專利名稱：具有農(nóng)藥特性的2-氰基苯磺酰胺衍生物的制作方法
具有農(nóng)藥特性的2-氰基苯磺酰胺衍生物本發(fā)明涉及某些鄰位-經(jīng)取代的氰基(雜)芳基磺?；衔?，及其鹽，其組合物 和經(jīng)處理的材料，以及使用所述化合物和鹽的方法。EP33984, W02005035486, W02006056433, W02006100271, W02006100288, W02007060220, W02007014913公開(kāi)具有農(nóng)藥活性的氰基苯或氰基吡啶衍生物。目前發(fā)現(xiàn)某些氰基(雜)芳基磺?；衔锞哂修r(nóng)藥特性。因此，在第一方面，本 發(fā)明涉及所述式I化合物
權(quán)利要求
式I化合物其中W是N，NO或C R3；X是N，NO或C R4；Y是N，NO或C R5；R1和R6與相鄰氮一起形成3至10 元飽和環(huán)，其中該環(huán)除了所述氮和碳環(huán)成員之外還可以含有1、2或3個(gè)彼此獨(dú)立地選自氧、硫、CO、SO、SO2和N R7的雜原子和/或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員，和/或該環(huán)可以帶有1、2或3個(gè)殘基，彼此獨(dú)立地，各自選自鹵素、氰基、硝基、氨基、C1 C6 烷基、C1 C6 鹵代烷基、C1 C6 烷氧基和C1 C6 鹵代烷氧基，R2是H，鹵素，氰基，C1 C6 烷基，C1 C6 鹵代烷基，C1 C6 烷氧基，C1 C6 鹵代烷氧基，C1 C6 烷硫基，C1 C6 烷基亞磺?；?，C1 C6 烷基磺?；?，C1 C6 鹵代烷硫基，C1 C6 鹵代烷基亞磺?；?，C1 C6 鹵代烷基磺酰基，C2 C6 烯基，C2 C6 炔基，C2 C6 鹵代烯基，C2 C6 鹵代炔基，氨基，(C1 C6 烷基)氨基，二(C1 C6 烷基)氨基，氨基磺?；被鶃喕酋；?，氨基硫基，或R9C(＝O)；條件是所述C1 C6 烷基，C1 C6 鹵代烷基，C1 C6 烷氧基，C1 C6 鹵代烷氧基，C1 C6 烷硫基，C1 C6 烷基亞磺?；?，C1 C6 烷基磺?；?，C1 C6 鹵代烷硫基，C1 C6 鹵代烷基亞磺?；?，C1 C6 鹵代烷基磺?；?，C2 C6 烯基，C2 C6 炔基，C2 C6 鹵代烯基，C2 C6 鹵代炔基，(C1 C6 烷基)氨基，二(C1 C6 烷基)氨基殘基可以是未經(jīng)取代的，或者可以帶有1、2或3個(gè)殘基，彼此獨(dú)立地，各自選自氰基，硝基，氨基，OH，C1 C6 烷基，C1 C6 鹵代烷基，C1 C6 烷氧基，C1 C6 烷硫基，C1 C6 烷基亞磺?；?，C1 C6 烷基磺酰基，C1 C6 鹵代烷氧基，C1 C6 鹵代烷硫基，(C1 C6 烷氧基)羰基，(C1 C6 烷基)氨基，二(C1 C6 烷基)氨基，C3 C8 環(huán)烷基和部分或完全不飽和的環(huán)系；和條件是所述R9C(＝O)殘基可以是未經(jīng)取代的，或當(dāng)R9是C1 C6 烷氧基，(C1 C6 烷基)氨基，二(C1 C6 烷基)氨基，芳基，芳基 C1 C6 烷基和C1 C6 烷基時(shí)，所述烷基部分可以帶有一個(gè)或多個(gè)鹵素原子，或R9是5 至6 元雜芳基，其中所述雜芳基環(huán)含有1、2或3個(gè)雜原子和/或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員，彼此獨(dú)立地，選自氮，氧，硫，SO，SO2和N Rn，其中Rn是氫或C1 C6 烷基，或R9是3 至7 元雜環(huán)基，其中所述雜環(huán)是飽和或部分不飽和的且含有1、2或3個(gè)雜原子和/或雜原子基團(tuán)，彼此獨(dú)立地，選自氮，氧，硫，基團(tuán)SO，SO2和N R8，其中R8是氫或C1 C6 烷基，而其中所述雜環(huán)的碳原子可以是未經(jīng)取代的或由1或2個(gè)彼此獨(dú)立地選自鹵素和C1 C6 烷基的殘基取代，R3、R4和R5相互獨(dú)立地是H，鹵素，氰基，疊氮基，硝基，C1 C6 烷基，C3 C8 環(huán)烷基，C1 C6 鹵代烷基，C1 C6 烷氧基，C1 C6 鹵代烷氧基，C1 C6 烷硫基，C1 C6 烷基亞磺酰基，C1 C6 烷基磺酰基，C1 C6 鹵代烷硫基，C2 C6 烯基，C2 C6 炔基，C2 C6 鹵代烯基，C2 C6 鹵代炔基，氨基，(C1 C6 烷基)氨基，二(C1 C6 烷基)氨基，氨基磺?；?，氨基亞磺酰基，氨基硫基，R9C(＝O)，芳基或雜芳基，該雜芳基可以含有1、2或3個(gè)彼此獨(dú)立地選自氮、氧和硫的雜原子作為環(huán)成員，和/或該芳基或雜芳基可以帶有1、2或3個(gè)取代基，彼此獨(dú)立地選自鹵素，C1 C6 烷基，C1 C6 鹵代烷基，C1 C6 烷氧基和C1 C6 鹵代烷氧基；條件是如果W、X或Y之一不是N，則R1和R6與相鄰氮一起形成3至10 元飽和環(huán)，其中該環(huán)除了所述氮和碳環(huán)成員之外還可以含有1、2或3個(gè)彼此獨(dú)立地選自氧、硫、CO、SO、SO2和N R7的雜原子和/或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員，和/或該環(huán)可以帶有1、2或3個(gè)殘基，彼此獨(dú)立地，各自選自鹵素，氰基，硝基，氨基，C1 C6 烷基，C1 C6 鹵代烷基，C1 C6 烷氧基和C1 C6 鹵代烷氧基；R7是氫，R10C(＝O)，C1 C6烷基或C1 C6 鹵代烷基；各R9獨(dú)立地選自氫，羥基，C1 C6 烷氧基，氨基，(C1 C6 烷基)氨基，二(C1 C6 烷基)氨基，芳基，芳基 C1 C6 烷基和C1 C6 烷基，其中在所提及的最后兩個(gè)殘基中的所述烷基部分和在芳基或芳基 C1 C6 烷基中的所述芳基部分可以帶有一個(gè)或多個(gè)鹵素原子，5 至6 元雜芳基，其中所述雜芳基環(huán)含有1、2或3個(gè)雜原子和/或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員，彼此獨(dú)立地選自氮、氧、硫、SO、SO2和N Rn，其中Rn是氫或C1 C6 烷基，和3 至7 元雜環(huán)基，其中所述雜環(huán)是飽和或部分不飽和的且含有1、2或3個(gè)雜原子和/或雜原子基團(tuán)，彼此獨(dú)立地選自氮，氧，硫，基團(tuán)SO，SO2和N R8，其中R8是氫或C1 C6 烷基，而其中所述雜環(huán)的碳原子可以是未經(jīng)取代的或由1或2個(gè)彼此獨(dú)立地選自鹵素和C1 C6 烷基的殘基取代；和各R10獨(dú)立地是H，C1 C6 烷基或C1 C6 鹵代烷基；和/或其鹽。FPA00001213761200011.tif
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中W、X和 Y各自分別是C-R3，C-R4和C-R5，R1和R6與相鄰氮一起形成3至10-元飽和環(huán)，其中該環(huán)除了所述氮和碳環(huán)成員之外還 可以含有1、2或3個(gè)雜原子和/或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員，彼此獨(dú)立地選自氧、硫、CO、SO、 SO2和N-R7和/或該環(huán)可以帶有1、2或3個(gè)殘基，彼此獨(dú)立地各自選自鹵素、氰基、硝基、氨 基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-鹵代烷氧基；和 R7如權(quán)利要求1中所定義。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中 W 是 N，NO 或 C-R3 ；X 是 N，NO 或 C-R4 ； Y 是 N，NO 或 C-R5 ；R1和R6與相鄰氮一起形成3至10-元飽和環(huán)，其中該環(huán)除了所述氮和碳環(huán)成員之外還 可以含有1、2或3個(gè)雜原子和/或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員，彼此獨(dú)立地選自硫、CO、SO、SO2 和N-R7和/或該環(huán)可以帶有1、2或3個(gè)殘基，彼此獨(dú)立地各自選自鹵素、氰基、硝基、氨基、 C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-鹵代烷氧基；和 R7如權(quán)利要求1中所定義。
4.根據(jù)權(quán)利要求1或權(quán)利要求3的化合物，其中W和Y是CH而X是CH或N。
5.根據(jù)權(quán)利要求1至4中任一項(xiàng)的化合物，其中R2是鹵素，C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代 烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-商代烷氧基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基。
6.根據(jù)權(quán)利要求5的化合物，其中R2是鹵素，C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷 氧基或C1-C6-商代烷氧基。
7.根據(jù)權(quán)利要求1、2和4-6中任一項(xiàng)的化合物，其中W、X和Y各自是CH，R2選自鹵 素，C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷氧基和C1-C6-鹵代烷氧基，而R1和R6與相鄰 氮一起形成3至10-元飽和環(huán)，其中該環(huán)除了所述氮和碳環(huán)成員之外還可以含有1、2或3 個(gè)雜原子和/或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員，彼此獨(dú)立地選自氧、硫、CO、SO、SO2和N-R7和/或 該環(huán)可以帶有1、2或3個(gè)殘基，彼此獨(dú)立地各自選自鹵素、氰基、硝基、氨基、C1-C6-烷基、 C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-鹵代烷氧基；和R7如權(quán)利要求1中所定義。
8.根據(jù)權(quán)利要求1、3和4-6中任一項(xiàng)的化合物，其中W和Y各自是CH，X是N，R2選自 鹵素，C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷氧基和C1-C6-鹵代烷氧基，而R1和R6與 相鄰氮一起形成3至10-元飽和環(huán)，其中該環(huán)除了所述氮和碳環(huán)成員之外還可以含有1、2 或3個(gè)雜原子和/或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員，彼此獨(dú)立地選自硫、C0、S0、S02和N-R7和/或 該環(huán)可以帶有1、2或3個(gè)殘基，彼此獨(dú)立地各自選自鹵素、氰基、硝基、氨基、C1-C6-烷基、 C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-鹵代烷氧基；和R7如權(quán)利要求1中所定義。
9.根據(jù)權(quán)利要求1、3和4-6中任一項(xiàng)的化合物，其中W和Y各自是CH，X是N，R2是 C1-C6-烷氧基，而R1和R6與相鄰氮一起形成3至10-元飽和環(huán)，其中該環(huán)除了所述氮和碳 環(huán)成員之外還可以含有1、2或3個(gè)雜原子和/或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員，彼此獨(dú)立地選自 硫、CO、SO、SO2和N-R7和/或該環(huán)可以帶有1、2或3個(gè)殘基，彼此獨(dú)立地各自選自鹵素、氰 基、硝基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-鹵代烷氧基；和R7如權(quán)利要求1中所定義。
10.根據(jù)權(quán)利要求1至9中任一項(xiàng)的化合物，其中R1和R6與相鄰氮一起形成3至10-元 環(huán)，其中該環(huán)除了所述氮和碳環(huán)成員之外還含有硫原子或選自CO、SO和SO2的基團(tuán)，并且 該環(huán)可以帶有1、2或3個(gè)殘基，彼此獨(dú)立地各自選自鹵素、氰基、硝基、氨基、C1-C6-烷基、 C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-鹵代烷氧基。
11.根據(jù)權(quán)利要求10的化合物，其中R1和R6與相鄰氮一起形成5元環(huán)，該環(huán)除了所述 氮和碳環(huán)成員之外還含有硫原子或選自CO、SO和SO2的基團(tuán)。
12.根據(jù)權(quán)利要求11的化合物，其中R1和R6與所述相鄰氮一起是噻唑烷基。
13.—種組合物，其包含如權(quán)利要求1至12中任一項(xiàng)所定義的式I化合物和一種或多 種常規(guī)配制劑輔劑。
14.一種組合物，其包含如權(quán)利要求1至12任一項(xiàng)中所定義的式I化合物，和一種或多 種活性成分，以及任選地包含一種或多種常規(guī)配制劑輔劑。
15.在植物保護(hù)中防治病蟲(chóng)害或者保護(hù)種子、植物、在之后的時(shí)間點(diǎn)生長(zhǎng)的植物器官和 /或植物部分對(duì)抗病蟲(chóng)害損害的方法，其包括將如權(quán)利要求1至12中任一項(xiàng)所定義的式I 化合物或其組合物施用至所述病蟲(chóng)害，至所述植物，至所述種子，至所述植物部分和/或植 物器官和/或其各自的環(huán)境。
16.包含如權(quán)利要求1至12中任一項(xiàng)所定義的式I化合物的種子。
17.防治病蟲(chóng)害的方法，其包括將如權(quán)利要求1至12中任一項(xiàng)所定義的化合物施用至所述病蟲(chóng)害、要保護(hù)的材料和/或其環(huán)境。
18.根據(jù)權(quán)利要求17的方法，其中所述材料選自原材料，比如木材、織物、地板覆蓋物 和建筑材料。
19.根據(jù)權(quán)利要求17的方法，其中防治所述病蟲(chóng)害以避免損害貯藏物品。
20.根據(jù)權(quán)利要求17的方法，其中在衛(wèi)生領(lǐng)域，特別是人類、家畜和農(nóng)用牲畜的保護(hù)中 防治所述病蟲(chóng)害。
全文摘要
式I化合物，其中，例如W、X和Y各自是CH；R1和R6與相鄰氮一起形成3至10-元飽和環(huán)，其中該環(huán)除了所述氮和碳環(huán)成員之外還可以含有1、2或3個(gè)雜原子和/或雜原子基團(tuán)作為環(huán)成員，彼此獨(dú)立地選自硫、CO、SO、SO2和N-R7和/或該環(huán)可以帶有1、2或3個(gè)殘基，彼此獨(dú)立地，各自選自例如鹵素、氰基、硝基、氨基和C1-C6-烷基。R2是例如鹵素，C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-鹵代烷氧基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基，而R7是例如R10C(＝O)，C1-C6烷基或C1-C6-鹵代烷基；和/或其鹽；和它們作為農(nóng)藥試劑的用途。
文檔編號(hào)C07D277/10GK101965332SQ200980107590
公開(kāi)日2011年2月2日 申請(qǐng)日期2009年3月2日 優(yōu)先權(quán)日2008年3月4日
發(fā)明者O·許特, P·梅恩費(fèi)什, P·雷諾, T·皮特納, W·贊巴赫 申請(qǐng)人:先正達(dá)參股股份有限公司