12mmol)、叔丁醇鈉(0. 52mmol)和2mLN, N-二甲基甲酰胺到15mL試管中,室溫攪拌, 反應(yīng)1小時,石油醚重結(jié)晶得到1-氯-3-苯氧基苯的產(chǎn)率為88%。
[0030] 實施例5
[0031] 將4-甲氧基苯硼酸(0.26mmol)、二苯基碘鑰三氟甲磺酸鹽(0.4mmol)、曙紅 Y(0. 012mmol)、叔丁醇鈉(0. 52mmol)和2mLN, N-二甲基甲酰胺到15mL試管中,室溫攪拌, 反應(yīng)1小時,石油醚重結(jié)晶得到1-硝基-3-苯氧基苯的產(chǎn)率為79%。
[0032] 實施例6
[0033] 將4-叔丁基苯硼酸(0. 26mmol)、二苯基碘鑰三氟甲磺酸鹽(0.4mmol)、曙紅 Y(0. 012mmol)、叔丁醇鈉(0. 52mmol)和2mLN, N-二甲基甲酰胺到15mL試管中,室溫攪拌, 反應(yīng)1小時,石油醚重結(jié)晶得到1-叔丁基-4-苯氧基苯的產(chǎn)率為86%。
[0034] 實施例7
[0035] 將苯硼酸(0. 26mmol)、4-硝基二苯基碘鑰三氟甲磺酸鹽(0. 4mmol)、曙紅 Y(0. 012mmol)、叔丁醇鈉(0. 52mmol)和2mLN, N-二甲基甲酰胺到15mL試管中,室溫攪拌, 反應(yīng)1小時,石油醚重結(jié)晶得到1-硝基-4-苯氧基苯的產(chǎn)率為82%。
[0036] 實施例8
[0037] 將4-硝基苯硼酸(0. 26mmol)、4_硝基二苯基碘鑰三氟甲磺酸鹽(0. 4mmol)、曙紅 Y(0. 012mmol)、叔丁醇鈉(0. 52mmol)和2mLN, N-二甲基甲酰胺到15mL試管中,室溫攪拌, 反應(yīng)1小時,石油醚重結(jié)晶得到4, 4'二硝基二苯醚為87%。
[0038] 實施例9
[0039] 將萘硼酸(0. 26mmol)、二苯基碘鐵三氟甲磺酸鹽(0. 4mmol)、曙紅Y(0. 012mmol)、 叔丁醇鈉(〇. 52mmol)和2mLN,N-二甲基甲酰胺到15mL試管中,室溫攪拌,反應(yīng)1小時,石 油醚和乙酸乙酯硅膠柱層析分離,得到2-苯氧基萘的產(chǎn)率為82%。
[0040] 實施例10
[0041] 將噻吩硼酸(0. 26mmol)、二苯基碘鑰三氟甲磺酸鹽(0. 4mmol)、曙紅 Y(0. 012mmol)、叔丁醇鈉(0. 52mmol)和2mLN, N-二甲基甲酰胺到15mL試管中,室溫攪拌, 反應(yīng)1小時,石油醚和乙酸乙酯硅膠柱層析分離,得到2-苯氧基噻吩的產(chǎn)率為78%。
[0042] 實施例11
[0043] 將苯硼酸(0. 26mmol)、吡啶苯基碘鐵鹽(0. 4mmol)、曙紅Y(0. 012mmol)、叔丁醇鈉 (0. 52mmol)和2mLN,N-二甲基甲酰胺到15mL試管中,室溫攪拌,反應(yīng)1. 5小時,石油醚和乙 酸乙酯硅膠柱層析分離,得到2-苯氧基噻吩的產(chǎn)率為78%。
[0044] 實施例12
[0045] 將苯硼酸(0. 26mmol)、2-聯(lián)苯基二芳基碘鑰三氟甲磺酸鹽(0. 4mmol)、曙紅 Y(0. 012mmol)、叔丁醇鈉(0. 52mmol)和2mLN, N-二甲基甲酰胺到15mL試管中,室溫攪拌, 反應(yīng)1. 5小時,石油醚和乙酸乙酯硅膠柱層析分離,得到4-苯氧基吡啶的產(chǎn)率為85%。
[0046] 實施例13
[0047] 將苯硼酸(0. 26mmol)、4_氟2-聯(lián)苯基二芳基碘鑰三氟甲磺酸鹽(0. 4mmol)、曙 紅Y(0. 012mmol)、叔丁醇鈉(0. 52mmol)和2mLN,N-二甲基甲酰胺到15mL試管中,室溫攪 拌,反應(yīng)1. 5小時,石油醚和乙酸乙酯硅膠柱層析分離,得到4-氟-2-苯氧基聯(lián)苯的產(chǎn)率為 82%〇
[0048] 實施例14
[0049] 將苯硼酸(0. 26mmol)、3_氯-2-聯(lián)苯基二芳基碘鑰三氟甲磺酸鹽(0. 4mmol)、曙紅 Y(0. 012mmol)、叔丁醇鈉(0. 52mmol)和2mLN, N-二甲基甲酰胺到15mL試管中,室溫攪拌, 反應(yīng)2小時,石油醚和乙酸乙酯硅膠柱層析分離,得到3-氯-2-苯氧基聯(lián)苯的產(chǎn)率為83%。
[0050] 實施例15
[0051] 將苯硼酸(0. 26mmol)、4_溴-2-聯(lián)苯基二芳基碘鑰三氟甲磺酸鹽(0. 4mmol)、曙 紅Y(0. 012mmol)、叔丁醇鈉(0. 52mmol)和2mLN,N-二甲基甲酰胺到15mL試管中,室溫攪 拌,反應(yīng)1. 5小時,石油醚和乙酸乙酯硅膠柱層析分離,得到4-溴-2-苯氧基聯(lián)苯的產(chǎn)率為 81%〇
[0052] 實施例16
[0053] 將苯硼酸(0. 26mmol)、4-聯(lián)苯基二芳基碘鑰三氟甲磺酸鹽(0. 4mmol)、曙紅 Y(0. 012mmol)、叔丁醇鈉(0. 52mmol)和2mLN, N-二甲基甲酰胺到15mL試管中,室溫攪拌, 反應(yīng)2小時,石油醚和乙酸乙酯硅膠柱層析分離,得到2-苯氧基聯(lián)苯的產(chǎn)率為79%。
【主權(quán)項】
1. 一種二芳基酸衍生物的制備方法,其特征在于:所述的制備方法為,w芳基棚酸和 二芳基艦鐵=氣甲橫酸鹽衍生物為原料,加入光催化劑、叔下醇鋼和溶劑后,攬拌反應(yīng)得到 二芳基酸類衍生物。2. 如權(quán)利要求1所述的二芳基酸衍生物的制備方法,其特征在于:所述的芳基棚酸和 所述二芳基艦鐵=氣甲橫酸鹽的摩爾為1:1. 5。3. 如權(quán)利要求1所述的二芳基酸衍生物的制備方法,其特征在于:所述的芳基棚酸為 4-氣苯棚酸、4-氯苯棚酸、4-硝基苯棚酸、4-甲基苯棚酸、4-乙基苯棚酸、4-甲氧基苯棚 酸、4-叔下基苯棚酸、3, 4-二甲氧基苯棚酸、3-甲基苯棚酸或嚷吩棚酸。4. 如權(quán)利要求1所述的二芳基酸衍生物的制備方法,其特征在于:所述的二芳基艦鐵 =氣甲橫酸鹽的結(jié)構(gòu)式為其中,R為H、4-F、4-Br、2-苯基、2-乙基苯或4-苯基。5. 如權(quán)利要求1所述的二芳基酸衍生物的制備方法,其特征在于:所述的光催化劑為 曙紅Y或羅丹明B。6. 如權(quán)利要求1所述的二芳基酸衍生物的制備方法,其特征在于:所述的溶劑為乙臘、 二氯甲燒、甲醇、甲苯、二甲基亞諷或N,N-二甲基甲酯胺。7. 如權(quán)利要求1所述的二芳基酸衍生物的制備方法,其特征在于:所述的攬拌反應(yīng)的 反應(yīng)條件為,在空氣條件下,室溫攬拌,反應(yīng)1-2小時。8. 如權(quán)利要求1所述的二芳基酸衍生物的制備方法,其特征在于:所述的溶劑用量為 2血/mmol芳基棚酸。
【專利摘要】本發(fā)明屬于藥物合成技術(shù)領(lǐng)域,特別涉及一種關(guān)于制備二芳基醚衍生物的合成工藝。所用原料為芳基硼酸和二芳基碘鎓鹽,使用光催化,室溫攪拌條件下,反應(yīng)1-2小時,得到二芳基醚類衍生物,產(chǎn)率為78~92%。本反應(yīng)用簡單易得的原料,一鍋法簡便地合成了二芳基醚類衍生物,原料全部參與產(chǎn)物的生成,具有很高的原子經(jīng)濟性,為合成二芳基醚類衍生物提供了一條高效、綠色的合成新途徑。
【IPC分類】C07B37/04, C07D333/32, C07C41/01, C07C43/275, C07C205/38, C07D213/68, C07C43/263, C07C201/12, C07C43/29
【公開號】CN105001029
【申請?zhí)枴緾N201510272084
【發(fā)明人】李劍, 強健, 邵鶯, 劉莉
【申請人】常州大學(xué)
【公開日】2015年10月28日
【申請日】2015年5月25日