合劑(例如，檸檬酸)、有機(jī)或無(wú)機(jī)酸化劑(例如，蘋(píng)果酸、醋酸、檸檬酸、酒石酸、磷酸)、苦味物質(zhì)(例如奎寧、咖啡因、檸檬苦素)、甜味劑(例如糖精、環(huán)己磺酸鹽、阿斯巴甜、紐甜(neotame)、新桔皮苷二氫查耳酮)、礦物鹽(例如，氯化鈉、氯化鉀、氯化鎂、磷酸鈉)、防酶褐變物質(zhì)(如亞硫酸鹽、抗壞血酸)、香精油、植物提取物、天然或合成染料或彩色顏料(如，類(lèi)胡蘿卜素、類(lèi)黃酮、花色素、葉綠素及其衍生物)、香味料和增味劑，合成的、天然的或等同天然的調(diào)味劑和佐料(tastant)。
根據(jù)本發(fā)明的制劑優(yōu)選用作半成品，用于由其制造的成品制劑的調(diào)味劑。
本發(fā)明還提供了一種用于制備根據(jù)本發(fā)明的或根據(jù)本發(fā)明使用的式I的噻吩的方法，包括以下步驟式II的化合物 其中X代表親核取代反應(yīng)中的離去基團(tuán)，優(yōu)選Cl、Br、I、O-甲苯磺?；騉-甲磺?；?，特別優(yōu)選Cl，a)與C1或C2-C4烷基硫醇或C1-C5硫代烷酸在堿存在的條件下反應(yīng)，所述堿優(yōu)選堿金屬或堿土金屬氫氧化物，特別優(yōu)選LiOH、NaOH或KOH，或b)與C1或C2-C4烷基硫醇或C1-C5硫代烷酸的堿金屬或堿土金屬鹽反應(yīng)，所述鹽優(yōu)選Li、Na或K鹽。
根據(jù)本發(fā)明的或根據(jù)本發(fā)明使用的噻吩可作為純物質(zhì)或以溶液形式存在。作為溶劑，優(yōu)選使用水、甲醇、乙醇、丙二醇、丙三醇、丙酮、二氯甲烷、二乙醚、己烷、庚烷、三醋精、植物油或脂肪例如植物甘油三酯(清潔可食的或非清潔可食的)、超臨界二氧化碳或上述溶劑的混合物。已長(zhǎng)達(dá)12個(gè)月的純物質(zhì)的保存期限在溶液狀態(tài)下可增加到至少24個(gè)月。
具體實(shí)施例方式
實(shí)施例除非特別指出，所有數(shù)據(jù)均指重量。
式I的化合物的合成
前體3-氯甲基噻吩(X＝Cl的式II化合物)的合成在室溫下，將86g亞硫酰氯計(jì)量加入到65g噻吩-3-基甲醇(市售)在325ml氯仿中的溶液中。攪拌1小時(shí)后，將混合物用400ml冰水水解，相分離，水相用氯仿萃取兩次以上。合并的有機(jī)相用碳酸氫鈉溶液和水洗滌，并用硫酸鈉干燥。過(guò)濾和真空蒸發(fā)溶液后，得到75g的3-氯甲基噻吩粗產(chǎn)物(純度＞95％)。
a)用于制備式I的烷基衍生物的典型說(shuō)明將預(yù)先由11g鈉和62g甲基硫醇在500ml乙醇中制得的硫代甲酸鈉溶液，在40℃下滴加到75g氯甲基噻吩(來(lái)自前體)在600ml乙醇中的溶液中。
加熱回流1小時(shí)后，將溶液在室溫下攪拌過(guò)夜。然后利用真空盡可能除去溶劑，并加入400ml二乙醚和400ml水。分離各相后，水相用醚萃取一次。將合并的有機(jī)相用硫酸鈉干燥，過(guò)濾并真空除去溶劑。將殘余物分餾，得到50g的3-(甲基硫代甲基)噻吩(R＝CH3的式I化合物，純度＞98％)。
b)用于制備式I的?；苌锏牡湫驼f(shuō)明將9g硫代乙酸鉀溶解到25ml二甲基甲酰胺中，并在室溫下加入12g氯甲基噻吩(來(lái)自前體)。混合物在室溫下攪拌過(guò)夜，并且在100℃攪拌2小時(shí)后，向冷卻的溶液中加入25ml水，并用MTBE萃取三次。有機(jī)相用碳酸氫鈉和水洗滌，并用硫酸鈉干燥。過(guò)濾后，真空除去溶劑，并殘余物分餾。得到7g的硫代乙酸-S-噻吩-3-基甲酯(R＝C(O)CH3的式I化合物，純度＞95％)。
風(fēng)味組合物和制劑的應(yīng)用實(shí)施例應(yīng)用實(shí)施例1芥末調(diào)味劑一種典型的芥末調(diào)味劑可由下面的組合物制備芥末油(100g)，植物甘油三酯(900g)。
1.1令人驚訝地，通過(guò)加入20ppm的3-(甲基硫代甲基)噻吩，芥末調(diào)味劑呈現(xiàn)出更強(qiáng)烈、更熱辣的辣根味，還提供了辣根的刺激性特征。另外，觀(guān)察到了風(fēng)味增強(qiáng)效應(yīng)(增效劑效應(yīng))，其本身表現(xiàn)為更強(qiáng)烈的總體味感印象。
1.2通過(guò)加入10ppm的3-(甲基硫代甲基)噻吩和10ppm硫代乙酸-S-噻吩-3-基甲酯的混合物，獲得了類(lèi)似的效應(yīng)，其初始強(qiáng)度更溫和。
上述風(fēng)味組合物可加入到蛋黃醬中，例如，以每100kg基礎(chǔ)蛋黃醬制劑中30g風(fēng)味組合物的劑量加入。
應(yīng)用實(shí)施例2蒜調(diào)味劑一種典型的蒜調(diào)味劑可由下面的組合物制備蒜油(8.00g)，二烯丙基硫醚(0.30g)，二硫化二烯丙基(0.05g)，異硫氰酸烯丙酯(1.00g)，烯丙基硫醇(0.10g)和植物甘油三酯(990.55g)。
2.1令人驚訝地，通過(guò)加入20ppm的3-(甲基硫代甲基)噻吩，蒜調(diào)味劑變得更沖擊和更新鮮。原有的蒜香特征變得更可信而油膩印象得到抑制。
2.2通過(guò)加入硫代乙酸-S-噻吩-3-基甲酯，引起了類(lèi)似的效應(yīng)，其強(qiáng)度更溫和。
上述風(fēng)味組合物可加入到色拉醬中，例如，以每100kg基礎(chǔ)色拉醬制劑中30g風(fēng)味組合物的劑量加入。
應(yīng)用實(shí)施例3韭蔥調(diào)味劑一種典型的韭蔥調(diào)味劑可由下面的組合物制備洋蔥油(1.00g)，二丙基二硫醚(0.10g)，二硫化二烯丙基(0.10g)，3-異丙基-2-甲氧基-吡嗪，0.1％在三醋精中(0.20g)，己醛(0.30g)，己醇(0.30g)，順式-3-己烯醇(0.50g)，反式-2-己烯醛(0.20g)和植物甘油三酯(997.30g)。
令人驚訝地，通過(guò)加入20ppm的3-(甲基硫代甲基)噻吩，韭蔥調(diào)味劑獲得了更鮮、更嫩的特征，伴隨有輕微的熱辣味和爆發(fā)性的洋蔥味。
含有3-(甲基硫代甲基)噻吩的風(fēng)味組合物可加入到韭蔥湯乳中，例如，以每100kg基礎(chǔ)韭蔥湯乳制劑中30g風(fēng)味組合物的劑量加入。
權(quán)利要求
1.式I的化合物作為增味劑或調(diào)味劑或作為風(fēng)味增強(qiáng)劑的用途， 其中R代表C1-C4烷基或C1-C5?；鶜埢?。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的用途，其中R選自甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基-1-丙基-、2-甲基-2-丙基、甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁?；?、2-甲基丙酰基、戊?；?、2-甲基丁酰基和3-甲基丁?；?br> 3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的用途，其中R是甲基。
4.式I的化合物 其中R代表C2-C4烷基或C1-C5?；鶜埢?。
5.基礎(chǔ)組合物的氣味和/或味感性能的產(chǎn)生、增強(qiáng)或改性方法，包括以下步驟-制備基礎(chǔ)組合物，-制備式I的一種或多種不同的化合物 其中R代表C1-C4烷基或C1-C5?；鶜埢?，和-將基礎(chǔ)組合物與感官活性量的式I的所述一種化合物或所述不同的化合物混合。
6.風(fēng)味組合物，包含-感官活性量的式I的一種或多種不同的化合物 其中R代表C1-C4烷基或C1-C5?；鶜埢?感官活性量的一種或多種其它調(diào)味劑，其中選擇感官活性量的式I的所述一種或所述不同的化合物，使得由感官活性量的所述一種或多種其它調(diào)味劑造成的感官印象得到增強(qiáng)和/或改性和/或完善。
7.用于營(yíng)養(yǎng)或愉悅消費(fèi)的制劑，包含(a)感官活性量的式I的一種或多種不同的化合物 其中R代表C1-C4烷基或C1-C5酰基殘基，或(b)根據(jù)權(quán)利要求6的風(fēng)味組合物，和任選的一種或多種常規(guī)的基礎(chǔ)、輔助或添加物質(zhì)。
8.式I的化合物的生產(chǎn)方法， 其中R代表C1或C2-C4烷基或C1-C5?；鶜埢龇椒òㄏ铝胁襟E式II的化合物 其中X代表親核取代反應(yīng)中的離去基團(tuán)，a)與C1或C2-C4烷基硫醇或C1-C5硫代烷酸在堿的存在下反應(yīng)，或b)與C1或C2-C4烷基硫醇或C1-C5硫代烷酸的堿金屬或堿土金屬鹽反應(yīng)。
全文摘要
描述了式(I)的化合物作為增味劑或調(diào)味劑或作為風(fēng)味增強(qiáng)劑的用途，其中R代表C
文檔編號(hào)C07D333/22GK1993345SQ200580025995
公開(kāi)日2007年7月4日 申請(qǐng)日期2005年9月6日 優(yōu)先權(quán)日2004年9月10日
發(fā)明者弗蘭克·奧特, 克里斯蒂安·萬(wàn)·登·博斯, 岡特·金德?tīng)? 格哈德·克拉默爾, 克勞斯－奧利弗·施密特 申請(qǐng)人:西姆萊斯有限責(zé)任兩合公司