有機(jī)硅化合物及其用于制備親水性表面的用途
【專利摘要】本發(fā)明涉及式(I)的有機(jī)硅化合物,其中,基團(tuán)和標(biāo)號(hào)具有權(quán)利要求1中所指定的含義,條件是式(I)的化合物的三個(gè)基團(tuán)(R1)中的碳原子數(shù)之和為6到24。用于制備其的方法及其用途,具體地,在添加到可固化混合物中時(shí),在固化之后化合物賦予可固化混合物親水性表面,或者可以在固化之后施加到硅酮彈性體的表面上,在這種情況下,化合物錨定至表面并由此賦予硅酮彈性體親水性表面。
【專利說明】有機(jī)硅化合物及其用于制備親水性表面的用途
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及有機(jī)硅化合物、涉及用于制備有機(jī)硅化合物的方法、涉及其用于制備 親水性表面的用途、并且涉及具有親水性表面的硅酮彈性體。具體地,本發(fā)明涉及當(dāng)被添加 到可固化混合物時(shí)在固化之后使其產(chǎn)生親水性表面的化合物或者在固化之后可被施加到 硅酮彈性體表面的化合物,在這種情況下,化合物錨定(固定,anchor)至表面并且由此使 硅酮彈性體產(chǎn)生親水性表面。
【背景技術(shù)】
[0002] 根據(jù)配料,聚二甲基硅氧烷彈性體是軟的非常柔韌(flexible)的材料,甚至在非 常低的溫度下,具有許多有利性能,如卓越的熱穩(wěn)定性和電穩(wěn)定性、高透光性、良好的透氣 性和高彈性。這些彈性體的高疏水性通常對(duì)于需要水排斥性的應(yīng)用也很有利。然而,聚二 甲基硅氧烷表面顯示的低表面能量也可以是不利的,具體地,如果生物單元吸附在該表面。 例如,疏水性,即,聚二甲基硅氧烷的表面較差的可潤濕性(wettability)是表面變得易于 受蛋白質(zhì)或者脂質(zhì)所謂"污染(fouling)"影響的主要原因。有機(jī)體能夠以出乎意料的頑強(qiáng) 力附著至硅酮表面,然后繁殖。
[0003] 相反,生物分子和有機(jī)體顯示出附著至某些類型的親水性表面的相當(dāng)?shù)偷男ЯΑ?例如,已知聚(乙二醇)(PEG)改性的表面用于排斥蛋白質(zhì)并且降低細(xì)胞附著力。諸如錨定 多糖、蛋白質(zhì)以及表面活性分子等的其他策略減少聚合物表面產(chǎn)生污垢的趨勢(shì)。
[0004] 為了增強(qiáng)硅酮表面的親水性,已經(jīng)提出了兩種主要的策略。第一種包括氧等離子 體處理、UV輻射和電暈放電,且在所有方法中均產(chǎn)生表面0H基團(tuán)。這種程序的一個(gè)缺點(diǎn)在 于表面可能由此被損壞,以及需要進(jìn)行此處理所需的昂貴裝置費(fèi)用。可替代地,親水性材料 可吸附在表面上、結(jié)合在(例如聚(乙二醇))上或者通過共聚并入材料中。兩種策略均具 有缺點(diǎn)。硅酮聚合物具有高移動(dòng)性(mobility)并且顯示表面反轉(zhuǎn)。在此過程中,因?yàn)榭梢?動(dòng)的硅酮聚合物移動(dòng)至空氣的界面,所以親水性材料再次浸入可移動(dòng)的硅酮聚合物下方。 盡管硅酮彈性體表面可被制成親水性,從而甚至實(shí)現(xiàn)0°接觸角,然而,在短時(shí)間內(nèi)通常仍 會(huì)重新產(chǎn)生表面疏水性。
[0005] 為了克服該問題,W0-A 11022827中提出,通過氫化硅烷化的方法加成到表面 Si-H基團(tuán),將下列結(jié)構(gòu)中烯丙基改性的聚乙二醇鍵合到硅酮表面:
[0006]
【權(quán)利要求】
1. 一種化合物,具有下式:
其中, R1能夠相同或不同,并且是烴基, R2是氫原子或甲基基團(tuán), η是6到11的整數(shù),并且 m是0或1, 條件是式(I)的化合物的三個(gè)基團(tuán)R1中的碳原子數(shù)之和為6到24。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其特征在于,所述式(I)中的所述基團(tuán)R1具有相同 的含義。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的化合物,其特征在于,所述基團(tuán)R1是具有1到12個(gè)碳原 子的燒基基團(tuán)。
4. 一種用于制備式(I)的化合物的方法(方法1),在促使Si-鍵合的氫加成到脂肪 族重鍵的催化劑存在下,通過將三有機(jī)硅烷加成到聚乙二醇上,所述聚乙二醇在一端帶有 0H基團(tuán)并且在另一端具有含脂肪族碳-碳重鍵的基團(tuán),隨后與丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯反 應(yīng)。
5. -種用于制備根據(jù)本發(fā)明的式(I)的化合物的方法(方法2),其中,m = 0,其特征 在于,羥甲基三有機(jī)硅烷首先與氧化乙烯反應(yīng),并且產(chǎn)生的在一端具有三有機(jī)甲硅烷基甲 基基團(tuán)封端的聚乙二醇隨后與丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯反應(yīng)。
6. -種反應(yīng)產(chǎn)物(U),通過使權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物或者根據(jù) 權(quán)利要求4或5所制備的化合物與有機(jī)硅化合物(B)反應(yīng)可獲得,所述有機(jī)硅化合物(B) 包括至少一個(gè)下式的單元: DcSi(OR)bR3aO (4-a-b-c) /2 (ID 其中, R3能夠相同或不同,并且是單價(jià)的、可選取代的、不含堿性氮的SiC-鍵合有機(jī)基團(tuán), R能夠相同或不同,并且是氫原子或可選取代的烴基, D能夠相同或不同,并且是包括至少一個(gè)基團(tuán)-NHR4的單價(jià)SiC-鍵合基團(tuán),其中,R4是 氫原子或可選取代的烴基, a 是 0、1、2 或 3, b是0、1、2或3 ;并且 c 是 0、1、2、3 或 4 ; 條件是a+b+c之和小于或等于4,并且有機(jī)硅化物(B)包括至少一個(gè)具有至少一個(gè)基團(tuán) D的式(II)的基團(tuán)。
7. -種用于制備反應(yīng)產(chǎn)物(U)的方法,通過使權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的 化合物或根據(jù)權(quán)利要求4或5所制備的化合物與有機(jī)硅化合物(B)反應(yīng),所述有機(jī)硅化合 物(B)包括至少一個(gè)下式的單元: DcSi(OR)bR3aO (4-a-b-c) /2 (ID 其中, R3能夠相同或不同,并且是單價(jià)的、可選取代的、不含堿性氮的SiC-鍵合有機(jī)基團(tuán), R能夠相同或不同,并且是氫原子或可選取代的烴基, D能夠相同或不同,并且是包括至少一個(gè)基團(tuán)-NHR4的單價(jià)SiC-鍵合基團(tuán),其中,R4是 氫原子或可選取代的烴基, a 是 0、1、2 或 3, b是0、1、2或3,并且 c 是 0、1、2、3 或 4, 條件是a+b+c之和小于或等于4,并且有機(jī)硅化物(B)包括至少一個(gè)具有至少一個(gè)基團(tuán) D的式(II)的基團(tuán)。
8. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的方法,其特征在于,組分(B)是硅烷(B1),S卩,所述式(II)的 化合物,其中,a+b+c = 4。
9. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的方法,其特征在于,組分(B)是硅氧烷(B2),S卩,包含至少一 個(gè)所述式(Π )的單元的結(jié)構(gòu),其中,a+b+c彡3。
10. -種可交聯(lián)物料,包括權(quán)利要求6所述的反應(yīng)產(chǎn)物(U)或根據(jù)權(quán)利要求7至9中任 一項(xiàng)或多項(xiàng)所制備的反應(yīng)產(chǎn)物(U)或者式(I)的化合物以及組分(B)。
11. 根據(jù)權(quán)利要求10所述的可交聯(lián)物料,其特征在于,所述可交聯(lián)物料是單組分物料, 在排除水的條件下存儲(chǔ)并且在引入水時(shí)在室溫可交聯(lián)(RTV-1)。
12. -種模制品,通過使權(quán)利要求10或11所述的物料交聯(lián)而制備。
13. -種用于使基底的表面改性的方法,其中,將權(quán)利要求6所述的反應(yīng)產(chǎn)物(U)或根 據(jù)權(quán)利要求7至9中任一項(xiàng)或多項(xiàng)所制備的反應(yīng)產(chǎn)物(U)或者式(I)的化合物連同組分 (B)的混合物施加到所述基底的所述表面。
14. 一種用于使基底的表面改性的方法,其中,將式(I)的化合物施加到基底的所述表 面,所述基底的所述表面具有能夠與丙烯酸官能團(tuán)反應(yīng)的基團(tuán)。
【文檔編號(hào)】C08J7/12GK104159905SQ201380012070
【公開日】2014年11月19日 申請(qǐng)日期:2013年2月26日 優(yōu)先權(quán)日:2012年3月1日
【發(fā)明者】烏韋·施姆, 邁克爾·A·布魯克, 陳揚(yáng) 申請(qǐng)人:瓦克化學(xué)股份公司