專利名稱：取代并苯衍生物的制作方法
取代并苯衍生物
本發(fā)明涉及一種通式I的新型的并苯(rylene)衍生物
<formula>formula see original document page 14</formula>
其中變量定義如下
并苯是稠環(huán)共軛環(huán)體系，包括至少一個菲(perylene)單元
可包括雜原子作為環(huán)原子，可被包括-CO-基團(tuán)的部分官能化和/或可以具有
非A基團(tuán)的其他取代基；
A是具有下式的基團(tuán)
<formula>formula see original document page 14</formula>
其中當(dāng)11>1時，A基團(tuán)可以相同或不同； X是氧或石危； R是相同或不同的基團(tuán)
(i) d-C3『烷基，其碳鏈可被插入一個或多個-O-、 -S國、-NR2-、 -N=CR2-、 -C = C-、 -CR2=CR2-、 -CO-、 -80-和/或-802-部分，并且其可被下列基團(tuán) 單取代或多取代C廣dr烷氧基、d國CV烷硫基、-C = CR2、 -CR2=CR22、 羥基、巰基、卣素、氰基、硝基、-NR3R4、 -NR3COR4、 -CONR3R4、 -S02NR3R4、片、糖衣丸、硬和軟明膠膠嚢、溶液、乳劑或懸液形式；經(jīng)直腸，例如以 栓劑形式；經(jīng)胃腸外，例如以注射溶液或懸液或輸注溶液的形式；或局部， 例如以軟膏、霜劑或油劑的形式。優(yōu)選口服施用。藥物制劑的制備可以以任何本領(lǐng)域技術(shù)人員熟悉的方式如下進(jìn)行將 所述式I化合物和/或它們藥學(xué)可接受的鹽、任選聯(lián)合其他治療上有價值的 物質(zhì)、連同適合的無毒惰性治療相容固體或液體載體物質(zhì)以及需要時的常 規(guī)藥物助劑制成蓋侖施用形式。適合的載體物質(zhì)不僅有無機載體物質(zhì)，還有有機載體物質(zhì)。因此，例 如乳糖、玉米淀粉或其衍生物、滑石、硬脂酸或其鹽可用作片劑、包衣片、 糖衣丸和硬明膠膠嚢的栽體物質(zhì)。適合用于軟明膠膠嚢的載體物質(zhì)有例如 植物油、蠟、脂肪和半固體和液體多元醇(取決于活性成分的性質(zhì)，就軟明 膠膠嚢而言可能不需要栽體)。適合用于制備溶液和糖漿的載體物質(zhì)有例如 水、多元醇、蔗糖、轉(zhuǎn)化糖。適合用于注射溶液的載體物質(zhì)有例如水、醇、 多元醇、甘油和植物油。適合用于栓劑的載體物質(zhì)有例如天然或硬化油、 蠟、脂肪和半液體或液體多元醇。適合用于局部制劑的載體物質(zhì)有甘油酯、 半合成和合成甘油酯、氫化油、液體蠟、液體石蠟、液體脂肪醇、甾醇、 聚乙二醇和纖維素衍生物?？紤]常規(guī)穩(wěn)定劑、防腐劑、潤濕和乳化劑、稠度改善劑、味道改善劑、 調(diào)節(jié)滲透壓的鹽、緩沖物質(zhì)、增溶劑、著色劑和掩蔽劑和抗氧化劑作為藥 物助劑。式(I)化合物的劑量可在寬限度內(nèi)變化，這取決于所控制的疾病、患者 的年齡和個體狀況和施用方式，并當(dāng)然將適合于各種特定情形下的個體需 要。對于成人患者，考慮約l至1000mg、尤其約l至300mg的日劑量。 取決于疾病的嚴(yán)重性和具體的藥動學(xué)性質(zhì)，化合物可以以一個或若干個日 劑量單位、例如1至3個劑量單位施用。藥物制劑方《更地含有約l-500mg、優(yōu)選l-100mg式(I)化合物。 以下實施例用于更詳細(xì)地闡釋本發(fā)明。但是，它們并非以任何方式限 制其范圍。R，是相同或不同的基團(tuán)
氫；
指定為R(i)、 (ii)、 (iii)、 (iv)和(v)的基團(tuán)中的一個，其中烷基基團(tuán)(i)和環(huán)烷 基基團(tuán)(ii)可在l-位置上具有叔碳原子；
F^是氫或CH:『烷基，其中當(dāng)出現(xiàn)大于一次時，W基團(tuán)可以相同或不同； R3、 R"相互獨立地是氫；
C廣C『取代的烷基，其碳鏈可被插入一個或多個-O-、 -S-、 -CO-、 -SO-和/ 或-SOr部分，并且其可被下列基團(tuán)單取代或多取代d-C『烷氧基、C廣CV 烷硫基、羥基、巰基、卣素、M、硝基和/或-COOR2; 芳基或雜芳基，與其每一個都可以進(jìn)一步稠合飽和或不飽和的5-至7-元的 環(huán)，該環(huán)的碳骨架可被插入一個或多個-O-、 -S-、 -CO-和/或-SO:r部分，其 中整個環(huán)體系可以被以下基團(tuán)單取代或多取代d-dr烷基和/或上述指定 為烷基的取代基的基團(tuán)； n是l至8。
本發(fā)明涉及并苯衍生物I用于為高分子量有機物和無機材料染色，用 于制造吸收和/或發(fā)射電磁輻射的水性聚合物M體，用于獲得吸收紅外光 且肉眼不可見的標(biāo)記和銘文，作為用于熱管理的紅外吸收劑，作為在塑料 部件熔融結(jié)合的IR激光束吸收材料，用于激光標(biāo)記和激光銘刻，作為有 機電子器件中的半導(dǎo)體，作為顯示器應(yīng)用的濾光器和發(fā)射器，作為化學(xué)發(fā) 光應(yīng)用的發(fā)射器，作為檢測方法的標(biāo)記基團(tuán)以及作為光電器件的活性組 分。
芘四羧酰亞胺、茈二羧酰亞胺，相應(yīng)的酸酐以及這些化合物更高級的 同系物特別適合作為熒光染料和作為NIR吸收劑。
為了增加其在應(yīng)用介質(zhì)中的溶解性，典型的向這些化合物的并苯骨架 中引入了苯氧基或硫苯氧基取代基。特別地，它們是未取代或p-取代的， 例如叔烷基、苯氧基或硫苯氧基基團(tuán)(WO-A-97/22607， WO-A-03/104232， WO-A-96/22332， WO-A-02/76988以及在先德國申請102005018241.0和102005021362.6)。
進(jìn)一步地，wo-a-02/14414描述了可以形成星形聚合物的菲四羧酰亞 胺。它們的菲骨架被對位上含有反應(yīng)性基團(tuán)的苯IU^基團(tuán)取代。
最后，在先德國專利申請102004057585.1描述了并苯骨架被環(huán)狀胺基 基團(tuán)取代的并苯四羧酰亞胺，該胺基基團(tuán)在二酰亞胺的吸收中帶來紅移。
本發(fā)明的目的在于進(jìn)一步改進(jìn)并苯衍生物的光學(xué)性能，特別地還提高 它們的吸收帶的RtJL(steepness)。
相應(yīng)地，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了開始定義為式i的并苯衍生物。
同樣發(fā)現(xiàn)了優(yōu)選的并苯衍生物，其中式i中變量分別定義如下 r是相同或不同的基團(tuán)
(i) d-C3。-烷基，其在l-位置上沒有叔碳原子，且其碳鏈中可被插入一個或 多個-o-、 -s-、 -nr2-、 -c = c-、 -012= 12-和/或-(:0-部分，且其可以被 d-c『烷氧基、羥基和/或囟素單取代或多取代；
(ii) C3-Cs-環(huán)烷基，其在l-位置上沒有叔碳原子，且其碳鏈中可被插入一個 或多個一o-、 -s-、 -nr2-、《112= 12畫和/或-(:0-部分，且其可以被c廣c『 烷基、d-C『烷氧基和/或d-CV烷硫基單取代或多取代；
(iii) 芳基或雜芳基，與其每一個都可以進(jìn)一步稠合飽和或不飽和的5-至7-元的環(huán)，該環(huán)的碳骨架可被插入一個或多個-o-、 -s-、 -nr2-、 -n=cr2-、 -cr2=cr2-、 -co-、 -so-和/或-S02-部分，其中整個環(huán)體系可以被以下基團(tuán) 單取代或多取代Crds-烷基、d-C『烷氧基、-C三CR2、 -CR2=CR22、 羥基、囟素、-nr3r4、 -nr3cor4、 -conr3r4、 -s02nr3r4、 -(:00113和/ 或-803113;
(iv) -U-芳基，其可以被上述指定為芳基(iii)的取代基的基團(tuán)單取代或多取 代，其中U是-O-、 -S-、 -NR2-、 -CO-、 -80-或-802-部分；
(v) d-C12烷氧基、d-CV烷硫基、-CsCR2、 -CR2=CR22、羥基、巰基、
卣素,氰基、硝基、畫nr3r4、 -nr3cor4、 conr3r4、 -so2nr3r4、 -coor3
或-S03R3;R，是相同或不同的基團(tuán)氫；指定為R(i)、 (ii)、 (m)、 (iv)和(v)的基團(tuán)中的一個，其中烷基基團(tuán)(i)和環(huán)烷 基基團(tuán)(ii)可在l-位置上具有叔碳原子； R2是氫或CVds-烷基； R3、 R"相互獨立地是氬；可被d-CV烷氧基、羥基、卣素和/或氰基單取代或多取代的d-C『烷基; 芳基或雜芳基，其中每一個都可以被以下基團(tuán)單取代或多取代d-CV烷 基和/或上述指定為烷基的取代基的基團(tuán)； n是l至6。最后，特別優(yōu)選的式I的并苯^f生物具有下列變量的定義 A是具有下式的基團(tuán)<formula>formula see original document page 18</formula>其中當(dāng)11>1時，A基團(tuán)可以相同或不同； X是氧或石克； R是相同或不同的基團(tuán)(i) d-C『烷基，其在l-位置上沒有叔碳原子，且其碳鏈中可被插入一個或 多個-O-、 -S-、- 112-和/或-<:0-部分，且其可以被d-C『烷氧基、羥基和/ 或卣素單取代或多取代；(ii) C3-CV環(huán)烷基，其在1-位置上沒有叔碳原子，且其可以被CVds-烷基 和/或d-dr烷氧基單取代或多取代；(iii) 芳基或雜芳基，其可以被以下基團(tuán)單取代或多取代d-C『烷基、 d-dr烷氧基、羥基和/或鹵素；(iv) -U-芳基，其可以被上述指定為芳基(iii)的取代基的基團(tuán)單取代或多取 代，其中U是-O-、 -8-或- 112-部分；(v) d-C『烷氧基、羥基、鹵素或M;R，是相同或不同的基團(tuán)氫；指定為R(i)、 (ii)、 (iii)、 (iv)和(v)的基團(tuán)中的一個，其中烷基基團(tuán)(i)和環(huán)烷 基基團(tuán)(ii)可在l-位置上具有叔碳原子； R2是氫或d-O烷基； R3、 R"相互獨立地是氫；可被CrCV烷氧基、羥基、卣素和/或氰基單取代或多取代的d-C『烷基； 芳基或雜芳基，其中每一個都可以被以下基團(tuán)單取代或多取代d-CV烷 基和/或上述指定為烷基取代基的基團(tuán)； n是l至6。本發(fā)明的并苯衍生物I具有稠環(huán)共軛環(huán)體系，它包括至少一個菲單元該稠環(huán)共軛環(huán)體系可包括作為環(huán)原子的雜原子。這些雜原子的例子是氮、 氧和硫原子。進(jìn)一步地，該環(huán)體系可被包括-CO-的部分官能化。當(dāng)存在多于一種的 官能化部分時，它們可以相同或不同。除了-co-基團(tuán)自己而外，這些官能化部分的優(yōu)選例子是<formula>formula see original document page 19</formula>氫；d-Q(r烷基，其碳鏈可被插入一個或多個-O-、 -S-、 -NR2-、 -N=CR2-、 -C 三C-、 -CR2=CR2-、 -CO畫、國SO-和/或-SOr部分，并且其可被指定為R(ii)、 (iii)、 (iv)和/或(v)的基團(tuán)單取代或多取代；C3-CV環(huán)烷基，與其可以進(jìn)一步稠合飽和或不飽和的5-至7-元的環(huán)，該環(huán) 的碳骨架可被插入一個或多個-O-、 -S-、 -NR2-、 -N=CR2-、 -CR2=CR2-、 -CO-、 -SO-或-S(V部分，其中整個環(huán)體系可以指定為R(i)、 (ii)、 (iii)、 (iv)和/或(v) 的基團(tuán)單取代或多取代；芳基或雜芳基，與其每一個都可以進(jìn)一步稠合飽和或不飽和的5-至7-元的 環(huán)，該環(huán)的碳骨架可,皮插入一個或多個-O-、 -S-、 -NR2-、 -N=CR2-、 -CR2=CR2-、 -CO-、 -80-和/或-802-部分，其中整個環(huán)體系可以;故指定為 R(i)、 (ii)、 (iii)、 (iv)、 (v)的基團(tuán)和/或芳基-和/或雜芳基偶氮基單取代或多 取代，其中任何一個都可以被下列基團(tuán)單取代或多取代CVd。-烷基、 d-CV烷氧基和/或氰基。R2，還有113和114各自如權(quán)利要求1的定義。變量R/優(yōu)選定義如下氫；d-C3。-烷基，其碳鏈可被插入一個或多個-o-和/或-co-部分，并且其可被以下基團(tuán)單取代或多取代d-CV烷氧基、氰基和/或可被d-C『烷基和/或d-CV烷氧基單取代或多取代的芳基；C3-Cs-環(huán)烷基，其可被CVd2-烷基單取代或多取代；苯基、萘基、吡啶、嘧啶，其中任何一個可被下列基團(tuán)單取代或多取代d-C『烷基、d-CV烷氧基、卣素、^J^、硝基、-CONR3R4、 -S02NR3R4和/或苯基-和/或萘基偶氮基，其中任何一個可被Crd。-烷基、d-CV烷氧基和/或M單取代或多取代。R3和114各自如權(quán)利要求2和上述對優(yōu)選的并苯衍生物I的定義。更優(yōu)選地，W是氫；C1-C3。-烷基，其碳鏈可被插入一個或多個-o-和/或-co-部分，并且其可被以下基團(tuán)單取代或多取代CrCV烷氧基、氰基和/或可被d-C『烷基和/ 或d-C6-烷氧基單取代或多取代的芳基；C5-CV環(huán)烷基，其可被Q-Q2-烷基單取代或多取代； 苯基、萘基、吡啶、嘧啶，其中任何一個可被下列基團(tuán)單取代或多取代 C廣ds-烷基、d國C6國烷氧基、卣素、総、硝基、-CONR3R4、 -S02NR3R4 和/或苯基-和/或萘基偶氮基，其中任何一個可被d-d。-烷基、d-CV烷氧 基和/或M單取代或多取代。R3和114各自如權(quán)利要求3和上述特別優(yōu)選的并苯衍生物I的定義。非常特別優(yōu)選的Ri是鄰位，鄰位，-二烷基-取代的芳基，特別是也是A 基團(tuán)部分的那些，或者直鏈烷基鏈，其通過內(nèi)部的碳原子與酰亞胺氮原子 相連接。這些F^基團(tuán)選擇的例子是2,6-二甲基苯基，2,6-二異丙基苯基， 2,6-二異丙基-4-丁基苯基，5-十一烷基，7-十三烷基，9-十五烷基。最后，M是氫、堿金屬陽離子、NH/或NR3/，特別優(yōu)選使用堿金屬 陽離子例如鋰、鈉、鉀或銫陽離子。優(yōu)選的并苯衍生物I例子包括菲、三并苯(terrylene)、四并苯 (quaterrylene)、五并苯(pentarylene)和六并苯(hexarylene)衍生物。通常優(yōu)選的官能化的并苯衍生物的例子是 菲-3，4:9,10-四羧酰亞胺，菲四羧酸，它們的鹽和酸酐，菲四羧酸單酰亞胺 單酸酐，以及茈四羧^7二酸酐或茈四羧酸單酰亞胺單酸酐與芳族的a,co-二胺，特別是與1，2-二氨基苯和1,8-二M恭時生物的縮合產(chǎn)物； 三并苯-3，4:ll，12-四羧酰亞胺，三并苯四羧酸，它們的鹽和酸酐，三并苯四 羧酸單酰亞胺單酸酐，以及三并苯四羧^/二酸酐或三并苯四羧酸單酰亞胺 單酸酐與芳族的ce，w-二胺，特別是與1,2-二氨基苯和1，8-二氨基萘衍生物 的縮合產(chǎn)物；四并苯-3，4:13,14-四羧酰亞胺，四并苯四羧酸，它們的鹽和酸酐，四并苯四 羧酸單酰亞胺單酸酐，以及四并苯四羧^/二酸酐或四并苯四羧酸單酰亞胺 單酸酐與芳族的a,w-二胺，特別是與1，2-二氨基苯和1,8-二氨基^時生物 的縮合產(chǎn)物；五并苯-3,4:15,16-四羧酰亞胺和六并苯-3,4:17，18-四羧酰亞胺；菲-3，4-二羧酰亞胺，菲四羧酸，它們的鹽、酸酐，以及與芳香的a，w-二胺， 特別是與1，2-二氨基苯和1，8-二#^條時生物的縮合產(chǎn)物； 三并苯-3，4-二羧酰亞胺，三并苯四羧酸，它們的鹽、酸酐，以及與芳香的 a,w-二胺，特別是與1,2-二氨基苯和1,8-二M恭時生物的縮合產(chǎn)物； 四并苯-3，4-二羧酰亞胺，四并苯四羧酸，它們的鹽、酸酐，以及與芳香的 oj,w-二胺，特別是與1，2-二氨基苯和1，8-二M萘衍生物的縮合產(chǎn)物；并苯四羧酸或并苯四羧酸二酸酐的縮合產(chǎn)物可以是單縮合或二縮合 產(chǎn)物。二縮合產(chǎn)物可表現(xiàn)為對稱或不對稱的形式；通常地，存在兩種形式 的混合物。特別優(yōu)選的是所述并苯四羧酰亞胺和并苯四羧酸二羧酰亞胺，非常特 別優(yōu)選的是并苯四羧酸二羧酰亞胺。本發(fā)明的并苯衍生物I被至少一個如下式的基團(tuán)A取代(硫)苯氧基基團(tuán)A在兩個鄰位位置被R基團(tuán)取代。兩個R基團(tuán)可以相 同或不同的，優(yōu)選相同。該(硫)苯氧基基團(tuán)A在一個、兩個或所有三個其他環(huán)位置上，除了氫， 還可以被相同或不同的R，基團(tuán)取代。優(yōu)選附加的取代基是在對位位置。正如開始詳述的，該R基團(tuán)可以是烷基基團(tuán)(i)和環(huán)烷基基團(tuán)(ii)，其中 至多一個基團(tuán)可以在l-位置上具有叔碳原子，但優(yōu)選沒有基團(tuán)基團(tuán)在1-位 置上具有叔碳原子，芳基或雜芳基基團(tuán)(iii),其可通過-O-、 -S-或-NR、部 分與(硫)苯氧基連接，或取代基(v)?？赡艿腞，基團(tuán)與R基團(tuán)相對應(yīng)，其中這里的烷基基團(tuán)和環(huán)烷基基團(tuán) 也可以沒有限制地在1-位置上具有叔碳原子。優(yōu)選R(和R，)基團(tuán)選自權(quán)利要求2，特別優(yōu)選的R(和R，)選自權(quán)利要 求3。這種情況下非常優(yōu)選的R，基團(tuán)是烷基、環(huán)烷基和苯基，特別是在1-位置上具有仲碳原子的烷基基團(tuán)R，，還有曱基和1-位置上具有仲碳原子的 環(huán)烷基基團(tuán)R，，特別強調(diào)的是l-位置上具有仲碳原子的烷基和環(huán)烷基。本發(fā)明存在的R和R，以及R2至R"基團(tuán)的例子如下列出。非常優(yōu)選的A基團(tuán)的例子是 2，6-二曱基苯氧基、2,6-二乙基苯氧基、2，6-二異丙基苯氧基、2,6-二(2-丁基) 苯氧基、2，6-二(正-丁基)苯氧基、2,6-二(2-己基)苯氧基、2，6-二(正己基)苯 氧基、2,6-二(2-十二烷基)苯氧基、2，6-二(正-十二烷基)苯氧基、2，6-二環(huán)己 基苯氧基、2,6-二苯基苯氧基、2，6-二-甲基-4-(正-丁基)苯氧基、2,6-二-乙 基_4-(正-丁基)苯氧基、2，6-二-異丙基-4-(正-丁基)苯氧基、2，6-二(2-丁 基)_4-(正-丁基)苯氧基、2,4,6-三(正-丁基)苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-(正-丁 基)苯氧基、2,6-二(正-己基)-4-(正-丁基)苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-(正-丁基)苯氧基、2,6-二(正-十二烷基)-4-(正-丁基)苯氧基、2,6-二環(huán)己基-4-(正 -丁基)苯氧基、2,6-二苯基-4-(正-丁基)苯氧基、2,6-二甲基-4-(正-壬基)苯氧 基、2，6-二乙基-4-(正-壬基)苯氧基、2,6-二異丙基-4-(正-壬基)苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(正-壬基)苯氧基、2，6-二(正-丁基)-4-(正-壬基)苯氧基、2，6-二 (2國己基)-4-(正國壬基)苯氧基、2,6-二(正-己基)國4畫(正畫壬基)苯氧基、2，6-二(2-十二烷基)-4-(正-壬基)苯氧基、2，6-二(正-十二烷基)-4-(正-壬基)苯氧基、2,6-二環(huán)己基-4-(正-壬基)苯氧基、2，6-二苯基-4-(正-壬基)苯氧基、2,6-二曱基 -4-(正-十八烷基)苯氧基、2，6-二乙基-4-(正-十八烷基)苯氧基、2，6-二異丙基 -4-(正-十八烷基)苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(正-十八烷基)苯氧基、2,6-二(2畫 己基)-4-(正-十八烷基)苯氧基、2，6-二(正-己基)-4-(正-十八烷基)苯氧基、2,6-二(2-十二烷基)-4-(正-十八烷基)苯氧基、2,6-二(正-十二烷基)-4-(正-十八烷 基)苯氧基、2,6-二環(huán)己基-4-(正-十八烷基)苯氧基、2，6-二甲基-4-(叔丁基) 苯氧基、2,6-二乙基-4-(叔丁基)苯氧基、2，6-二異丙基-4-(叔丁基)苯氧基、 2，6-二(2-丁基)-4-(叔丁基)苯氧基、2,6-二(正-丁基)-4-(叔丁基)苯氧基、2,6-二(2畫己基)-4-(叔丁基)苯氧基、2,6-二(正畫己基)曙4-(叔丁基)苯氧基、2，6二(2-十二烷基)-4-(叔丁基)苯氧基、2，6-二(正-十二烷基)-4-(叔丁基)苯氧基、2，6-二環(huán)己基-4-(叔丁基)苯氧基、2，6-二苯基-4-(叔丁基)苯氧基、2，6-二曱基 -4-(叔辛基)苯氧基、2,6-二乙基-4-(叔辛基)苯氧基、2,6-二異丙基-4-(叔辛基) 苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(叔辛基)苯氧基、2，6-二(正-丁基)-4-(叔辛基)苯氧 基、2，6畫二(2-己基)畫4畫(叔辛基)苯綠、2，6誦二(正國己基)畫4國(叔辛基)苯氧基、 2,6-二(2-十二烷基)-4-(叔辛基)苯氧基、2,6-二(正-十二烷基)-4-(叔辛基)苯氧 基、2，6-二環(huán)己基-4-(叔辛基)苯氧基、2，6-二苯基-4-(叔辛基)苯氧基； 2,6-二甲基硫苯氧基、2,6-二乙基硫苯氧基、2，6-二異丙基硫苯氧基、2,6-二(2-丁基)硫苯氧基、2，6-二(正-丁基)硫苯氧基、2,6-二(2-己基)硫苯氧基、 2,6-二(正己基)硫苯氧基、2，6-二(2-十二烷基)硫苯氧基、2，6-二(正-十二烷 基)硫苯氧基、2，6-二環(huán)己基硫苯氧基、2,6-二苯基硫苯氧基、2，6-二-甲基 -4-(正-丁基)硫苯氧基、2，6-二-乙基-4-(正-丁基)硫苯氧基、2,6-二-異丙基 -4-(正-丁基)硫苯氧基、2，6-二(2-丁基)-4-(正-丁基)硫苯氧基、2，4,6-三(正-丁基)硫苯氧基、2，6-二(2-己基)-4-(正-丁基)硫苯氧基、2，6-二(正-己基)-4-(正 國丁基)硫苯氧基、2,6畫二(2-十二烷基)-4-(正-丁基)硫苯氧基、2，6-二(正-十二 烷基)-4-(正-丁基)硫苯氧基、2，6-二環(huán)己基-4-(正-丁基)硫苯氧基、2,6-二甲 基-4-(正-壬基)硫笨氧基、2,6-二甲基-4-(正-壬基)硫苯氧基、2,6-二乙基-4-(正 匿壬基)硫苯氧基、2，6-二異丙基畫4-(正-壬基)硫苯氧基、2，6-二(2-丁基)畫4畫(正-壬基)硫苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(正-壬基)硫苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-(正 -壬基)硫苯氧基、2，6-二(正-己基)-4-(正-壬基)硫苯氧基、2,6-二(2-十二烷 基)-4-(正-壬基)硫苯氧基、2,6-二(正-十二烷基)-4-(正-壬基)硫苯氧基、2,6-二環(huán)己基-4-(正-壬基)硫苯氧基、2，6-二苯基-4-(正-壬基)硫苯氧基、2，6-二甲 基-4-(正-十八烷基)硫苯氧基、2，6-二乙基-4-(正-十八烷基)硫苯氧基、2,6-二異丙基-4-(正-十八烷基)硫苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(正-十八烷基)硫苯氧 基、2，6-二(2-丁基)-4-(正-十八烷基)硫苯氧基、2,6-二(2-己基)-4-(正-十八烷 基)硫苯氧基、2,6-二(正-己基)-4-(正-十八烷基)硫苯氧基、2,6-二(2-十二烷 基)—4-(正-十八烷基)硫苯氧基、2，6-二(正-十二烷基)-4-(正-十八烷基)硫苯氧基、2,6-二環(huán)己基-4-(正-十八烷基)硫苯氧基、2,6-二甲基-4-(叔丁基)硫苯氧 基、2，6-二乙基-4-(叔丁基)硫苯氧基、2，6-二異丙基-4-(叔丁基)硫苯氧基、 2，6-二(2-丁基)-4-(叔丁基)硫苯氧基、2,6-二(正-丁基)-4-(叔丁基)硫苯氧基、 2,6-二(2-己基)-4-(叔丁基)硫苯氧基、2，6-二(正-己基)-4-(叔丁基)硫苯氧基、 2,6-二(2-十二烷基)-4-(叔丁基)硫苯氧基、2，6-二(正-十二烷基)-4-(叔丁基) 硫苯氧基、2，6-二環(huán)己基-4-(叔丁基)硫苯氧基、2，6-二苯基-4-(叔丁基)硫苯 氧基、2，6-二甲基-4-(叔辛基)硫苯氧基、2,6-二乙基-4-(叔辛基)硫苯氧基、 2,6-二異丙基-4-(叔辛基)硫苯氧基、2,6-二(2-丁基)-4-(叔辛基)硫苯氧基、2,6-二(正-丁基)-4-(叔辛基)硫苯氧基、2，6-二(2-己基)-4-(叔辛基)硫苯氧基、2,6-二(正-己基)-4-(叔辛基)硫苯氧基、2，6-二(2-十二烷基)-4-(叔辛基)硫苯氧基、 2，6-二(正-十二烷基)-4-(叔辛基)硫苯氧基、2，6-二環(huán)己基-4-(叔辛基)硫苯氧 基、2，6-二苯基-4-(叔辛基)硫苯氧基。除了本發(fā)明的基團(tuán)A，并苯衍生物I還可以在并苯骨架上具有更多的 取代基。更多可能的取代基是，例如，(硫)苯氧基基團(tuán)Y其中至少一個鄰位位置上沒有被取代，優(yōu)選的是完全沒有取代基(R，-H)。 進(jìn)一步可能的取代基是卣素原子如氟、氯、溴或碘，特別是氯或溴。 通常地，當(dāng)先向并苯骨架中引入的卣素原子沒有完全被A(或Y)取代時， 閨素原子存在于并苯衍生物I中。最后，并苯衍生物I還可以被環(huán)狀胺基基團(tuán)P取代。 取代基P是通過氮原子連接的5-至9-元環(huán)，其碳鏈可被插入一個或多 個-O-、 -S-、 -NR2-、 -(:0-和/或-802-部分，與其每一個都可以進(jìn)一步稠合 一個或兩個不飽和或飽和的、碳鏈同樣也被插入上述部分和/或-N-的4-至 8-元環(huán)，其中整個環(huán)體系可以被下列基團(tuán)單取代或多取代羥基、硝基、-nr3r4、 -coor3、 -conr3r4和/或-nr3cor4; d-C3o畫烷基，其碳鏈可被插入一個或多個漏o國、-s-、 -nr2-、 -<:0誦和/或畫802-部分，并且其可被下列基團(tuán)單取代或多取代氰基、羥基、硝基、d-C6-烷氧基，-COOR3、 -CONR3R4，可被d-C『烷基和/或CVCV烷氧基單取 代或多取代的芳基，和/或5-至7-元雜環(huán)基團(tuán)，其通過氮原子連接且可以包 括更多雜原子并且是芳族的；Cs-C8-環(huán)烷基，其碳骨架可被插入一個或多個-o-、 4-和/或^112-部分和/ 或可以被C廠C6-烷基基團(tuán)單取代或多取代；芳基或雜芳基，其中每一個都可以被以下基團(tuán)單取代或多取代d-C『烷 基、c廠cv烷氧基，氰基、硝基、卣素、-conr3r4、 -nr3cor4、 -so3r3、 -s02nr3r4和/或芳基-或雜芳基偶氮基，其中每一個都可以被以下基團(tuán)單 取代或多取代CVd(T烷基、CrCV烷氧基或氰基。p優(yōu)選為通過氮原子連接的5-至7-元環(huán)，其碳鏈可被插入一個或多個 _0-、 -s-、 -nr2-、 -<:0-和/或-802-部分，與其每一個都可以進(jìn)一步稠合一 個或兩個不飽和或飽和的、碳鏈同樣也被插入上述部分和/或-n-的4-至8-元環(huán)，其中整個環(huán)體系可以被d-C24-烷基基團(tuán)單取代或多取代，該烷基可被含有d-ds-烷基取代基的芳基取代。特別優(yōu)選的p基團(tuán)基于環(huán)胺哌啶、吡咯烷、p底溱、嗎啉、硫嗎啉(1,4-噻溱)，優(yōu)選的是派淀、吡咯烷、哌溱和嗎啉，特別優(yōu)選哌咬。環(huán)狀的胺基可以是化學(xué)改性的，但是優(yōu)選是不改性的。化學(xué)改性的胺 基的例子包括哌啶，2和3-甲基哌啶，6-乙基哌啶、2,6-和3,5-二甲基哌啶、2，2,6,6-四甲 基哌啶、4-千基哌啶、4-苯基哌啶、哌咬-4-醇、派咬-4-羧酸、哌咬-4-羧酸 曱酯、哌啶-4-羧酸乙酯、旅吱-4-羰胺、2,2,6，6-四曱基哌咬-4-酮、2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基胺、十氫會啉和十氫異查啉；吡咯烷、2-曱基吡咯烷、2,5-二甲基吡咯烷、2，5-二乙基吡咯烷、tropanol、 吡咯烷-2-碳酸甲酯、吡咯烷-2-碳酸乙酯、吡咯烷-2-碳酸節(jié)酯、吡咯烷-2-羰胺、2，2，5，5-四曱基吡咯烷-3-羧酸、2，2,5,5-四甲基吡咯烷-3-羧酸曱酯、 2，2，5，5-四曱基吡咯烷-3-羧酸乙酯、2,2，5,5-四甲基吡咯烷-3-羧酸千酯、吡咯 烷-3-基胺、(2,6-二甲基苯基)吡咯烷-2-基甲基胺、(2,6-二異丙基苯基)吡咯 烷-2-基甲基胺、十二羥呻唑；旅溱、二酮p底溱；l-節(jié)基哌喚、l-苯乙基p底，秦、1-環(huán)己基哌溱、l-苯基派溱、 l-(2，4-二甲基苯基)哌溱、l-(2-、 3-和4-甲氧基苯基)哌嗪、l-(2-、 3-和4-乙氧基苯基)哌溱、l-(2-、 3-和4-氟苯基)哌,、l-(2-、 3-和4-氯苯基)哌溱、 l一(2-、 3-和4-溴苯基)哌嗪、l-、 2-和3-吡咬-2-基派溱、l-苯并[l，3]二氧戊 基-4-基甲基p底,；嗎啉、2，6-二甲基嗎啉、3,3,5,5-四甲基嗎啉、嗎啉-2-和3-基甲醇、嗎#>2-和-3-基乙酸、嗎#-2-和-3-基乙酸甲酯、嗎啉-2-和-3-基乙酸乙酯、3-嗎啉-3-基丙酸甲酯、3-嗎啉-3-基丙酸乙酯、3-嗎啉-3-基丙酸叔丁酯、嗎啉-2-和-3-基乙酰胺、3-嗎水3-基丙酰胺、3-卡基嗎啉、3-甲基-2-苯基嗎啉、2-和3-苯基嗎啉、2-(4-甲氧基苯基)嗎啉、2-(4-三氟甲基苯基)嗎啉、2-(4-氯苯基) 嗎啉、2-(3，5-二氯苯基)嗎啉、嗎啉-2-和-3-羧酸、嗎啉-3-碳酸甲酯、3-吡啶 -3-基嗎啉、5-苯基嗎啉-2-酮、2-嗎^"2-基乙基胺和吩噁嚷(phenoxazine); 硫嗎啉、2-和3-苯基硫嗎啉、2-和3-(4-甲氧基苯基)硫嗎淋、2-和3-(4-氟苯 基)硫嗎啉、2-和3-(4-三氟曱基苯基)硫嗎啉、2-和3-(2-氯苯基)硫嗎啉、4-(2-氨乙基)硫嗎啉、3-吡吱-3-基硫嗎啉、3-硫嗎啉羧酸、6,6-二曱基-5-氧代-3畫 硫嗎啉羧酸、3-硫嗎啉-3-酮和2-苯基琉嗎啉-3-酮、以及硫嗎啉的氧化物和 二氧化物。引入取代基P可以得到并苯衍生物I吸收的進(jìn)一步的紅移。 并苯^t生物I的上述取代基將用芘、三并苯、四并苯、五并苯和六并 苯矛汴生物舉例詳細(xì)i兌明。因此，本發(fā)明的菲、三并苯和四并苯矛汴生物優(yōu)選具有式Ia<formula>formula see original document page 28</formula>其中上文沒有定義的變量各自定義如下B連接在一起形成6-元環(huán)結(jié)構(gòu)以提供式(a)、 (b)或(c)的基團(tuán)<formula>formula see original document page 28</formula>同時是氫或-COOM基團(tuán)，或兩個中的一個是A基團(tuán)或Hal，另一個基團(tuán) 是氫；B，獨立于B,連接在一起形成6-元環(huán)結(jié)構(gòu)以提供式(a)、 (b)或(c)的基團(tuán)，或 者同為氫或-COOM基團(tuán)；E是l，2-亞苯基，1，8-或2,3-亞萘基或2，3-或3，4-吡啶亞基，其中每一個都 可以被C廣dr烷基、d-CV烷氧基、羥基、硝基和/或卣素取代， 其中如果在式Ia中出現(xiàn)不止一次，E基團(tuán)可以相同或不同； m是0、 l或2;n是從l至8，特別是從1至6;p是從0至5其中n+p<8;特別是從1至2其中n+p <6;y是從0至5其中n+p+y < 8;特別是從0至5其中n+p+y < 6;z是從0至6其中n+p+y+z < 10;特另'J是從0至5其中n+p+y+z < 6;各并苯衍生物Ia的變量n(取代基A的數(shù)量)、p(環(huán)胺基基團(tuán)P的數(shù)量)、y((硫)苯氧基基團(tuán)Y的數(shù)量)和z(鹵素原子Hal的數(shù)量)特別的各自作如下定義菲4汙生物Ia(m-O):n是從1至4; p是從0至2其中n+p"; y是從0至4其中n+p+y <4; z是從0至4其中n+p+y+z < 6。 三并苯衍生物Ia(m=l): n是從1至6j p是從0至3其中n+p"; y是從0至3其中n+p+y《6; z是從0至5其中n+p+y+z < 8。 四并苯衍生物Ia(m=2): n是從1至8; p是從0至5其中n+p<8; y是從0至5其中n+p+y<8; z是從0至6其中n+p+y+z < 10。特別優(yōu)選變量n、 p、 y和z的下列定義: 芘衍生物Ia(m-O): n是從1至2; P是O; y是O; z是O。三并苯衍生物Ia(m=l): n是從1至4; P是O; y是O;z是從0至3其中n+z<4。 四并苯矛汴生物Ia(m=2): n是從1至6jp是0; y是0;z是從0至5其中n+z<6。菲四羧酸衍生物Ia優(yōu)選為二取代的(特別在1,7-或1，6-位置)或四取代 的(特別在1,6,7,12-位置)，且優(yōu)選包括兩個A基團(tuán)。在菲二羧酸衍生物Ia 中，迫位位置(9-位置)、特別是在A基團(tuán)或自素原子之旁的附加的取代基， 是可能的。三并苯四羧酸衍生物la優(yōu)選為四取代的(特別在1,6,9,14-位置)，且優(yōu) 選包括至少兩個A基團(tuán)。同樣在三并苯二羧酸衍生物Ia中，迫位取代(ll-位置)、特別是在卣素原子之旁，是可能的。最后，四并苯四羧酸衍生物Ia優(yōu)選為四取代的(特別在1,6,11，16-位置) 或六取代的(特別在1，6，8，11，16,18-或1，6,8，11,16,19-位置)，且優(yōu)選包括四個 A基團(tuán)。在四并苯四羧酸衍生物Ia中，迫位取代(13-位置)、特別是在卣素 原子之旁，也是可能的。經(jīng)常地，并苯衍生物Ia以不同取代度的產(chǎn)物混合物的形式獲得，其中 每種情況中前文詳細(xì)說明的產(chǎn)物組成了大部分。特別優(yōu)選的并苯衍生物Ia是茈-、三并苯-和四并苯四羧酰亞胺和菲-、 三并苯-和四并苯二羧酰亞胺，非常優(yōu)選并苯四羧酰亞胺。特別優(yōu)選在酰亞胺氮原子上被具有鄰位，鄰位，-二取代的芳基基團(tuán)取代 的二酰亞胺和單酰亞胺Ia,例如特別地與存在于A基團(tuán)中的苯基基團(tuán)相對 應(yīng)，由于這些并苯衍生物Ia存在特別陡哨的吸收帶。本發(fā)明的五并苯和六并苯f汙生物特別與式Ib —致D其中變量D和m各自作如下定義 D是相同或不同的基團(tuán)氫，A基團(tuán)或Y基團(tuán)，其中至少一個D基團(tuán)是A基團(tuán)； m是l或2。五并苯f;f生物和六并苯衍生物lb優(yōu)選為在1,6,13，18-位置或1,6,15,20-四取代的且優(yōu)選包括至少兩個A基團(tuán)。通常并苯衍生物lb也以不同取代度的產(chǎn)物混合物的形式獲得，其中每 種情況中前文詳細(xì)說明的產(chǎn)物組成了大部分。同樣在并苯衍生物Ib的例子中，優(yōu)選在酰亞胺氮原子上^f皮具有鄰位, 鄰位，-二取代的芳基基團(tuán)取代的二酰亞胺和單酰亞胺Ia，由于它們明顯顯 示出更加陡峭的吸收帶。最后，本發(fā)明存在的R、 R，和W至I^基團(tuán)及它們的取代基的例子包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、異戊基、新 戊基、叔戊基、己基、2-甲基戊基、庚基、l-乙基戊基、辛基、2-乙基己基、 異辛基、壬基、異壬基、癸基、異癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、 異十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十 九烷基和二十烷基(上述術(shù)語異辛基、異壬基、異癸基和異十三烷基是常用 名且源自羰基化作用獲得的醇)；2- 甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-異丙氧基乙基、2-丁氧基 乙基、2-和3-甲氧基丙基、2-和3-乙氧基丙基、2-和3-丙氧基丙基、2-和3- 丁氧基丙基、2-和4-甲氧基丁基、2-和4-乙氧基丁基、2-和4-丙氧基丁基、3，6-二氧庚基、3,6-二氧辛基、4，8-二氧壬基、3，7-二氧辛基、3，7-二氧 壬基、4，7-二氧辛基、4,7-二氧壬基、2-和4-丁氧基丁基、4，8-二氧癸基、 3,6,9-三氧癸基、3,6,9-三氧十一烷基、3，6，9-三氧十二烷基、3,6,9，12-四氧 十三烷基和3，6,9，12-四氧十四烷基；2- 甲硫基乙基、2-乙硫基乙基、2-丙硫基乙基、2-異丙硫基乙基、2-丁硫基 乙基、2-和3-甲硫基丙基、2-和3-乙硫基丙基、2-和3-丙硫基丙基、2-和3- 丁硫基丙基、2-和4-甲硫基丁基、2-和4-乙硫基丁基、2-和4-丙硫基丁 基、3,6-二硫庚基、3，6-二硫辛基、4,8-二硫壬基、3，7-二硫辛基、3，7-二硫 壬基、2-和4-丁硫基丁基、4，8-二硫癸基、3,6,9-三硫癸基、3，6，9-三硫十一 烷基、3,6,9-三石克十二烷基、3，6，9，12-四硫十三烷基和3,6，9，12-四硫十四烷 基；2-單甲基-和2-單乙基氨乙基、2-二曱基氨乙基、2-和3-二曱基氨丙基、3-單異丙基氨丙基、2-和4-單丙基氨丁基、2-和4-二甲基氨丁基、6-甲基-3,6-二氮庚基、3,6-二曱基-3,6-二氮庚基、3，6-二氮辛基、3，6-二曱基-3,6-二氮 辛基、9-甲基-3,6,9-三氮癸基、3，6,9-三甲基-3,6,9-三氮癸基、3，6，9-三氮十 一烷基、3，6，9-三曱基-3,6,9-三氮十一烷基、3,6,9-三氮十二烷基、12-甲基 -3,6,9,12-四氮十三烷基和3,6，9，12-四曱基-3，6,9，12-四氮十四烷基； (l-乙基亞乙基)氨乙烯基、(l-乙基亞乙基)氨丙烯基、(l-乙基亞乙基)氨丁烯 基、(l-乙基亞乙基)氨癸烯基、(l-乙基亞乙基)氨十二烯基； 丙畫2-酮畫1畫基、丁-3-酮-l國基、丁-3-酮-2曙基和2-乙基戊-3畫酮曙l-基； 2-甲基亞砜乙基、2-乙基亞砜乙基、2-丙基亞砜乙基、2-異丙基亞砜乙基、 2-丁基亞砜乙基、2-和3-甲基亞砜丙基、2-和3-乙基亞砜丙基、2-和3-丙 基亞砜丙基、2-和3-丁基亞砜丙基、2-和4-甲基亞砜丁基、2-和4-乙基亞 砜丁基、2-和4-丙基亞砜丁基、4-丁基亞砜丁基；2-甲磺酰基乙基、2-乙磺?；一?、2-丙磺?；一?、2-異丙磺酰基乙基、 2-丁磺酰基乙基、2-和3-甲磺?；?、2-和3-乙磺?；?-和3-丙 磺?；?、2-和3-丁磺?；?-和4-甲磺?；』?、2-和4-乙磺?；』?-和4-丙磺?；』?、4-丁磺酰基丁基；羧曱基、2-羧乙基、3-羧丙基、4-羧丁基、5-羧戊基、6-羧己基、8-羧辛基、 10-羧癸基、12-羧十二烷基和14-羧十四烷基；磺甲基、2-磺乙基、3-磺丙基、4-磺丁基、5-磺戊基、6-磺己基、8-磺辛基、 10-磺癸基、12-磺十二烷基和14-磺十四烷基；2-羥甲基、2-和3-羥丙基、1-羥丙2-基、3-和4-羥丁基、1-羥丁 2-基、8-羥基-4-氧雜辛基；2-氰乙基、3-氰丙基、3-和4-氰丁基、2-甲基-3-乙基-3-氰丙基、7-氰-7-乙 基庚基和4，7-二甲基-7-氰庚基；2-氯甲基、2-和3-氯丙基和2-、 3-和4-氯丁基、2-溴曱基、2-和3-溴丙基和 2-、 3-和4-溴丁基；2->^'乙基、2-和3-^^'丙基和2-、 3-和4-z5f丁基；曱氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔 丁氧基、戊氧基、異戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基和己氧基； 甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基、仲丁硫基、叔 丁石危基、戊石?；愇焓嘶?、新戊石克基、叔戊石?；图菏嘶?； 乙炔基、l-和2-丙炔基、l-、 2-和3-丁炔基、l-、 2-、 3-和4-戊炔基、l-、 2-、 3-、 4和5-己炔基、l-、 2陽、3-、 4-、 5-、 6-、 7-、 8-和9-癸炔基、l-、 2-、 3-、 4曙、5-、 6-、 7-、 8-、 9-、 10-和11-十一炔基、l-、 2-、 3畫、4-、 5曙、 6-、 7國、8-、 9-、 10-、 ll-、 12-、 13曙、14-、 15-、 16-和17醒十'、炔基； 乙烯基、l-和2-丙烯基、l-、 2-和3-丁烯基、l-、 2-、 3-和4-戊烯基、l-、 2-、 3-、 4和5-己烯基、l-、 2-、 3畫、4-、 5-、 6畫、7-、 8-和9-脊烯基、l-、 2-、 3-、 4-、 5-、 6畫、7國、8-、 9-、 10-和11-十一烯基、l-、 2-、 3-、 4-、 5-、 6-、 7曙、8-、 9-、 10-、 ll-、 12-、 13-、 14-、 15-、 16-和17-十八烯基; 甲胺基、乙胺基、丙胺基、異丙胺基、丁胺基、異丁胺基、戊胺基、己胺 基、二甲胺基、甲基乙胺基、二乙胺基、二丙胺基、二異丙胺基、二丁胺 基、二異丁胺基、二戊胺基、二己胺基、二環(huán)戊胺基、二環(huán)己胺基、二環(huán)庚胺基、二庚胺基和二千胺基；甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基和千酰胺基；氨基甲?；⒓装坊鵪、乙胺基R&、丙胺基皿、丁胺基g、戊胺 基羰基、己胺基羰基、庚胺基羰基、辛胺基羰基、壬胺基羰基、癸胺基羰 基、苯胺基絲；氨磺?；,N-二甲胺基磺?；?、N,N-二乙胺基磺?；?、N-甲基-N-乙胺基 磺?；?、N-甲基-N-十二烷胺基磺?；?、N-十二烷胺基磺?；?、(N，N-二曱 胺基)乙胺基磺?；?、N,N-(丙氧基乙基)十二烷胺基磺?；?、N，N-二苯胺基 磺?；?、N,N-(4-叔丁基苯基)十八烷胺基磺?；蚇，N-雙(4-氯苯基)胺基磺 ?；?；甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、異丙氧羰基、己氧羰基、十二氧羰基、 十八氧羰基、苯氧羰基、(4-叔丁基苯氧基)羰基和(4-氯苯氧基)羰基； 曱氧磺酰基、乙氧磺酰基、丙氧磺酰基、異丙氧磺?；⒍⊙趸酋；?丁氧磺?；⑹宥⊙趸酋；⒓貉趸酋；⑹檠趸酋；?、十八烷氧磺 酰基、苯氧磺酰基、1-和2-萘氧磺?；?、(4-叔丁基苯氧基)磺?；?4-氯 苯氧基)磺?；?；二苯基膦基、二(o-甲苯基)膦基和二苯基膦氧基； 氯、溴和碘；苯偶氮基、2-萘偶氮基、2-吡咬偶氮基和2-嘧啶偶氮基； 環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、2-和3-甲基環(huán)戊基、2-和3-乙基環(huán)戊基、環(huán)己 基、2-、 3-和4-甲基環(huán)己基、2-、 3-和4-乙基環(huán)己基、3-和4-丙基環(huán)己基、 3-和4-異丙基環(huán)己基、3-和4-丁基環(huán)己基、3-和4-仲丁基環(huán)己基、3-和4-叔丁基環(huán)己基、環(huán)庚基、2-、 3-和4-甲基環(huán)庚基、2-、 3-和4-乙基環(huán)庚基、 3一和4-丙基環(huán)庚基、3-和4-異丙基環(huán)庚基、3-和4-丁基環(huán)庚基、3-和4-仲 丁基環(huán)庚基、3-和4-叔丁基環(huán)庚基、環(huán)辛烷、2-、 3-、 4-和5-甲基環(huán)辛基、2- 、 3-、 4-和5-乙基環(huán)辛基、3-、 4-和5-丙基環(huán)辛基、3-和4-羥基環(huán)己基、3- 和4-硝基環(huán)己基、和3-和4-氯環(huán)己基；1- 、 2-和3-環(huán)戊烯基、l-、 2-、 3-和4-環(huán)己烯基、l-、 2-和3-環(huán)庚烯基和l-、2- 和3-環(huán)辛烯基；2-二噁烷基、l-嗎啉基、l-硫嗎啉基、2-和3-四氫呋喃基、l-、 2-和3-吡咯烷基、l-派溱基、l-二酮派溱基和l-、 2-、 3-和4-哌咬基；苯基、2-萘基、2-和3-吡略基、2-、 3-和4-吡"^基、2-、 4-和5-嘧兒基、3-、4- 和5-吡唑基、2-、 4-和5-咪唑基、2-、 4-和5-噢唑基、3-(l,2,4-三哇基)、2- (l,3,5-三唑基)、6-壹哪咬基、3-、 5-、 6-和8-壹啉基、2-苯并噁唑基、2-苯并瘞峻基、5-苯并噻二唑基、2-和5-苯并咪唑基和1-和5-異奮啉基；l畫、2-、 3-、 4-、 5-、 6-和7-丐j咮基、l-、 2-、 3-、 4畫、5-、 6-和7-異丐l味基、5- (4-甲基異吲哚基)、5-(4-苯異吲哚基)、l-、 2-、 4-、 6-、 7-和8-(l，2，3,4畫 四氫化異喹啉基)、3-(5-苯基)-(l，2,3,4-四氫化異喹啉基)、5-(3-十二烷 基)畫(1，2,3,4畫四氬化異會啉基)、l-、 2-、 3誦、4-、 5-、 6-、 7-和8-(l，2,3，4-四 氫化查淋基)以及2-、 3-、 4-、 5-、 6-、 7-和8-苯并二氬P比喃基、2-、 4-和 7-奮啉基、2-(4-苯基壹啉基)和2-(5-乙基奮啉基)；2國、3-和4-曱基苯基、2,4-、 3,5-和2,6-二曱基苯基、2，4,6-三曱基苯基、2-、3- 和4-乙基苯基、2,4-、 3,5-和2,6-二乙基苯基、2,4,6-三乙基苯基、2-、 3-和4-丙基苯基、2,4-、 3,5-和2，6-二丙基苯基、2,4，6-三丙基苯基、2-、 3-和4- 異丙基苯基、2，4-、 3，5-和2，6-二異丙基苯基、2，4，6-三異丙基苯基、2-、 3-和4-丁基苯基、2，4-、 3,5-和2，6-二丁基苯基、2，4,6-三丁基苯基、2-、 3-和4-異丁基苯基、2，4-、 3,5-和2,6-二異丁基苯基、2,4,6-三異丁基苯基、2-、 3-和4-仲丁基苯基、2，4-、 3，5-和2,6-二仲丁基苯基、2,4，6-三仲丁基苯基、 2-、 3-和4-曱氧基苯基、2，4-、 3,5-和2，6-二曱氧基苯基、2，4，6-三甲氧基苯 基、2-、 3-和4-乙氧基苯基、2，4-、 3,5-和2，6-二乙氧基苯基、2，4，6-三乙氧 基苯基、2-、 3-和4-丙氧基苯基、2，4-、 3，5-和2，6-二丙氧基苯基、2-、 3-和4-異丙氧基苯基、2，4-、和2，6-二異丙氧基苯基、2-、 3-和4-丁氧基苯基； 2-、 3-和4-氯苯基、2，4-、 3，5-和2，6-二氯苯基；2-、 3-和4-羥苯基、2，4-、 3,5-和2，6-二羥苯基；2-、 3-和4-氰基苯基；3-和4-J^&苯基；3-和4-羧胺基苯基；3-和4-N-甲基絲基苯基、3-和4-N-乙基羧胺基苯基、3- 和4-乙炔胺基苯基、3-和4-丙炔胺基苯基以及3-和4-丁炔胺基苯基；3-和4-苯胺基苯基、3-和4-N-(o-甲苯基)胺基苯基、3-和4-N-(m-甲苯基)胺基 苯基、3-和4-N-(p-甲苯基)胺基苯基；3-和4-(2-吡"!tl0胺基苯基、3-和4-(3-吡^)胺基苯基、3-和4-(4-吡^J0胺基苯基、3-和4-(2-嘧^)胺基苯基 和4-(4-嘧^^)胺基苯基；4- 苯偶氮基苯基、4-(l-萘偶氮基)苯基、4-(2-萘偶氮基)苯基、4-(4-萘偶氮基) 苯基、4-(2-吡啶偶氮基)苯基、4-(3-吡咬偶氮基)苯基、4-(4-吡咬偶氮基)苯 基、4-(2-嘧啶偶氮基)苯基、4-(4-嘧啶偶氮基)苯基以及4-(5-嘧啶偶氮基) 苯基；苯氧基、苯硫基、2-萘氧基、2-萘硫基、2-、 3-和4-吡啶氧基、2-、 3-和4-吡咬硫基、2-、 4-和5-嘧啶氧基以及2-、 4-和5-嘧咬硫基；通過合適的卣化(優(yōu)選的是氯化或者特別是溴化)的并苯衍生物I與鄰 位,鄰位，-二取代的如通式II的(石克)苯酚HA的反應(yīng)，表現(xiàn)本發(fā)明并苯^t生 物I的特性的取代基A可以被引入至并苯骨架上。該反應(yīng)適宜在堿和非-親核溶液的存在下發(fā)生。盡管如此，(硫)苯酚HA可以預(yù)先轉(zhuǎn)化為(硫)苯酚鹽。在此情況下，在 親核取代基中就可無需堿的存在。這樣，通過不完全的卣素交換同樣有可能獲得在環(huán)體系中同時具有A 基團(tuán)和鹵素原子作為取代基的并苯衍生物。在鹵化的并苯衍生物上的親核取代基同樣提供了制備除了 A基團(tuán)外還 有其他附加取代基的并苯衍生物I的可能性。這樣，同時具有作為取代基的A基團(tuán)和進(jìn)一步的非鄰位,鄰位，-二取代 的(硫)苯氧基基團(tuán)Y的并苯衍生物I可以通過以下方法制備與一種(石危)苯酚HA或HY的初始的(硫)苯氧化與和在每一情況下的與其他(石克)苯酚 HY或HA的補充反應(yīng)，或與兩種(硫)苯酚的平行反應(yīng)。具有環(huán)狀胺基基團(tuán)P作為附加取代基的并苯衍生物I可以通過類似的 步驟獲得，即通過與非鄰位，鄰位，-二取代的(硫)苯氧基基團(tuán)HA初始的(硫) 苯氧化和與氨基HP的補充反應(yīng)，或先與氨基HP部分反應(yīng)再(硫)苯酚補充 反應(yīng)，或者還有卣化的并苯衍生物與HA和HP的平行反應(yīng)。具有至少三種不同取代基結(jié)合的并苯衍生物I當(dāng)然也可以通過相應(yīng)的 方法制備。卣化的并苯衍生物與(硫)苯酚HA的反應(yīng)通過茈-、三并苯-和四并苯四 羧酰亞胺和-二羧酰亞胺(下文提到的"并苯羧酰亞胺")的例子詳細(xì)描述如 下。用于該反應(yīng)的合適的非親核溶液特別為極性質(zhì)子惰性溶液，特別是脂 族羧酰亞胺(優(yōu)選N，N-二-C廣C4-烷基-d-C4-羧酰亞胺)和內(nèi)酰胺例如二甲基 曱酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二曱基丁酰胺和N-甲基吡咯烷酮。使用的非親核溶液同樣可以是非極性質(zhì)子惰性溶液，但是這些溶液不 是優(yōu)選的。例子包括芳烴例如苯、甲苯和二甲苯?？赡苁褂萌芤夯旌弦菏呛线m的。溶液的用量取決于卣化的并苯衍生物的溶解度。通常來說每g囟化的 并苯衍生物需要2至20ml，特別是3至150ml的溶液。合適的堿特別為無機和有機堿金屬或者堿土金屬堿，堿金屬堿特別合 適。無機堿的例子是堿金屬和堿土金屬的碳酸鹽和碳酸氫鹽、氫氧化物、 氫化物和氨化物；有機喊的例子是基于堿金屬和堿土金屬的醇鹽(特別是 CVQ(r的醇鹽，特別是叔-CrC6-醇鹽)，(苯基)烷基酰胺(特別是二(d-Cr 烷基)酰胺)和三苯基甲基金屬鹽。優(yōu)選的堿是碳酸鹽和碳酸氫鹽，特別優(yōu) 選碳酸鹽。優(yōu)選的堿金屬是鋰、鈉、鉀和銫；特別合適的堿土金屬是鎂和 鈣。金屬堿的特別的例子包括碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸銫，碳酸氫鈉和碳酸氫鉀；氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫氧化銫；氬化鋰、 氫化鈉和氫化鉀；氨化鋰、氨化鈉和氨化鉀；甲氧基鋰、甲氧基鈉、曱氧 基鉀、乙氧基鋰、乙氧1^克、乙氧基鉀、異丙氧基鈉、異丙氧基鉀、叔丁 氧基鈉、叔丁氧基鉀、(l，l-二甲基)辛氧基鋰、(l，l-二甲基)辛氧基鈉、(1,1-二甲基)辛氧基鉀；二曱基胺基鋰、二乙基胺基鋰、二異丙基胺基鋰、二異 丙基胺基鈉、六甲基二硅氮烷基鋰、六甲基二硅氮烷基鈉、六甲基二硅氮 烷基鉀、三苯基甲基鋰、三苯基甲基鈉和三苯基甲基鉀。 除了這些金屬堿，僅有機氮堿也是合適的。這些的合適的例子是烷基胺，特別是三(C2-CV烷基)胺，例如三乙胺、 三丙胺和四丁胺，醇胺，特別是單-、二-、和三-((:2-<:6-醇)胺，例如單-、二-、和三-乙醇胺、和雜環(huán)堿例如p比咬、4-(N，N-四甲基胺基)吡啶、(4』比咯 烷)吡啶、N-曱基哌啶、N-甲基派咬酮、N-甲基嗎啉、N-甲基-2-吡咯烷酮、 嘧啶、會啉、異奮啉、查哪啶、偶氮二環(huán)辛烷(DABCO)、偶氮二環(huán)壬烯(DBN) 和偶氮二環(huán)十一烯(DBU)?？赡苁褂萌芤夯旌衔锸呛线m的。非常特別優(yōu)選的堿是碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸銫。 通常來說，每mol(硫)苯酚HA需要至少0.4當(dāng)量的堿。對于每mo舊A 金屬堿的特別合適的用量是0.4至3當(dāng)量，特別是0.4至1.2當(dāng)量。對于僅 有積堿的情況，用量優(yōu)選每摩爾HA從0.4至10當(dāng)量，更加優(yōu)選0.4至3 當(dāng)量。當(dāng)有M還用于作為溶劑，其可特別是雜環(huán)堿的情況，數(shù)量限制當(dāng) 然就是多余的。反應(yīng)可以在相轉(zhuǎn)移催化劑的存在下發(fā)生。合適的相轉(zhuǎn)移催化劑特別為季銨鹽和鱗鹽例如四(d-C『烷基)卣化銨 和四氟硼酸、千基三(Crds-烷基)銨卣化物和四氟硼酸鹽以及四(d-d8-烷 基)-和四苯基鱗卣化物和冠醚。該卣化物一般是氟化物、氯化物、溴化物 和碘化物，優(yōu)選的是氯化物和溴化物。特別合適的特定的例子是四乙基氯 化銨、四丁基溴化銨、四丁基碘化銨、四丁基銨四氟硼酸以及千基三乙基氯化銨；四丁基溴化鱗以及四苯基氯化和溴化鱗；18-冠-6、 12-冠-4和15-冠-5。當(dāng)使用相轉(zhuǎn)移催化劑時，其典型的用量為0.4至10當(dāng)量，特別是0.4 至3當(dāng)量，每mol(硫)苯酚。通常來+兌，每要交換lmol卣素原子使用1至lOmol，特別是1至 5mol(石危)苯酚HA。當(dāng)計劃只將囟素原子部分替換時，推薦降低(硫)苯酚用 量到每要交換lmol鹵素原子1至1.5mol，特別為1至1.2mol。反應(yīng)溫度取決于反應(yīng)物的反應(yīng)性，且通常為30至150°C的范圍。反應(yīng)時間典型的為0.5至96h，特別為2至72h。對于加工工藝學(xué)，可通過不同方法開始?？梢韵然旌戏磻?yīng)物，然后將 它們一^f口熱至反應(yīng)溫度。特別為了得到高取代度，適宜先投入部分的(硫) 苯酚HA和堿，然后僅在稍后的階段加入剩余部分，如果合適的話，應(yīng)在 與中間產(chǎn)物分離之后，該產(chǎn)物在更多的反應(yīng)位置被部分(硫)苯氧基化。當(dāng)使用無才減時，合成的并苯羧酰亞胺Ia的分離可以如下方式進(jìn)行 首先過濾掉得到的無機鹽，然后通過加入脂肪醇例如甲醇、乙醇、異丙醇、 丁醇或乙二醇單丁基醚，水，或7jc/醇混合物沉淀出并苯羧酰亞胺Ia，或者 通過蒸發(fā)溶劑，并隨后過濾得到。盡管如此，無機鹽可以同樣與沉淀的并苯羧酰亞胺Ia被一起過濾掉并 用水和/或無機稀酸例如鹽酸或硫酸洗出來。如果需要，合成的并苯羧酰亞胺la還可以使其通過過濾器或在珪膠上的柱色語的方法進(jìn)行純化。合適的洗脫液特別為氯化的脂肪烴例如二氯甲 烷和氯仿，脂肪烴和芳烴例如環(huán)己烷、石油醚、苯、甲苯和二甲苯，脂肪 醇例如甲醇和乙醇，以及羧酸脂肪醇酯例如醋酸乙酯，其優(yōu)選以混合物的 形式使用。在僅部分(硫)苯酚化的并苯羧酰亞胺Ia的情況中，如果需要的話可以 去除仍然存在的囟素。根據(jù)WO-A-02/76988中描述的，這可以在反應(yīng)^H^ 下呈惰性的溶劑存在下，通過過渡金屬催化的還原脫卣反應(yīng)方便的完成，或者以在惰性的氮-堿性的或芳香溶劑的存在下，以堿誘導(dǎo)的方式完成。脫卣反應(yīng)可以在(硫)苯酚化過程獲得的反應(yīng)混合物中的反應(yīng)產(chǎn)物的分 離之前進(jìn)行。盡管如此，如果需要，反應(yīng)產(chǎn)物可以被中間分離并另外純化， 如果合適的話。堿-誘導(dǎo)的脫囟反應(yīng)同樣可以通過在(硫)苯酚化完成時開始 就使用更多用量的強堿并加熱混合物之更高的溫度伴隨(硫)苯酚化直接發(fā) 生。對于還原脫囟反應(yīng)合適的還原劑特別為復(fù)合氫化物，特別是氫硼化 物，例如氫硼^i鈉和氫元素。在復(fù)合氬化物的情況中，還原劑的用量通常為1至8當(dāng)量，特別為2 之5當(dāng)量，每mol要去除掉的鹵素原子。在用氫還原的情況中，加入氫的量要足以完成反應(yīng)?？稍跉鋲毫? 至100巴下工作，但是約1巴的氫壓力通常就足夠了。當(dāng)使用復(fù)合氫化物作為還原劑時，合適的過渡金屬催化劑特別是把化 合物例如乙酸鈀、二氯(l，5-環(huán)辛二烯)把(n)、 二氯[l,l，-二(二苯基膦)二茂 鐵]鈀(II)、三(二亞節(jié)基丙酮)二鈀(O)、四(三苯基膦)釔(O)以及四(三-o-甲苯 基膦)鈀(O)。當(dāng)使用氫作為還原劑時，也可以使用上述過渡金屬催化劑，但是優(yōu)選 使用活化碳上的鈀。通常來說，對于每mol要去除掉的卣素原子使用從0.5至10mol%， 優(yōu)選從0.5至5mol。/。的催化劑。合適的惰性溶劑特別為脂肪腈例如乙腈和丙腈，脂肪酰胺例如N，N-二曱基曱酰胺和N,N-二甲基乙酰胺和內(nèi)酰胺例如N-甲基吡咯烷酮。對于每g要脫鹵的并苯羧酰亞胺Ia，溶劑的用量通常為10至lOOmol。對于使用復(fù)合氫化物的還原脫卣，推薦在保護(hù)氣體下進(jìn)行。當(dāng)使用復(fù)合氬化物時，典型的反應(yīng)溫度范圍為20-100°C;且當(dāng)用氬還 原時，溫度為20-50。C。反應(yīng)時間通常為5至100h，優(yōu)選為12至60h。通過冷卻反應(yīng)混合物至室溫，加入還原劑和催化劑，然后加熱混合物 至需要的反應(yīng)溫度，還原脫鹵反應(yīng)可以直接在(硫)苯酚化之后進(jìn)行。盡管 如此，(硫)苯酚化的產(chǎn)物同樣可以，如果需要的話，首先被中間分離并另 外純化，如果合適的話。用于堿-誘導(dǎo)的脫囟反應(yīng)的合適的堿特別為堿金屬氫氧化物例如氫氧 化鉀和氫氧化鈉，堿金屬碳酸鹽例如碳酸鉀、碳酸鈉和碳酸銫，仲或叔烷 氧基醇的堿金屬烷氧化物例如異丙氧和叔丁氧鋰、鈉和鉀，以及還有空間位阻的氮堿例如DABCO、 DBN和DBU。通常來說，對于每mol要去除掉的閨素原子，使用從1至3當(dāng)量，優(yōu) 選從1至1.5當(dāng)量的堿。使用的溶劑可以是與在(硫)苯酚化中相同的溶劑。對于每g要脫鹵的并苯羧酰亞胺Ia，合適的溶劑用量為2至200ml， 特別是從3至100ml。典型的反應(yīng)溫度范圍從50至200。C，優(yōu)選從60至130°C。推薦在保護(hù)氣體下進(jìn)行脫面反應(yīng)。堿-誘導(dǎo)的脫鹵反應(yīng)通常在5至72h內(nèi)完成，特別在10至48小時內(nèi)。 為了制備本發(fā)明所有的官能化芘、三并苯和四并苯衍生物Ia，起始材料優(yōu)選是相應(yīng)的鹵化的并苯羧酰亞胺，例如在WO-A-97/22607， 03/10423和96/22332中描述的。在(硫)苯酚化之后，如果需要的話，二酰亞胺隨后可通過水解轉(zhuǎn)化為并苯四羧酸二酸酐la或并苯四羧酸單酰亞胺單酸酐Ia。并苯四羧酸單酰亞胺單酸酐Ia可被去除碳酸以形成并苯二羧酰亞胺 Ia，由此其相應(yīng)的并苯二羧酸酸酐Ia可以通過水解獲得。根據(jù)上文描述，并苯二羧酰亞胺Ia同樣可以通過將囟化的并苯二羧酰 亞胺(硫)苯酚化制備。并苯四羧酸二酸酐Ia可以通過脫碳酸轉(zhuǎn)化為未官能化的并苯Ia，或 者通過與芳香二胺H2N-E-NH2反應(yīng)轉(zhuǎn)化成二-或單縮合產(chǎn)物。最后，通過與芳香二胺H2N-E-NH2反應(yīng)可從并苯四羧酸單酰亞胺單酸 酐Ia獲得相應(yīng)的并苯四羧酸單酰亞胺半縮合產(chǎn)物。這些官能團(tuán)交換反應(yīng)用在在先德國專利申請102005021362.6中三并苯 和四并^L衍生物的例子來詳細(xì)描述。本發(fā)明的五并苯-和六并苯四羧酰亞胺Ib最終可通過被A基團(tuán)取代(并 且如果需要的話被Y基團(tuán)取代)的茈-和三并苯二羧酰亞胺的偶合反應(yīng)獲 得，或者通過合適取代的三并苯二羧酰亞胺均勻偶合獲得。這些偶合反應(yīng) 在在先德國專利申請102005018241.0中有詳細(xì)描述。本發(fā)明的并苯衍生物I具有明顯陡峭的吸收帶。因此它們具有特別的 良好的光吸收性和熒光色調(diào)。在本發(fā)明熒光并苯矛汴生物I的情況中，熒光 量子產(chǎn)率同樣有增長。同時，相對于沒有被A基團(tuán)取代的相應(yīng)物質(zhì)，在每 一種情況下吸收最大值向波長更長的方向移動，其在許多應(yīng)用中對入射光 具有更好的利用。本發(fā)明的并苯衍生物I可以輕易地與有機和無機材料合并，并且因此 適合用于整個系列的最終用途，其中的 一些將在下面舉例列舉。 通常它們用于著色涂料、印刷油墨和塑料。菲和三并苯衍生物I吸收電磁波語的可見區(qū)域，并且在菲衍生物I的 情況中，表現(xiàn)出明顯的位于電磁波鐠中可見區(qū)域的熒光。更高級的并苯衍生物I特別由于其在電磁波i普的近紅外區(qū)域的吸收能 力而有意義。本發(fā)明的并苯衍生物I可以用于制造吸收和/或發(fā)射電磁輻射的水性聚 合物^L體。熒光聚合物M體可以通過三并苯衍生物I以及特別是菲衍 生物I獲得，而用更高級的同系物產(chǎn)生在電磁波語近紅外區(qū)域吸收的聚合 物攤體。進(jìn)一步地，由于其在電磁波i普中近紅外區(qū)域的顯著的吸收性，特別地， 更高級的并苯衍生物I適合用于得到吸收紅外光且肉眼不可見的標(biāo)記和銘 文，作為紅外吸收劑用于熱管理，以及作為對塑料部分的熔融處理中作為IR激光束-吸收的材料。這些應(yīng)用詳細(xì)描述于，例如DE-A-102004018547 和WO-A-02/77081和04/5427。更高級的并苯衍生物I同樣可以方便的用于激光標(biāo)記和激光銘刻。在 這些情況中，這些被并苯衍生物I吸收的激光引起塑料的加熱，這造成它 的發(fā)泡或另外存在的染料的轉(zhuǎn)化，以及通過這種方法產(chǎn)生了標(biāo)記和銘文。進(jìn)一步地，本發(fā)明的并苯衍生物I同樣可以用于有機電子器件中的半 導(dǎo)體。這些領(lǐng)域各自應(yīng)用的例子是場效晶體管和電子照相術(shù)。本發(fā)明的并苯衍生物I同樣還可以作為顯示器應(yīng)用的濾光器和發(fā)射 器。在這些情況中，可以吸收可見區(qū)域的熒光并苯衍生物I，即特別是芘 衍生物I，作為用于LCD和OLED顯示器的吸收顏色的濾光器或作為焚 光發(fā)射器，而吸收NIR的更高的并苯衍生物I可以被官能化特別作為用于 NIR輻射的保護(hù)濾光器。最后，并苯衍生物I還可以作為化學(xué)發(fā)光應(yīng)用的發(fā)射器。這里基于菲 和三并苯的熒光染料還是特別合適的?；谲藕腿⒈降臒晒馊玖贤瑯涌勺鳛闄z測方法中的標(biāo)記基團(tuán)，特別 在生物樣品包括活的細(xì)胞的診斷和分析方法中。最后，本發(fā)明的并苯衍生物I，特別是菲和三并苯衍生物I，同樣可以 被作為光電器件的活性組分。實施例實施例1: ]\， ，-二(2,6-二異丙基苯基)-1,7-和-1,6-二(2,6-二異丙基苯氧基)-菲-3,4:9,10-四羧酰亞胺(Ial)1.24g(9mmo1)碳酸鉀加入到在150mlN-甲基吡咯烷酮中的有 2.6g(3mmol)N,N，-二(2，6-二異丙基苯基)-l，7-和-l,6-二溴并苯-3，4:9,10-四羧 酰亞胺(異構(gòu)比例75:25)的混合物與1.39g(7.5mmol)2,6-二異丙基苯酚的混 合物中。隨后將混合物加熱至95。C，并在此溫度下攪拌4小時。在降至室
1、 一種軟化水的方法，該方法包括(i) 提供至少一個第一納米過濾元件；(ii) 提供至少一個第二納米過濾元件，該第二納米過濾元件與第一 納米過濾元件串聯(lián)連接；(iii) 提供飲用水源；(iv) 使所述飲用水a(chǎn)) 首先在第一時間周期內(nèi)通過所述第一納米過濾元件，形成第一軟 化過濾水流以及第一濃縮水流，所述第一軟化過濾水流具有比所述飲用 水源更低的硬度，所述第一濃縮水流具有比所述飲用水源更高的硬度， 以及b) 隨后，使所述第一濃縮水流通過所述第二納米過濾元件，形成第 二軟化過濾水流以及第二濃縮水流，所述第二軟化過濾水流具有比所述 飲用水源更低的硬度，所述第二濃縮水流具有比所述飲用水源更高的硬度；(V)反轉(zhuǎn)所述飲用水的流向，使得來自所述飲用水源的飲用水a(chǎn)) 首先在第二時間周期內(nèi)通過所述第二納米過濾元件，形成一個軟 化過濾水流以及一個濃縮水流，該軟化過濾水流具有比所述飲用水源更 低的硬度，該濃縮水流具有比所述飲用水源更高的硬度，以及b) 隨后，使所述濃縮水流通過所述第一納米過濾元件，形成軟化過 濾水流，該過濾水流具有比所述飲用水源更低的硬度；以及重復(fù)步驟(iv)和(v)。
2、 如權(quán)利要求l所述的軟化水的方法，其中，所述第一納米過濾元吸收Xmax(CH2Cl2) = 694nm;材料消光(material extinction)E=90 1 g" cm-15發(fā)射、ax(CH2Cl2) = 720nm;實施例3: ]\，]\，-二(2,6-二異丙基苯基)-1,6，11，16-四(2,6-二異丙基苯氧基)-四并苯-3,4:13，M-四羧酰亞胺(Ia3)在4小時內(nèi)2.52g(18mmol)碳酸鉀加入到在600mlN-甲基吡咯烷酮中的 有12.9g(3mmol)約等當(dāng)量的N，N，-二(2，6-二異丙基苯基)-l,6，8，ll,16,18國和 畫l，6,8，ll，16，19-六溴四并苯-3，4:13,14-四羧酰亞胺和8.4g(45mmol)2,6-二異 丙基苯酚的混合物中。隨后將混合物加熱至100。C，并在此溫度下攪拌2 小時，然后加熱至110。C 2小時，最終達(dá)到120。C 2小時。在此溫度下， 再加入2.0g(llmmol)2,6-二異丙基苯酚和0.63g(4.5mmol)碳酸鉀。在120。C 下再保持5小時后，混合物冷卻至室溫。為了將這里獲得作為主要成分的N，N，-二 (2,6-二異丙基苯 基)-1,6，11,16-四(2，6-二異丙基苯氧基)-8，18-和-8,19-二溴四并苯-3,4:13,14-四羧酰亞胺的混合物脫卣，合成反應(yīng)混合物與1.98g(52mmol)硼氬化硫和 0.12g(0.1mmol)四(三苯基膦)釔(0)混合，并加熱至70。C 13小時。在冷卻至室溫后，通過先緩慢加入300ml水，后加入100ml的10重 量％的硫酸將產(chǎn)物沉淀出來，將其過濾，先用總量為400ml的10重量％ 的硫酸分部分洗涂，再用水中和，然后減壓干燥。獲得12.8g(78。/。)的綠色固體形式的并苯衍生物混合物Ia3，其通過在 硅膠上和曱苯作為洗脫劑的柱色鐠以進(jìn)一 步純化。Rf值(8:l石油^/乙酸乙酯)=0.5;吸收X^x(CH2Cl2) = 802nm;材料消光E=98 1 g" cm";與N，N，-二(^,6-二異丙基苯基)-1，6,11,16-四(4_叔辛基苯氧基)四并苯 -3,4:13，14-四羧酰亞胺(C3)的混合物的UV光鐠對比，Ia3的UV光鐠存在 明顯的更加陡峭的紅移的吸收帶和在可見區(qū)域內(nèi)更低的殘余吸收(C3:X^x(吸收)(CH2Cl2) = 778 nm)。實施例4: N，N，漏二(2,6-二異丙基苯基)-l,6，ll,16-四(2,6-二異丙基苯氧 基)-8，18-和-8,19-二溴四并苯-3，4:13，14-四羧酰亞胺(Ia4)將 18.0g(13mmo1)約等當(dāng)量的 N，N，- 二 (2,6- 二異丙基苯 基)-1,6,8,11，16,18-和-1,6,8,11,16,19-六澳四并苯-3，4:13,14-四羧酰亞胺， 600mlN-曱基吡咯烷酮，9.18g(52mmol)2，6-二異丙基苯酚和4.34g(31mmo1) 碳酸鉀的混合物加熱至80。C，并在此溫度下攪拌27小時。在降至室溫后，反應(yīng)混合物用21的10重量％硫酸沉淀出來。過濾產(chǎn) 物，先用總量為500ml的10重量。/。的^L酸分部分、再用乙醇洗滌，然后 減壓干燥。獲得22.1g(定量轉(zhuǎn)換)的綠色固體形式的并苯衍生物混合物Ia4，其通 過在硅膠上和甲苯/二氯甲烷(9:l)作為洗脫劑的柱色譜以進(jìn)一步純化。實施例5: N-二(2,6-二異丙基苯基)-9-(2，6-二異丙基苯氧基)茈-3，4-二羧酰亞 胺(Ia5)將7.0g(25mmol)N-二(2，6-二異丙基苯基)-9-溴菲-3,4-二羧酰亞胺， 2.3g(25mmol)2,6-二異丙基苯酚，100mlN-甲基吡咯烷酮和3.45g(50mmo1) 碳酸鉀的混合物加熱至100。C持續(xù)3小時。在降至室溫后，加入17ml水。 過濾沉淀的產(chǎn)物，先用135ml的5重量％的硫酸洗滌，再用水中和，然后 減壓干燥。獲得7.7g(50Y。)的紫色固體形式的并苯衍生物混合物Ia5，其通過在硅 膠上和曱苯/乙酸乙酯混合物(60:l)作為洗脫劑的柱色i普以進(jìn)一步純化。 Rf值(60:l甲苯/乙酸乙酯)=0.24。實施例6: N,N，-二(2,6-二異丙基苯基)-l,6,9,14-四(2,6-二甲l^克苯氧基)三并 苯-3,4:ll，12-四羧酰亞胺(Ia6)將0.8g(0.7mmol)N,N，-二 (2,6-二異丙基苯基)-1,6,9,14-四溴三并苯 -3,4:11,12-四羧酰亞胺在50mlN-甲基吡咯烷酮中的溶液與 0.4g(2.8mmol)2,6-二甲基硫苯酚和0.57g(7mmol)碳酸鐘混合，加熱至4。C。 在40。C下攪拌4小時，然后加入80ml的5重量％的硫酸。過濾沉淀的產(chǎn) 物，用水，2重量％氫氧化鈉溶液、水和乙醇依次洗滌，然后減壓干燥。獲得l.lg(定量轉(zhuǎn)換)的綠色固體形式的Ia6，其通過在硅膠上和曱苯作 為洗脫劑的柱色鐠以進(jìn)一步純化。Rf值(10:l曱苯/乙酸乙酯)=0.69。吸收Xmax(CH2Cl2) = 702nm;材料消光E=60 I g_1 cm"; 發(fā)射X^x(CH2Cl2) = 757mn;弱熒光。實施例7: N，N，-二(2，6-二異丙基苯基)-l,6,ll，16-四(2,6-二異丙基苯氧 基)-8，18-和-8,19-二哌啶四并苯-3，4:13,14-四羧酰亞胺(Ia7)將0.6g(0.3mmo1)實施例4獲得且通過柱色譜純化的并苯衍生物混合物 與5.3g(6.2ml， 62mmol)哌啶的混合物在油浴中加熱至卯。C，持續(xù)120小 時。在降至室溫后，反應(yīng)混合物用30ml甲醇和30ml水的混合物沉淀出來， 在15ml 15重量％的硫酸中攪拌3小時，隨后再次過濾并用水洗滌至中性。獲得0.54g(90。/o)的綠色固體形式的并苯衍生物混合物Ia7，根據(jù) Maldi-MS,還包含微量的四苯氧基-單派咬單溴基衍生物和四苯氧基單旅 ^t^衍生物。吸收X^x(N-甲基吡咯烷酮)-822nm;材料消光E=34.4 1 g-1 cm-1。
權(quán)利要求
1.一種通式I的并苯衍生物其中變量定義如下并苯是稠環(huán)共軛環(huán)體系，包括至少一個苝單元可包括雜原子作為環(huán)原子，可被包括-CO-基團(tuán)的部分官能化和/或可以具有非A基團(tuán)的其他取代基；A是具有下式的基團(tuán)其中當(dāng)n＞1時，A基團(tuán)可以相同或不同；X是氧或硫；R是相同或不同的基團(tuán)(i)C1-C30-烷基，其碳鏈可被插入一個或多個-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-C≡C-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，并且其可被下列基團(tuán)單取代或多取代C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷硫基、-C≡CR2、-CR2＝CR22、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-COOR3、-SO3R3，飽和或不飽和的C4-C7-環(huán)烷基，其碳骨架可被插入一個或多個-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，和/或芳基，其中芳基和環(huán)烷基可被C1-C18-烷基和/或上述作為烷基的取代基的基團(tuán)單取代或多取代，其中至多一個烷基R可以在1-位置上具有叔碳原子；(ii)C3-C8-環(huán)烷基，其碳骨架可被插入一個或多個-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，且與其可以進(jìn)一步稠合飽和或不飽和的5-至7-元的環(huán)，該環(huán)的碳骨架可被插入一個或多個-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，其中整個環(huán)體系可以被以下基團(tuán)單取代或多取代C1-C18-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷硫基、-C≡CR2、-CR2＝CR22、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4和/或-COOR3，其中至多一個環(huán)烷基基團(tuán)R可以在1-位置上具有叔碳原子；(iii)芳基或雜芳基，與其每一個都可以進(jìn)一步稠合飽和或不飽和的5-至7-元的環(huán)，該環(huán)的碳骨架可被插入一個或多個-O-、-S-、-NR2-、-N＝CR2-、-CR2＝CR2-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，其中整個環(huán)體系可以被以下基團(tuán)單取代或多取代C1-C18-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷硫基、-C≡CR2、-CR2＝CR22、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-COOR3、-SO3R3、芳基和/或雜芳基，其中任何一個都可以被下列基團(tuán)單取代或多取代C1-C18-烷基、C1-C12-烷氧基、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-COOR3和/或-SO3R3；(iv)-U-芳基，其可以被上述指定為芳基(iii)的取代基的基團(tuán)單取代或多取代，其中U是-O-、-S-、-NR2-、-CO-、-SO-或-SO2-部分；(v)C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷硫基、-C≡CR2、-CR2＝CR22、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR3R4、-NR3COR4、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-COOR3或-SO3R3；R’是相同或不同的基團(tuán)氫；指定為R(i)、(ii)、(iii)、(iv)和(v)的基團(tuán)中的一個，其中烷基基團(tuán)(i)和環(huán)烷基基團(tuán)(ii)可在1-位置上具有叔碳原子；R2是氫或C1-C18-烷基，其中當(dāng)出現(xiàn)大于一次時，R2基團(tuán)可以相同或不同；R3、R4相互獨立地是氫；C1-C18-取代的烷基，其碳鏈可被插入一個或多個-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-部分，并且其可被下列基團(tuán)單取代或多取代C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷硫基、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基和/或-COOR2；芳基或雜芳基，與其每一個都可以進(jìn)一步稠合飽和或不飽和的5-至7-元的環(huán)，該環(huán)的碳骨架可被插入一個或多個-O-、-S-、-CO-和/或-SO2-部分，其中整個環(huán)體系可以被以下基團(tuán)單取代或多取代C1-C12-烷基和/或上述指定為烷基的取代基的基團(tuán)；n是1至8。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1的式i的并苯衍生物，其中變量作如下定義 r是相同或不同的基團(tuán)(i) d-C3。-烷基，其在l-位置上沒有叔碳原子，且其碳鏈中可被插入一個或 多個-o-、 -s-、 -nr2-、 -c = c-、《112=<:112-和/或-<:0-部分，且其可以被 d-C『烷氧基、羥基和/或鹵素單取代或多取代；(ii) C3-Q-環(huán)烷基，其在l-位置上沒有叔碳原子，且其碳鏈中可被插入一個 或多個-o-、 -s-、 -nr2-、 - 12= 12-和/或-(:0-部分，且其可以;陂c廣c『 烷基、d-C『烷氧基和/或d-O烷硫基單取代或多取代；(iii) 芳基或雜芳基，與其每一個都可以進(jìn)一步稠合飽和或不飽和的5-至7-元的環(huán)，該環(huán)的碳骨架可被插入一個或多個-o-、 -s-、 -nr2-、 -n=cr2-、 -cr2=cr2-、 -co-、 -80-和/或-802-部分，其中整個環(huán)體系可以被以下基團(tuán) 單取代或多取代d-ds-烷基、d-C『烷氧基、-C = CR2、 -CR2=CR22、羥基、鹵素、-nr3r4、 -nr3cor4、 -conr3r4、 -so2nr3r4、 -coor3—/或畫S03R3;(iv) -u-芳基，其可以被上述指定為芳基(iii)的取代基的基團(tuán)單取代或多取 代，其中u是-o-、 -s-、 nr2-、 -co-、 -so-或-S02-部分；(v) C廣d2漏烷氧基、d畫C6畫烷硫基、-C(CR2、陽CR2-CR22、羥基、巰基、 卣素、氰基、硝基、NR3R4、畫NR3COR4、陽CONR3R4、漏S02NR3R4、 -COOR3或-S03R3; R，是相同或不同的基團(tuán)氫；指定為R(i)、 (ii)、 (m)、 (iv)和(v)的基團(tuán)中的一個，其中烷基基團(tuán)(i)和環(huán)烷基基團(tuán)(ii)可在l-位置上具有叔碳原子； R2是氫或d-ds-烷基； R3、 R"相互獨立地是氫；可被d-CV烷氧基、羥基、S素和/或氰基單取代或多取代的CVds-烷基； 芳基或雜芳基，其中每一個都可以被以下基團(tuán)單取代或多取代d-C6-烷 基和/或上述指定為烷基的取代基的基團(tuán)； n是l至6。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1的通式I的并苯衍生物，其中變量各自定義如下A是具有下式的基團(tuán)其中當(dāng)11>1時，A基團(tuán)相同或不同； R是相同或不同的基團(tuán)(i) d-C『烷基，其在l-位置上沒有叔碳原子，且其碳鏈中可被插入一個或 多個-O-、 -S-、 -NR、和/或-CO-部分，且其可以被d-C『烷氧基、羥基和/ 或鹵素單取代或多取代；(ii) CVC8-環(huán)烷基，其在1-位置上沒有叔碳原子，且其可以被d-C『烷基 和/或CVd2-烷氧基單取代或多取代；(iii) 芳基或雜芳基，其每一個都可以被以下基團(tuán)單取代或多取代d-C『烷基、C1-C12-烷氧基、羥基和/或鹵素；(iv) -U-芳基，其可以被上述指定為芳基(iii)的取代基的基團(tuán)單取代或多取 代，其中U是-O-、 -S-或- NR2-部分；(v) C1-C12-烷氧基、羥基、鹵素或氰基; R’是相同或不同的基團(tuán)氫；指定為R(i)、 (ii)、 (iii)、 (iv)和(v)的基團(tuán)中的一個，其中烷基基團(tuán)(i)和環(huán)烷 基基團(tuán)(ii)可在l-位置上具有叔碳原子； R2是氫或C1-C6-烷基； R3、 R4相互獨立地是氫；可被C1-C6-烷氧基、羥基、卣素和/或氰基單取代或多取代的C1-C18-烷基； 芳基或雜芳基，其中每一個都可以被以下基團(tuán)單取代或多取代C1-C12-烷 基和/或上述指定為烷基的取代基的基團(tuán)； n是l至6。
4. 一種通式Ia的并苯苯衍生物<formula>formula see original document page 6</formula>其中變量各自定義如下B連接在一起形成6-元環(huán)結(jié)構(gòu)以提供式(a)、(b)或(c)的基團(tuán)<formula>formula see original document page 7</formula>(a) (b) (c)同時是氫或-COOM基團(tuán)，或兩個中的一個是A基團(tuán)或Hal，另一個基團(tuán)是氫；B，獨立于B，連接在一起形成6-元環(huán)結(jié)構(gòu)以提供式(a)、 (b)或(c)的基團(tuán)，或者同為氫或-COOM基團(tuán)；A是下式的基團(tuán)<formula>formula see original document page 7</formula>其中當(dāng)n〉l時，A基團(tuán)可以相同或不同; Y是下式的(硫)苯氧基<formula>formula see original document page 7</formula>其中當(dāng)y〉l時，Y基團(tuán)可以相同或不同； X是-O國或國S畫； R是相同或不同的基團(tuán)(i) d-C30-烷基，其在l-位置上沒有叔碳原子，且其碳鏈中可^皮插入一個或 多個-O-、 -S-、 -NR2-、 -C = C-、 -CR、CR2-和/或-C0-部分，且其可以被 d-C『烷氧基、羥基和/或囟素單取代或多取代；(ii) C3-CV環(huán)烷基，其在l-位置上沒有叔碳原子，且其碳鏈中可被插入一個或多個-o-、 -s-、 -nr2-、 - 12=<:112-和/或-(:0-部分，且其可以被c廣c『烷基、d-C『烷氧基和/或d-CV烷硫基單取代或多取代；(iii) 芳基或雜芳基，與其每一個都可以進(jìn)一步稠合飽和或不飽和的5-至7-元的環(huán)，該環(huán)的碳骨架可被插入一個或多個-O-、 -S-、 -NR2-、 -N=CR2-、 -CR2=CR2-、 -CO-、 -80-和/或-802-部分，其中整個環(huán)體系可以被以下基團(tuán) 單取代或多取代d-C『烷基、d-C『烷氧基、-C = CR2、 -CR2=CR22、羥基、閨素、-nr3r4、 -nr3cor4、 -conr3r4、 -so2nr3r4、畫coor3和/或-S。3R3;(iv) -U-芳基，其可以被上述指定為芳基(iii)的取代基的基團(tuán)單取代或多取 代，其中U是-O-、 -S-、 -NR2-、 -CO-、 -SO-或-SOr部分；(v) C廣d2-烷氧基、d-CV烷硫基、-C = CR2、 -CR2=CR22、羥基、巰基、鹵素、^&、硝基、-nr3r4、 nr3cor4、畫conr3r4、 so2nr3r4、 -coor3或-S。3R3;R，是相同或不同的基團(tuán)氫；指定為R(i)、 (ii)、 (iii)、 (iv)和(v)的基團(tuán)中的一個，其中烷基基團(tuán)(i)和環(huán)烷 基基團(tuán)(ii)可在l-位置上具有叔碳原子；P是通過氮原子連接的5-至9-元環(huán)，其碳鏈可被插入一個或多個-O-、 -S-、 -NR2-、 -CO-和/或-s02-部分，與其每一個都可以進(jìn)一步稠合一個或兩個不 飽和或飽和的、碳鏈同樣也被插入上述部分和/或-N-的4-至8-元環(huán)，其中 整個環(huán)體系可以被下列基團(tuán)單取代或多取代羥基、硝基、-NR3R4、-coor3、 C0NR3r4和/或國NR3C0R4;C廣C3o-烷基，其碳鏈可,皮插入一個或多個-O-、畫S-、 -NR2-、 -<:0畫和/或畫802-部分，并且其可被下列基團(tuán)單取代或多取代氰基、羥基、硝基、d-C6-烷氧基，-COOR3、 -CONR3r4,可被d-C『烷基和/或CrCV烷氧基單取 代或多取代的芳基，和/或5-至7-元雜環(huán)基團(tuán)，其通過氮原子連接且可以包 括更多雜原子并且是芳族的；C5-CV環(huán)烷基，其碳骨架可被插入一個或多個-O-、 -8-和/或- 112-部分和/ 或可以被d-CV烷基基團(tuán)單取代或多取代；芳基或雜芳基，其中每一個都可以被以下基團(tuán)單取代或多取代CrC『烷 基、d-c『烷氧基，^J^、硝基、卣素、-conr3r4、 -nr3cor4、 -so3r3、 -S02NR3R4和/或芳基-或雜芳基偶氮基，其中每一個都可以被以下基團(tuán)單 取代或多取代d-d。-烷基、CrCV烷氧基或氰基 其中當(dāng)p〉l時，P基團(tuán)可以相同或不同； Hal是氟、氯、溴或硤；E是l,2-亞苯基，1,8-或2,3-亞萘基或2,3-或3,4-吡啶亞基，其中每一個都 可以被d-C『烷基、d-CV烷氧基、羥基、硝基和/或鹵素取代， 其中如果在式Ia中出現(xiàn)不止一次，E基團(tuán)可以相同或不同； M是氫、堿金屬陽離子、NH4+或NR3/; W是氫；C廣C3o畫烷基，其碳鏈可,皮插入一個或多個-O-、 -S-、畫nr2畫、-N=CR2-、 -C 三C陽、-CR2=CR2-、 -CO-、 -SO畫和/或-SO:r部分，并且其可被指定為R(ii)、 (iii)、 (iv)和/或(v)的基團(tuán)單取代或多取代；C3-CV環(huán)烷基，與其可以進(jìn)一步稠合飽和或不飽和的5-至7-元的環(huán)，該環(huán) 的碳骨架可被插入一個或多個-O-、 -S-、 -NR2-、 -N=CR2-、 -CR2=CR2-、 -CO畫、 -SO-或-s02-部分，其中整個環(huán)體系可以指定為R(i)、 (ii)、 (iii)、 (iv)和/或(v) 的基團(tuán)單取代或多取代；芳基或雜芳基，與其每一個都可以進(jìn)一步稠合飽和或不飽和的5-至7-元的 環(huán)，該環(huán)的碳骨架可被插入一個或多個-O-、 -S-、 -NR2-、 -N=CR2-、 -CR2=CR2-、 -CO-、 -80-和/或-802-部分，其中整個環(huán)體系可以被指定為 R(i)、 (ii)、 (iii)、 (iv)、 (v)的基團(tuán)和/或芳基-和/或和雜芳基偶氮基單取代或 多取代，其中任何一個都可以被下列基團(tuán)單取代或多取代d-d。-烷基、C1-C6-烷氧基和/或氰基，其中如果在式Ia中出現(xiàn)不止一次，R"基團(tuán)可以相同或不同； r2是氫或C1-C18-烷基； R3、 W相互獨立地是氫；可被d-CV烷氧基、羥基、卣素和/或氰基單取代或多取代的d-ds-烷基; 芳基或雜芳基，其中每一個都可以被以下基團(tuán)單取代或多取代d-CV烷 基和/或上述指定為烷基的取代基的基團(tuán)； m是0、 l或2; n是從1至8; p是從0至6其中n+p<8; y是從0至7其中n+p+y <8; z是從0至8其中n+p+y+z < 10。
5. 通式Ib的并苯f汴生物D DD其中變量各自作如下定義 D是相同或不同的基團(tuán)氫，A基團(tuán)或Y基團(tuán)，其中至少一個D基團(tuán)是A基團(tuán); A是下式的基團(tuán)R R'R R'Y是下式的(硫)苯氧基R'、 R'R'X是-O-或-S-;R是相同或不同的基團(tuán)(i) c廣C30-烷基，其在l-位置上沒有叔碳原子，且其碳鏈中可被插入一個或多個-o-、 -s-、 -nr2-、 -csc-、 -012=<:112-和/或-(:0-部分，且其可以4皮d-C『烷氧基、羥基和/或卣素單取代或多取代；(ii) C3-Cs-環(huán)烷基，其在l-位置上沒有叔^f、子，且其碳鏈中可被插入一個或多個-O-、 -s-、 -nr2-、 - 12= 12-和/或-<:0-部分，且其可以被c廣ds畫 烷基、c廠c『烷氧基和/或d-CV烷硫基單取代或多取代； (m)芳基或雜芳基，與其每一個都可以進(jìn)一步稠合飽和或不飽和的5-至7-元的環(huán)，該環(huán)的碳骨架可被插入一個或多個-O-、 -S-、 -NR2-、 -N=CR2-、 -CR2=CR2-、 -CO-、 -SO-和/或-S02-部分，其中整個環(huán)體系可以被以下基團(tuán) 單取代或多取代C廠C『烷基、d陽C『烷氧基、-C = CR2、 -CR2=CR22、羥基、卣素、-nr3r4、 -nr3cor4、 -conr3r4、 -so2nr3r4、國coor3和/或國S。3R3;(iv) -u-芳基，其可以被上述指定為芳基(iii)的取代基的基團(tuán)單取代或多取 代，其中u是-o-、 -s誦、-nr2-、陽co-、 -so陽或-S02-部分；(v) d畫Q2畫烷氧基、CVCV烷硫基、-C三CR2、 -CR2=CR22、羥基、巰基、鹵素、^&、硝基、-nr3r4、 -nr3cor4、 -conr3r4、 -so2nr3r4、 -coor3 或-S03R3;R，是相同或不同的基團(tuán)氫；指定為R(i)、 (ii)、 (iii)、 (iv)和(v)的基團(tuán)中的一個，其中烷基基團(tuán)(i)和環(huán)烷基基團(tuán)(ii)可在l-位置上具有叔碳原子；W是氫；c廣C3o畫烷基，其碳鏈可被插入一個或多個-o誦、-s畫、-nr2-、 -n=cr2-、 -c ^C-、 -CR2=CR2-、 -CO-、 -SO-和/或-SCV部分，并且其可被指定為R(ii)、(iii) 、 (iv)和/或(v)的基團(tuán)單取代或多取代；C3-CV環(huán)烷基，與其可以進(jìn)一步稠合飽和或不飽和的5-至7-元的環(huán)，該環(huán)的碳骨架可4皮插入一個或多個-O-、 -S-、 -NR2-、 -N=CR2-、 -CR2=CR2-、 -CO隱、 -SO-或-S(V部分，其中整個環(huán)體系可以指定為R(i)、 (ii)、 (iii)、 (iv)和/或(v) 的基團(tuán)單取代或多取代；芳基或雜芳基，與其每一個都可以進(jìn)一步稠合飽和或不飽和的5-至7-元的 環(huán)，該環(huán)的碳骨架可被插入一個或多個-O-、 -S-、 -NR2-、 -N=CR2-、 -CR2=CR2-、 -CO-、 -80-和/或-802-部分，其中整個環(huán)體系可以被指定為 R(i)、 (ii)、 (iii)、 (iv)、 (v)的基團(tuán)和/或芳基-和/或和雜芳基偶氮基單取代或 多取代，其中任何一個都可以被下列基團(tuán)單取代或多取代d-d。-烷基、 CrCV烷氧基和/或氰基，其中如果在式Ib中出現(xiàn)不止一次，R'基團(tuán)可以相同或不同； R2是氫或C廠C『烷基； R3、 R"相互獨立地是氫；可被d-CV烷氧基、羥基、卣素和/或氰基單取代或多取代的d-C『烷基； 芳基或雜芳基，其中每一個都可以被以下基團(tuán)單取代或多取代d-CV烷 基和/或上述指定為烷基的取代基的基團(tuán)； m是l或2。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1-3的并苯衍生物用于著色有機和無機材料的用途。
7. 根據(jù)權(quán)利要求6的用途，其中有機材料是涂料、印刷墨水或塑料。
8. 根據(jù)權(quán)利要求1-3的并苯衍生物用于制造吸收和/或發(fā)射電磁輻 射的水性聚合物*體的用途。
9. 根據(jù)權(quán)利要求1-3的并苯衍生物用于獲得吸收紅外光且肉眼不 可見的標(biāo)記和銘文的用途。
10. 根據(jù)權(quán)利要求1-3的并苯衍生物作為用于熱管理的紅外吸收劑 的用途。
11. 根據(jù)權(quán)利要求1-3的并苯衍生物作為在塑料部件的熔融處理中的IR激光束-吸收材料的用途。
12. 根據(jù)權(quán)利要求1-3的并苯衍生物用于激光標(biāo)記和激光銘刻的用途。
13. 根據(jù)權(quán)利要求1-3的并苯衍生物作為在有機電子器件中的半導(dǎo) 體的用途。
14. 根據(jù)權(quán)利要求1-3的并苯衍生物作為顯示器應(yīng)用的濾光器和發(fā) 射器的用途。
15. 根據(jù)權(quán)利要求1-3的并苯衍生物作為化學(xué)發(fā)光應(yīng)用的發(fā)射器的 用途。
16. 根據(jù)權(quán)利要求1-3的并苯衍生物作為檢測方法的標(biāo)記基團(tuán)的用途。
17. 根據(jù)權(quán)利要求1-3的并苯衍生物作為光電器件的活性組分的用途。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式I的并苯衍生物，其中變量定義如下并苯是稠環(huán)共軛環(huán)體系，包括至少一個苝單元(式II)，可包括雜原子作為環(huán)原子，可被包括-CO-基團(tuán)的部分官能化和/或可以具有非A基團(tuán)的其他取代基；A是具有式III的基團(tuán)X是氧或硫；R是相同或不同的基團(tuán)任選地取代的烷基、環(huán)烷基、芳基、雜芳基、-U-芳基其中U是-O-、-S-、-NR²-、-CO-、-SO-或-SO₂-部分，或C₁-C₁₂-烷氧基、C₁-C₆-烷硫基、-C ≡CR²、-CR²＝CR²₂、羥基、巰基、鹵素、氰基、硝基、-NR³R⁴、-NR³COR⁴、-CONR³R⁴、-SO₂NR³R⁴、-COOR³或-SO₃R³；R’是相同或不同的基團(tuán)氫或R基團(tuán)中的一個；R²是氫或烷基，其中當(dāng)出現(xiàn)大于一次時，R²基團(tuán)可以相同或不同；R³、R⁴相互獨立地是氫；任選地取代的烷基、芳基或雜芳基；n是1至8。
文檔編號C07D487/04GK101223172SQ200680025404
公開日2008年7月16日 申請日期2006年7月6日 優(yōu)先權(quán)日2005年7月11日
發(fā)明者A·伯姆, G·麥特恩, J·屈, M·克內(nèi)曼, N·G·普希雷爾 申請人:巴斯福股份公司