專利名稱：二芳基并[d,f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物及其合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物及其合成方法。
背景技術(shù)：
新穎的二苯并氧雜環(huán)庚烷或氮雜環(huán)庚烷類衍生物，表現(xiàn)出很多藥物動(dòng)力學(xué)活性，通過大鼠實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)它能夠抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)。
o1968 年 Stephen (J. Med. Chem, 11(4), 895-896, 1968)發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)是為少彳的
二苯并[b，e] [I, 4]氧氮雜環(huán)庚烷-7-酮具有很強(qiáng)的抗炎活性。1976 年 Katsujiro Ueno (J. Med. Chem, 21 (7)，633-639，1978)發(fā)現(xiàn)非平面結(jié)構(gòu)結(jié)
權(quán)利要求
1.二芳基并[d，f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物，其特征在于化學(xué)名稱為二苯基并[d, f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物，結(jié)構(gòu)式為
2.如權(quán)利要求I所述的二芳基并[d，f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物的合成方法，其特征在于化學(xué)名稱為二苯基并[d，f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物的合成方法是按以下步驟完成 首先將2-苯基苯氧乙酸衍生物溶于有機(jī)溶劑中，然后加入三氟乙酸酐/路易斯酸，并在溫度為0°C "800C >300轉(zhuǎn)/mirTl500轉(zhuǎn)/min的攪拌速度下攪拌反應(yīng)ltT20h，得到反應(yīng)液，將反應(yīng)液直接倒入冰水中，除去水層，得到的有機(jī)層I采用碳酸鈉水溶液將有機(jī)層I的PH值調(diào)至8 9，再次除去水層，得到的有機(jī)層II采用飽和鹽水洗滌一次，然后濃縮回收溶齊U，得到固體粗產(chǎn)品，固體粗產(chǎn)品經(jīng)過重結(jié)晶即得到白色粉末狀固體二苯基并[d，f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物；所述的2-苯基苯氧乙酸衍生物指的質(zhì)量與有機(jī)溶劑的體積比為lg (8mL 12mL);所述的2-苯基苯氧乙酸衍生物與三氟乙酸酐/路易斯酸溶液中三氟乙酸酐的摩爾比為I:(廣5);所述的重結(jié)晶使用的溶劑為甲醇、乙醇、異丙醇或乙醚。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的二芳基并[d，f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物的合成方法，其特征在于化學(xué)名稱為二苯基并[d，f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物的合成方法中所述的2-苯基苯氧乙酸衍生物結(jié)構(gòu)式為
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的二芳基并[d，f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物的合成方法，其特征在于化學(xué)名稱為二苯基并[d，f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物的合成方法中所述的有機(jī)溶劑為二氯甲烷、氯仿、1，2- 二氯乙烷、硝基苯、苯或甲苯。
5.根據(jù)權(quán)利要求2、3或4所述的二芳基并[d，f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物的合成方法，其特征在于化學(xué)名稱為二苯基并[d，f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物的合成方法中所述的三氟乙酸酐/路易斯酸溶液由三氟乙酸酐和路易斯酸混合而成，其中所述的三氟乙酸酐與路易斯酸的摩爾比為I: (O. 5^10)，且所述的路易斯酸為A1C13、ZnCl2, FeCl3或SnCl4。
6.二芳基并[d，f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物，其特征在于化學(xué)名稱為芳基并[f]萘[2，Ι-d]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物，結(jié)構(gòu)式為........pD所述的 R9 為-H、-0CH3、-CH3、-CH2CH3、n-Bu-、n-Pr-、-F、-Cl、-Br、-0H、-0Bn、_ph、-0C0C
7.如權(quán)利要求6所述的二芳基并[d，f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物的合成方法，其特征在于化學(xué)名稱為芳基并[f]萘[2，Ι-d]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物的合成方法是按以下步驟完成 首先將2-萘苯氧乙酸衍生物溶于有機(jī)溶劑中，然后加入三氟乙酸酐/路易斯酸溶液，并在溫度為0°C "800C >300轉(zhuǎn)/π η 1500轉(zhuǎn)/min的攪拌速度下攪拌反應(yīng)ltT20h，得到反應(yīng)液，將反應(yīng)液直接倒入冰水中，除去水層，得到的有機(jī)層I采用碳酸鈉水溶液將有機(jī)層I的PH值調(diào)至8 9，再次除去水層，得到的有機(jī)層II采用飽和鹽水洗滌一次，然后濃縮回收溶齊U，得到固體粗產(chǎn)品，固體粗產(chǎn)品經(jīng)過重結(jié)晶即得到白色粉末狀固體芳基并[f]萘[2，1-d]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物；所述的2-萘苯氧乙酸衍生物指的質(zhì)量與有機(jī)溶劑的體積比為lg (8mL 12mL)的；所述的2-萘苯氧乙酸衍生物與三氟乙酸酐/路易斯酸溶液中三氟乙酸酐的摩爾比為I:(廣5);所述的重結(jié)晶使用的溶劑為甲醇、乙醇、異丙醇或乙醚。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的二芳基并[d，f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物的合成方法，其特征在于化學(xué)名稱為芳基并[f]萘[2，Ι-d]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物的合成方法中所述的2-萘苯氧乙酸衍生物結(jié)構(gòu)式為
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的二芳基并[d，f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物的合成方法，其特征在于化學(xué)名稱為芳基并[f]萘[2，Ι-d]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物的合成方法中所述的有機(jī)溶劑為二氯甲烷、氯仿、1，2- 二氯乙烷、硝基苯、苯或甲苯。
10.根據(jù)權(quán)利要求7、8或9所述的二芳基并[d，f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物的合成方法，其特征在于化學(xué)名稱為芳基并[f]萘[2，Ι-d]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物的合成方法中所述的三氟乙酸酐/路易斯酸溶液由三氟乙酸酐和路易斯酸混合而成，其中所述的三氟乙酸酐與路易斯酸的摩爾比為I: (O. 5^10)，且所述的路易斯酸為A1C13、ZnCl2, FeCl3或SnCl4。
全文摘要
二芳基并[d,f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物及其合成方法，它涉及氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物及其合成方法。本發(fā)明的目的是要解決現(xiàn)有合成二芳基并[d,f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物困難，且污染嚴(yán)重、無法實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)的問題。結(jié)構(gòu)式為方法以2-苯基苯氧乙酸衍生物或2-萘苯氧乙酸衍生物為原料，在有機(jī)溶劑中以三氟乙酸酐和路易斯酸為催化劑反應(yīng)，倒入冰水分層，利用碳酸鈉水溶液將有機(jī)層pH值調(diào)至8~9，分去水層得到的有機(jī)層用飽和鹽水洗滌，濃縮得到固體粗產(chǎn)品經(jīng)過重結(jié)晶，即得到二芳基并[d,f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物。本發(fā)明主要用于合成二芳基并[d,f]氧雜環(huán)庚烷-3-酮類化合物。
文檔編號(hào)C07D313/10GK102731466SQ20121025049
公開日2012年10月17日 申請(qǐng)日期2012年7月19日 優(yōu)先權(quán)日2012年7月19日
發(fā)明者于微微, 初文毅, 孫志忠, 宋樹林, 張婉瑩, 石曉紅, 袁小斌 申請(qǐng)人:黑龍江大學(xué)