以不同。另外， 相鄰的兩個(gè)R11彼此可以相互鍵合而形成取代或未取代的芳香族烴環(huán)。作為該取代或未取 代的芳香族烴環(huán)，可列舉出例如苯環(huán)、萘環(huán)、蒽環(huán)等。
[0109] Ar1為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)6~60的芳基或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù) 3~60的雜芳基。
[0110] Ar2為氫原子、碳原子數(shù)1~20的烷基、碳原子數(shù)1~20的鹵代烷基、碳原子數(shù)1~20 的烷氧基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)6~60的芳基或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)3~60 的雜芳基。
[0111] Ar3為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)6~60的亞芳基或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù) 3~60的雜亞芳基。
[0112]L1、L2和L3分別獨(dú)立地為單鍵、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)6~60的亞芳基、取代 或未取代的環(huán)原子數(shù)9~60的雜縮合環(huán)基、或者取代或未取代的亞芴基。
[0113] 本發(fā)明的有機(jī)EL元件中，含有本發(fā)明的芳香族胺衍生物的層中可以含有發(fā)光材 料、摻雜物材料、空穴注入材料或電子注入材料。
[0114] 含有發(fā)明的芳香族胺衍生物的層中，根據(jù)需要可以使用公知的發(fā)光材料、摻雜物 材料、空穴注入材料、電子注入材料，也可以將本發(fā)明的芳香族胺衍生物用作摻雜物材料。
[0115] 有機(jī)EL元件通過(guò)形成多個(gè)有機(jī)薄膜層，能夠防止由淬滅導(dǎo)致的亮度、壽命的降 低。若有需要，可以將發(fā)光材料、摻雜物材料、空穴注入材料、電子注入材料組合使用。另外， 通過(guò)摻雜物材料，能夠提高發(fā)光亮度、發(fā)光效率，也可以改變發(fā)光色。
[0116] 本發(fā)明的有機(jī)EL元件的空穴傳輸層可以制成第1空穴傳輸層（陽(yáng)極側(cè)）和第2空 穴傳輸層（陰極側(cè)）的2層結(jié)構(gòu)。此時(shí)，本發(fā)明的芳香族胺衍生物可以含有在第1空穴傳輸 層和第2空穴傳輸層的任一者中。
[0117] 另外，從提高由本發(fā)明得到的有機(jī)EL元件的相對(duì)于溫度、濕度、氣氛等的穩(wěn)定性 的觀點(diǎn)出發(fā)，也可以通過(guò)在元件表面設(shè)置保護(hù)層、硅油、樹(shù)脂等來(lái)保護(hù)元件整體。
[0118] 本發(fā)明的有機(jī)EL元件的各層的形成可以使用真空蒸鍍、濺射、等離子體、離子鍍 等干式成膜法或旋涂、浸漬、流涂等濕式成膜法中的任一方法。
[0119] 在濕式成膜法的情況下，使用將用于形成各層的材料溶解或分散在乙醇、氯仿、四 氫呋喃、二噁烷等適當(dāng)?shù)娜軇┲卸傻娜芤夯蚍稚⒁簛?lái)形成薄膜。另外，該溶液或分散液 中，為了提高成膜性、防止膜的針孔等，可以包含樹(shù)脂、添加劑。作為該樹(shù)脂，可列舉出聚苯 乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纖 維素等絕緣性樹(shù)脂以及它們的共聚物、聚-N-乙烯基咔唑、聚硅烷等光導(dǎo)電性樹(shù)脂、聚噻 唑、聚吡咯等導(dǎo)電性樹(shù)脂。另外，作為添加劑，可列舉出抗氧化劑、紫外線吸收劑、增塑劑等。
[0120] 各層的膜厚沒(méi)有特別限定，只要是能夠獲得良好的元件性能的膜厚即可。膜厚過(guò) 厚時(shí)，為了獲得一定的光輸出而需要大的施加電壓、效率變差。膜厚過(guò)薄時(shí)，產(chǎn)生針孔等、即 使施加電場(chǎng)也無(wú)法獲得充分的發(fā)光亮度。通常的膜厚適合為5nm~10μm的范圍，更優(yōu)選為 10nm~0. 2μm的范圍。 實(shí)施例
[0121] 以下，通過(guò)實(shí)施例來(lái)更具體地說(shuō)明本發(fā)明，本發(fā)明不受它們的任何限定。
[0122] 中間體合成例1-1 (中間體1-1的合成） 在氬氣氛下，向4-碘溴苯28. 3g(100.Ommol)、二苯并咲喃-4-硼酸22. 3g(105.0mmol)、Pd[PPh3]4 2.31g(2.00mmol)中添加甲苯 150ml、二甲氧基乙烷 150ml、2M Na2C(VK溶液150ml(300.Ommol)，加熱回流攪拌10小時(shí)。
[0123] 反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，將試樣轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，用二氯甲烷進(jìn)行提取。將有 機(jī)層用MgS04進(jìn)行干燥后，過(guò)濾、濃縮。將濃縮殘?jiān)霉枘z柱色譜法進(jìn)行純化，得到26. 2g的 白色固體。通過(guò)FD-MS分析(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)，鑒定為下述中間體1-1。（收率81%)。
[0124][化學(xué)式 38]
[0125] 中間體合成例1-2 (中間體1-2的合成） 在氬氣氛下，向4'-溴乙酰苯胺24. 0g(112.Ommol)、二苯并咲喃-4-硼酸28. 6g(135.0mmol)、Pd[PPh3]4 2.6g(2.24mmol)中添加甲苯450ml、二甲氧基乙烷100ml、2M Na2C(VK溶液110ml(220.Ommol)，加熱回流攪拌10小時(shí)。
[0126] 反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，過(guò)濾所析出的晶體。使所得晶體溶于四氫呋喃，通過(guò)硅 藻土 /硅膠進(jìn)行過(guò)濾，將濾液在減壓下濃縮。將所得殘?jiān)眉状?己烷進(jìn)行清洗、干燥，得 到18. 0g的白色固體。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述中間體1-2。（收率53%)。
[0127][化學(xué)式洲]
[0128] 中間體合成例1-3 (中間體1-3的合成） 向中間體1-2 18. 0g(59. 7mmol)中添加二甲苯120ml、水1200ml、乙醇60ml，進(jìn)行攪 拌。添加氫氧化鉀20. 0g(360.Ommol)，加熱回流攪拌10小時(shí)。
[0129] 反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，將試樣轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，用甲苯進(jìn)行提取。將有機(jī)層 用MgS04進(jìn)行干燥后，過(guò)濾、濃縮。將所得殘?jiān)枚妆竭M(jìn)行再結(jié)晶，將其濾取后，進(jìn)行干燥， 得到14. 7g的白色固體。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述中間體1-3。（收率95%)。
[0130][化學(xué)式 40]
[0131」 甲|日」1本貧成例卜4I甲|日」體1-4的合成） 在氮?dú)鈿夥障?，向二苯并呋?50g(0. 89mol)中添加醋酸1000ml，使其加熱溶解。進(jìn) 而，滴加溴188g(1. 18mol)后，以室溫?cái)嚢?0小時(shí)。濾取所析出的晶體，用醋酸、水依次清 洗。將粗產(chǎn)物用甲醇重復(fù)進(jìn)行數(shù)次的再結(jié)晶，得到66. 8g的白色結(jié)晶。通過(guò)FD-MS的分析， 鑒定為下述中間體1-4。（收率30%)。
[0132][化學(xué)式41]
[0133] 中間體合成例1-5 (中間體1-5的合成） 在氬氣氛下，向中間體1-4 24. 7g(100.Ommol)中添加脫水四氫咲喃400ml，冷卻 至-40°C。進(jìn)而，緩慢添加1.6M濃度的正丁基鋰的己烷溶液63ml(100.Ommol)。將反應(yīng) 溶液邊加熱至〇°C邊攪拌1小時(shí)后，將反應(yīng)溶液再次冷卻至_78°C，滴加硼酸三甲酯26. 0g (250.Ommol)的50ml脫水四氫呋喃溶液。滴加后，將反應(yīng)溶液以室溫?cái)嚢?小時(shí)。添加IN 鹽酸200ml，攪拌1小時(shí)后，去除水層。將有機(jī)層用1%504進(jìn)行干燥，將溶劑減壓蒸餾去除。 將所得固體用甲苯清洗，得到15. 2g的白色結(jié)晶。（收率72%)。
[0134][化學(xué)式 42]
[0135] 中間體合成例1-6 (中間體1-6的合成） 在氬氣氛下，向 4-鵬溴苯 28. 3g(100.Ommol)、中間體 1-5 22. 3g(105.Ommol)、Pd[PPh3]4 2.31g(2.00mmol)中添加甲苯 150ml、二甲氧基乙烷 150ml、2MNa2C03水溶液 150ml(300.Ommol)，加熱回流攪拌10小時(shí)。
[0136] 反應(yīng)結(jié)束后，將試樣轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，用二氯甲烷進(jìn)行提取。將有機(jī)層用MgS04 進(jìn)行干燥后，過(guò)濾、濃縮。將濃縮殘?jiān)霉枘z柱色譜法進(jìn)行純化，得到24. 2g的白色固體。通 過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述中間體1-6。（收率75%)。
[0137][化學(xué)式 43]
[0138] 中間體合成例1-7 (中間體1-7的合成） 中間體合成例1-2中，使用中間體1-5 28. 6g來(lái)代替二苯并呋喃-4-硼酸，除此之外， 同樣進(jìn)行反應(yīng)時(shí)，得到19.lg的白色固體。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述中間體1-7。（收 率 56%)。
[0139][化學(xué)式 44]
[0140] 中間體合成例1-8 (中間體1-8的合成） 中間體合成例1-3中，使用中間體1-7 18. 0g來(lái)代替中間體1-2,除此之外，同樣進(jìn)行反 應(yīng)時(shí)，得到14. 5g的白色固體。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述中間體1-8。（收率93%)。
[0141][化學(xué)式 45]
[0142] 中間體合成例1-9(中間體1-9的合成） 在氬氣氛下，向4-碘溴苯28. 3g(100.Ommol)、二苯并噻吩-4-硼酸23. 9g(105.0mmol)、Pd[PPh3]4 2.31g(2.00mmol)中添加甲苯 150ml、二甲氧基乙烷 150ml、2M Na2C(VK溶液150ml(300.Ommol)，加熱回流攪拌10小時(shí)。
[0143] 反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，將試樣轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，用二氯甲烷進(jìn)行提取。將有 機(jī)層用MgS04進(jìn)行干燥后，過(guò)濾、濃縮。將濃縮殘?jiān)霉枘z柱色譜法進(jìn)行純化，得到27.lg的 白色固體。通過(guò)FD-MS分析(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)，鑒定為下述中間體1-9。（收率80%)。
[0144][化學(xué)式 46]
[0145] 中間體合成例1-10 (中間體1-10的合成） 在氬氣氛下，向4' -溴乙酰苯胺24. 0g(112.Ommol)、二苯并噻吩-4-硼酸30. 8g(135.0mmol)、Pd[PPh3]4 2.6g(2.24mmol)中添加甲苯 450ml、二甲氧基乙烷 100ml、2M Na2C(VK溶液110ml(220.Ommol)，加熱回流攪拌10小時(shí)。
[0146] 反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，過(guò)濾所析出的結(jié)晶。將所得結(jié)晶溶于四氫呋喃，通過(guò)硅 藻土 /硅膠來(lái)進(jìn)行過(guò)濾，將濾液在減壓下濃縮。將所得殘?jiān)眉状?己烷進(jìn)行清洗、干燥， 得到17. 8g的白色固體。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述中間體1-10。（收率50%)。
[0147][化學(xué)式 47]
[0148] 中間體合成例1-11 (中間體1-11的合成） 向中間體1_1〇 18. 0g(56.lmmol)中添加二甲苯120ml、水1200ml、乙醇60ml并進(jìn)行 攪拌。添加氫氧化鉀20. 0g(360.Ommol)，加熱回流攪拌10小時(shí)。
[0149] 反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，將試樣轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，用甲苯進(jìn)行提取。將有機(jī)層 用MgS04進(jìn)行干燥后，過(guò)濾、濃縮。將所得殘?jiān)枚妆竭M(jìn)行再結(jié)晶，將其濾取后，進(jìn)行干燥， 得到14. 7g的白色固體。通過(guò)FD-MS的分析，鑒定為下述中間體1-11。（收率95%)。
[0150][化學(xué)式 48]
[0151] 中間體合成例1-12 (中間體1-12的合成） 中間體合成例1-5中，使用2-溴代二苯并噻吩26. 3g來(lái)代替中間體1-4,除此之外，同 樣進(jìn)行反應(yīng)時(shí)，得到15. 0g的白色固體。（收率66%)。
[0152] 「化學(xué)式 491
[0153] 中間體合成例1-13 (中間體1-13的合成） 中間體合成例1-6中，使用中間體1-12 23. 9g來(lái)代替中間體1-5,除此之外，同樣進(jìn)