行 反應時，得到25. 4g的白色固體。通過FD-MS的分析，鑒定為下述中間體1-13。（收率75%)。
[0154][化學式 50]
[0155] 中間體合成例1-14 (中間體1-14的合成） 中間體合成例1-2中，使用中間體1-12 30. 8g來代替二苯并呋喃-4-硼酸，除此之外， 同樣進行反應時，得到18.lg的白色固體。通過FD-MS的分析，鑒定為下述中間體1-14。（收 率 51%)〇
[0156] [化學式?51]
[0157] 中間體合成例1-15 (中間體1-15的合成） 中間體合成例1-3中，使用中間體1-14 18. 0g來代替中間體1-2,除此之外，同樣進行 反應時，得到13. 9g的白色固體。通過FD-MS的分析，鑒定為下述中間體1-15。（收率90%)。
[0158] [化學式 52]
[0159] 中間體合成例2-1 (中間體2-1的合成） 在氬氣氛下，向2-溴-9, 9-二苯基荷19. 9g(50.Ommol)、中間體1-3 13. 0g(50.Ommol)、叔丁氧基鈉9. 6g(100.Ommol)中添加脫水甲苯250ml，進行攪拌。添加醋酸鈀 225mg(l.Ommol)、三叔丁基膦 202mg(l.Ommol)，以 80°C反應 8 小時。
[0160] 冷卻后，將反應混合物通過硅藻土 /硅膠來進行過濾，將濾液在減壓下濃縮。將所 得殘渣用甲苯進行再結晶，將其濾取后，進行干燥，得到23. 0g的白色固體。通過FD-MS的 分析，鑒定為下述中間體2-1。（收率80%)。
[0161] [化學式 53]
[0162] 中間體合成例2-2 (中間體2-2的合成） 中間體合成例2-1中，使用中間體1-8 13. 0g來代替中間體1-3,除此之外，同樣進行反 應時，得到23. 2g的白色固體。通過FD-MS的分析，鑒定為下述中間體2-2。（收率81%)。
[0163] [化學式 54]
[0164] 中間體合成例2-3 (中間體2-3的合成） 中間體合成例2-1中，使用2-氨基-9, 9-二甲基芴10. 5g來代替中間體1-3,除此之 外，同樣進行反應時，得到19. 7g的白色固體。通過FD-MS的分析，鑒定為下述中間體2-3。 (收率75%)。
[0165] [化學式 55]
[0166] 中間體合成例2-4 (中間體2-4的合成） 中間體合成例2-1中，使用中間體1-11 13. 8g來代替中間體1-3,除此之外，同樣進行 反應時，得到23. 7g的白色固體。通過FD-MS的分析，鑒定為下述中間體2-4。（收率80%) [化學式56]
[0167] 中間體合成例2-5 (中間體2-5的合成） 中間體合成例2-1中，使用中間體1-15 13. 8g來代替中間體1-3,除此之外，同樣進行 反應時，得到22. 2g的白色固體。通過FD-MS的分析，鑒定為下述中間體2-5。（收率75%)。
[0168] [化學式 57]
[0169] 合成實施例1 (芳香族胺衍生物（HI)的制造） 在氬氣氛下，向中間體1_1 3.2g(10.0mmol)、中間體2-1 5.8g(10.0mmol)、Pd2(dba)30. 14g(0· 15mmol)、P(tBu) 3HBF4 0· 087g(0· 3mmol)、叔丁氧基鈉1. 9g(20.Ommol)中添 加無水二甲苯50ml，加熱回流8小時。
[0170] 反應結束后，將反應液冷卻至50°C，通過硅藻土 /硅膠來進行過濾，將濾液濃縮。 將所得濃縮殘渣用硅膠柱色譜法進行純化而得到白色固體。將粗產物用甲苯進行再結晶， 得到3. 7g的白色結晶。通過FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物（H1)。（收率45%)。
[0171] [化學式 58]
[0172] 合成實施例2 (芳香族胺衍生物（H2)的制造） 合成實施例1中，使用中間體1-6 3. 2g來代替中間體1-1，使用中間體2-2 5. 8g來代 替中間體2-1，除此之外，同樣進行反應時，得到5. 2g的白色結晶。通過FD-MS的分析，鑒定 為下述芳香族胺衍生物（H2)。（收率63%)。
[0173] [化學式M]
[0174] 合成實施例3 (芳香族胺衍生物（Η3)的制造） 合成實施例1中，使用中間體1-6 3. 2g來代替中間體1-1，除此之外，同樣進行反應時， 得到4. 5g的白色結晶。通過FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物（H3)。（收率55%)。
[0175] [化學式 60]
[01 ,U」η則7U 、刀田湖安衍生物（Η4)的制造） 合成實施例1中，使用4-溴代聯(lián)苯2. 3g來代替中間體1-1，除此之外，同樣進行反應 時，得到3. 6g的白色結晶。通過FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物（H4)。（收率 50%) 0
[0177] [化學式 61]
[0178] 合成實施例5 (芳香族胺衍生物（Η5)的制造） 在氬氣氛下，向 2-溴代聯(lián)苯 2. 3g(10.Ommol)、中間體 2-3 5. 3g(10. 0mmol)、Pd2(dba)30. 14g(0· 15mmol)、P(tBu) 3HBF4 0· 087g(0· 3mmol)、叔丁氧基鈉 1. 9g(20.Ommol)中添 加無水二甲苯50ml，加熱回流8小時。
[0179] 反應結束后，將反應液冷卻至50°C，通過硅藻土 /硅膠來進行過濾，將濾液濃縮。 將所得濃縮殘渣用硅膠柱色譜法進行純化而得到白色固體。將粗產物用甲苯進行再結晶， 得到3.lg的白色結晶。通過FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物（H5)。（收率45%)。
[0180] [化學式 62]
ι·?δ
[0181] 合成實施例6 (芳香族胺衍生物（Η6)的制造） 合成實施例5中，使用4-溴代聯(lián)苯2. 3g來代替2-溴代聯(lián)苯，除此之外，同樣進行反 應時，得到2. 7g的白色結晶。通過FD-MS的分析，鑒定為下述芳香族胺衍生物（H6)。（收率 40%) 〇
[0182] [化學式 63]
[0183] 合成實施例7 (芳香族胺衍生物（H7)的制造） 合成實施例1中，使用中間體1-9 3. 4g來代替中間體1-1，使用中間體2-4 5. 9g來代 替中間體2-1，除此之外，同樣進行反應時，得到4. 7g的白色結晶。通過FD-MS的分析，鑒定 為下述芳香族胺衍生物（H7)。（收率55%)。
[0184] [化學式 64]
[0185] 合成實施例8 (芳香族胺衍生物（H8)的制造） 合成實施例1中，使用中間體1-13 3. 4g來代替中間體1-1，使用中間體2-5 5. 9g來代 替中間體2-1，除此之外，同樣進行反應時，得到5.lg的白色結晶。通過FD-MS的分析，鑒定 為下述芳香族胺衍生物（H8)。（收率55%)。
[0186] [化學式 65]
實施例
[0187] 實施例1-1 有機EL元件的制作 將25mmX75mmXL1mm的帶ΙΤ0透明電極線的玻璃基板（^才7亍4y夕公司制）在 異丙醇中進行5分鐘的超聲波清洗，進而進行30分鐘的UV(Ultraviolet)臭氧清洗。
[0188] 將清洗后的帶透明電極線的玻璃基板安裝于真空蒸鍍裝置的基板支架，首先在 形成有透明電極線的面上蒸鍍下述受電子性化合物（A)來覆蓋前述透明電極，成膜為膜厚 5nm的膜A〇
[0189] 在該膜A上蒸鍍作為第1空穴傳輸材料的下述芳香族胺衍生物（XI)，成膜為膜厚 160nm的第1空穴傳輸層。在第1空穴傳輸層的成膜之后，蒸鍍作為第2空穴傳輸材料的下 述芳香族胺衍生物（H1)，成膜為膜厚10nm的第2空穴傳輸層。
[0190] 在該空穴傳輸層上以25nm的厚度共蒸鍍主體化合物（BH)和摻雜物化合物（BD)， 成膜為發(fā)光層。摻雜物化合物（BD)的濃度為4質量％。
[0191] 接著，在該發(fā)光層上共蒸鍍厚度20nm的下述化合物（ET1)、接著厚度10nm的下述 化合物（ET2)、以及厚度25nm的Li，成膜為電子傳輸/注入層。Li的濃度為4質量％。
[0192] 進而，將金屬A1層疊為厚度80nm來形成陰極，制造了有機EL元件。
[0193] [化學式 66]
[0194]實施例 1-2~1-6 作為第2空穴傳輸材料，使用表1記載的下述芳香族胺衍生物，除此之外，與實施例1-1 同樣操作，制作了實施例1-2~1_6的各有機EL元件。
[0195][化學式 67]
[0196] 比較例1-1和1-2 作為第2空穴傳輸材料，使用表1記載的下述芳香族胺衍生物，除此之外，與實施例1-1 同樣操作，制作比較例1-1和1-2的各有機EL元件。
[0197][化學式 68]
[0198] 有機EL元件的發(fā)光性能評價 利用直流電流驅動而使如上制作的有機EL元件發(fā)光，測定亮度（L)、電流密度，由測定 結果求出電流密度lOmA/cm2下的電流效率（L/J)、驅動電壓（V)。進而，求出電流密度50mA/ cm2下的元件壽命。此處，80%壽命是指在恒定電流驅動時，亮度衰減至初始亮度的80%為 止的時間。將結果示于表1。
[0199][表1]
[0200] 由表1的結果可知：通過使用本發(fā)明的芳香族胺衍生物，能夠獲得即使在低電壓 下驅動其效率也高、且壽命長的有機EL元件。
[0201] 實施例2-1 有機EL元件的制作 將25mmX75mmXL1mm的帶ITO透明電極線的玻璃基板（^才7亍4y夕公司制）在 異丙醇中進行5分鐘的超聲波清洗，進而進行30分鐘的UV(Ultraviolet)臭氧清洗。
[0202] 將清洗后的帶透明電極線的玻璃基板安裝于真空蒸鍍裝置的基板支架，首先在 形成有透明電極線的面上蒸鍍下述受電子性化合物（A)來覆蓋前述透明電極，成膜為膜厚 5nm的膜A〇
[0203] 在該膜A上蒸鍍作為第1空穴傳輸材料的下述芳香族胺衍生物（H5)，成膜為膜厚 160nm的第1空穴傳輸層。在第1空穴傳輸層的成膜之后，蒸鍍作為第2空穴傳輸材料的下 述芳香族胺衍生物（Y1)，成膜為膜厚l〇nm的第2空穴傳輸層。
[0204] 在該空穴傳輸層上以25nm的厚度共蒸鍍主體化合物（BH)和摻雜物化合物（BD)， 成膜為發(fā)光層。摻雜物化合物（BD)的濃度為4質量％。
[0205] 接著，在該發(fā)光層上共蒸鍍厚度20nm的下述化合物（ET1)、接著厚度10nm的下述 化合物（ET2)、以及厚度25nm的Li，成膜為電子傳輸/注入層。Li的濃度為4質量％。
[0206] 進而，將金屬A1層疊為厚度80nm來形成陰極，制造了有機EL元件。
[0207] [化學式的]
[0208] 實施例 2-2~2_4 作為第1空穴傳輸材料和第2空穴傳輸材料，使