專(zhuān)利名稱(chēng)：一種銀催化的多取代吡咯類(lèi)化合物的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于有機(jī)合成化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域，本發(fā)明涉及一種多取代吡咯類(lèi)化合物的合成方法。
背景技術(shù)：
吡咯衍生物單體是一類(lèi)重要的五元氮雜環(huán)化合物作為精細(xì)化工產(chǎn)品的重要中間體，在醫(yī)藥、食品、農(nóng)藥、日用化學(xué)品、涂料、紡織、印染、造紙、感光材料、高分子材料等領(lǐng)域有著廣泛的用途.然而從天然物質(zhì)中往往只能分離得到極少量的吡咯化合物，而且花費(fèi)昂貴，這些物質(zhì)的 人工合成因此而具有特別重要的意義當(dāng)前，所以發(fā)展吡咯環(huán)的合成方法一直是有機(jī)合成化學(xué)的重要研究課題之一(Comprehensive HeterocyclicChemistry ///2008, 3, pp 45-268.; Nat.Prod.Rep., 2006, 23, 517-531.;ARKIVOCimi, 10, 121-141.)。到目前為止已經(jīng)發(fā)展的方法包括:Knorr合成、Hantzsch反應(yīng)、Paal-Knorr縮合反應(yīng)、還原偶聯(lián)反應(yīng)、氮雜Wittig反應(yīng)、多組分偶聯(lián)方法學(xué)以及其它的多步操作反應(yīng)等。異腈與炔的[3+2]型環(huán)合反應(yīng)是一條簡(jiǎn)便的合成高度官能化的吡咯類(lèi)化合物的方法，該反應(yīng)底物簡(jiǎn)單易得作為有機(jī)合成子，一步反應(yīng)制備高度官能化的吡咯類(lèi)化合物。雖然異腈與炔合成批咯的反應(yīng)在文獻(xiàn)曾經(jīng)被報(bào)道Chem.1nt.Ed.2005,44，5664 - 5667.; J.Am.Chem.Soc, 2005, 127，9260 - 9266.; Chem.Eur.J.2009，15，227 - 236)。但是這些公開(kāi)的催化體系還有一些缺陷，例如:底物范圍窄，反應(yīng)條件苛亥IJ，產(chǎn)物產(chǎn)率低等，不符合原子經(jīng)濟(jì)性，缺乏實(shí)用價(jià)值。近年來(lái)，銀催化的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)成為了當(dāng)前有機(jī)化學(xué)研究的熱點(diǎn)方向之一，多種銀催化的化學(xué)反應(yīng)已經(jīng)被報(bào)道，比如碳-碳偶聯(lián)反應(yīng)、碳-雜原子偶聯(lián)反應(yīng)、分子內(nèi)反應(yīng)、多組分反應(yīng)等O； Org.Chem.1997，62，7926-7936.;)。隨著全球生態(tài)環(huán)境的急劇惡化，如何實(shí)現(xiàn)可持續(xù)發(fā)展已成為人類(lèi)面臨的重大問(wèn)題，以從源頭上消除污染、節(jié)省資源為核心的綠色化學(xué)研究已經(jīng)成為解決日益嚴(yán)峻的生態(tài)環(huán)境問(wèn)題的強(qiáng)有力手段(如#^ Environ.Sc1.2009, 2’ 1038-1049.)。異腈與炔的[3+2]型環(huán)合反應(yīng)具有環(huán)境友好、價(jià)格低廉等優(yōu)點(diǎn)，這些優(yōu)點(diǎn)使其特別適合作為化學(xué)工業(yè)生產(chǎn)。本發(fā)明的目的是提供多代的炔烯與異腈反應(yīng)制備多取代的吡咯類(lèi)化合物的方法[3+2]型環(huán)合反應(yīng)，使用簡(jiǎn)單、易得的工業(yè)原料化合物炔化合物在溫和的條件下，與異腈反應(yīng)，一步合成多取代的吡咯類(lèi)化合物，提供一種價(jià)格低廉、環(huán)境友好的合成方法，更加簡(jiǎn)便、高效地合成高度官能化的吡咯類(lèi)化合物。本發(fā)明提供一種多取代的吡咯類(lèi)化合物的制備方法。在本發(fā)明里我們利用炔與異腈[3+2]的環(huán)合反應(yīng)，制備了一系列多取代的吡咯類(lèi)化合物。本發(fā)明所涉及的合成高度官能化的吡咯類(lèi)化合物，其反應(yīng)方程式如下:
權(quán)利要求
1.一種銀催化的多取代吡咯類(lèi)化合物的合成方法，其特征是其反應(yīng)方程式如下:
2.按照權(quán)利要求1所述的一種銀催化的多取代吡咯類(lèi)化合物的合成方法，其特征是溶劑為1，4-二氧六環(huán)，反應(yīng)溫度為80° C。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種合成多取代的吡咯類(lèi)化合物的制備方法，由炔和異氰作為原料，在碳酸銀催化下合成多取代吡咯類(lèi)化合物。合成方法操作簡(jiǎn)單，原料和試劑易得，能同時(shí)引入多個(gè)取代基，產(chǎn)物易分離純化，適用于合成多重多取代的吡咯類(lèi)化合物。其反應(yīng)方程式如下。
文檔編號(hào)C07D207/34GK103145600SQ201310070119
公開(kāi)日2013年6月12日 申請(qǐng)日期2013年3月6日 優(yōu)先權(quán)日2013年3月6日
發(fā)明者畢錫和, 劉建全 申請(qǐng)人:東北師范大學(xué)