專利名稱：一種脂肪醇苷化合物－老鼠簕苷c及其用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于脂肪醇苷化合物—老鼠簕苷C及用途背景技術(shù)本發(fā)明利用現(xiàn)代色譜技術(shù)從爵床科(Acanthaceae)老鼠簕屬植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus中分離得到一種新的脂肪醇苷(aliphatic alcohol glycoside)化合物老鼠簕苷C(Ilicifolioside C)。

發(fā)明內(nèi)容
該化合物外觀呈淡黃色粉末，分子式為C25H42O17，化學名為(6R)-6-羥基-7-辛烯酸-6-O-β-D-吡喃木糖基-(1→6″)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1″→2′)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[(6R)-6-hydroxyl-7-octenoic acid6-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6″)-O-β-D-glucopyranosyl-(1″→2′)-O-β-D-glucopyranoside]，命名為老鼠簕苷C(IlicifoliosideC)。結(jié)構(gòu)式如下 結(jié)構(gòu)鑒定由ESI-MS可知此化合物的[M+Na]+為637，[M+K]+為653，結(jié)合1H和13C NMR譜給出分子式C25H42O17。由1H和13C NMR譜可以看出該化合物由1個木糖、2個葡萄糖[3個端基氫δH4.23(d，J＝7.5Hz)，4.30(d，J＝7.6Hz)，4.40(d，J＝7.6Hz)；3個端基碳δC99.7，103.7，104.1]和1個含8個碳的苷元組成。紅外光譜顯示此化合物含羧基官能團(IR3100，1720cm-1)。此化合物經(jīng)酸水解得到(6R)-6-羥基-7-辛烯酸、D-葡萄糖和D-木糖。DEPT譜顯示苷元有5個-CH2(δ24.3，25.9，33.9，37.2，和115.7)、2個-CH(δ80.2，139.5)和1個季碳(δ179.4)組成(見圖2)。該化合物碳譜數(shù)據(jù)與Ilicifolioside B[(6R)-7-辛烯-1，6-二醇-6-O-β-D-吡喃木糖基-(1→6′)-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1″→2′)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷]比較可知兩者糖部分的連接順序不同。D-木糖基是連接在D-葡萄糖基2(Glc2)的6位，而不是D-葡萄糖基1(Glc1)的6位。糖鏈的連接順序最終由以下HMBC相關(guān)得以確立葡萄糖基1(Glc1)的H-1(δ4.30)與苷元的C-6(δ80.2)相關(guān)，葡萄糖基2(Glc2)的H-1(δ4.40)與葡萄糖基1的C-2(δ82.1)相關(guān)，木糖基的H-1(δ4.23)與葡萄糖基2(Glc2)的C-6(δ67.8)相關(guān)。
因此該化合物鑒定為(6R)-6-羥基-7-辛烯酸-6-O-β-D-吡喃木糖基-(1→6″)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1″→2′)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[(6R)-6-hydroxyl-7-octenoic acid6-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6″)-O-β-D-glucopyranosyl-(1″→2′)-O-β-D-glucopyranoside]，命名為老鼠簕苷C(Ilicifolioside C)。其中6-C的絕對構(gòu)型由此化合物酸水解后得到苷元的旋光值與標準品比較而確定。經(jīng)CA檢索該化合物為新化合物，屬于脂肪醇苷(aliphatic alcoholglycoside)類化合物。
本發(fā)明所述化合物的具體植物來源有爵床科(Acanthaceae)老鼠簕屬植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus。
本發(fā)明所述化合物的制備方法以老鼠簕或小花老鼠簕地上部分為原料，粉碎后用95％和50％乙醇各提取3次，減壓濃縮后得乙醇提取物。乙醇提取物依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，減壓濃縮得各萃取部位。正丁醇萃取部位經(jīng)硅膠柱層析、Sephadex LH-20柱層析、ODS柱層析及HPLC制備得老鼠簕苷C。具體步驟見附圖1。


附圖1為脂肪醇苷化合物—老鼠簕苷C提取分離流程圖；附圖2為脂肪醇苷化合物譜圖；本發(fā)明所述的化合物的用途有抗MPP+(1-甲基-4-苯基吡啶離子)誘導的神經(jīng)細胞、肝細胞病理性細胞凋亡作用。
實施例1 按照提取分離流程附圖1中操作。
權(quán)利要求
1.一種脂肪醇苷化合物—老鼠簕苷C，其特征在于該化合物外觀呈淡黃色粉末，分子式為C25H42O17，化學名為(6R)-6-羥基-7-辛烯酸-6-O-β-D-吡喃木糖基-(1→6″)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1″→2′)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[(6R)-6-hydroxyl-7-octenoic acid 6-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6″)-O-β-D-glucopyranosyl-(1″→2′)-O-β-D-glucopyranoside]，命名為老鼠簕苷C(Ilicifolioside C)，結(jié)構(gòu)式如下
2.制造權(quán)利要求1中所述化合物的方法，其特征在于該方法是從老鼠簕或小花老鼠簕中提取分離得到此化合物，具體步驟包括以老鼠簕或小花老鼠簕地上部分為原料，粉碎后用乙醇水提取，乙醇提取物依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，減壓濃縮得各萃取部位，利用各種色譜技術(shù)從正丁醇萃取部位分離得到老鼠簕苷C。
3.根據(jù)權(quán)利要求2中所述的方法，其特征在于所述的植物來源包括爵床科(Acanthaceae)老鼠簕屬植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus。
4.權(quán)利要求1中所述化合物的用途，其特征在于該化合物有抗MPP+(1-甲基-4-苯基吡啶離子)誘導的神經(jīng)細胞、肝細胞病理性細胞凋亡作用。
全文摘要
本發(fā)明涉及從爵床科(Acanthaceae)老鼠筋屬植物老鼠筋Acanthusilicifolius和小花老鼠筋Acanthus ebracteatus中分離得到新的脂肪醇苷(aliphatic alcohol glycoside)化合物－老鼠筋苷C(ilicifolioside C)的結(jié)構(gòu)和用途。新化合物外觀呈淡黃色粉末，分子式為C
文檔編號A61P25/00GK1515579SQ03140078
公開日2004年7月28日 申請日期2003年8月7日 優(yōu)先權(quán)日2003年8月7日
發(fā)明者吳軍, 張偲, 龍麗娟, 李慶欣, 吳 軍 申請人:中國科學院南海海洋研究所