用表2記載的下述芳香族胺衍生物，除 此之外，與實施例2-1同樣操作，制作了實施例2-2~2-4的各有機(jī)EL元件。
[0209] [化學(xué)式 70]
[0210] 比較例2-1和2-2 作為第1空穴傳輸材料，使用NPD，除此之外，分別與實施例2-1和2-2同樣操作，制作 比較例2-1和2-2的各有機(jī)EL元件。
[0211] [化學(xué)式 71]
[0212] 有機(jī)EL元件的發(fā)光性能評價 利用直流電流驅(qū)動而使如上制作的有機(jī)EL元件發(fā)光，測定亮度（L)、電流密度，由測定 結(jié)果求出電流密度lOmA/cm2下的電流效率（L/J)、驅(qū)動電壓（V)。進(jìn)而，求出電流密度50mA/ cm2下的元件壽命。此處，80%壽命是指在恒定電流驅(qū)動時，亮度衰減至初始亮度的80%為 止的時間。將結(jié)果示于表2。
[0213] [表 2]
[0214] 由表2的結(jié)果可知：通過使用本發(fā)明的芳香族胺衍生物，能夠獲得即使在低電壓 下進(jìn)行驅(qū)動其效率也高、且壽命長的有機(jī)EL元件。
【主權(quán)項】
1.下述式（20)所示的芳香族胺衍生物，式（20)中，Ar1為下述式（4)所示的基團(tuán)，Ar2表示選自下述式（7)~ (15)中的基團(tuán)，式（4)和（10)~ (14)中，L表示單鍵或下述式（16)所示的2價基團(tuán)，式（20)的芳香族 胺衍生物具有多個L時，該多個L可以彼此相同也可以不同，式（20)、（4)和（7)~ (16)中，R1表示氫原子、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的烷基、 取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基、鹵素原子、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的氟代 烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的氟代烷氧 基、或者氰基，式（20)的芳香族胺衍生物具有多個R 1時，該多個R1可以彼此相同也可以不 同， 式（20)中，R2和R3可以相同也可以不同，分別獨立地表示氫原子、取代或未取代的碳 原子數(shù)1~20的烷基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基、取代或未取代的環(huán)形成原子 數(shù)3~50的雜環(huán)基、鹵素原子、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的氟代烷基、取代或未取代的 碳原子數(shù)1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的氟代烷氧基、取代或未取代的環(huán) 碳原子數(shù)6~50的芳氧基、或者氰基，另外，R 2存在多個時，該多個R2可以相同也可以不同， R3存在多個時，該多個R3可以相同也可以不同， 式（4)和（14)中，兩個R4可以相同也可以不同，分別獨立地表示氫原子、取代或未取代 的碳原子數(shù)1~20的烷基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基、取代或未取代的環(huán)原子 數(shù)3~50的雜環(huán)基、鹵素原子、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的氟代烷基、取代或未取代的 碳原子數(shù)1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的氟代烷氧基、取代或未取代的環(huán) 碳原子數(shù)6~50的芳氧基、或者氰基，式（20)的芳香族胺衍生物具有式（4)所示的基團(tuán)和/ 或式（14)所示的基團(tuán)時，R 2、R3和R4可以相同也可以不同， 所述R1~R4的"取代或未取代"時的任意取代基選自碳原子數(shù)1~50的烷基；環(huán)碳原子 數(shù)3~50的環(huán)烷基；環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基；具有環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基的碳原子數(shù)1~50 的芳烷基；具有碳原子數(shù)1~50的烷基的烷氧基；具有環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基的芳氧基；具 有選自碳原子數(shù)1~50的烷基和環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基中的基團(tuán)的單取代甲硅烷基、二取 代甲硅烷基或三取代甲硅烷基；鹵素原子；氰基；硝基， k為1~5的整數(shù)， m為1~4的整數(shù)， η為1~3的整數(shù)。2.如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，在所述式（20)、（4)和（7) ~ (16)中， 在R1~R4所示的前述取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的烷基中， 該碳原子數(shù)1~20的烷基選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔 丁基、戊基及其異構(gòu)體、己基及其異構(gòu)體、庚基及其異構(gòu)體、辛基及其異構(gòu)體、壬基及其異構(gòu) 體、癸基及其異構(gòu)體、十一烷基及其異構(gòu)體、以及十二烷基及其異構(gòu)體； 在R1~R4所示的前述取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基中， 該環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基選自苯基、萘基苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、亞聯(lián)苯基、萘基、 苯基萘基、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并菲基、周萘基、芴基、9, 9-二甲基芴基、 7-苯基-9, 9-二甲基芴基、并五苯基、茜基、五苯基、芘基、窟基、苯并窟基、s-吲達(dá)省基、 as-吲達(dá)省基、熒蒽基、以及茈基； R1~R4所示的前述鹵素原子選自氟原子、氯原子、溴原子和碘原子， R1~R4所示的前述取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的氟代烷基中，該碳原子數(shù)1~20的 氟代烷基選自七氟丙基、五氟乙基、2, 2, 2-三氟乙基和三氟甲基； R1~R4所示的前述取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的烷氧基中，該碳原子數(shù)1~20的烷 氧基選自叔丁氧基、丙氧基、乙氧基和甲氧基； R1~R4所示的前述取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的氟代烷氧基中，該碳原子數(shù)1~20 的氟代烷氧基選自七氟丙氧基、五氟乙氧基、2, 2, 2-三氟乙氧基和三氟甲氧基； R2~R4所示的前述環(huán)原子數(shù)3~50的雜環(huán)基中，該環(huán)原子數(shù)3~50的雜環(huán)基選自吡咯 基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑 基、異噁唑基、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、異苯 并呋喃基、苯并噻吩基、中氮茚基、喹嗪、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔 啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并異噁唑基、苯并異噻唑基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、以及咕噸 基； R2~R4所示的前述具有環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳氧基的環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基選自三 聯(lián)苯基、聯(lián)苯基和苯基。3. 如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，在所述式（20)、（4)和（14)中的R1所示 的前述取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基中，該環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基選自萘基苯 基、聯(lián)苯基、二聯(lián)苯基、亞聯(lián)苯基、奈基、苯基奈基、厄基、恩基、苯并恩基、醋恩基、非基、苯并 菲基、周萘基、芴基、9, 9-二甲基芴基、7-苯基-9, 9-二甲基芴基、并五苯基、茜基、五苯基、 花基、窟基、苯并窟基、s- Π 引達(dá)省基、as- Π 引達(dá)省基、灰恩基、以及花基。4. 如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（7)用下述式（7-1)或式（7-2) 表示、所述式（8)用下述式（8-1)表示、所述式（9)用下述式（9-1)表示，式中，R^k、!!!和η分別如式（7)、（8)和（9)中所定義。5. 如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，Ar 1為下述式（25)表示的基團(tuán)，式（25)中，R1、#、1和m分別如式（4)中所定義。6. 如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，Ar 1為下述式（30)所示的基團(tuán)，式（30)中，R1、!?4和m分別如式（4)中所定義。7. 如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（12)、（ 13)和（14)分別為下述 式（31)~ (35)所示，(式（3 1 )~（3 5 )中、R \ R 4、L和m分別如式（1 2 )~（1 4 )中所定義)。8. 如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（1 2 )、（ 1 3 )和（1 4 )分別 為下述式（3 6)~（4 0)所示，(式（3 6 )~（4 0 )中、R \ R 4、和m分別如式（1 2 )~（1 4 )中所定義)。9. 如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（20)的鍵合于芴骨架的R 1為氫 原子、前述鹵素原子、前述烷基、或前述芳基，另外，R1鍵合于芴骨架的7位。10. 如權(quán)利要求9所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（20)的鍵合于芴骨架的R 1為 氫原子、氟原子、甲基、或叔丁基。11. 如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（12)和（13)的R 1為氫原子、 前述烷基、或前述芳基，另外，R1鍵合于二苯并呋喃骨架和二苯并噻吩骨架的6位或8位。12. 如權(quán)利要求11所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（12)和（13)的R 1為氫原子、 甲基、或苯基。13. 如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（4)、（ 14)和（15)的R 1為氫原 子、甲基、或叔丁基，另外，R1鍵合于芴骨架的7位、咔唑骨架的3位或6位。14. 如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（7)~ (9)的R1為選自氫原 子、如述烷基、如述鹵素原子、如述氣代烷基、如述烷氧基、如述氣代烷氧基、以及氛基中的 基團(tuán)，另外，R 1鍵合于末端苯基的鄰位和/或?qū)ξ弧啽交泥徫缓?或間位。15. 如權(quán)利要求14所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（7) ~ (9)的R1為選自氫原 子、甲基、叔丁基、氟原子、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、以及氰基中的基團(tuán)。16. 如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（10)和（11)的R 1為氫原子、 甲基、叔丁基、或苯基，R1鍵合于萘骨架的6位或7位。17. 如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述R2和R3為氫原子、前述烷基、前 述芳基、或者氰基，另外，R 2和R3鍵合于苯基的對位。18. 如權(quán)利要求17所述的芳香族胺衍生物，其中，所述R2和R3為氫原子、甲基、叔丁基、 苯基、或者氰基。19. 如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（4)和（14)中，兩個R4分別選 自前述烷基和前述芳基。20. 如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述式（4)和（14)中，兩個R 4分別選 自甲基和苯基。21. 有機(jī)電致發(fā)光元件，其具有陽極、陰極以及位于該陽極與陰極之間的1層以上的有 機(jī)薄膜層且該1層以上的有機(jī)薄膜層包含發(fā)光層，其特征在于，該有機(jī)薄膜層的至少1層含 有權(quán)利要求1~20中任一項所述的芳香族胺衍生物。22. 如權(quán)利要求21所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，所述有機(jī)薄膜層具有空穴注入層或空穴 傳輸層，該空穴注入層或空穴傳輸層含有所述芳香族胺衍生物。
【專利摘要】下述式（1）所示的芳香族胺衍生物作為有機(jī)EL器件的構(gòu)成成分是有用的，實現(xiàn)即使進(jìn)行低電壓驅(qū)動其效率也高、且壽命長的有機(jī)EL器件。（式中，R1、R2、R3、L、Ar1、Ar2、k、m和n如說明書中定義所示。）
【IPC分類】C07D209/86, C07C217/80, C07D405/12, C09K11/06, C07C255/58, C07C211/61, C07D409/12, C07C217/92, H01L51/54, C07D307/91, C07D333/76
【公開號】CN105439999
【申請?zhí)枴緾N201510747799
【發(fā)明人】加藤朋希, 佐土貴康, 藤山高廣
【申請人】出光興產(chǎn)株式會社
【公開日】2016年3月30日
【申請日】2013年8月29日
【公告號】CN104583176A, EP2891648A1, EP2891648A4, US20150243891, WO2014034795A1